Substituted pyrroles based on ketones: prospects of application and advances in synthesis

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The review addresses the applications of pyrroles and compounds based on them in pharmaceutics and various branches of technology in which pyrrole plays a key role. The emphasis is put on the studies that were not covered in the previous reviews. The second part of the review summarizes the published data of the last 15 years on the synthesis of pyrroles from widely encountered carbonyl compounds, which were chosen because of ready availability and the possibility of varying the substituents. This type of systematization is proposed for the first time.The bibliography includes 199 references.The bibliography includes 199 references

About the authors

Andrey Viktorovich Ivanov

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-6885-6281

Victoria Sergeevna Shcherbakova

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0003-2346-6682

Lyubov Nikolaevna Sobenina

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0003-2087-5931

References

  1. E.Baltazzi, L.I.Krimen. Chem. Rev., 63, 511 (1963)
  2. A.Gossauer. Die Chemie der Pyrrole. (Berlin-Heidelberg; New York: Springer-Verlag, 1974). 433 p.
  3. R.A.Jones, G.P.Bean. The Chemistry of Pyrroles. (London, New York: Academic Press, 1977). 525 p.
  4. A.I.Mikhaleva, N.K.Gusarova. Atsetilen: Reaktsii i Proizvodnye. (Acetylene: Reactions and Derivatives). (Irkutsk: Izd. Ottisk, 2006). 297 p.
  5. B.A.Trofimov, A.I.Mikhaleva, E.Yu.Shmidt, L.N.Sobenina. Khimiya Pirrola. Novye Stranitsy. (Chemistry of Pyrrole. New Pages). (Novosibirsk: Nauka, 2012). 383 p.
  6. D.J.Shrinivas, A.M.Uttam, H.K.Venkatrao, M.A.Tejraj. Curr. Org. Chem., 17, 2279 (2013)
  7. V.Estevez, M.Villacampa, J.C.Menendez. Chem. Soc. Rev., 43, 4633 (2014)
  8. S.Mohamed, S.Mosaad, S.Fathallah. Arch. Pharm., 11, 477 (2014)
  9. M.Pineiro. In Targets in Heterocyclic Systems. Chemistry and Properties. (Eds O.A.Attanasi, P.Merino, D.Spinelli). (Roma: Societa Chimica Italiana, 2017). Vol. 21. Р. 179
  10. S.S.Gholap. Eur. J. Med. Chem., 3, 13 (2016)
  11. D.Tzankova, S.Vladimirova, L.Peikova, M.Georgieva. J. Chem. Technol. Metall., 53, 451 (2018)
  12. I.Azad, F.Hassan, M.Saquib, N.Ahmad, A.R.Khan, A.G.Al-Sehemi, M.Nasibullah. Orient. J. Chem., 34, 1670 (2018)
  13. S.Ahmad, O.Alam, M.Naim, M.Shaquiquzzaman, M.M.Alam, M.Iqbal. Eur. J. Med. Chem., 5, 527 (2018)
  14. S.D.Joshi, U.A.More, V.H.Kulkarni, T.M.Aminabhavi. Curr. Org. Chem., 17, 2279 (2013)
  15. A.Balakrishna, A.Aguiar, P.J.M.Sobral, M.Y.Wani, J.A.Silva, A.J.F.N.Sobral. Sci. Eng., 61, 84 (2019)
  16. G.L.Petri, V.Spano, R.Spatola, R.Holl, M.V.Raimondi, P.Barraja, A.Montalbano. Eur. J. Med. Chem., 208, 112783 (2020)
  17. M.C.A.D.Bianco, D.I.L.F.Marinho, L.V.B.Hoelz, M.M.Bastos, N.Boechat. Pharmaceuticals, 14, 893 (2021)
