Heptil and Its Transformation Products in Soils: Sources, Diagnosis, Behavior, Toxicity and Remediation of Polluted Territories (Review)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Highlighting the context of soils, we discussed the issues of environmental safety of using a synthetic highly toxic organic substance – heptyl (or unsymmetric dimethylhydrazine, UDMH), carried out a comparative analysis of Russian methods for its identification, characterized the behavior and interaction with ecosystem components, and summarized the existing experience in soil detoxification. Despite the long-term use of UDMH, analytical methods for its determination in soil are far from perfect, have a number of uncertainties and require further improvement, since the possibility of its reverse synthesis from transformation products during sample preparation does not let assess the degree of danger to ecosystems and humans unambiguously and objectively. Environmental pollution by heptyl during normal operation of launch vehicles is currently negligible. However, large amounts of heptyl can enter ecosystems due to launch vehicle accidents. In acidic peat soils (Histosols) at the regular falling sites of the first stages of launch vehicles in the Arkhangelsk region, heptyl pollution persists for at least 10 years. And in alkaline soils (Arenosols, Gypsisols, Solonetz) at the falling sites in the Ulytau region of Kazakhstan, due to rapid evaporation and transformation, it preserves no more than one year. In Russia, the existing soil remediation techniques can be grouped into thermal, sorption, biological, and others, some of which are based on the oxidation of heptyl with the formation of a number of derivatives, the properties and toxicity of which are poorly understood.

About the authors

T. V. Koroleva

Lomonosov Moscow State University

Email: semenkov@geogr.msu.ru
Russia, 119991, Moscow

I. N. Semenkov

Lomonosov Moscow State University

Author for correspondence.
Email: semenkov@geogr.msu.ru
Russia, 119991, Moscow

S. A. Lednev

Lomonosov Moscow State University

Email: semenkov@geogr.msu.ru
Russia, 119991, Moscow

O. S. Soldatova

Center for Operation of Space Ground Based Infrastructure, Senter ‘Yuzhniy’

