Optimization of the synthesis and puri cation of 6-[18F]fluoropiperonal, synton for the preparation of complex molecules used as pet tracers

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

An optimized synthesis method for 6-[18F] uoropiperonal (6-[18F]FP) via nucleophilic sub itution of the nitro group in the precursor molecule (nitropiperonal, 6-NP) with [18F] uoride in the presence of tetrabutylammonium tosylate has been proposed. Using this weakly basic phase transfer catalyst, the amount of initial 6-NP in the reaction was reduced from 4.0 to 0.2 mg with negligible amounts after subsequent treatment of the reaction mixture with a strong base (potassium methoxide). In turn, this made it possible to separate 6-[18F]FP and 6-NP with similar physicochemical properties by a simple and e cient solid-phase extraction technique on disposable cartridges. 6-[18F]FP was obtained with radiochemical purity of 99% and a radiochemical yield of 10%. The content of unreacted 6-NP did not exceed 1 μg/mL, which is comparable to the results of laborious semi-preparative HPLC puri cation.

About the authors

D. D Vaulina

Bechtereva Institute of the Human Brain, Russian Academy of Sciences

V. V Orlovskaya

Bechtereva Institute of the Human Brain, Russian Academy of Sciences

O. S Fedorova

Bechtereva Institute of the Human Brain, Russian Academy of Sciences

O. F Kuznetsova

Bechtereva Institute of the Human Brain, Russian Academy of Sciences

R. N Krasikova

Bechtereva Institute of the Human Brain, Russian Academy of Sciences

Email: raisa@ihb.spb.ru

References

  1. Coenen H.H., Ermert J. // Clin. Transl. Imaging. 2018. Vol. 6. P. 169-193.
  2. Coenen H.H., Elsinga P.H., Iwata R., Kilbourn M.R., Pillai M.R., Rajan M.G., Wagner H.N. Jr, Zaknun J.J. // Nucl. Med. Biol. 2010. Vol. 37. P. 727-740.
  3. van der Born D., Pees A., Poot A.J., Orru R.V.A., Windhorst A.D., Vugts D.J. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46, N 15. P. 4709-4773.
  4. Taïeb D., Imperiale A., Pacak K. // Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging. 2016. Vol. 43. P. 1187-1189.
  5. Krasikova R.N., Zaitsev V.V., Ametamey S.M., Kuznetsova O.F., Fedorova O.S., Mosevich I.K., Belokon Y.N., Vyskočild Š., Shatik S.V., Nader M., Schubiger P.A. // Nucl. Med. Biol. 2004. Vol. 31. P. 597-603.
  6. Красикова Р.Н., Кузнецова О.Ф., Федорова О.С., Мосевич И.К., Малеев В.И., Белоконь Ю.Н., Савельева Т.Ф., Сагиян А.С., Дадаян С.А., Петросян А.А. // Радиохимия. 2007. Т. 49, № 5. С. 449-454.
  7. Zarrad F., Zlatopolskiy B.D., Urusova E.A., Neumaier B. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2015. Vol. 58. S241.
  8. Zarrad F. Ph.D. Dissertation. Köln, Germany: Univ. of Köln, 2017. https://kups.ub.uni-koeln.de/7640/ (accessed Jan. 12, 2022).
  9. Wagner J., Ryazanov S., Leonov A., Levin J., Shi S., Schmidt F., Prix C., Pan-Montojo F., Bertsch U., Mitteregger-Kretzschmar G. et al. // Acta Neuropathol. 2013. Vol. 125. P. 795-813.
  10. Orlovskaya V.V., Fedorova O.S., Viktorov N.B., Vaulina D.D., Krasikova R.N. // Molecules. 2023. Vol. 28. Article 2732.
  11. Krasikova R. // Curr. Org. Chem. 2013. Vol. 17. P. 2097-2107.
  12. Krasikova R.N., Orlovskaya V.V. // Appl. Sci. 2022. Vol. 12, N 1. P. 321.
  13. Wenzel B., Günther R., Brust P., Steinbach J. // J. Chromatogr. A. 2013. Vol. 1311. P. 98-105.
  14. Orlovskaya V., Fedorova O., Nadporojskii M., Krasikova R. // Appl. Radiat. Isot. 2019. Vol. 152. P. 135-139.
  15. Fedorova O.S., Orlovskaya V.V., Nadporojskii M., Krasikova, R.N. // Radiochim. Acta. 2020. Vol. 108. P. 979-988.
  16. Orlovskaya V., Antuganov D., Fedorova O., Timofeev V., Krasikova R. // Appl. Radiat. Isot. 2020. Vol. 163. Article 109195.
  17. Fairway S., Mantzilas D., Horn E., Powell N. // J. Nucl. Med. 2010. Vol. 51 (Suppl. 2). P. 140.
  18. Matsuda H., Ito K., Ishii K., Shimosegawa E., Okazawa H., Mishina M., Mizumura S., Ishii K., Okita K., Shigemoto Y., Kato T., Takenaka A., Kaida H., Hanaoka K., Matsunaga K., Hatazawa J., Ikawa M., Tsujikawa T., Morooka M., Ishibashi K., Kameyama M., Yamao T., Miwa K., Ogawa M., Sato N. // Front. Neurol. 2021. Vol. 11. Article 578753.
  19. Nasirzadeh M., Vaulina D.D., Gomzina N.A. // IX Int. Conf. of Young Scientists on Chemistry "Mendeleev- 2015". Abstract Book. 2015. P. 270-271.
  20. Odano I., Halldin C., Karlsson P., Varrone A., Airaksinen A., Krasikova R.N., Farde L. // Neuroimage. 2009. Vol. 45. P. 891-902.
  21. Liu Y., Zhu L., Plössl K., Choi S.R., Qiao H., Sun X., Li S., Zha Z., Kung H.F. // Nucl. Med. Biol. 2010. Vol. 37. P. 917-925.
  22. Vaulina D., Gomzina N., Nasirzadeh M. // Appl. Radiat. Isot. 2018. Vol. 135. P. 110-114.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».