  18. P.N.Rakendu, T.Aneeja, G.Anilkumar. Asian J. Org. Chem., 10, 2318 (2021)
  19. N.J.Basha, S.M.Basavarajaiah, K.Shyamsunder. Mol. Divers., 25, 1 (2022)
  20. R.H.Mir, P.A.Mir, R.Mohi-Ud-Din, S.Sabreen, M.Maqbool, A.J.Shah, K.Shenmar, S.N.Raza, F.H.Pottoo. Anticancer Agents Med. Chem., 22, 3291 (2022)
  21. E.S.Moghadam, K.Mireskandari, R.Abdel-Jalil, M.Amini. Mini Rev. Med. Chem., 22, 2486 (2022)
  22. T.Shi, G.Yin, X.Wang, Y.Xiong, Y.Peng, S.Li, Y.Zeng, Z.Wang. Green Synth. Cat., 4, 20 (2023)
  23. V.Estevez, M.Villacampa, J.C.Menendez. Chem. Soc. Rev., 39, 4402 (2010)
  24. N.Ghati, A.Roy, S.Bhatnagar, S.Bhati, S.Bhushan, M.Mahendran, A.Thakur, P.Tiwari, T.Dwivedi, K.Mani, R.Gupta, A.Mohan, R.Garg, A.Saxena, R.Guleria, S.Deepti. Trials, 21, 902 (2020)
  25. A.Mueller-Schoell, S.L.Groenland, O.Scherf-Clavel, M.van Dyk, W.Huisinga, R.Michelet, U.Jaehde, N.Steeghs, A.D.R.Huitema, C.Kloft. Eur. J. Clin. Pharmacol., 77, 441 (2021)
  26. N.Cardoe, C.E.Steele. Curr. Med. Res. Opin., 4, 688 (1977)
  27. J.R.Lewis. JAMA, 246, 377 (1981)
  28. H.Bonacorso, H.T.Magalhães, G.M.Dal Forno, F.M.Libero, M.Hoerner, C.P.Frizzo, M.A.P.Martins, N.Zanatta. J. Braz. Chem. Soc., 30, 1189 (2019)
  29. J.da Silva, A.Gingras. Am. J. Emerg. Med., 45, 541 (2021)
  30. M.-A.Burch, A.Keshishian, C.Wittmann, D.Nehrbass, U.Styger, G.Muthukrishnan, D.Arens, V.A.Stadelmann, R.G.Richards, T.F.Moriarty, K.Thompson. Eur. Cell. Mater., 41, 739 (2021)
  31. G.M.Pacifici. Paediatr. Drugs, 15, 363 (2013)
  32. G.Bollag, P.Hirth, J.Tsai, J.Zhang, P.N.Ibrahim, H.Cho, W.Spevak, C.Zhang, Y.Zhang, G.Habets, E.A.Burton, B.Wong, G.Tsang, B.L.West, B.Powell, R.Shellooe, A.Marimuthu, H.Nguyen, K.Y.Zhang, D.R.Artis, J.Schlessinger, F.Su, B.Higgins, R.Iyer, K.D’Andrea, A.Koehler, M.Stumm, P.S.Lin, R.J.Lee, J.Grippo, I.Puzanov, K.B.Kim, A.Ribas, G.A.McArthur, J.A.Sosman, P.B.Chapman, K.T.Flaherty, X.Xu, K.L.Nathanson, K.Nolop. Nature (London), 467, 596 (2010)
  33. A.Tefferi. N. Engl. J. Med., 366, 9 (2012)
  34. K.Samson. Oncology Times, 36, 39 (2014)
  35. H.Kenmotsu, N.Yamamoto, T.Yamanaka, K.Yoshiya, T.Takahashi. J. Clin. Oncol., 38, 2187 (2020)
  36. A.Rossi, S.Ricciardi, P.Maione, F.de Marinis, C.Gridelli. Lung Cancer., 66, 141 (2009)
  37. D.Deidda, G.Lampis, R.Fioravanti, M.Biava, G.C.Porretta, S.Zanetti, R.Pompei. Antimicrob. Agents Chemother., 42, 3035 (1998)
  38. M.Biava, G.C.Porretta, G.Poce, S.Supino, D.Deidda, R.Pompei, P.Molicotti, F.Manetti, M.Botta. J. Med. Chem., 49, 4946 (2006)
  39. S.S.Gholap. Eur. J. Med. Chem., 110, 13 (2016)
  40. M.Biava, G.C.Porretta, G.Poce, A.de Logu, M.Saddi, R.Meleddu, F.Manetti, E.de Rossi, M.Botta. J. Med. Chem., 51, 3644 (2008)
  41. Patent WO 2006/092822A2 (2006)
  42. M.Biava, G.C.Porretta, G.Poce, A.de Logu, R.Meleddu, E.de Rossi, F.Manetti, M.Botta. Eur. J. Med. Chem., 44, 4734 (2009)
