Жидкостная микроэкстракция катализаторов реакции переэтерификации из биодизельного топлива в глубокие эвтектические растворители под действием ультразвука

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов широко используются в качестве катализаторов реакции переэтерификации триглицеридов жирных кислот в производстве биодизельного топлива. При этом, в конечном продукте данные соединения могут способствовать последующему разложению биодизельного топлива. В данном исследовании была разработана простая, быстрая и безвредная для окружающей среды процедура определения катализаторов переэтерификации (натрия, калия, кальция и магния) в образцах биодизельного топлива с помощью атомно-абсорбционной спектрометрии с пламенной атомизацией. В основе разработанной процедуры лежит ультразвуковая дисперсионная жидкостно-жидкостная микроэкстракция катализаторов в гидрофильные глубокие эвтектические растворители на основе четвертичной аммониевой соли и карбоновой кислоты. Было исследованы и оптимизированы такие параметры, как: природа глубокого эвтектического растворителя, время и температура экстракции. Пределы обнаружения, установленные для предложенной процедуры, составили 0.03 мг/кг для всех аналитов. Для предварительной обработки образцов не требовались агрессивные окислительные смеси и летучие органические растворители. Время подготовки образцов не превышало 15 мин.

Об авторах

А. Ю. Шишов

Кафедра аналитической химии, Институт химии СПбГУ, СПбГУ

Email: andrey.shishov.rus@gmail.com
Россия, 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., 7/9

У. О. Маркова

Кафедра аналитической химии, Институт химии СПбГУ, СПбГУ

Email: andrey.shishov.rus@gmail.com
Россия, 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., 7/9

Е. Р. Низов

Кафедра аналитической химии, Институт химии СПбГУ, СПбГУ

Email: andrey.shishov.rus@gmail.com
Россия, 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., 7/9

М. А. Мелесова

Кафедра аналитической химии, Институт химии СПбГУ, СПбГУ

Email: andrey.shishov.rus@gmail.com
Россия, 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., 7/9

Д. А. Мещева

Кафедра аналитической химии, Институт химии СПбГУ, СПбГУ

Email: andrey.shishov.rus@gmail.com
Россия, 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., 7/9

Ф. М. Крехова

Кафедра аналитической химии, Институт химии СПбГУ, СПбГУ

Email: andrey.shishov.rus@gmail.com
Россия, 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., 7/9

А. В. Булатов

Кафедра аналитической химии, Институт химии СПбГУ, СПбГУ

Автор, ответственный за переписку.
Email: andrey.shishov.rus@gmail.com
Россия, 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., 7/9