Email: semenkov@geogr.msu.ru
Kazakhstan, 468320, Baikonur

References

  1. Абилев М.Б. Ремедиация почв, загрязненных продуктами трансформации 1,1-диметилгидразина. Дис. … докт. философии. Алматы, 2014.
  2. Адам А.М., Архипов В.А., Бурков В.А. Плеханов И.Г., Ткаченко А.С. Влияние метеорологических условий на распространение аэрозольного облака жидких ракетных топлив // Оптика атмосферы и океана. 2008. Т. 21. № 6. С. 504–509.
  3. Александров Э.Л. Поведение жидких ракетных топлив в атмосфере // Экологические проблемы и риски воздействий ракетно-космической техники на окружающую среду / Под ред. В.В. Алдушина, С.И. Козлова, А.В. Петрова М.: АНКИЛ, 2000. 600 с.
  4. Алимжанова М.Б., Кенесов Б.Н., Батырбекова С.Е., Наурызбаев М.К. Трансформация несимметричного диметилгидразина в водных экстрактах почв // Известия Национальной академии наук Республики Казахстан. Сер. химическая. 2009. № 1. С. 87–92.
  5. Архипов В.А., Березиков А.П., Козлов Е.А., Третьяков Н.С., Шереметьева У.Н. Моделирование техногенных загрязнений при отделении ступеней ракет-носителей // Известия высших учебных заведений. Физика. 2005. Т. 48. № 11. С. 5–9.
  6. Архипов В.А., Жаров И.К., Козлов Е.А., Ткаченко А.С. Прогнозирование экологических последствий распространения облака токсичных аэрозолей в районах падения отработанных ступеней ракет-носителей // Оптика атмосферы и океана. 2015. Т. 28. № 1. С. 89–93.
  7. Бисариева Ш.С., Жубатов Ж.К., Бекешев Е.А., Степанова Е.Ю., Агапов О.А. Экологическая оценка последствий аварийного падения РКН РС-20 “Днепр” в Кызылординской области // Гидрометеорология и экология. 2012. № 2. С. 108–116.
  8. Благодатская Е.В., Ананьева Н.Д. Оценка устойчивости микробных сообществ в процессе разложения поллютантов в почве // Почвоведение. 1996. № 11. С. 1341–1346.
  9. Большаков Г.Ф. Химия и технология компонентов жидкого ракетного топлива. Л.: Химия, 1983. 256 с.
  10. Братков А.А., Серегин Е.П., Горенков А.Ф. Химмотология ракетных и реактивных топлив. М.: Химия, 1987. 304 с.
  11. Буряк А.К., Сердюк Т.М. Хромато-масс-спектрометрия в ракетно-космической отрасли // Успехи химии. 2013. Т. 82. № 4. С. 369–392.
  12. Буряк А.К., Сердюк Т.М., Ульянов А.В. Исследование продуктов взаимодействия несимметричного диметилгидразина с перманганатом калия методом газовой хроматографии – масс-спектрометрии // Химическая технология. 2009. № 11. С. 690–694.
  13. Буряк А.К., Татаурова О.Г., Ульянов А.В. Исследование продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина на модельных сорбентах методом газохроматографии/масс-спектрометрии // Масс-спектрометрия. 2004. Т. 1. № 2. С. 147–152.
  14. Ворожейкин А.П., Касимов Н.С., Королева Т.В., Проскуряков Ю.В. Геохимическое воздействие ракетно-космической техники на окружающую среду // Геохимия ландшафтов и география почв. М.: Ойкумена, 2002. С. 223–242.
  15. Ворожейкин А.П., Касимов Н.С., Королева Т.В., Проскуряков Ю.В. Факторы миграции и концентрации несимметричного диметилгидразина в ландшафтах // Геохимические барьеры в зоне гипергенеза. М.: Изд-во Моск. ун-та, 2002. С. 266–278.
  16. Голуб С.Л. Хромато-масс-спектрометрия продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина на поверхности шунгитового материала. Дис. … канд. хим. наук. М., 2007.
  17. Голуб С.Л., Ульянов А.В., Буряк А.К., Луговская И.Г., Ануфриева С.И., Дубинчук В.Т. Хромато-масс-спектрометрическое и термодесорбционное исследование продуктов взаимодействия несимметричного диметилгидразина с шунгитовым материалом // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. Т. 6. № 5. С. 855–868.
  18. Губанов Б.И. Триумф и трагедия “Энергии”: Размышления главного конструктора. Нижний Новгород: НИЭР, 2000. Т. 1. Летящий огонь. 419 с.
  19. Епифанов И.К., Кондратьев А.Д., Дорошина С.В. Экологический ущерб при аварии ракет-носителей на активном участке полета // Национальные интересы: приоритеты и безопасность. 2009. Т. 24. № 57. С. 53–57.
  20. Ермаков Е.И., Попова Г.Г., Петрова З.М., Остапенко Н.С., Бойцова Л.В. Влияние несимметричного диметилгидразина на состояние почвенно-растительной системы // Экологические аспекты воздействия компонентов жидких ракетных топлив на окружающую среду. СПб.: РНЦ Прикладная химия, 1996. С. 15–19.
  21. Еронин Ф.Т. Влияние НДМГ на процессы аммонификации и нитрификации в почве // Бюл. токсикологии и гигиены ракетных топлив. 1974. № 20. С. 88–91.
  22. Еронин Ф.Т. Зависимость стабильности несимметричного диметилгидразина в почве от ее химического состава. Дис. … докт. хим. наук. Л., 1970.
  23. Жидкие ракетные топлива. Справочник. М.: Ин-т биофизики, 1991. 263 с.
  24. Жубатов Ж., Кенесов Б.Н., Товасаров А.Д., Козловский В.А., Батырбекова С.Е. Система экологического нормирования ракетно-космической деятельности космодрома Байконур / Под ред. М.К. Наурызбаева. Алматы, 2017. 146 с.
  25. Жубатов Ж.К., Наурызбаев М.К., Товасаров А.Д., Алексеева Д.С., Бисариева Ш.С. Анализ методики технологий детоксикации почв, загрязненных компонентами ракетного топлива // Вестник Казахского нац. тех. ун-та им. К.И. Сатпаева. 2010. № 1. С. 186–191.
  26. Зайцев А.С., Гонгальский К.С., Горшкова И.А., Кречетов П.П., Королева Т.В. Влияние ракетного топлива (несимметричного диметилгидразина) на почвенную фауну // Доклады АН. 2011. Т. 440. № 2. С. 262–265.