  43. S.D.Joshi, U.A.More, S.Sorathiya, D.Koli, T.M.Aminabhavi. Res. Rep. Med. Chem., 5, 1 (2015)
  44. S.D.Joshi, H.M.Vagdevi, V.P.Vaidya, G.S.Gadaginamath. Eur. J. Med. Chem., 43, 1989 (2008)
  45. S.D.Joshi, A.Joshi, H.M.Vagdevi, V.P.Vaidya, G.S.Gadaginamath. Indian J. Pharm. Educ. Res., 44, 148 (2010)
  46. S.D.Joshi, A.Joshi, H.M.Vagdevi, V.P.Vaidya, G.S.Gadaginamath. Indian J. Heterocycl. Chem., 19, 221 (2010)
  47. S.D.Joshi, Y.More, H.M.Vagdevi, V.P.Vaidya, G.S.Gadaginamath, V.H.Kulkarni. Med. Chem. Res., 22, 1073 (2013)
  48. S.D.Joshi, K.Manish, A.Badiger. Med. Chem. Res., 22, 869 (2013)
  49. L.N.Rogoza, N.F.Salakhutdinov, G.A.Tolstikov. Chem. Sus. Devel., 18, 343 (2010)
  50. D.Schillaci, S.Petruso, V.Sciortino. Int. J. Antimicrob. Agents., 25, 338 (2005)
  51. M.V.Raimondi, S.C.D.Schillaci, S.Petruso. Eur. J. Med. Chem., 41, 1439 (2006)
  52. S.Cascioferro, M.V.Raimondi, M.G.Cusimano, D.Raffa, B.Maggio, G.Daidone, D.Schillaci. Molecules, 20, 21658 (2015)
  53. K.M.H.Hilmy, M.M.A.Khalifa, M.A.A.Hawata, R.M.A.Keshk, A.A.El-Torgman. Eur. J. Med. Chem., 45, 5243 (2010)
  54. M.S.A.El-Gaby, A.M.Gaber, A.A.Atalla, K.A.Abd.Al-Wahab. Il Farmaco, 57, 613 (2002)
  55. G.H.Jana, S.Jain, S.K.Arora, N.Sinha. Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 3592 (2005)
  56. L.Dyson, A.D.Wright, K.A.Young, J.A.Sakoff, A.McCluskey. Bioorg. Med. Chem., 22, 1690 (2014)
  57. M.V.Raimondi, A.Presentato, G.L.Petri, M.Buttacavoli, A.Ribaudo. Antibiotics, 9, 292 (2020)
  58. M.G.Brasca, P.Gnocchi, M.Nesi, N.Amboldi, N.Avanzi, J.Bertrand, S.Bindi, G.Canevari, D.Casero, M.Ciomei, N.Colombo, S.Cribioli, G.Fachin, E.R.Felder, A.Galvani, A.Isacchi, I.Motto, A.Panzeri, D.Donati. Bioorg. Med. Chem., 23, 2387 (2015)
  59. N.K.Rasal, R.B.Sonawane, S.V.Jagtap. Bioorg. Chem., 97, 103660 (2020)
  60. L.Zhang, Q.Zheng, Y.Yang, H.Zhou, X.Gong, S.Zhao, C.Fan. Eur. J. Med. Chem., 82, 139 (2014)
  61. G.La.Regina, R.Bai, A.Coluccia, V.Famiglini, S.Pelliccia, S.Passacantilli, C.Mazzoccoli, V.Ruggieri, L.Sisinni, A.Bolognesi, W.M.Rensen, A.Miele, M.Nalli, R.Alfonsi, L.D.Marcotullio, A.Gulino, A.Brancale, E.Novellino, G.Dondio, S.Vultaggio, M.Varasi, C.Mercurio, E.Hamel, P.Lavia, R.Silvestri. J. Med. Chem., 57, 6531 (2014)
  62. R.La Giuseppe, R.Bai, A.Coluccia, V.Famiglini, S.Passacantilli, V.Naccarato, G.Ortar, C.Mazzoccoli, V.Ruggieri, F.Agriesti, C.Piccoli, T.Tataranni, M.Nalli, A.Brancale, S.Vultaggio, C.Mercurio, M.Varasi, C.Saponaro, S.Sergio, M.Maffia, A.M.L.Coluccia, E.Hamel, R.Silvestri. ACS Med. Chem. Lett., 8, 521 (2017)
  63. S.A.F.Rostom, A.A.Bekhit. Eur. J. Med. Chem., 92, 712 (2015)
  64. Y.Liu, C.Zhang, H.Zhang, M.Li, J.Yuan, Y.Zhang, J.Zhou, H.Guo, Y.Du, L.Wang, L.Ren. Eur. J. Med. Chem., 93, 142 (2015)