Список литературы

  1. Singh D., Sharma D., Soni S.L., Sharma S., Kumar Sharma P., Jhalani A. A Review on Feedstocks, Production Processes, and Yield for Different Generations of Biodiesel // Fuel 2020. V. 262 (July 2019). 116553. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2019.116553
  2. Van Gerpen J. Biodiesel Processing and Production // Fuel Process. Technol. 2005. V. 86 (10). P. 1097. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2004.11.005
  3. Knothe G., Razon L.F., Biodiesel Fuels // Prog. Energy Combust. Sci. 2017. V. 58. P. 36. https://doi.org/10.1016/j.pecs.2016.08.001
  4. Chiriac R., Apostolescu N. Emissions of a Diesel Engine Using B20 and Effects of Hydrogen Addition // Int. J. Hydrogen Energy 2013. V. 38 (30). P. 13453. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2013.07.095
  5. Fabiano B., Reverberi A.P., Del Borghi A., Dovi V.G. Biodiesel Production via Transesterification: Process Safety Insights from Kinetic Modeling // Theor. Found. Chem. Eng. 2012. V. 46(6). P. 673. https://doi.org/10.1134/S0040579512060097
  6. Kirillov V.A., Shigarov A. B. Biofuels as a Promising Source of Hydrogen for Fuel Cell Power Plants // Theor. Found. Chem. Eng. 2016. V. 50(4). P. 351. https://doi.org/10.1134/S0040579516040369
  7. Semwal S., Arora A.K., Badoni R.P., Tuli D.K. Biodiesel Production Using Heterogeneous Catalysts // Bioresour. Technol. 2011. V. 102(3). P. 2151. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2010.10.080
  8. Song X.L., Fu X.B., Zhang C.W., Huang W.Y., Zhu Y., Yang J., Zhang Y.M. Preparation of a Novel Carbon Based Solid Acid Catalyst for Biodiesel Production via a Sustainable Route // Catal. Letters 2012. V. 142(7). P. 869. https://doi.org/10.1007/s10562-012-0840-2
  9. Ranganathan S.V., Narasimhan S.L., Muthukumar K. An Overview of Enzymatic Production of Biodiesel // Bioresour. Technol. 2008. V. 99(10). P. 3975. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2007.04.060
  10. Shaah M.A., Hossain M.S., Allafi F., Ab Kadir M.O., Ahmad M.I. Biodiesel Production from Candlenut Oil Using a Non-Catalytic Supercritical Methanol Transesterification Process: Optimization // Kinetics, and Thermodynamic Studies, RSC Adv. 2022. V. 12(16). P. 9845. https://doi.org/10.1039/d2ra00571a
  11. Jamil F., Murphin Kumar P.S., Al-Haj L., Tay Zar Myint M., Al-Muhtaseb A.H. Heterogeneous Carbon-Based Catalyst Modified by Alkaline Earth Metal Oxides for Biodiesel Production: Parametric and Kinetic Study // Energy Convers. Manag. X 2021. V. 10 (March 2020). 100047. https://doi.org/10.1016/j.ecmx.2020.100047
  12. Mahloujifar M., Mansournia M. A Comparative Study on the Catalytic Performances of Alkali Metals-Loaded KAlSiO4 for Biodiesel Production from Sesame Oil // Fuel 2021. V. 291 (March 2020). 120145. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2021.120145
  13. Chanakaewsomboon I., Phoungthong K., Palamanit,A., Seechamnanturakit V., Cheng C.K. Biodiesel Produced Using Potassium Methoxide Homogeneous Alkaline Catalyst: Effects of Various Factors on Soap Formation. Biomass Convers // Biorefinery 2021. V. 23. P. 12. https://doi.org/10.1007/s13399-021-01787-1
  14. Santos T., Gomes J.F., Puna J., Liquid-Liquid Equilibrium for Ternary System Containing Biodiesel, Methanol and Water // J. Environ. Chem. Eng. 2018. V. 6 (1). P. 984. https://doi.org/10.1016/j.jece.2017.12.068
  15. Shishov A., Trufanov I., Nechaeva D., Bulatov A. A Reversed-Phase Air-Assisted Dispersive Liquid-Liquid Microextraction Coupled with Colorimetric Paper-Based Analytical Device for the Determination of Glycerol // Calcium and Magnesium in Biodiesel Samples, Microchem. J. V. 2019. P. 150. https://doi.org/10.1016/j.microc.2019.104134.
  16. Caland A.L.B. de, Silveira E.L.C., Tubino M., Determination of Sodium, Potassium, Calcium and Magnesium Cations in Biodiesel by Ion Chromatography vol. Anal. Chim. Acta 2012. V. 718. P. 116. https://doi.org/10.1016/j.aca.2011.12.062
