Distillation Separation of the Isobutyl Acetate–Acetic Acid–Isoamyl Acetate Industrial Mixture

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The process of distillation separation of the isobutyl acetate (IBA)–acetic acid (AA)–isoamyl acetate (IAA) industrial mixture, which is a product of the large-capacity waste processing of the alcohol industry, is considered. Various versions of the process flow diagramm (PFD) are proposed and the operating parameters of the distillation columns for providing isolation of IAA and IBA with purity higher than 99.5 mol % from the IBA–AA–IAA industrial mixture are determined. For the IBA–AA, IBA–IAA, IBA–SF, and AA–SF systems the binary interaction parameters of the NRTL-HOC model were estimated. New experimental data on the liquid–vapor phase equilibrium in the IBA–SF and AA–SF systems at 200 mm Hg are obtained for the estimation of the parameters.

Авторлар туралы

A. Polkovnichenko

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry RAS

Email: anzakhlevniy@rambler.ru
Moscow, Russia

T. Chelyuskina

MIREA Russian Technological University (Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: chelyuskina@mirea.ru
Moscow, Russia

Әдебиет тізімі

  1. Пантелеев Е.В., Пантелеев П.Е., Пантелеева Г.В. Способ переработки сивушного масла. 2011. Патент № 2471769
  2. Patidar P., Mahajani S.M. Esterification of Fusel Oil Using Reactive Distillation. Part II: Process Alternatives // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. P. 16637–16647
  3. Комарова Л.В., Серафимов Л.А., Гарбер Ю.Н. Классификация диаграмм трехкомпонентных смесей, включающих биазеотропные составляющие // Журн. физической химии. 1974. Т. 48. С. 1391
  4. Жаров В.Т., Серафимов Л.А. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. Химия, Л. 1975
  5. Gorak A., Schoenmakers H. Distillation: Operation and Applications, 1st ed. Elsevier, Amsterdam. 2014
  6. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация. Изд. 2-е, перераб. и доп. Химия, Л. 1971
  7. Seader J.D., Henley E.J. Separation process principles. Wiley, New York. 1998
  8. Doherty M.F., Malone M.F. Conceptual Design of Distillation Systems. McGraw-Hill, New York. 2001
  9. Lei Z., Li C., Chen B. Extractive Distillation: A Review // Separation & Purification Reviews. 2003. V. 32. P. 121–213. https://doi.org/10.1081/SPM-120026627
  10. Wankat P.C. Equilibrium Staged Separations. Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ. 1984
  11. Фролкова А.К. Разделение азеотропных смесей. Физико-химические основы и технологические приемы. Гуманитар. изд. центр “Владос”, М. 2010
  12. Тимофеев В.С., Серафимов Л.А., Тимошенко А.В. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза // Учебное пособие для вузов. Изд. 3-е, перераб. и доп. М.: Высшая школа, 2010. 407 с.
  13. Muñoz R., Montón J.B., Burguet M.C., de la Torre J. Separation of isobutyl alcohol and isobutyl acetate by extractive distillation and pressure-swing distillation: Simulation and optimization // Sep. Purif. Technol. 2006. V. 50. P. 175–183. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2005.11.022
  14. Renon H., Prausnitz J.M. Local compositions in thermodynamic excess functions for liquid mixtures // AIChE J. 1968. V. 14. P. 135–144. https://doi.org/https://doi.org/10.1002/aic.690140124
  15. Митюшкина И.А. Разделение бинарных биазеотропных смесей с использованием дополнительных веществ различной летучести / Дисс. … канд. техн. наук. МИТХТ, М. 2011
  16. Челюскина Т.В. Теоретические основы ректификационного разделения биазеотропных смесей / Дисс. … докт. техн. наук. МИТХТ, М. 2011
  17. Hayden J.G., O’Connell J.P. A generalized method for predicting secod virial coefficients // Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. 1975. V. 14. P. 209
  18. Серафимов Л.А. Теоретические принципы построения технологических смех ректификации неидеальных многокомпонентных смесей / Дисс. … докт. техн. наук. МИТХТ, М. 1968
  19. Шутова Г.В. Физико-химические закономерности биазеотропии в бинарных системах / Дисс. … канд. хим. наук. МИТХТ, М. 1992
  20. Серафимов Л.А., Фролкова А.К., Челюскина Т.В. Подбор экстрактивных агентов при разделении биазеотропных бинарных смесей экстрактивной ректификацией // Теоретические основы химической технологии. 2009. Т. 43. С. 648
  21. Мягкова Т.О. Физико-химические основы разделения биазеотропных смесей / Дисс. … канд. техн. наук. МИТХТ, М. 2007
  22. Meirelles A., Weiss S., Herfurth H. Ethanol dehydration by extractive distillation // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 1992. V. 53. P. 181
  23. Клаузнер П.С., Рудаков Д.Г., Анохина Е.А., Тимошенко А.В. Применение комплекса с частично связанными тепловыми и материальными потоками и тепловых насосов в экстрактивной ректификации смеси аллило- вый спирт – аллилацетат с н-бутилпропионатом // Химия и технология органических веществ. 2020. № 4 (16). C. 42–56.
  24. Павлов С.Ю. Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Химия, Л. 1987