  65. H.Kuznietsova, N.Dziubenko, I.Byelinska, V.Hurmach, A.Bychko, O.Lynchak, D.Milokhov, O.Khilya, V.Rybalchenko. J. Drug Targeting, 28, 547 (2020)
  66. M.I.L.Soares, A.F.Brito, M.Laranjo, J.A.Paixao, M.F.Botelho, T.M.V.D.Pinhoe Melo. Eur. J. Med. Chem., 60, 254 (2013)
  67. B.Parrino, A.Carbone, C.Ciancimino, V.Spano, A.Montalbano, P.Barraja, G.Cirrincione, P.Diana, C.Sissi, M.Palumbo, O.Pinato, M.Pennati, G.Beretta, M.Folini, P.Matyus, B.Balogh, N.Zaffaroni. Eur. J. Med. Chem., 94, 149 (2015)
  68. G.Li Petri, V.Spanò, R.Spatola, R.Holl, M.V.Raimondi, P.Barraja, A.Montalbano. Eur. J. Med. Chem., 208, 112783 (2020)
  69. E.Mateev, M.Georgieva, A.Zlatkov. J. Pharm. Pharm. Sci., 25, 24 (2022)
  70. A.Wiegard, W.Hanekamp, K.Griessbach, J.Fabian, M.Lehr. Eur. J. Med. Chem., 48, 153 (2012)
  71. Y.Harrak, G.Rosell, G.Daidone, S.Plescia, D.Schillaci, M.D.Pujol. Bioorg. Med. Chem., 15, 4876 (2007)
  72. M.da C.A.D.Bianco, D.I.L.F.Marinho, L.V.B.Hoelz, M.M.Bastos, N.Boechat. Pharmaceuticals, 14, 893 (2021)
  73. X.-Y.He, Lu.Lu, J.Qiu, Z.Peng, Yu.Fei, J.Xing-Kai, L.Lin, J.Shibo, L.Shuwen, X.Lan. Bioorg. Med. Chem., 21, 7539 (2013)
  74. J.Qiu, T.Liang, J.Wu, F.Yu, X.He, Y.Tian, L.Xie, S.Jiang, H.Liu, L.Li. Front. Pharmacol., 10, 859 (2019)
  75. A.Ianevski, R.Yao, M.H.Fenstad, S.Biza, E.Zusinaite, T.Reisberg, H.Lysvand, K.Løseth, V.M.Landsem, J.F.Malmring, V.Oksenych, S.S.Erlandsen, P.A.Aas, L.Hagen, C.H.Pettersen, T.Tenson, J.E.Afset, S.A.Nordbø, M.Bjørås, D.E.Kainov. Viruses, 12, 642 (2020)
  76. P.Rao, A.Shukla, P.Parmar, R.M.Rawal, B.Patel, M.Saraf, D.Goswami. Biophys. Chem., 264, 106425 (2020)
  77. S.Lu, X.Pan, D.Chen, X.Xie, Y.Wu. Bioorg. Chem., 107, 104619 (2021)
  78. Z.Fakhar, S.Khan, S.Y.Alomar, A.Alkhuriji, A.Ahmad. Sci. Rep., 11, 234 (2021)
  79. F.S.Varghese, E.van Woudenbergh, G.J.Overheul, M.J.Eleveld, L.Kurver, N.van Heerbeek, A.van Laarhoven, P.Miesen, G.den Hartog, M.I.de Jonge, R.P.van Rij. Viruses, 13, 282 (2021)
  80. G.Campiani, S.Butini, C.Fattorusso, B.Catalanotti, S.Gemma, V.Nacci, E.Morelli, A.Cagnotto, I.Mereghetti, T.Mennini, M.Carli, P.Minetti, M.Assunta Di Cesare, D.Mastroianni, N.Scafetta, B.Galletti, M.Antonietta Stasi, M.Castorina, L.Pacifici, M.Vertechy, S.D.Serio, O.Ghirardi, O.Tinti, P.Carminati. J. Med. Chem., 47, 143 (2004)
  81. F.Scala, E.Fattorusso, M.Menna, O.Taglialatela-Scafati, M.Tierney, M.Kaiser, D.Tasdemir. Mar. Drugs, 8, 2162 (2010)
  82. D.T.Mahajan, V.H.Masand, K.N.Patil, T.B.Hadda, V.Rastija. Med. Chem. Res., 22, 2284 (2013)
  83. R.D.Charan, G.Schlingmann, V.S.Bernan, X.Feng, G.T.Carter. J. Nat. Prod., 69, 29 (2006)
  84. A.A.Abdelhamid, K.S.M.Salama, A.M.Elsayed, M.A.Gad, M.Aleem El Abd, A.A.El-Remaily. ACS Omega, 7, 3990 (2022)
  85. T.Biftu, D.Feng, M.Ponpipom, N.Girotra, G.-B.Liang, X.Qain, R.Bugianesi, J.Simeone, L.Chang, A.Gurnett, P.Liberator, P.Dulski, P.S.Leavitt, T.Grumley, A.Misura, T.Murphy, S.Rattray, S.Samaras, T.Tamas, J.Mathew, C.Brown, D.Thompson, D.Schmatz, M.Fisher, M.Wyvratt. Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 3296 (2005)