  17. Sako A.V.F., Spudeit D.A., Dupim M., Filho W.P.O., Saint’Pierre T.D., de Oliveira M.A.L., Micke G.A. Dual-Opposite End Multiple Injection Method Applied to Sequential Determination of Na+, K+, Ca+2, Mg+2 Ions and Free and Total Glycerol in Biodiesel by Capillary Zone Electrophoresis // J. Chromatogr. A 2018. V. 1570. P. 148. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2018.07.079
  18. Pereira F.M., Brum D.M., Lepri F.G., Cassella R.J. Extraction Induced by Emulsion Breaking as a Tool for Ca and Mg Determination in Biodiesel by Fast Sequential Flame Atomic Absorption Spectrometry (FS-FAAS) Using Co as Internal Standard, Microchem // J. 2014. V. 117. P. 172. https://doi.org/10.1016/j.microc.2014.06.026
  19. Lourenço E.C., Eyng E., Bittencourt P.R.S., Duarte F.A., Picoloto R.S., Flores É.L.M. A Simple, Rapid and Low Cost Reversed-Phase Dispersive Liquid-Liquid Microextraction for the Determination of Na, K, Ca and Mg in Biodiesel // Talanta 2019. V. 199 (September 2018). P. 1. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2019.02.054
  20. Nogueira Da Silva, K.R., Greco A.D.S., Corazza M.Z., Raposo J.L. Feasibility of Dispersive Liquid-Liquid Microextraction to Determine Ca, Mg, K, and Na in Biodiesel by Atomic Spectrometry // Anal. Methods 2018. V. 10(26). P. 3284. https://doi.org/10.1039/c8ay00770e
  21. Iqbal A.J., Carney W.A., LaCaze S., Theegala C.S. Metals Determination in Biodiesel (B100) by ICP-OES with Microwave Assisted Acid Digestion // Open Anal. Chem. J. 2010. V. 4(1). P. 18. https://doi.org/10.2174/1874065001004010018
  22. Alves B.S.F., Carvalho F.I.M., Cruz A.S., Dantas Filho H.A., Dantas K.G.F. Determination of Ca, Mg, Na, and K in Biodiesel of Oilseed from Northern Brazil // Rev. Virtual Quim. 2018. V. 10 (3). P. 542. https://doi.org/10.21577/1984-6835.20180041
  23. Almeida J.M.S., Dornellas R.M., Yotsumoto-Neto S., Ghisi M., Furtado J.G.C., Marques E.P., Aucélio R.Q., Marques A.L.B. A Simple Electroanalytical Procedure for the Determination of Calcium in Biodiesel // Fuel 2014. V. 115. P. 658. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2013.07.088
  24. Lyra A.F.H., Carneiro M.T.W.D., Brandão G.P., Pessoa H.M., de Castro E.V. Determination of Na, K, Ca and Mg in Biodiesel Samples by Flame Atomic Absorption Spectrometry (F AAS) Using Microemulsion as Sample Preparation // Microchem. J. 2010. V. 96(1). P. 180. https://doi.org/10.1016/j.microc.2010.03.005
  25. Amais R.S., Garcia E.E., Monteiro M.R., Nóbrega J.A. Determination of Ca, Mg, and Zn in Biodiesel Microemulsions by FAAS Using Discrete Nebulization // Fuel 2012. V. 93. P. 167. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.10.042
  26. De Jesus A., Zmozinski A.V., Barbará J.A., Vale M.G.R., Silva M.M. Determination of Calcium and Magnesium in Biodiesel by Flame Atomic Absorption Spectrometry Using Microemulsions as Sample Preparation // Energy and Fuels 2010. V. 24(3). P. 2109. https://doi.org/10.1021/ef9014235
  27. Soares A.S., Fernandes G.M., Moraes L.M.B., Batista A.D., Rocha F.R.P. Single-Phase Determination of Calcium and Magnesium in Biodiesel Using Smartphone-Based Digital Images // Fuel 2022. V. 307 (April 2021). P. 2. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2021.121837
  28. Magalhães M., Barros A., Oliveira A., Silva A., Villa R. Dissolution in Ethanol as a Sample Preparation Procedure for Determination of Metals in Biodiesel by FAAS // Curr. Anal. Chem. 2013. V. 10(1). P. 166. https://doi.org/10.2174/1573411011410010015
  29. Edlund M., Visser H., Heitland P. Analysis of Biodiesel by Argon-Oxygen Mixed-Gas Inductively Coupled Plasma Optical Emission Spectrometry // J. Anal. At. Spectrom. 2002. V. 17(3). P. 232. https://doi.org/10.1039/b111476j
  30. Shishov A.Y., Nikolaeva L.S., Moskvin L.N., Bulatov A.V. Fully Automated Spectrophotometric Procedure for Simultaneous Determination of Calcium and Magnesium in Biodiesel // Talanta 2015. V. 135. P. 231 https://doi.org/10.1016/j.talanta.2014.12.014