  25. Зарецкий М.И. Комплексообразование бензола и галогенбензолов с органическими растворителями // Российский химический журн. 1998. Т. XLII. С. 9
  26. Биттрих Г.Й., Гайле А.А., Лемпе Д., Проскуряков В.А., Семенов Л.В. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей. Химия, Л. 1987
  27. Челюскина Т.В., Бедретдинов Ф.Н. Математическое моделирование экстрактивной ректификации смеси бутилбутират – масляная кислота // Теоретические основы химической технологии. 2016. Т. 50. С. 516
  28. Бедретдинов Ф.Н., Челюскина Т.В. Исследование различных изомногообразий в четырехкомпонентных системах, содержащих биазеотропные бинарные составляющие // Тонкие химические технологии. 2018. Т. 13. № 1. C. 45–53.
  29. Раева В.М., Громова О.В. Разделение смеси вода – муравьиная кислота – уксусная кислота в присутствии сульфолана // Тонкие химические технологии. 2019. Т. 14. № 4. C. 24–32.
  30. Bedretdinov F., Chelyuskina T., Frolkova A. Modeling of vapor-liquid equilibrium and extractive rectifiction of butyl-propionate-propionic acid mixture // In: 10th International Conference on Distillation and Absorption. Germany. 2014. P. 928.
  31. Гайле А.А., Сомов В.Е. Сульфолан. Получение и применение в качестве селективного растворителя. 2-е изд., испр. и доп. ХИМИЗДАТ, СПб. 2014
  32. Иванов И.В., Лотхов В.А., Глебова Ю.А., Челюскина Т.В., Кулов Н.Н. Исследование фазового равновесия в системе бензол–гептан–N-метилпирролидон // Теоретические основы химической технологии. 2014. Т. 48. С. 363.
  33. Christensen S.P., Olson J.D. Phase equilibria and multiple azeotropy of the acetic acid-isobutyl acetate system // Fluid Phase Equilib. 1992. V. 79. P. 187–199. https://doi.org/10.1016/0378-3812(92)85129-V
  34. Burguet M.C., Montón J.B., Muñoz R., Wisniak J., Segura H. Polyazeotropy in Associating Systems: The 2-Methylpropyl Ethanoate + Ethanoic Acid System // J. Chem. Eng. Data. 1996. V. 41. p. 1191–1195. https://doi.org/10.1021/je960159k
  35. Zhang C., Wan H., Xue L., Guan G. Investigation on isobaric vapor liquid equilibrium for acetic acid + water + (n-propyl acetate or iso-butyl acetate) // Fluid Phase Equilib. 2011. V. 305. P. 68–75. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2011.03.006
  36. Челюскина Т.В., Митюшкина И.А., Чернышова М.А., Фролкова А.К. Математическое моделирование эволюции биазеотропии в системе изобутилацетат – уксусная кислота // Вестник МИТХТ. 2011. Т. 6. С. 47.
  37. Челюскина Т.В., Митюшкина И.А., Фролкова А.К., Чернышова М.А. Разделение биазеотропных смесей с использованием легколетучих дополнительных веществ // Химическая технология. 2011. Т. 12. С. 730.
  38. Серафимов Л.А., Челюскина Т.В., Полковниченко А.В., Якушев Р.А. Анализ взаимных преобразований структур диаграмм трехкомпонентных систем путем образования бинарных внутренних тангенциальных азеотропов // Теоретические основы химической технологии. 2018. Т. 52. С. 636–648. https://doi.org/10.1134/S0040357118040061
  39. Серафимов Л.А., Челюскина Т.В., Якушев Р.А. Термодинамико-топологический анализ образования внутренних тангенциальных азеотропов в бинарных двухфазных системах // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. С. 41.
  40. Sánchez C.A., Sánchez O.A., Orjuela A., Gil I.D., Rodríguez G. Vapor–Liquid Equilibrium for Binary Mixtures of Acetates in the Direct Esterification of Fusel Oil // J. Chem. Eng. Data. 2017. V. 62. P. 11–19. https://doi.org/10.1021/acs.jced.6b00221
  41. Osorio-Viana W., Duque-Bernal M., Quintero-Arias J.D., Dobrosz-Gómez I., Fontalvo J., Gómez-García M.Á. Activity model and consistent thermodynamic features for acetic acid–isoamyl alcohol–isoamyl acetate–water reactive system // Fluid Phase Equilib. 2013. V. 345. P. 68–80. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2013.02.006
  42. Wittig R., Lohmann J., Gmehling J. Vapor-Liquid Equilibria by UNIFAC Group Contribution. 6. Revision and Extension // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. P. 183.
  43. Челюскина Т.В., Полковниченко А.В., Модурова Д.Д. Расширение классификации трехкомпонентных систем, содержащих бинарные биазеотропные составляющие и не имеющих тройных азеотропов // Теоретические основы химической технологии. 2020. Т. 54. С. 738.
  44. Серафимов Л.А. Термодинамико-топологический анализ диаграмм гетерогенного равновесия многокомпонентных смесей // Журн. физической химии. 2002. Т. 76. С. 1351.
  45. Patidar P., Mahajani S.M. Esterification of fusel oil using reactive distillation – Part I: Reaction kinetics // Chemical Engineering J. 2012. V. 207–208. P. 377–387. https://doi.org/10.1016/j.cej.2012.06.139
  46. Huang X. Modeling and Optimization of Acetic Acid Dehydration Process in Industrial Heterogeneous Azeotropic Distillation. PhD Thesis, East China University of Science and Technology, Shanghai 2014.
  47. Gao H., Zhao F., Zhu L., Yang F., Wang Y., Li D. Dehydration of a Dilute Acetic Acid-Water Mixture via Batch Heteroazeotropic Distillation // Chem. Eng. Technol. 2021. V. 44. P. 477–487.

© А.В. Полковниченко, Т.В. Челюскина, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».