  86. A.Diaz, J.M.Vasquez Vallejo, A.Martinez Duran. J. Res. Develop., 25, 42 (1981)
  87. M.Harjo, M.Järvekülg, T.Tamm, T.F.Otero, R.Kiefer. PLoS ONE, 15, e0232851 (2020)
  88. A.Islam, Z.-y.Liu, R.-x.Peng, W.-g.Jiang, T.Lei, W.Li, L.Zhang, R.-j.Yang, Q.Guan, Z.-y.Ge. Chin. J. Polym. Sci., 35, 171 (2017)
  89. Y.-S.Jung, K.Hwang, Y.-J.Heo, J.-E.Kim, D.Lee, C.-H.Lee, H.-I.Joh, J.-S.Yeo, D.-Y.Kim. ACS Appl. Mater. Interfaces, 9, 27832 (2017)
  90. F.Lin, W.Huang, H.Sun, J.Xin, H.Zeng, T.Yang, M.Li, X.Zhang, W.Ma, Y.Liang. Chem. Mat., 29, 5636 (2017)
  91. Z.Wang, M.Liang, H.Dong, P.Gao, Y.Su, P.Cai, S.Ding, J.Chen, S.Xue. Org. Lett., 19, 3711 (2017)
  92. X.Liu, J.Wu, Q.Guo, Y.Yang, H.Luo, Q.Liu, X.Wang, X.He, M.Huang, Z.Lan. J. Mater. Chem., 7, 11764 (2019)
  93. J.Ji, W.Zhu, J.Li, P.Wang, Y.Liang, W.Zhang, X.Yin, B.Wu, G.Li. ACS Appl. Mater. Interfaces, 9, 19124 (2017)
  94. P.Gómez, M.Más-Montoya, I.da Silva, J.P.Cerón-Carrasco, A.Tárraga, D.Curiel. Cryst. Growth Des., 17, 3371 (2017)
  95. H.Zhang, Z.Iqbal, Z-E.Chen, Yan-P.Hong. RSC Adv., 7, 35598 (2017)
  96. J.Zhou, X.Yin, Z.Dong, A.Ali, Z.Song, N.Shrestha, S.S.Bista, Q.Bao, R.J.Ellingson, Y.Yan, W.Tang. Angew. Chem., Int. Ed., 58, 13717 (2019)
  97. S.Mabrouk, M.Zhang, Z.Wang, M.Liang, B.Bahrami, Y.Wu, J.Wu, Q.Qiao, S.Yang. J. Mater. Chem. A, 6, 7950 (2018)
  98. R.Domínguez, N.F.Montcada, P.de la Cruz, E.Palomares, F.Langa. ChemPlusChem, 82, 1096 (2017)
  99. M.Krzeszewski, D.Gryko, D.T.Gryko. Acc. Chem. Res., 50, 2334 (2017)
  100. S.Sugiura, H.Maeda. Org. Biomol. Chem., 18, 4433 (2020)
  101. B.A.Paulraj, P.Murugesan, A.V.Swaminathan, J.Madhavan, V.S.Rajadurai, P.M.Johnson. Comput. Mater. Sci., 162, 359 (2019)
  102. J.Chen, A.Burghart, A.Derecskei-Kovacs, K.Burgess. J. Org. Chem., 65, 2900 (2000)
  103. M.Albrecht, A.Lippach, M.P.Exner, J.Jerbi, M.Springborg, N.Budisa, G.Wenz. Org. Biomol. Chem., 13, 6728 (2015)
  104. N.Boens, L.Wang, V.Leen, P.Yuan, B.Verbelen, W.Dehaen, M.Van der Auweraer, W.D.De Borggraeve, L.Van Meervelt, J.Jacobs, D.Beljonne, C.Tonnelé, R.Lazzaroni, M.J.Ruedas-Rama, A.Orte, L.Crovetto, E.M.Talavera, J.M.Alvarez-Pez. J. Phys. Chem. A, 118, 1576 (2014)
  105. M.Poddar, R.Misra. Coord. Chem. Rev., 421, 213462 (2020)
  106. H.Lu, Z.Shen. Front. Chem., 8, 290 (2020)
  107. B.Matarranz, G.Fernández. Chem. Phys. Rev., 2, 041304 (2021)
  108. L.Yuan, W.Lin, K.Zheng, L.He, W.Huang. Chem. Soc. Rev., 42, 622 (2013)
  109. B.Bertrand, K.Passador, C.Goze, F.Denat, E.Bodio, M.Salmain. Coord. Chem. Rev., 358, 108 (2018)
  110. A.Turksoy, D.Yildiz, E.U.Akkaya. Coord. Chem. Rev., 379, 47 (2019)
  111. T.Zhang, C.Ma, T.Sun, Z.Xie. Coord. Chem. Rev., 390, 76 (2019)