  27. Затираха А.В., Смоленков А.Д., Елфимова Я.А., Шпигун О.А. Высокочувствительное ионохроматографическое определение 1,1-диметилгидразина // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9. № 4. С. 545–556.
  28. Зрелов В.Н., Серегин Е.П. Жидкие ракетные топлива. М.: Химия, 1975. 320 с.
  29. Иоффе Б.В., Кузнецов М.А., Потехин А.А. Химия органических производных гидразина. Л.: Химия, 1978. 224 с.
  30. Касимов Н.С., Гребенюк В.П., Королева Т.В., Проскуряков Ю.В. Поведение ракетного топлива в почвах, водах и растениях // Почвоведение. 1994. № 9. С. 110–121.
  31. Касимов Н.С., Кречетов П.П., Королева Т.В. Экспериментальное изучение поведения ракетного топлива в почвах // Доклады АН. 2006. Т. 408. № 5. С. 668–670.
  32. Кенессов Б.Н. Идентификация летучих продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина в почвах методом парофазного извлечения в сочетании с хромато-масс-спектрометрией // Известия Национальной АН Республики Казахстан. Сер. Химическая. 2008. № 5. С. 48–53.
  33. Кенессов Б.Н. Идентификация продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина в почвах методом твердофазной микроэкстракции в сочетании с хромато-масс-спектрометрией // Доклады Национальной АН Республики Казахстан. 2009. № 2. С. 43–47.
  34. Кенессов Б.Н., Батырбекова С.Е. Актуальные направления изучения экологических последствий проливов ракетного топлива на основе высокотоксичного 1,1-диметилгидразина // Вестник КазНУ. Сер. Химическая. 2012. № 2. С. 124–131.
  35. Кожевников А.Ю., Косяков Д.С., Боголицын К.Г., Копытов А.А., Бырька А.А. Оценка экологического воздействия ракетно-космической деятельности на торфяные слои почв Европейского Севера РФ // Вестник МГОУ. Сер. Естественные науки. 2011. № 1. С. 95–101.
  36. Кожевников А.И., Ульяновская С.Л., Семушина М.П., Покрышкин С.А., Ладесов А.В., Пиковской И.И., Косяков Д.С. Модификация сульфатного лигнина периодатом натрия с целью получения сорбента 1,1-диметилгидразина // Журн. прикладной химии. 2017. Т. 90. № 4. С. 416–422.
  37. Козловский В.А., Аширбеков Г.К., Позднякова А.П., Бариева Б.Ш., Джусибеков У.Ж., Кидирбеков К.А., Ратникова И.А. Гигиеническое нормирование некоторых продуктов химической трансформации несимметричного диметилгидразина в почве // Вестник Алматинского гос. ин-та усовершенствования врачей. 2014. № 4. С. 17–23.
  38. Колесников С.В. Окисление несимметричного диметилгидразина (гептила) и идентификация продуктов его превращения при проливах. Новосибирск: СибАК, 2014. 110 с.
  39. Кондратьев А.Д., Королева Т.В. Жидкие ракетные топлива: контроль и оценка экологической опасности // Экология и промышленность России. 2017. Т. 21. № 2. С. 45–51.
  40. Кондратьев А.Д., Кречетов П.П., Королева Т.В. Обеспечение экологической безопасности при эксплуатации районов падения отделяющихся частей ракет-носителей. М.: Пеликан, 2007. 80 с.
  41. Кондратьев А.Д., Кречетов П.П., Королева Т.В., Черницова О.В. Космодром “Байконур” как объект природопользования. М.: Пеликан, 2008. 176 с.
  42. Королева Т.В. Ландшафтно-геохимический анализ загрязнения несимметричным диметилгидразином районов падений первых ступеней космических ракет. Автореф. дис. … канд. геогр. наук. М., 1995. 22 с.
  43. Королева Т.В., Кречетов П.П., Семенков И.Н., Шарапова А.В., Кондратьев А.Д. Трансформация химического состава снега в местах падения первой ступени ракет-носителей “Протон” в Центральном Казахстане // Метеорология и гидрология. 2016. № 8. С. 90–99.
  44. Королева Т.В., Черницова О.В., Шарапова А.В., Кречетов П.П., Пузанов А.В., Горбачев И.В. Почвенно-геохимическая характеристика горно-тундровых ландшафтов районов падения отделяющихся частей ракет-носителей // Сибирский экологический журн. 2014. № 2. С. 183–191.
  45. Королева Т.В., Шарапова А.В., Кречетов П.П. Химический состав снега на территориях, подверженных воздействию ракетно-космической деятельности (Республика Алтай) // Гигиена и санитария. 2017. Т. 96. № 5. С. 432–437.
  46. Кречетов П.П., Касимов Н.С., Королева Т.В. Почвенно-геохимические факторы миграции ракетного топлива в ландшафте // Доклады АН. 2015. Т. 464. № 6. С. 712–715.https://doi.org/10.7868/S0869565215300209
  47. Кречетов П.П., Касимов Н.С., Королева Т.В., Черницова О.В. Экспериментальное изучение буферности почв к воздействию несимметричного диметилгидразина // Доклады АН. 2014. Т. 455. № 3. С. 337–341. https://doi.org/10.7868/S0869565214090217
  48. Кречетов П.П., Королева Т.В., Кондратьев А.Д. Несимметричный диметилгидразин как фактор воздействия на окружающую природную среду при осуществлении ракетно-космической деятельности. М.: Пеликан, 2008. 63 с.
  49. Кушнева В.С., Горшкова Р.Б. Справочник по токсикологии и гигиеническим нормативам (ПДК) потенциально опасных химических веществ. М.: ИздАТ, 1999. С. 195–202.
  50. Махова Н.Н., Трифонова Н.В., Хмельницкий Л.И., Новиков С.С. Синтез 1-метил-1H-1,2,4-триазола // Известия АН. Сер. химическая. 1979. № 28. С. 1513–1514.
  51. Мороков Ю.Н. Моделирование падения в атмосфере остатков ракетного топлива // Вычислительные технологии. 2008. Т. 12. № 2. С. 52–59.
