Extraction of Mn(II) and Co(II) from Chloride Solutions with the Di(2-ethylhexyl)phosphoric Acid/Menthol Deep Eutectic Solvent

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Extraction of Mn(II) and Co(II) from chloride solutions in the system with a hydrophobic deep eutectic solvent (HDES) based on di(2-ethylhexyl)phosphoric acid (D2EHPA) and menthol is studied depending on the aqueous phase acidity, the HDES composition, the concentration of chloride ions, and the volume ratio of the system phases. The extraction mechanism for the studied metals is established. A thermodynamic analysis of the extraction process in the proposed system is carried out. Evaluation of the possibility of reusing the HDES D2EHPA/menthol on the example of the extraction of Mn(II) ions is performed for the first time. The potential for the application of the proposed HDES for isolation of metals from aqueous solutions is demonstrated.

About the authors

I. V. Zinov’eva

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry RAS

Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

A. M. Salomatin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry RAS; National Research University Higher School of Economics

Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia; Moscow, Russia

A. V. Kozhevnikova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry RAS

Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

Yu. A. Zakhodyaeva

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry RAS

Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

A. A. Voshkin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry RAS

Author for correspondence.
Email: yz@igic.ras.ru
Moscow, Russia

References

  1. Golmohammadzadeh R., Faraji F., Rashchi F. Recovery of Lithium and Cobalt from Spent Lithium Ion Batteries (LIBs) Using Organic Acids as Leaching Reagents: A Review. Resour Conserv Recycl 2018, 136, 418–435, https://doi.org/10.1016/j.resconrec.2018.04.024
  2. Pham H.D., Horn M., Fernando J.F.S., Patil R., Phadatare M., Golberg D., Olin H., Dubal D.P. Spent Graphite from End-of-Life Li-Ion Batteries as a Potential Electrode for Aluminium Ion Battery. Sustainable Materials and Technologies 2020, 26, e00230, https://doi.org/10.1016/j.susmat.2020.e00230
  3. Garole D.J., Hossain R., Garole V.J., Sahajwalla V., Nerkar J., Dubal D.P. Recycle, Recover and Repurpose Strategy of Spent Li-ion Batteries and Catalysts: Current Status and Future Opportunities. ChemSusChem 2020, 13, 3079–3100. https://doi.org/10.1002/cssc.201903213
  4. Or T., Gourley S.W.D., Kaliyappan K., Yu A., Chen Z. Recycling of Mixed Cathode Lithium-ion Batteries for Electric Vehicles: Current Status and Future Outlook. Carbon Energy 2020, 2, 6–43.https://doi.org/10.1002/cey2.29
  5. Neumann J., Petranikova M., Meeus M., Gamarra J.D., Younesi R., Winter M., Nowak S. Recycling of Lithium-Ion Batteries—Current State of the Art, Circular Economy, and Next Generation Recycling. Adv Energy Mater 2022, 12, 2102917. https://doi.org/10.1002/aenm.202102917
  6. Peeters N., Binnemans K., Riaño S. Solvometallurgical Recovery of Cobalt from Lithium-Ion Battery Cathode Materials Using Deep-Eutectic Solvents. Green Chemistry 2020, 22, 4210–4221. https://doi.org/10.1039/D0GC00940G