  112. V.Lakshmi, R.Sharma, M.Ravikanth. Rep. Org. Chem., 6, 1 (2016)
  113. T.Kowad, H.Maeda, K.Kikuchi. Chem. Soc. Rev., 44, 4953 (2015)
  114. C.S.Kue, S.Y.Ng, S.H.Voon, A.Kamkaew, L.Y.Chung, L.V.Kiew, H.B.Lee. Photochem. Photobiol. Sci., 17, 1691 (2018)
  115. L.N.Sobenina, O.V.Petrova, K.B.Petrushenko, I.A.Ushakov, A.I.Mikhaleva, R.Meallet-Renault, B.A.Trofimov. Eur. J. Org. Chem., 2013 (19), 4107 (2013)
  116. K.B.Petrushenko, I.K.Petrushenko, O.V.Petrova, L.N.Sobenina, I.A.Ushakov, B.A.Trofimov. Asian J. Org. Chem., 6, 852 (2017)
  117. A.V.Gadomska, A.V.Nevidimov, S.A.Tovstun, O.V.Petrova, L.N.Sobenina, B.A.Trofimov, V.F.Razumov. Spectrochim. Acta, Part A, 254, 119632 (2021)
  118. A.V.Gadomska, A.V.Nevidimov, S.A.Tovstun, O.V.Petrova, L.N.Sobenina, B.A.Trofimov, V.F.Razumov. High Energy Chem., 55, 179 (2021)
  119. Patent RU 2717308C1 (2019)
  120. I.S.Trukhan, D.N.Tomilin, N.N.Dremina, L.N.Sobenina, M.G.Shurygin, K.B.Petrushenko, I.K.Petrushenko, B.A.Trofimov, I.A.Shurygina. Molecules, 27, 5018 (2022)
  121. H.Wang, W.Zhao, X.Liu, S.Wang, Y.Wang. ACS Appl. Bio Mater., 3, 593 (2020)
  122. G.Li, X.Zhang, W.Zhao, W.Zhao, F.Li, K.Xiao, Q.I.Yu, S.Liu, Q.Zhao. ACS Appl. Mater. Interfaces, 12, 20180 (2020)
  123. G.Gupta, A.Das, K.C.Park, A.Tron, H.Kim, J.Mun, N.Mandal, K.-W.Chi, C.Y.Lee. Inorg. Chem., 56, 4615 (2017)
  124. G.Gupta, A.Das, S.W.Lee, J.Y.Ryu, J.Lee, N.Nagesh, N.Mandal, C.Y.Lee. J. Organomet. Chem., 868, 86 (2018)
  125. G.Gupta, Y.Sun, A.Das, P.J.Stang, C.Y.Lee. Coord. Chem. Rev., 452, 214308 (2022)
  126. S.Kusaka, R.Sakamoto, Y.Kitagawa, M.Okumura, H.Nishihara. Chem. – Asian J., 7, 907 (2012)
  127. S.Erten-Ela, O.Vakuliuk, A.Tarnowska, K.Ocakoglu, D.T.Gryko. Spectrochim. Acta, Part A, 135, 676 (2015)
  128. O.Miguel, P.Zúñiga, Á.G.Sathicq, J.Jobanny, M.Zambrano, G.P.Romanelli. Cur. Org. Synt., 14, 1 (2017)
  129. M.Leonardi, V.Estévez, M.Villacampa, J.C.Menéndez. Synthesis, 51, 816 (2019)
  130. I.V.Efimov, L.N.Kulikova, A.R.Miftyakhova, M.D.Matveeva, L.G.Voskressensky. Chemistry Select., 6, e202103486 (2021)
  131. E.Abele, E.Lucevics. Heterocycles, 53, 2285 (2000)
  132. A.I.Mikhaleva, E.Yu.Schmidt. In Selected Methods for Synthesis and Modification of Heterocycles. (Ed. V.G.Kartsev). (Moscow: IBS Press, 2002). P. 334
  133. R.J.Tedeschi. In Acetylene. Encyclopedia of Physical Science and Technology. (3rd Edn.) (Ed. R.A.Meyers). (San Diego, CA: Academic Press, 2001). P. 55
  134. Z.Rappoport, J.F.Liebman. In The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids (Chichester: Wiley, 2008). P. 241
  135. Z.Wang. In Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Pt 3. Paragraph 626 (London: Wiley, 2009)
  136. D.N.Tomilin, E.F.Sagitova, K.B.Petrushenko, L.N.Sobenina, I.A.Ushakov, G.Q.Yang, R.Hu, B.A.Trofimov. Dyes Pigm., 176, 108228 (2020)