  52. Наурызбаев М.К., Батырбекова С.Е., Тасибеков Х.С., Калугина С.М. Исследование динамики проведения КРТ в объектах окружающей среды, подверженных воздействию ракетно-космической деятельности, и оценка экологических последствий запусков РН в районах падения ОЧ РН // Итоги выполнения программ по оценке влияния запусков ракет-носителей с космодрома Байконур на окружающую среду и здоровье населения. Караганда, 2006. С. 80–88.
  53. Одрит Л., Огг Б. Химия гидразина. М.: Издатинлит, 1954. 237 с.
  54. Панова Г.Г. Влияние компонентов ракетного топлива на почвенно-растительную систему. Автореф. дис. … канд. биол. наук. СПб., 1997. 16 с.
  55. Парамонов С.А., Ульянов А.В., Буряк А.К. Анализ 1,1-диметилгидразина в виде производных с изотиоцианатами методом офф-лайн ВЭЖХ–МАЛДИ–МС // Сорбционные и хроматографические процессы. 2010. Т. 10. № 3. С. 440–449.
  56. Полунин К.Е., Ульянов А.В., Полунина И.А., Буряк А.К. Применение шунгита для нейтрализации токсичных компонентов гидразинового горючего // Журн. прикладной химии. 2020. Т. 93. С. 861–872.
  57. Пономаренко В.К. Ракетные топлива. СПб.: ВИКА им. А. Ф. Можайского, 1995. 620 с.
  58. Пономаренко С.А., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Определение 1,1-диметилгидразина и продуктов его разложения методом ион-парной хроматографии // Вестник Моск. ун-та. Сер. 2, химия. 2009. Т. 50. № 3. С. 185–193.
  59. Пузанов А.В., Горбачев И.Н., Архипов И.А. Оценка воздействия РКД на экосистемы Алтае-Саянской горной страны (1998–2010 гг.) // Мир науки, культуры, образования. 2010. № 5. С. 262–264.
  60. Родин И.А., Ананьева И.А., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Определение продуктов окислительной трансформации несимметричного диметилгидразина в почвах методом жидкостной хроматомасс-спектрометрии // Масс-спектрометрия. 2009. Т. 6. № 4. С. 302–306.
  61. Родин И.А., Москвин Д.Н., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Превращения несимметричного диметилгидразина в почвах // Журн. физ. химии. 2008. № 6. С. 1039–1044.
  62. Родин И.А., Смирнов Р.С., Смоленков А.Д., Кречетов П.П., Шпигун О.А. Трансформация несимметричного диметилгидразина в почвах // Почвоведение. 2012. № 4. С. 439–444.
  63. Савчук С.А., Бродский Е.С., Формановский А.А., Руденко Б.А. Применение капиллярной газовой хроматографии с селективным детектированием для определения несимметричного диметилгидр зина в почве // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 7. С. 759–763.
  64. Самсонов Д.П., Первунина Г.И., Борновалова Г.В., Жирюхина Н.П. Хромато-масс-спектрометрическое определение N,N-диметилгидразина в почве // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 2. С. 191–194.
  65. Седова Г.И., Коваленко И.В. К вопросу о стабильности НДМГ в подзолистой супесчаной почве // Бюл. токсикологии, гигиены и профпатологии ракетных топлив. 1976. № 23. С. 163.
  66. Семенков И.Н., Шарапова А.В., Королева Т.В., Клинк Г.В., Кречетов П.П., Леднев С.А. Азотсодержащие вещества в снеге районов падения ступеней ракеты-носителя Протон в 2009–2019 гг. // Лед и снег. 2021. Т. 61. № 2. С. 301–310. https://doi.org/10.31857/S2076673421020090
  67. Семенова О.Н., Тарабара А.В., Батракова Г.М., Берзин И.А., Худякова О.М., Сотникова М.В. Эколого-гигиеническое сопровождение вывода из эксплуатации и ликвидации шахтных пусковых установок межконтинентальных баллистических ракет / Под ред. А.С. Самойлова. М.: Комментарий, 2022. 256 с.
  68. Семушина М.П. Сорбция несимметричного диметилгидразина, как высокотоксичного компонента ракетного топлива, лигногуминовыми веществами. Дис. … канд. химии. наук. Архангельск, 2015. 111 с.
  69. Смирнов Р.С., Родин И.А., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Хромато-масс-спектрометрическое определение продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина в почвах // Журн. аналит. химии. 2010. Т. 84. № 12. С. 1295–1301.
  70. Смирнов Р.С., Смоленков А.Д., Болотник Т.А., Шпигун О.А. Предколоночная дериватизация с глиоксалем как новый подход к высокочувствительному ВЭЖХ-УФ-определению несимметричного диметилгидразина // Журн. аналит. химии. 2013. Т. 68. № 9. С. 923–930.
  71. Смоленков А.Д. Новые подходы к хроматографическому определению гидразинов и их производных в объектах окружающей среды. Дис. … докт. химии. наук. М., 2014. 362 с.
  72. Смоленков А.Д., Пономаренко С.А., Шпигун О.А. Закономерности удерживания 1,1-диметилгидразина и продуктов его разложения на силикагелях с привитыми алкильными группами в режиме ион-парной хроматографии // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 3. С. 565–574.
  73. Смоленков А.Д., Попутникова Т.О., Смирнов Р.С., Родин И.А., Шпигун О.А. Сравнительная оценка токсичности несимметричного диметилгидразина и продуктов его трансформации методами биотестирования // Теоретическая и прикладная экология. 2013. № 2. С. 85–90.
  74. Смоленков А.Д., Смирнов Р.С., Родин И.А., Татаурова О.Г., Шпигун О.А. Влияние условий пробоподготовки на определение валовой концентрации несимметричного диметилгидразина в почвах // Журн. аналит. химии. 2012. Т. 67. № 1. С. 9–16.
  75. Темердашев З.А., Киселева Н.В., Струков В.Ю. Флуориметрическое определение несимметричного диметилгидразина // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2007. Т. 73. № 3. С. 3–6.
