“2+1B” Technetium-99m Tricarbonyl Complexes with N,N'-Bidentate Ligands and Methyl 14-Isocyano-3-Methyltetradecanoate

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A novel procedure was developed for preparing methyl 14-isocyano-3-methyltetradecanoate. It consists of 12 steps. “2+1B” tricarbonyl complexes [99mTc(CO)3(N^N)CN(CH2)11CH(CH3) CH2COOMe]+, where N^N = 2,2’-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen), were prepared by the reaction of [99mTc(CO)3(N^N)(H2O,EtOH)]+ with methyl 14-isocyano-3-methyltetradecanoate in aqueous ethanol. The formation of technetium-99m complexes was confirmed by HPLC, and the partition coefficient (n-octanol/water) of these complexes was measured.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. E. Miroslavov

Khlopin Radium Institute; St. Petersburg State University; Ozyorsk Institute of Technology, Branch of National Research Nuclear University MEPhI

Email: gevasid@mail.ru
Russian Federation, 2-i Murinskii pr. 28, St. Petersburg, 194021; Universitetskaya nab. 7/9, St. Petersburg, 199034; pr. Pobedy 48, Ozyorsk, Chelyabinsk oblast, 456783

P. M. Kuz’menko

St. Petersburg State University

Email: gevasid@mail.ru
Russian Federation, Universitetskaya nab. 7/9, St. Petersburg, 199034

M. Yu. Tyupina

Khlopin Radium Institute; Ozyorsk Institute of Technology, Branch of National Research Nuclear University MEPhI

Email: gevasid@mail.ru
Russian Federation, 2-i Murinskii pr. 28, St. Petersburg, 194021; pr. Pobedy 48, Ozyorsk, Chelyabinsk oblast, 456783

A. P. Sakhonenkova

Khlopin Radium Institute; Ozyorsk Institute of Technology, Branch of National Research Nuclear University MEPhI

Email: gevasid@mail.ru
Russian Federation, 2-i Murinskii pr. 28, St. Petersburg, 194021; pr. Pobedy 48, Ozyorsk, Chelyabinsk oblast, 456783

G. V. Sidorenko

Khlopin Radium Institute; Ozyorsk Institute of Technology, Branch of National Research Nuclear University MEPhI

Author for correspondence.
Email: gevasid@mail.ru
Russian Federation, 2-i Murinskii pr. 28, St. Petersburg, 194021; pr. Pobedy 48, Ozyorsk, Chelyabinsk oblast, 456783

A. R. Kochergina

Khlopin Radium Institute; Ozyorsk Institute of Technology, Branch of National Research Nuclear University MEPhI; Ozyorsk Institute of Technology, Branch of National Research Nuclear University MEPhI

Email: gevasid@mail.ru
Russian Federation, 2-i Murinskii pr. 28, St. Petersburg, 194021; pr. Pobedy 48, Ozyorsk, Chelyabinsk oblast, 456783; pr. Pobedy 48, Ozyorsk, Chelyabinsk oblast, 456783

S. A. Krotov

Khlopin Radium Institute

Email: gevasid@mail.ru
Russian Federation, 2-i Murinskii pr. 28, St. Petersburg, 194021