  137. E.F.Sagitova, D.N.Tomilin, O.V.Petrova, A.B.Budaev, L.N.Sobenina, B.A.Trofimov, G.Q.Yang, R.Hu. Mendeleev Commun., 29, 658 (2019)
  138. A.B.Budaev, A.V.Ivanov, O.V.Petrova, V.A.Samsonov, I.A.Ushakov, A.Ya.Tikhonov, L.N.Sobenina, B.A.Trofimov. Mendeleev. Commun., 29, 53 (2019)
  139. A.B.Budaev, A.V.Ivanov, O.V.Petrova, A.Ya.Tikhonov, V.A.Samsonov, L.N.Sobenina, B.A.Trofimov. Russ. J. Org. Chem. 55, 273 (2019)
  140. O.V.Petrova, L.N.Sobenina, I.A.Ushakov, A.B.Budaev, A.V.Ivanov, V.A.Samsonov, A.Ya.Tikhonov, B.A.Trofimov. Mendeleev Commun., 27, 344 (2017)
  141. E.Yu.Schmidt, A.I.Mikhaleva, A.M.Vasil’tsov, A.B.Zaitsev, N.V.Zorina. ARKIVOC, vii, 11 (2005)
  142. A.I.Mikhaleva, E.Yu.Schmidt, A.V.Ivanov, A.M.Vasil’tsov, E.Yu.Senotrusova, N.I.Protsuk. Russ. J. Org. Chem., 43, 228 (2007)
  143. A.M.Vasil’tsov, A.V.Ivanov, A.I.Mikhaleva, B.A.Trofimov. Tetrahedron Lett., 51, 1690 (2010)
  144. B.A.Trofimov, A.V.Ivanov, E.Yu.Schmidt, A.I.Mikhaleva. Chem. Heterocycl. Compd., 46, 762 (2010)
  145. S.E.Korostova, A.I.Mikhaleva, L.N.Sobenina, S.G.Shevchenko, R.I.Polovnikova. Zh. Org. Khim., 3, 492 (1986)
  146. A.I.Mikhaleva, B.A.Trofimov, A.N.Vasil’ev, G.A.Komarova, V.I.Skorobogatova. Chem. Heterocycl. Compd., 18, 920 (1982)
  147. B.A.Trofimov, A.I.Mikhaleva. Izv. ANauk SSSR. Ser. Khim., 12, 2840 (1979)
  148. B.A.Trofimov, A.I.Mikhaleva, A.V.Ivanov, V.S.Shcherbakova, I.A.Ushakov. Tetrahedron, 71, 124 (2015)
  149. A.V.Ivanov, V.S.Shcherbakova, A.I.Mikhaleva, B.A.Trofimov. Russ. J. Org. Chem., 50, 1775 (2014)
  150. A.V.Ivanov, V.S.Barnakova, A.I.Mikhaleva, B.A.Trofimov. Russ. Chem. Bull., 62, 2557 (2013)
  151. A.Yu.Kritskaya, N.A.Bumagina, E.V.Antina, A.A.Ksenofontov, M.B.Berezin,·A.S.Semeikin. J. Fluoresc., 28, 393 (2018)
  152. K.S.Rodygin, G.Werner, F.A.Kucherov, V.P.Ananikov. Chem. – Asian J., 11, 965 (2016)
  153. R.Fu, Z.Li, L.Gao. Prog. Chem., 31, 1303 (2019)
  154. D.A.Shabalin, A.Yu.Dubovtsev, E.Yu.Schmidt, B.A.Trofimov. Chem. Select., 5, 3434 (2020)
  155. N.Kaewchangwat, R.Sukato, V.Vchirawongkwin, T.Vilaivan, M.Sukwattanasinitt, S.Wacharasindhu. Green Chem., 17, 460 (2015)
  156. L.Ran, Z.-H.Ren, Y.-Y.Wang, Z.-H.Guan. Green Chem., 16, 112 (2014)
  157. Y.Xie, Y.Li, X.Chen, Y.Liua, W.Zhang. Org. Chem. Front., 5, 1698 (2018)
  158. Z.Xu, N.Xian, H.Chen, G.-J.Deng, H.Huang. Chin. J. Chem., 39, 1175 (2021)
  159. X.Tang, L.Huang, C.Qi, W.Wu, H.Jiang. Chem. Commun., 49, 9597 (2013)
  160. H.-B.Yang, N.Selander. Chem. – Eur. J., 23, 1779 (2017)
  161. K.Singh, M.Vellakkaran, D.Banerjee. Green Chem., 20, 2250 (2018)
  162. J.Wang, M.Tang, W.Gu, S.Huang, L.-G.Xie. J. Org Chem., 87, 12482 (2022)
  163. B.A.Shainyan. Russ. Chem. Rev., 91 (9), RCR5052 (2022)
  164. J.Vaitla, A.Bayer, K.H.Hopmann. Angew. Chem., Int. Ed., 56, 1 (2017)
  165. D.Chang, J.Chen, Y.Liu, H.Huang, A.Qin, G.-J.Deng. J. Org. Chem., 86, 110 (2021)
  166. T.T.Dang, A.M.Seayad. Chem. – Asian. J., 12, 2383 (2017)