  76. Темердашев З.А., Киселева Н.В., Струков В.Ю., Коншин В.В. Влияние свойств альдегидов на аналитические характеристики определения НДМГ в форме его гидразонов // Известия вузов. Северо-Кавказский регион. Естественные науки. 2006. № 10. С. 34–42.
  77. Технологический регламент на детоксикацию почв, загрязненных несимметричным диметилгидразином и продуктами его химической трансформации комбинированным методом. Алматы, 2012. 16 с.
  78. Томилин Н.В., Филько О.А., Храброва А.В., Соловьева Н.Е., Утсаль В.А., Краснов К.А. Генотоксическое и цитотоксическое действие несимметричного диметилгидразина при остром и субхроническом введении // Современные вопросы биомедицины. 2018. Т. 2. № 4. С. 178–185.
  79. Ульяновский Н.В. Методология нецелевого скрининга и определения 1,1-диметилгидразина и азотсодержащих продуктов его трансформации в объектах окружающей среды. Дис. … докт. химии. наук. Архангельск, 2020. 326 с.
  80. Ульяновский Н.В., Боголицын К.Г., Кожевников А.Ю., Косяков Д.С. Динамика связывания 1,1-диметилгидразина торфяной почвой, характерной для европейского севера РФ // Экология и промышленность России. 2012. № 4. С. 32–35.
  81. Ульяновский Н.В., Косяков Д.С., Боголицын К.Г., Кожевников А.Ю., Фалев Д.И. Оценка загрязненности ракетным топливом мест падения отработанных частей ракет-носителей на севере Российской Федерации // Экология и промышленность России. 2013. № 3. С. 63–66.
  82. Ульяновский Н.В., Косяков Д.С., Боголицын К.Г., Фалев Д.И., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Особенности пробоподготовки при хроматографическом определении 1,1-диметилгидразина и n-нитрозодиметиламина в торфяных почвах // Вестник Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2015. Т. 56. № 2. С. 78–84.
  83. Ульяновский Н.В., Косяков Д.С., Попов М.С., Пиковской И.И., Хорошев О.Ю. Применение неподвижной фазы на основе пористого графитизированного углерода для определения продуктов трансформации 1,1-диметилгидразина методом жидкостной хроматографии–масс-спектрометрии // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 4. С. 338–347. https://doi.org/10.31857/S0044450220040155
  84. Халиков И.С., Ванеева Л.В., Савин Ю.И. Изучение устойчивости продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина в воде с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии // Проблемы гидрометеорологии и мониторинга окружающей среды. Обнинск: ГУ “ВНИИГМИ-МЦД”, 2010. Т. II. С. 300–305.
  85. Хмелева М.В. Экологические аспекты химической активности несимметричного диметилгидразина в инертной среде, в присутствии кислорода, воды, атмосферного воздуха и при воздействии электрического разряда. Дис. … канд. хим. наук. Нижний Новгород, 2015. 145 с.
  86. Шереметьева У.М. Моделирование процессов распространения токсичных компонентов топлив при эксплуатации жидкостных ракет: Дис. … канд. физ.-мат. наук. Томск, 2006. 149 с.
  87. Шкаева И.Е., Радилов А.С., Дулов С.А., Николаев А.И., Кузнецова Т.А., Никулина О.С., Хрусталева В.С., Антонов Ю.П., Барышева О.В. Обоснование гигиенического стандарта безопасности (ПДК) несимметричного диметилгидразина в почве // Мир науки, культуры, образования. 2010. № 5. С. 267–271.
  88. Экологическая безопасность деятельности космодрома “Байконур” / Под ред. Ж. Жубатова. Алматы, 2011. 555 с.
  89. Экологическая безопасность ракетно-космической деятельности / Под ред. Н.С. Касимова. М.: Спутник, 2015. 280 с.
  90. Экологический мониторинг ракетно-космической деятельности. Принципы и методы / Под ред. Н.С. Касимова, О.А. Шпигуна. М.: Рестарт, 2011. 472 с.
  91. ,1-Dimethylhydrazine // IARC Monographs. V. 71. On the evaluation of carcinogenic risks to humans. Lyon, 1999. P. 1425–1436.
  92. Angaji M.T., Ghiaee R. Decontamination of unsymmetrical dimethylhydrazine waste water by hydrodynamic cavitation-induced advanced Fenton process // Ultrasonics Sonochemistry. 2015. V. 23. P. 257–265. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2014.09.007
  93. Aragon M., Marce R.M., Borrul F. Determination of N‑nitrosamines and nicotine in air particulate matter samples by pressurised liquid extraction and gas chromatography-ion trap tandem mass spectrometry // Talanta. 2013. V. 115. P. 896–901. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2013.07.010
  94. Barnes J., Magee P. Some toxic properties of dimethylnitrosamine // British J. Industrial Medicine. 1954. V. 11. P. 167–174. https://doi.org/10.1136/oem.11.3.16
  95. Bassir O., Maduagwu E.N. Occurrence of nitrate, nitrite, dimethylamine, and dimethylnitrosamine in some fermented Nigerian beverages // J. Agricultural Food Chem. 1978. V. 26. № 1. P. 200–203. https://doi.org/10.1021/jf60215a052
  96. Byers M., Byers C. Toxic splash: Russian rocket stages dropped in Arctic waters raise health, environmental and legal concerns // Polar Rec (Gr Brit). 2017. V. 53. № 6. P. 580–591. https://doi.org/10.1017/S0032247417000547
  97. Carlsen L. The interplay between QSAR/QSPR studies and partial order ranking and formal concept analyses // Int. J. Mol. Sci. 2009. V. 10. № 4. P. 1628–1657. https://doi.org/10.3390/ijms10041628