References

  1. Богородская М.А., Кодина Г.Е. Химическая технология радиофармацевтических препаратов. М.: ФМБЦ им. А.И. Бурназяна ФМБА России, РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2010.
  2. Morishita S., Kusuoka H., Yamamichi Y., Suzuki N., Kurami M., Nishimura T. // Eur. J. Nucl. Med. 1996. Vol. 23. P. 383–389. https://doi.org/10.1007/BF01247365
  3. Eisenhut M., Lehmann W.D., Sütterle A. // Nucl. Med. Biol. 1993. Vol. 20. P. 747–754. https://doi.org/10.1016/0969-8051(93)90161-m
  4. Sidorenko G.V., Miroslavov A.E., Tyupina M.Yu. // Coord. Chem. Rev. 2023. Vol. 476. ID 214911. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214911
  5. Chu T., Zhang Y., Liu X., Wang Y., Hu S., Wang X. // Appl. Radiat. Isot. 2004. Vol. 60. P. 845–850. https://doi.org/10.1016/j.apradiso.2004.02.006
  6. Lee B.C., Kim D.H., Lee J.H., Sung H.J., Choe Y.S., Chi D.Y., Lee K.-H., Choi Y., Kim B.-T. // Bioconjugate Chem. 2007. Vol. 18. P. 1332–1337. https://doi.org/10.1021/bc060299w
  7. Das S., Mathur A., Sakhare N., Mallia M.B., Sarma H.D., Sachdev S.S., Dash A. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2018. Vol. 61. P. 1048–1057. https://doi.org/10.1002/jlcr.3681
  8. Liang J., Hu J., Chen B., Luo L., Li H., Shen L., Luo Z. // Nucl. Sci. Tech. 2007. Vol. 18. P. 159–163. https://doi.org/10.1016/S1001-8042(07)60039-6
  9. Tsotakos T., Tsoukalas C., Papadopoulos A., Pelecanou M., Papadopoulos M., Pirmettis I. // Nucl. Med. Biol. 2010. Vol. 37. P. 683. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2010.04.021
  10. Xue Q., Wang H., Liu J., Wang D., Zhang H. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2016. Vol. 310. P. 1181–1194. https://doi.org/10.1007/s10967-016-4916-0
  11. Uehara T., Uemura T., Hirabayashi S., Adachi S., Odaka K., Akizawa H., Magata Y., Irie T., Arano Y. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. P. 543–549. https://doi.org/10.1021/jm061017g
  12. Zeng H., Zhang H. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 72. P. 10–17. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.11.015
  13. Lee B.C., Kim D.H., Lee I., Choe Y.S., Chi D.Y., Lee K.-H., Choi Y., Kim B.-T. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 3630–3634. https://doi.org/10.1021/jm800049h
  14. Miroslavov A.E., Kuz’min V.V., Sakhonenkova A.P., Tyupina M.Yu., Sidorenko G.V., Kochergina A.R., Polukeev V.A. // Radiochemistry. 2023. Vol. 65. P. 672–679. https://doi.org/10.1134/S1066362223060085
  15. Miroslavov A.E., Sakhonenkova A.P., Tyupina M.Yu., Sidorenko G.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 327–331. https://doi.org/10.1134/S1070363223020135
  16. Sidorenko G.V., Miroslavov A.E., Tyupina M.Yu., Gurzhiy V.V., Sakhonenkova A.P., Lumpov A.A. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. P. 15593–15604. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.3c02204
  17. Alberto R., Schibli R., Egli A., Schubiger A.P., Abram U., Kaden T.A. // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 7987–7988. https://doi.org/10.1021/ja980745t
  18. Alberto R., Ortner K., Wheatley N., Schibli R., Schubiger A.P. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 3135–3136. https://doi.org/10.1021/ja003932b
  19. Miroslavov A.E., Lumpov A.A., Sidorenko G.V., Levitskaya E.M., Gorshkov N.I., Suglobov D.N., Alberto R., Braband H., Gurzhiy V.V., Krivovichev S.V., Tananaev I.G. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693. № 1. P. 4–10. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.09.032
  20. Hassanzadeh L., Erfani M., Sadat Ebrahimi S.E. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2012. Vol. 55. P. 371–376. https://doi.org/10.1002/jlcr.2953.
  21. Mastrostamatis S.G., Papadopoulos M.S., Pirmettis I.C., Paschali E., Varvarigou A.D., Stassinopoulou C.I., Raptopoulou C.P., Terzis A., Chiotellis E. // J. Med. Chem. 1994. Vol. 37. P. 3212–3218. https://doi.org/10.1021/jm00046a004
  22. Zhang J., Yu Q., Huo J., Pang Y., Yang S., He Y., Tang T., Yang C., Wang X. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2010. Vol. 283. P. 481–485. https://doi.org/10.1007/s10967-010-0455-2
  23. Arndt F., Amstutz E.D., Myers R.R. // Org. Synth. 1935. Vol. 15. P. 48. https://doi.org/10.15227/orgsyn.015.0048
  24. Arndt F. // Org. Synth. 1935. Vol. 15. P. 3. https://doi.org/10.15227/orgsyn.015.0003
  25. Caddick S., Judd D.B., Lewis A.K. de K., Reich M.T., Williams M.R.V. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 5417–5423. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00858-5
  26. Miroslavov A.E., Polotskii Y.S., Gurzhiy V.V., Ivanov A.Yu., Lumpov A.A., Tyupina M.Yu., Sidorenko G.V., Tolstoy P.M., Maltsev D.A., Suglobov D.N. // Inorg. Chem. 2014. Vol. 53. P. 7861–7869. https://doi.org/10.1021/ic500327s
  27. Тюпина М.Ю., Мирославов А.Е., Сидоренко Г.В., Гуржий В.В., Сахоненкова А.П. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 110–120. https://doi.org/10.31857/S0044460X22010127
  28. Ruan Q., Zhang X., Gan Q., Fang S., Zhang J. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2020. Vol. 323. P. 851–859. https://doi.org/10.1007/s10967-019-07005-7
  29. Krop H.B., Van Velzen M.J.M., Parsons J.R., Govers H.A.J. // Chemosphere. 1997. Vol. 34. P. 107–119. https://doi.org/10.1016/S0045-6535(96)00371-2
  30. Vandecapelle M., De Vos F., Vermeirsch H., De Ley G., Audenaert K., Leysen D., Dierckx R.A., Slegers G. // Nucl. Med. Biol. 2001. Vol. 28. P. 639–643. https://doi.org/10.1016/S0969-8051(01)00223-2

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. HPLC chromatogram of [99mTcI(CO)5].

Download (183KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Chromatogram of [99mTc(CO)3(H2O)3]+ (Rt = 5.38 min at p = 130.5 bar).

Download (201KB)
Indexing metadata
4. Scheme 1. Procedure for the synthesis of the methyl ester of 14-isocyano-3-methyltetradecanoic acid.

Download (477KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. NMR spectrum of HCl-H2N(CH2)11CH(CH3) CH2COOMe.

Download (162KB)
Indexing metadata
6. Scheme 2. Synthesis procedure for [99mTc(CO)3(N^N)(CN(CH2)11CH(CH3) COOMe)]+, where N^N = bipy (13a) or phen (13b).

Download (209KB)
Indexing metadata
7. Fig. 4. HPLC chromatogram of the reaction mixture of the synthesis of [99mTc(CO)3(bipy)(CN(CH2)11CH(CH3) COOMe)]+.

Download (212KB)
Indexing metadata
8. Fig. 5. HPLC chromatogram of the reaction mixture of the synthesis of [99mTc(CO)3(phen)(CN(CH2)11CH(CH3) COOMe)]+.

Download (91KB)
Indexing metadata
9. Supplementary
Download (1MB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».