  167. X.Wu, K.Li, S.Wang, C.Liu, A.Lei. Org. Lett., 18, 56 (2016)
  168. M.Fatahpour, N.Hazeri, M.T.Maghsoodlou, M.Lashkari. J. Iranian Chem. Soc., 16, 111 (2019)
  169. M.T.Huggins, T.Kesharwani, J.Buttrick, C.Nicholson. J. Chem. Educ., 97, 1425 (2020)
  170. M.J.Kim, S. M.Gaube, M.H.R.Beh, C.D.Smith, A.Thompson. RSC Adv., 9, 31773 (2019)
  171. G.Fang, J.Liu, J.Fu, Q.Liu, X.Bi. Org. Lett., 19, 1346 (2017)
  172. X.Jiang, T.Zhang, C.Sun, Y.Meng, L.Xiao. Chin. Chem. Lett., 30, 1055 (2019)
  173. A.F.Khlebnikov, O.A.Tomashenko, L.D.Funt, M.S.Novikov. Org. Biomol. Chem., 12, 6598 (2014)
  174. A.V.Galenko, A.F.Khlebnikov, M.S.Novikov, M.S.Avdontceva. Tetrahedron, 71, 1940 (2015)
  175. W.Wu, S.Wen, X.Zhang, Q.Lin, Z.Weng. Org. Lett., 23, 6352 (2021)
  176. J.Chen, C.Li, Y.Zhou, C.Sun, T.Sun. ChemCatChem., 11, 1943 (2019)
  177. Patent WO 2017002849 (2017)
  178. E.Vessally. RSC Adv., 6, 18619 (2016)
  179. S.Arshadi, E.Vessally, L.Edjlali, E.Ghorbani-Kalhor, R.Hosseinzadeh-Khanmiri. RSC Adv., 7, 13198 (2017)
  180. G.Cheng, W.Lv, L.Xue. Green Chem., 20, 4414 (2018)
  181. B.Ge, W.Lv, J.Yu, S.Xiao, G.Cheng. Org. Chem. Front., 5, 3103 (2018)
  182. N.Kanova, B.A.Dundar, Y.Kelgokmen, M.Zora. J. Org. Chem., 86, 6289 (2021)
  183. Q.Zhen, R.Li, L.Qi, K.Hu, X.Yao, Y.Shao. J. Chen. Org. Chem. Front., 7, 286 (2020)
  184. H.Liu, C.Qi, L.Wang, Y.Guo, D.Li, H. Jiang. J. Org. Chem., 86, 9610 (2021)
  185. B.A.Trofimov, A.I.Michaleva, E.Yu.Shmidt, L.N.Sobenina. Adv. Heterocycl. Chem., 209, 99 (2010)
  186. B.Eftekhari-Sis, M.Zirak, A.Akbari. Chem. Rev., 113, 2958 (2013)
  187. R.Javahershenas, F.M.Arlan, R.H.Prager, J.Khalafy. ARKIVOC, i, 117 (2020)
  188. X.Chang, X.Yang, Z.Chen, W.Zhong. Synlett, 30, 1431 (2019)
  189. F.Nezhad-Shahrokhabadi, M.Anary-Abbasinejad. J. Iran Chem. Soc., 19, 2655 (2022)
  190. M.Anary-Abbasinejada, F.Nezhad-Shahrokhabadi, M.Mohammadi. Mol. Divers., 24, 1205 (2020)
  191. N.N.Kolos, V.V.Zubar, I.V.Omelchenko, V.I.Musatov. Chem. Heterocycl. Compd., 52, 237 (2016)
  192. P.K.Shirsat, N.B.Khomane, P.R.Mali, R.R.Maddi, J.B.Nanubolu, H.M.Meshram. Chem. Select., 2, 11218 (2017)
  193. S.Das. RSC Adv., 18, 18875 (2020)
  194. H.G.Bonacorso, H.T.Magalhães, G.M.Dal Forno, F.M.Libero, M.Hoerner, C.P.Frizzo, M.A.P.Martinsa, N.Zanattaa. J. Braz. Chem. Soc., 30, 1189 (2019)
  195. X.-M.Tan, Q.-M.Lai, Z.-W.Yang, X.Long, H.-L.Zhou, X.-L.You, X.-J.Jiang, H.-L.Cui. Tetrahedron Lett., 58, 163 (2017)
  196. L.Kurti. Appications of Named Reactions in Organic Synthesis. (Ed. B.Czako). (Elsevier, 2005). 864 p.
  197. J.Luo, D.Lu, Y.Peng, Q.Tang. Asian J. Org. Chem., 6, 1546 (2017)
  198. L.Hu, J.Luo, D.Lu, Q.Tang. Tetrahedron Lett., 59, 1698 (2018)
  199. V.Rajeshkumar, C.Neelamegam, S.Anandan. Synthesis, 51, 4023 (2019)

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».