  98. Carlsen L., Kenessov B.N., Batyrbekova S.Y. A QSAR/QSTR study on the environmental health impact by the rocket fuel 1,1-dimethylhydrazine and its transformation products // Environ. Health Insights. 2008. V. 1. P. 11–20. https://doi.org/10.4137/ehi.s889
  99. Carlsen L., Kenessov B.N., Batyrbekova S.Y. A QSAR/QSTR study on the human health impact of the rocket fuel 1,1-dimethyl hydrazine and its transformation products. Multicriteria hazard ranking based on partial order methodologies // Environ. Toxicol Pharmacol. 2009. V. 27. № 3. P. 415–423. https://doi.org/10.1016/j.etap.2009.01.005
  100. Carlsen L., Kenessov B., Batyrbekova S., Nauryzbayev M. On the space activities at the Baikonur cosmodrome: An approach to an integrated environmental assessment // Int. J. Environ. Sci. 2010. V. 1. № 1. P. 55–64.
  101. Cecchi T. Ion-pair chromatography and related techniques. Analytical Chemistry Series. N.Y.: CRC Press, 2009. 215 p.
  102. Chugunov V.A., Martovetskaya I.I., Mironova R.I., Fomchenkov V.M., Kholodenko V.P. Microbiological degradation of asymmetric dimethylhydrazine, a toxic rocket fuel ingredient // Appl. Biochem. Microbiolo. 2000. V. 36. №. 6. P. 544–549. https://doi.org/10.1023/A:1026632220151
  103. Dallas J.A., Raval S., Alvarez Gaitan J.P., Saydam S., Dempster A. The environmental impact of emissions from space launches: a comprehensive review // J. Clean. Prod. 2020. V. 255. P. 120209. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2020.120209
  104. Daminozide: reregistration eligibility decision (RED) fact sheet. US EPA, Washington, DC, 1993. 6 p. http://www.epa.gov/oppsrrdl/REDs/factsheets/0032fact.pdf
  105. Dolan J.W. Ion pairing – blessing or curse? // LCGC Europe. 2008. V. 21. № 5. P. 258–263.
  106. Efremov S., Nechipurenko S., Tokmurzin D., Kaiaidarova A., Kalugin S., Tassibekov Kh. Remediation of soil contaminated by toxic rocket fuel components using modified carbon–mineral adsorbing material produced from shungite rock modified with Mn4+ and Fe3+ // Environ. Technol. Innovat. 2021. № 24. P. 101962.
  107. Environment and Development Nexus in Kazakhstan // A series of UNDP publication in Kazakhstan. Almaty: LEM Printhouse, 2004. 185 p.
  108. Environmental Protection Agency. Risk Assessment. 2022. https://www.epa.gov/risk.
  109. Fiala E.S., Kulakis C. Separation of hydrazine, monomethylhydrazine, 1,1-dimethylhydrazine and 1,2‑dimethylhydrazine by high-performance liquid chromatography with electrochemical detection // J. Chromatography A. 1981. V. 214. P. 229–233.
  110. Gao M., Jiang Z., Liao X., Qi H., Zhao L., Chen C., Westerman D. NDMA formation during ozonation of DMAPA: Influencing factors, mechanisms, and newpathway exploration // Sci. Total Environ. 2022. V. 825. P. 153881. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2022.153881
  111. Giles J. Study links sickness to Russian launch site // Nature. 2005. V. 433. P. 95. https://doi.org/10.1038/433095a
  112. Hajizadeh Y., Amin M.-M., Ebrahim K., Parseh I. Biodeterioration of 1,1-dimethylhydrazine from air stream using a biofilter packed with compost-scoria-sugarcane bagasse // Atmos. Pollut. Res. 2018. V. 9. № 1. P. 37–46. https://doi.org/10.1016/j.apr.2017.06.007
  113. Hu C., Zhang Y., Zhou Y., Liu Z., Feng X. Unsymmetrical dimethylhydrazine and related compounds in the environment: recent updates on pretreatment, analysis, and removal techniques // J. Hazardous Mater. 2022. V. 432. P. 128708. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2022.128708
  114. Jurado-Sanchez B., Ballesteros E., Gallego M. Comparison of microwave assisted, ultrasonic assisted and Soxhlet extractions of N-nitrosamines and aromatic amines in sewage sludge, soils and sediments // Sci. Total Environ. 2013. V. 463–464. P. 293–301. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2013.06.002
  115. Jurado-Sánchez B., Ballesteros E., Gallego M. Gas Chromatographic determination of N-Nitrosamines, aromatic amines, and melamine in milk and dairy products using an automatic solid-phase extraction system // J. Agricult. Food Chem. 2011. V. 59. P. 7519–7526. https://doi.org/10.1021/jf2013919
  116. Kaban G., Polat Z., Sallan S., Kaya M. The occurrence of volatile N-nitrosamines in heat-treated sucuk in relation to pH, aw and residual nitrite // J. Food Sci. Technol. 2022. V. 59. № 5. P. 1748–1755. https://doi.org/10.1007/s13197-021-05186-2
  117. Kenessov B., Alimzhanova M., Sailaukhanuly Y., Baimatova N., Abilev M., Batyrbekova S., Carlsen L., Tulegenov A., Nauryzbayev M. Transformation products of 1,1-dimethylhydrazine and their distribution in soils of fall places of rocket carriers in Central Kazakhstan // Sci. Total Environ. 2012. V. 427–428. P. 78–85. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2012.04.017
  118. Kenessov B., Batyrbekova S., Nauryzbayev M., Bekbassov T., Alimzhanova M., Carlsen L. GC-MS determination of 1-methyl-1H-1,2,4-triazole in soils affected by rocket fuel spills in central Kazakhstan // Chromatographia. 2008. V. 67. P. 421–424. https://doi.org/10.1365/s10337-008-0535-4
  119. Kenessov B.N., Koziel J.A., Grotenhuis T., Carlsen L. Screening of transformation products in soils contaminated with unsymmetrical dimethylhydrazine using headspace SPME and GC-MS // Analytica Chimica Acta. 2010. V. 674. № 1. P. 32–39. https://doi.org/10.1016 /j.aca.2010.05.040.