  31. Fortunato F.M., Bechlin M.A., Neto J.A.G., Donati G.L., Jones B.T. Internal Standard Addition Calibration: Determination of Calcium and Magnesium by Atomic Absorption Spectrometry // Microchem. J. 2015. V. 122. P. 63. https://doi.org/10.1016/j.microc.2015.04.009
  32. Shishov A., Zabrodin A., Moskvin L., Andruch V., Bulatov A. Interfacial Reaction Using Particle-Immobilized Reagents in a Fluidized Reactor. Determination of Glycerol in Biodiesel // Anal. Chim. Acta 2016. V. 914. P. 75. https://doi.org/10.1016/j.aca.2016.02.004
  33. Shishov A., Penkova A., Zabrodin A., Nikolaev K., Dmitrenko M., Ermakov S., Bulatov A. Vapor Permeation-Stepwise Injection Simultaneous Determination of Methanol and Ethanol in Biodiesel with Voltammetric Detectio // Talanta 2016. V. 148. P. 666. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2015.05.041
  34. Vakh C.S., Bulatov A.V., Shishov A.Y., Zabrodin A.V., Moskvin L.N. Determination of Silicon, Phosphorus, Iron and Aluminum in Biodiesel by Multicommutated Stepwise Injection Analysis with Classical Least Squares Method // Fuel 2014. V. 135. P. 23 https://doi.org/10.1016/j.fuel.2014.06.059
  35. Samarov A.A., Smirnov M.A., Sokolova M.P., Toikka A.M. Liquid-Liquid Equilibrium Data for the System N-Octane + Toluene + DES at 293.15 and 313.15 K and Atmospheric Pressure // Theor. Found. Chem. Eng. 2018. V. 52(2). P. 258–263. https://doi.org/10.1134/S0040579518020148
  36. Samarov A.A., Shishaeva L.M., Toikka A.M. Phase Equilibria and Extraction Properties of Deep Eutectic Solvents in Alcohol–Ester Systems // Theor. Found. Chem. Eng. 2020. V. 54(4). P. 551. https://doi.org/10.1134/S0040579520040259
  37. Samarov A.A., Toikka M.A., Toikka A.M. Phase Equilibria in Alcohol–Ester Systems with Deep Eutectic Solvents Based on Choline Chloride at 293.15 and 313.15 K // Theor. Found. Chem. Eng. 2021. V. 55(2). P. 290. https://doi.org/10.1134/S004057952102010X
  38. Zinov’eva I.V., Fedorov A.Y., Milevskii N.A., Zakhodyaeva Y.A., Voshkin A.A. A Deep Eutectic Solvent Based on Choline Chloride and Sulfosalicylic Acid: Properties and Applications // Theor. Found. Chem. Eng. 2021. V. 55(3). P. 371–379. https://doi.org/10.1134/S0040579521030246
  39. Zinov’eva I.V., Fedorov A.Y., Milevskii N.A., Zakhodyaeva Y.A., Voshkin A.A.,Dissolution of Metal Oxides in a Choline Chloride–Sulphosalicylic Acid Deep Eutectic Solvent // Theor. Found. Chem. Eng. 2021. V. 55(4). P. 663. https://doi.org/10.1134/S0040579521040370
  40. Milevsky N.A., Zinovieva I.V., Zakhodyaeva Y.A., Voshkin A.A. Extractive Separation of Co/Ni Pair With the Deep Eutectic Solvent Aliquat 336/Timol // Theor. Found. Chem. Eng. 2022. V. 56(1). P. 45. https://doi.org/10.1134/s0040579522010080
  41. Shishov A., Savinov S., Volodina N., Gurev I., Bulatov A. Deep Eutectic Solvent-Based Extraction of Metals from Oil Samples for Elemental Analysis by ICP-OES // Microchem. J. 2022. v. 179 (February), 107456. https://doi.org/10.1016/j.microc.2022.107456
  42. Vilková M., Płotka-Wasylka J., Andruch V. The Role of Water in Deep Eutectic Solvent-Base Extraction. J. Mol. Liq. 2020. V. 304. P. 343. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.112747
  43. Chromá R., Vilková M., Shepa I., Makoś-Chełstowska P., Andruch V. Investigation of Tetrabutylammonium Bromide-Glycerol-Based Deep Eutectic Solvents and Their Mixtures with Water by Spectroscopic Techniques // J. Mol. Liq. 2021. 330. P. 13. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.115617
  44. Makoś-Chełstowska P., Chromá R., Andruch V. Closer Look into the Structures of Tetrabutylammonium Bromide–Glycerol-Based Deep Eutectic Solvents and Their Mixtures with Water // J. Mol. Liq. 2021. V. 338. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.116676

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (46KB)
Метаданные
3.

Скачать (46KB)
Метаданные
4.

Скачать (43KB)
Метаданные
5.

Скачать (43KB)
Метаданные

© А.Ю. Шишов, У.О. Маркова, Е.Р. Низов, М.А. Мелесова, Д.А. Мещева, Ф.М. Крехова, А.В. Булатов, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах