НЕКОВАЛЕНТНАЯ СБОРКА И УПРАВЛЕНИЕ ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА В УЛЬТРАТОНКИХ ПЛЕНКАХ НА ОСНОВЕ ОКСИДА ГРАФЕНА И ОРГАНИЧЕСКИХ ХРОМОФОРОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В работе продемонстрирована новая стратегия контролируемой нековалентной сборки и управления свойствами ультратонких пленочных гибридов на основе оксида графена (ОГ), тетракарбоксифенилпорфирина (TCPP) и полидиацетиленового ПАВ (ПДА). Показано, как с помощью послойного осаждения или одношаговой самосборки компонентов на межфазной границе воздух/вода можно влиять на механизмы переноса энергии и заряда при неизменном химическом составе ультратонкой пленки. Для интеграции активных компонентов гибрида был использован ацетат цинка, образующий координационные связи с карбоксильными группами ОГ и органических компонентов. С помощью атомно-силовой микроскопии показано, что при послойной сборке образуется упорядоченная структура с плотным монослоем ОГ в основании, промежуточным слоем TCPP и верхним слоем кристаллитов ПДА. Одностадийная сборка приводит к образованию смешанного слоя ОГ–Zn2+–TCPP со складчатой морфологией ОГ, покрытого ПДА. Спектроскопические исследования выявили Фёрстеровский резонансный перенос энергии в обоих гибридах, в которых порфирин выступает одновременно в роли донора и акцептора энергии в зависимости от структурной формы связанного с ней полидиацетиленового ПАВ. Гибриды, полученные послойной сборкой, при их интеграции в фотовольтаические ячейки с электрон-дырочным транспортным слоем демонстрировали выраженные диодные свойства и значительный фотоотклик, обусловленные эффективным пространственным разделением зарядов и направленным транспортом в слоистой структуре. Гибриды, полученные в одну стадию, дают симметричные вольт-амперные кривые и низкий фотоотклик вследствие рекомбинации экситонов в неупорядоченной структуре. Полученные результаты демонстрируют принципиальную возможность управления переносом зарядов в фотоактивных гибридах через контроль их супрамолекулярной организации выбором метода сборки.

Об авторах

К. О. Радыгин

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Москва, Россия

А. И. Звягина

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Москва, Россия

А. Е. Александров

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Москва, Россия

М. А. Калинина

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: kalinina@phyche.ac.ru
Москва, Россия

Список литературы

  1. Gomez-Romero P. Hybrid organic-inorganic materials – in search of synergic activity // Adv. Mater. 2001. V. 13. № 3. P. 163–174. https://doi.org/10.1002/1521-4095(200102)13:3163::AID-ADMA1633.0.CO;2-U
  2. Anbuechzhiyan G., Mubarak N.M., Karri R.R., Khalid M. A synergistic effect on enriching the Mg-Al-Zn alloy-based hybrid composite properties // Sci. Rep. 2022. V. 12. № 1. P. 20053. https://doi.org/10.1038/s41598-022-24427-8
  3. Luo X., Yang G., Schubert D.W. Electrically conductive polymer composite containing hybrid graphene nanoplatelets and carbon nanotubes: synergistic effect and tunable conductivity anisotropy // Adv. Compos. Hybrid Mater. 2022. V. 5. № 1. P. 250–262. https://doi.org/10.1007/s42114-021-00332-y
  4. Li Y., Yang T., Yu T., Zheng L., Liao K. Synergistic effect of hybrid carbon nanotube–graphene oxide as a nanofiller in enhancing the mechanical properties of PVA composites // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. № 29. P. 10844–10851. https://doi.org/10.1039/c1jm11359c
  5. Charitos I., Georgousis G., Klonos P.A., Kyritsis A., Mouzakis D., Raptis Y., Kontos A., Kontou E. The synergistic effect on the thermomechanical and electrical properties of carbonaceous hybrid polymer nanocomposites // Polym. Test. 2021. V. 95. P. 107102. https://doi.org/10.1016/j.polymertesting.2021.107102
  6. Lim E. The effects of molecular packing behavior of small-molecule acceptors in ternary organic solar cells // Appl. Sci. 2021. V. 11. № 2. P. 755. https://doi.org/10.3390/app11020755
  7. Qin B., Yin Z., Tang X., Zhang S., Wu Y., Xu J.-F., Zhang X. Supramolecular polymer chemistry: From structural control to functional assembly // Prog. Polym. Sci. 2020. V. 100. P. 101167. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsc.2019.101167
  8. Bronstein H., Nielsen C.B., Schroeder B.C., McCulloch I. The role of chemical design in the performance of organic semiconductors // Nat. Rev. Chem. 2020. V. 4. № 2. P. 66–77. https://doi.org/10.1038/s41570-019-0152-9
  9. Nugmanova A.G., Kalinina M.A. Supramolecular self-assembly of hybrid colloidal systems // Colloid J. 2022. V. 84. № 5. P. 642–662. https://doi.org/10.1134/S1061933X22700107
  10. Gusarova E.A., Zvyagina A.I., Aleksandrov A.E., Averin A.A., Tameev A.R., Kalinina M.A. Combinatorial non-covalent assembly of graphene oxide and chromophores into hybrid nanofilms for organic electronics // New J. Chem. 2023. V. 47. № 6. P. 2847–2857. https://doi.org/10.1039/d2nj05281d
  11. Hagfeldt A., Boschloo G., Sun L., Klos L., Pettersson H. Dye-sensitized solar cells // Chem. Rev. 2010. V. 110. № 11. P. 6595–6663. https://doi.org/10.1021/cr900356p
  12. Ghosh A., Bhandari S., Furuta H., Ishida M. Open-chain tetrapyrroles meet metal ions in the functional molecular material science // Chempluschem. 2025. V. 90. No 6. P. e202500090. https://doi.org/10.1002/cplu.202500090
  13. Лобанов А.В., Мельников М.Я. Фотокаталитическая активность иммобилизованных металлокомплексов тетрапирролов в средах, содержащих пероксид водорода // Химическая безопасность. 2019. Т. 3. No 1. C. 28-34. https://doi.org/10.25514/CHS.2019.1.15001
  14. Lewandowska-Andralojc A., Gacka E., Pedzinski T., Burdzinski G., Lindner A., O’Brien J.M., Senge M.O., Siklitskaya A., Kubas A., Marciniak B., Walkowiak-Kulikowska J. Understanding structure-properties relationships of porphyrin linked to graphene oxide through π - π - stacking or covalent amide bonds // Sci. Rep. 2022. V. 12. No 1. P. 13420. https://doi.org/10.1038/s41598-022-16931-8
  15. Limburg B., Thomas J.O., Holloway G., Sadeghi H., Sangtarash S., Hou I.C., Cremers J., Narita A., Müllen K., Lambert C.J., Briggs G.A.D., Mol J.A., Anderson H.L. Anchor groups for graphene-porphyrin single-molecule transistors // Adv. Funct. Mater. 2018. V. 28. No 45. P. 1803629. https://doi.org/10.1002/adfm.201803629
  16. Hu S., Jia Y. Function of tetra (4-aminophenyl) porphyrin in altering the electronic performances of reduced graphene oxide-based field effect transistor // Molecules. 2019. V. 24. No 21. P. 3960. https://doi.org/10.3390/molecules24213960
  17. Kawata T., Ono T., Kanai Y., Ohno Y., Maehashi K., Inoue K., Matsumoto K. Improved sensitivity of a graphene FET biosensor using porphyrin linkers // Jpn. J. Appl. Phys. 2018. V. 57. No 6. P. 065103. https://doi.org/10.7567/JJAP.57.065103
  18. Karousis N., Sandanayaka A.S.D., Hasobe T., Economopoulos S.P., Sarantopoulou E., Tagmatarchis N. Graphene oxide with covalently linked porphyrin antennae: Synthesis, characterization and photophysical properties // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. No 1. P. 109-117. https://doi.org/10.1039/C0JM00991A
  19. Ahmed A., Devi G., Kapahi A., Kundan S., Katoch S., Bajju G.D. Covalently linked porphyrin-graphene oxide nanocomposite: synthesis, characterization and catalytic activity // J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2019. V. 30. No 22. P. 19738-19751. https://doi.org/10.1007/s10854-019-02324-7
  20. Monteiro A.R., Neves M.G.P.M.S., Trindade T. Functionalization of graphene oxide with porphyrins: synthetic routes and biological applications // Chempluschem. 2020. V. 85. No 8. P. 1857-1880. https://doi.org/10.1002/cplu.202000455
  21. Meshkov I.N., Zvyagina A.I., Shiryaev A.A., Nickolsky M.S., Baranchikov A.E., Ezhov A.A., Nugmanova A.G., Enakieva Y.Y., Gorbunova Y.G., Arslanov V.V., Kalinina M.A. Understanding self-assembly of porphyrin-based SURMOFs: How layered minerals can be useful // Langmuir. 2018. V. 34. No 18. P. 5184-5192. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.7b04384
  22. Mandal H., Chakali M., Venkatesan M., Bangal P.R. Hot electron transfer from CdTe quantum dot (QD) to porphyrin and ultrafast electron transfer from porphyrin to CdTe QD in CdTe QD-tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrin nanocomposites // J. Phys. Chem. C. 2021. V. 125. No 8. P. 4750-4763. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.0c08229
  23. Saito A., Urai Y., Itoh K. Infrared and resonance raman spectroscopic study on the photopolymerization process of the langmuir-blodgett films of a diacetylene monocarboxylic acid, 10,12-pentacosadiynoic acid // Langmuir. 1996. V. 12. No 16. P. 3938-3944. https://doi.org/10.1021/la951503z
  24. Reanprayoon C., Gasiorowski J., Sukwattanasinitt M., Sariciftci N.S., Thamyongkit P. Polydiacetylene-nested porphyrin as a potential light harvesting component in bulk heterojunction solar cells // RSC Adv. 2014. V. 4. No 6. P. 3045-3050. https://doi.org/10.1039/c3ra45373a
  25. Gusarova E.A., Zvyagina A.I., Aleksandrov A.E., Averin A.A., Tameev A.R., Kalinina M.A. Combinatorial non-covalent assembly of graphene oxide and chromophores into hybrid nanofilms for organic electronics // New J. Chem. 2023. V. 47. No 6. P. 2847-2857. https://doi.org/10.1039/D2NJ05281D
  26. Zvyagina A.I., Shiryaev A.A., Baranchikov A.E., Chernyshev V. V., Enakieva Y.Y., Raitman O.A., Ezhov A.A., Meshkov I.N., Grishanov D.A., Ivanova O.S., Gorbunova Y.G., Arslanov V. V., Kalinina M.A. Layer-by-layer assembly of porphyrin-based metal-organic frameworks on solids decorated with graphene oxide // New J. Chem. 2017. V. 41. No 3. P. 948-957. https://doi.org/10.1039/C6NJ03202H
  27. Zvyagina A.I., Alexandrov A.E., Averin A.A., Senchikhin I.N., Sokolov M.R., Ezhov A.A., Tameev A.R., Kalinina M.A. One-step interfacial integration of graphene oxide and organic chromophores into multicomponent nanohybrids with photoelectric properties // Langmuir. 2022. V. 38. № 49. P. 15145-15155. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.2c02155
  28. Zvyagina A.I., Melnikova E.K., Averin A.A., Baranchikov A.E., Tameev A.R., Malov V. V., Ezhov A.A., Grishanov D.A. Gun J., Ermakova E. V., Arslanov V. V., Kalinina M.A. A facile approach to fabricating ultrathin layers of reduced graphene oxide on planar solids // Carbon N. Y. 2018. V. 134. P. 62-70. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2018.03.075
  29. Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. On the preparation of metalloporphyrins // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. № 7. P. 2443-2445. https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8
  30. Yeboah A., Sowah-Kuma D., Bu W., Paige M.F. Single-molecule fluorescence spectroscopy of phase-separated 10,12-pentacosadynoic acid films // J. Phys. Chem. B. 2021. V. 125. № 15. P. 3953-3962. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.1c00951
  31. Medintz I., Hildebrandt N. FRET - Förster Resonance Energy Transfer // FRET - Förster Resonance Energy Transfer: From Theory to Applications / ed. Medintz I., Hildebrandt N. 2013. 1-791 p. https://doi.org/10.1002/9783527656028

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).