  120. Kim H.J., Shin H.S. Simple and automatic determination of aldehydes and acetone in water by headspace solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry // J. Separation Sci. 2011. V. 34. P. 693–699. https://doi.org/10.1002/jssc.201000679
  121. Kopack R.A. Rocket Wastelands in Kazakhstan: scientific authoritarianism and the Baikonur cosmodrome. Ann Am Assoc Geogr. 2019. V. 109. P. 556–567. https://doi.org/10.1080/24694452.2018.1507817
  122. Koroleva T.V., Krechetov P.P., Semenkov I.N., Sharapova A.V., Lednev S.A., Karpachevskiy A.M, Kasimov N.S., Kondratyev A.D. The environmental impact of space transport // Transportation Research Part D: Transport and Environment. 2018. V. 58. P. 54–69. https://doi.org/10.1016/j.trd.2017.10.013
  123. Koroleva T.V., Semenkov I.N., Sharapova A.V., Krechetov P.P., Lednev S.A. Ecological consequences of space rocket accidents in kazakhstan between 1999 and 2018 // Environ. Poll. 2021. V. 268. P. 115711. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2020.115711
  124. Kosyakov D.S., Pikovskoi I.I., Ul’yanovskii N.V., Kozhevnikov A.Y. Direct determination of hydrazine, methylhydrazine, and 1,1-dimethylhydrazine by zwitterionic hydrophilic interaction liquid chromatography with amperometric detection // J. Environ. Analyt. Chem. 2017. V. 97. № 4. P. 313–329. https://doi.org/10.1080/03067319.2017.1309036
  125. Kosyakov D.S., Ul’yanovskii N.V., Bogolitsyn, K.G., Shpigun, O.A. Simultaneous determination of 1,1-dimethylhydrazine and products of its oxidative transformations by liquid chromatography–tandem mass spectrometry // J. Environ. Analyt. Chem. 2014. V. 94. № 12. P. 1254–1263. https://doi.org/10.1080/03067319.2014.940342
  126. Kosyakov D.S., Ul’yanovskii N.V., Pikovskoi I.I., Kenessov B., Bakaikina N.V., Zhubatov Z., Lebedev A.T. Effects of oxidant and catalyst on the transformation products of rocket fuel 1,1-dimethylhydrazine in water and soil // Chemosphere. 2019. V. 228. P. 335–344. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2019.04.141
  127. Kosyakov D.S., Ul’yanovskii N.V., Pokryshkin S.A., Lakhmanov D.E., Shpigun, O.A. Rapid determination of 1,1-dimethylhydrazine transformation products in soil by accelerated solvent extraction coupled with gas chromatography–tandem mass spectrometry // Int. J. Environ. Analyt. Chem. 2015. V. 95. № 14. P. 1321–1337. https://doi.org/10.1080/03067319.2015.1090569
  128. Larson S.L., Strong A.B. Ion chromatography with electrochemical detection for hydrazine quantitation in environmental samples. Technical Report IRRP-96-3, U.S. Army Engineer Waterways Experiment Station, Vicksburg. 1996.
  129. Lednev S.A., Koroleva T.V., Semenkov I.N., Klink G.V., Krechetov P.P., Sharapova A.V., Karpachevskiy A.M. The natural regeneration of desert ecosystem vegetation at the 2013 crash site of a Proton-M launch vehicle, Republic of Kazakhstan // Ecological Indicators. 2019. № 101. P. 603–613. https://doi.org/10.1016/j.ecolind.2019.01.045
  130. Li Y., Hecht S.S. Metabolic activation and DNA interactions of carcinogenic N-nitrosamines to which humans are commonly exposed // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. P. 4559. https://doi.org/10.3390/ijms23094559
  131. Liao Q., Feng C., Wang L. Biodegradation of unsymmetrical dimethylhydrazine in solution and soil by bacteria isolated from activated sludge // Appl. Sci. 2016. V. 6. № 4. P. 95. https://doi.org/10.3390/app6040095
  132. Liu D., Rao L., Shi X., Dua J., Chen C., Sun W., Fu M.-L., Yuan B. Comparison of the formation of N-nitrosodimethylamine (NDMA) from algae organic matter by chlor(am)ination and UV irradiation // Scie. Total Environ. 2022. V. 838. P. 156078. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2022.156078
  133. Llop A., Borrull F., Pocurull E. Pressurised hot water extraction followed by headspace solid-phase microextraction and gas chromatography-tandem mass spectrometry for the determination of N-nitrosamines in sewage sludge // Talanta. 2012. V. 88. P. 284–289. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2011.10.042
  134. Luo Z., Wang H., Lin S., Liao L., Cai L., Tan Y., Shen M. Study on the levels of N-nitrosamine compounds and untargeted metabolomics in patients with colorectal cancer // Analyt. Bioanalyt. Chem. 2022. V. 414. № 11. P. 3483–3496. https://doi.org/10.1007/s00216-022-03969-w
  135. Makhotkina O.A., Kuznetsova E.V., Preis S.V. Catalytic detoxification of 1,1-dimethylhydrazine aqueous solutions in heterogeneous Fenton system // Appl. Catalysis B: Environ. 2006. V. 68. № 3–4. P. 85–91. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2006.07.008
  136. Minin V.V., Ostrovskaya V.M., Avdeeva V.V., Ugolkova E.A., Shchepilov D.O. Radical indicator reaction for determination of 1,1-dimethylhydrazine // Talanta. 2019. V. 195. P. 599–603. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.11.095
  137. Nayryzbaev M., Batyrbekova S., Kenesov B., Tassibekov Kh., Vorozheikin A., Proskuryakov Yu. Ecological problems of Central Asia resulting from space rocket debris // History and Society in Central and Inner Asia. Toronto, 2005. P. 327–349.