  7. Pateli I.M., Thompson D., Alabdullah S.S.M., Abbott A.P., Jenkin,G.R.T., Hartley J.M. The Effect of PH and Hydrogen Bond Donor on the Dissolution of Metal Oxides in Deep Eutectic Solvents. Green Chemistry 2020, 22, 5476–5486. https://doi.org/10.1039/D0GC02023K
  8. Zinov’eva I.V., Fedorov A.Ya., Milevskii N.A., Zakhodyaeva Yu.A., Voshkin A.A. Dissolution of Metal Oxides in a Choline Chloride–Sulphosalicylic Acid Deep Eutectic Solvent. Theoretical Foundations of Chemical Engineering 2021, 55, 663–670. https://doi.org/10.1134/S0040579521040370
  9. Vasilyev F., Virolainen S., Sainio T. Numerical Simulation of Counter-Current Liquid–Liquid Extraction for Recovering Co, Ni and Li from Lithium-Ion Battery Leachates of Varying Composition. Sep Purif Technol 2019, 210, 530–540.https://doi.org/10.1016/j.seppur.2018.08.036
  10. Vieceli N., Nogueira C.A., Pereira M.F.C., Durão F.O., Guimarães C., Margarido F. Optimization of Metals Extraction from Spent Lithium-Ion Batteries by Sulphuric Acid and Sodium Metabisulphite through a Techno-Economic Evaluation. J Environ Manage 2018, 228, 140–148.https://doi.org/10.1016/j.jenvman.2018.08.085
  11. Florindo C., Branco L.C., Marrucho I.M. Quest for Green-Solvent Design: From Hydrophilic to Hydrophobic (Deep) Eutectic Solvents. ChemSusChem 2019, 12, 1549–1559.https://doi.org/10.1002/cssc.201900147
  12. Zhu A., Bian X., Han W., Cao D., Wen Y., Zhu K., Wang S. The Application of Deep Eutectic Solvents in Lithium-Ion Battery Recycling: A Comprehensive Review. Resour Conserv Recycl 2023, 188, 106690. https://doi.org/10.1016/j.resconrec.2022.106690
  13. Milevskii N.A., Zinov’eva I.V., Zakhodyaeva Yu.A., Voshkin A.A. Separation of Li(I), Co(II), Ni(II), Mn(II), and Fe(III) from Hydrochloric Acid Solution Using a Menthol-Based Hydrophobic Deep Eutectic Solvent. Hydrometallurgy 2022, 207, 105777.https://doi.org/10.1016/j.hydromet.2021.105777
  14. Kozhevnikova A.V., Zinov’eva I.V., Zakhodyaeva Y.A., Baranovskaya V.B., Voshkin A.A. Application of Hydrophobic Deep Eutectic Solvents in Extraction of Metals from Real Solutions Obtained by Leaching Cathodes from End-of-Life Li-Ion Batteries. Processes 2022, 10, 2671. https://doi.org/10.3390/pr10122671
  15. Tereshatov E.E., Boltoeva M.Yu., Folden C.M. First Evidence of Metal Transfer into Hydrophobic Deep Eutectic and Low-Transition-Temperature Mixtures: Indium Extraction from Hydrochloric and Oxalic Acids. Green Chemistry 2016, 18, 4616–4622.https://doi.org/10.1039/C5GC03080C
  16. van Osch D.J.G.P., Parmentier D., Dietz C.H.J.T., van den Bruinhorst A., Tuinier R., Kroon M.C. Removal of Alkali and Transition Metal Ions from Water with Hydrophobic Deep Eutectic Solvents. Chemical Communications 2016, 52, 11987–11990.https://doi.org/10.1039/C6CC06105B
  17. Ola P.D., Matsumoto M. Use of Deep Eutectic Solvent as Extractant for Separation of Fe (III) and Mn (II) from Aqueous Solution. Sep Sci Technol 2019, 54, 759–765. https://doi.org/10.1080/01496395.2018.1517796
  18. Schaeffer N., Martins M.A.R., Neves C.M.S.S., Pinho S.P., Coutinho J.A.P. Sustainable Hydrophobic Terpene-Based Eutectic Solvents for the Extraction and Separation of Metals. Chemical Communications 2018, 54, 8104–8107.https://doi.org/10.1039/C8CC04152K
  19. Schmuch R., Wagner R., Hörpel G., Placke T., Winter M. Performance and Cost of Materials for Lithium-Based Rechargeable Automotive Batteries. Nat Energy 2018, 3, 267–278. https://doi.org/10.1038/s41560-018-0107-2
  20. Vieceli N., Reinhardt N., Ekberg C., Petranikova M. Optimization of Manganese Recovery from a Solution Based on Lithium-Ion Batteries by Solvent Extraction with D2EHPA. Metals (Basel) 2020, 11, 54. https://doi.org/10.3390/met11010054
  21. Hoh Y.-C., Chuang W.-S., Lee B.-D., Chang C.-C. The Separation of Manganese from Cobalt by D2EHPA. Hydrometallurgy 1984, 12, 375–386. https://doi.org/10.1016/0304-386X(84)90008-2
  22. Zinov’eva I.V., Kozhevnikova A.V., Milevskii N.A., Zakhodyaeva Yu.A., Voshkin A.A. Extraction of Cu(II), Ni(II), and Al(III) with the Deep Eutectic Solvent D2EHPA/Menthol. Theoretical Foundations of Chemical Engineering 2022, 56, 221–229. https://doi.org/10.1134/S0040579522020178
  23. Ivanov A.V., Figurovskaya V.N., Ivanov V.M. Molecular Absorption Spectroscopy of 4-(2-Pyridilazo)Resorcinol Complexes as Alternative for the Atomic Absorption Spectroscopy. Moscow University Chemistry Bulletin 1992, 33, 570–574.
  24. Jin Y., Ma Y., Weng Y., Jia X., Li J. Solvent Extraction of Fe3+ from the Hydrochloric Acid Route Phosphoric Acid by D2EHPA in Kerosene. J. Industrial and Engineering Chemistry 2014, 20, 3446–3452. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2013.12.033
  25. Yudaev P.A., Kolpinskaya N.A., Chistyakov E.M. Organophosphorous Extractants for Metals. Hydrometallurgy 2021, 201, 105558. https://doi.org/10.1016/j.hydromet.2021.105558
  26. Gammons C.H., Seward T.M. Stability of Manganese (II) Chloride Complexes from 25 to 300°C. Geochim Cosmochim Acta 1996, 60, 4295–4311. https://doi.org/10.1016/S0016-7037(96)00275-X
  27. Coleman J.S. Chloride Complexes of Cobalt(II) in Anion and Cation Exchangers. J. Inorganic and Nuclear Chemistry 1966, 28, 2371–2378.https://doi.org/10.1016/0022-1902(66)80128-8
  28. Liu X. Thermodynamics of Solvent Extraction of Rare and Scattered Metal-Indium with Diethylhexylmonothiophosphoric Acid1. Chem Res Chin Univ 2006, 22, 111–113. https://doi.org/10.1016/S1005-9040(06)60057-3
  29. Liu Y., Tong L.-H., Inoue Y., Hakushi T. Thermodynamics of Solvent Extraction of Metal Picrates with Crown Ethers: Enthalpy–Entropy Compensation. Part 2. Sandwiching 1 : 2 Complexation. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1247–1253. https://doi.org/10.1039/P29900001247
  30. Yuan X., Cai Y., Chen L., Lu S., Xiao X., Yuan L., Feng W. Phosphine Oxides Functionalized Pillar[5]Arenes for Uranyl Extraction: Solvent Effect and Thermodynamics. Sep Purif Technol 2020, 230, 115843.https://doi.org/10.1016/j.seppur.2019.115843

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (28KB)
Indexing metadata
3.

Download (32KB)
Indexing metadata
4.

Download (29KB)
Indexing metadata
5.

Download (118KB)
Indexing metadata
6.

Download (29KB)
Indexing metadata
7.

Download (33KB)
Indexing metadata
8.

Download (32KB)
Indexing metadata
9.

Download (29KB)
Indexing metadata
10.

Download (31KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 И.В. Зиновьева, А.М. Саломатин, А.В. Кожевникова, Ю.А. Заходяева, А.А. Вошкин

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».