  138. Niklas A.A., Herrmann S.S., Pedersen M., Jakobsen M., Duedahl-Olesen L. The occurrence of volatile and non-volatile N-nitrosamines in cured meat products from the Danish market // Food Chem. 2022. V. 378. P. 132046. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2022.132046
  139. Ruepp R., Frötschl R., Bream R., Filancia M., Girard T., Spinei A., Weise M., Whomsley R. The EU Response to the Presence of Nitrosamine Impurities in Medicines // Front. Med. 2021. V. 8. P. 782536. https://doi.org/10.3389/fmed.2021.782536
  140. Schmidt W.E., Wiley J. Hydrazine and its derivatives, properties, application. N.-Y., 1984. 1059 p.
  141. Sharapova A.V., Semenkov I.N., Koroleva T.V., Krechetov P.P., Lednev S.A., Smolenkov A.D. Snow pollution by nitrogen-containing substances as a consequence of rocket launches from the Baikonur cosmodrome // Sci. Total Environ. 2020. V. 709. P. 136072. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2019.136072
  142. Smolenkov A.D., Krechetov P.P., Pirogov A.V., Koroleva T.V., Bendryshev A.A., Shpigun O.A., Martynova M.M. Ion chromatography as a tool for the investigation of unsymmetrical hydrazine degradation in soils // J. Environ. Analyt. Chem. 2005. V. 85. №. 14. P. 1089–1100. https://doi.org/10.1080/03067310500191454
  143. Smolenkov A.D., Rodin I.A., Shpak A.V., Shpigun O. A. 1-Formyl-2,2-dimethylhydrazine as a new decomposition product of 1,1-dimethylhydrazine // Int. J. Environ. Analyt. Chem. 2007. V. 87. № 5. P. 351–359. https://doi.org/10.1080/03067310601068882
  144. Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Direct liquid chromatographic determination of hydrazines: a review // Talanta. 2012. V. 102. P. 93–100. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2012.07.005
  145. Some aromatic amines, hydrazine and related substances, N-nitroso compounds and miscellaneous alkylating agents // IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risk of chemicals to man. Lyon: International Agency for Research on Cancer (IARC), 1974. V.4. 287 p.
  146. Song Y., Feng S., Qin W., Li J., Guan C., Zhou Y., Gao Y., Zhang, Z., Jiang J. Formation mechanism and control strategies of N-nitrosodimethylamine (NDMA) formation during ozonation // Sci. Total Environ. 2022. V. 823. P. 153679. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2022.153679
  147. Tate R.L., Alexander M. Formation of dimethylamine and diethylamine in soil treated with pesticides // Soil Science. 1974. V. 118. № 5. P. 317–321.
  148. Tate III R.L., Alexander M. Microbial formation and degradation of dimethylamine // Appl. Environ. Microbiol. 1976. V. 31. № 3. P. 399–403. https://doi.org/10.1128/aem.31.3.399-403
  149. Thiem T.L., Brown J., Kiel J., Holwitt E., O’Brien G.J. The chemical and biochemical degradation of hydrazine. Final report. Department of Chemistry, USAF Academy. Colorado, 1997. P. 32.
  150. Ul’yanovskii N.V., Lakhmanov D.E., Pikovskoi I.I., Falev D.I., Popov M.S., Kozhevnikov A.Yu., Kosyakov D.S. Data on the spatial distribution of 1,1-dimethylhydrazine and its transformation products in peat bog soil of rocket stage fall site in Russian North // Data Brief. 2020. V. 30. P. 105614. https://doi.org/10.1016/j.dib.2020.105614
  151. Ul’yanovskii N.V., Lakhmanov D.E., Pikovskoi I.I., Falev D.I., Popov M.S., Kozhevnikov A.Yu., Kosyakov D.S. Migration and transformation of 1,1-dimethylhydrazine in peat bog soil of rocket stage fall site in Russian North // Sci. Total Environ. 2020. V. 726. P. 138483. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2020.138483
  152. Urry W.H., Olsen A.Z., Kruze A.W. Autooxidation of 1.1 dymethylhyrazine. California: US Naval Ordnans Test Station., 1965. 57 p.
  153. Vizioli B.D.C., Hantao L.W., Montagner C.C. Drinking water nitrosamines in a large metropolitan region in Brazil // Environ. Sci. Pollut. Res. 2021. V. 28. P. 32823–32830. https://doi.org/10.1007/s11356-021-12998-4
  154. Vogel M., Norwig J. Analysis of genotoxic N-nitrosamines in active pharmaceutical ingredients and market authorized products in low abundance by means of liquid chromatography – tandem mass spectrometry // SSRN Electron. J. 2022. V. 219. P. 114910. https://doi.org/10.2139/ssrn.4031756
  155. Zhang X., Kim D., Karanfil T. Effect of activated sludge treatment on the formation of Nsingle bondnitrosamines under different chloramination conditions // J. Environ. Sci. 2022. V. 117. P. 242–252. https://doi.org/10.1016/j.jes.2022.04.048
  156. Zhubatov Z.K., Kenessov B., Bakaikina N.V., Bimaganbetova A.O., Akynbayev N., Bakhytkyzy I. Fast determination of 1-methyl-1H-1,2,4-triazole in soils contaminated by rocket fuel using solvent extraction, isotope dilution and GC–MS // Chromatographia. 2016. V. 79. P. 491–499. https://doi.org/10.1007/s10337-016-3054-8
  157. Zhuoling A., Pengfei L., Xi Z., Lihong L. Simultaneous determination of hydrazine, methylhydrazine and 1,1‑dimethylhydrazine in rat plasma by LC–MS/MS // J. Liquid Chromatography Related Technologies. 2014. V. 37. № 9. P. 1212–1225. https://doi.org/10.1080/10826076.2012.745147

Copyright (c) 2023 Т.В. Королева, И.Н. Семенков, С.А. Леднев, О.С. Солдатова

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies