Коллоидная система на основе Pd(Acac)2–хиральный стабилизатор–H2 в энантиоселективном гидрировании N-ацетил-α-амидокоричной кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Показано, что коллоидная система Pd(Acаc)2–mod–H2, где mod – хиральные стабилизаторы молекулярного (8S,9R)-цинхонидин, (-)-Сin, и ионного (-)-Cin*HCl и (-)-Cin*2HCl типа, активна в асимметрическом гидрировании N-ацетил-α-амидокоричной кислоты (α-ААКК) при комнатной температуре и давлении Н2 5 атм. В присутствии протонированных форм цинхонидина наблюдалась реакция этерификации продукта N-ацетилфенилаланина (N-АФА). Избыток R-(-)-энантиомера N-ацетилфенилаланина достигает 78% на системе Pd(Acac)2–(-)-Сin–H2 при отношении (-)-Сin/Pd = 1.5, тогда как протонированные формы хинного алкалоида в качестве модификаторов каталитической системы показывают меньшую эффективность в отношении хиральной индукции. С применением РФА и ПЭМ ВР установлено формирование наночастиц палладия со средними размерами 5.3 ± 0.8 нм и 4.2 ± 0.5 нм для систем Pd(Acаc)2–(-)-Cin–H2 и Pd(Acac)2–(-)-Сin *HCl–H2 соответственно.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Л. О. Ниндакова

Иркутский национальный исследовательский технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: nindakova@istu.edu
Россия, ул. Лермонтова, 83, Иркутск, 664074

В. О. Страхов

Иркутский национальный исследовательский технический университет

Email: nindakova@istu.edu
Россия, ул. Лермонтова, 83, Иркутск, 664074

Н. М. Бадырова

Иркутский национальный исследовательский технический университет

Email: nindakova@istu.edu
Россия, ул. Лермонтова, 83, Иркутск, 664074

Список литературы

  1. Jansat S., Picurelli D., Pelzer K., Philippot K., Gómez M., Muller G., Lecante P., Chaudret B. Synthesis, characterization and catalytic reactivity of ruthenium nanoparticles stabilized by chiral N-donor ligands// New J. Chem. 2006. V. 30. № 1. P. 115–122. https://doi.org/10.1039/B509378C
  2. Blaser H.U., Federsel H.-J. Asymmetric catalysis on industrial scale: Challenges, approaches and solutions. Weinheim: Wiley-VCH, 2011.
  3. Blaser H.U., Pugin B., Spindler F. Progress in enantioselective catalysis assessed from an industrial point of view // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. V. 231. № 1–2. P. 1–20. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.11.025
  4. Tang W., Zhang X. New chiral phosphorus ligands for enantioselective hydrogenation // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 8. P. 3029–3070. https://doi.org/10.1021/cr020049i
  5. Tao F. Metal Nanoparticles for Catalysis: Advances and Applications. RSC Catalysis Series // Royal Society of Chemistry Book. 2014. V. 17. P. 1–156. https://doi.org/10.1039/9781782621034
  6. Barbaro P., Santo V.D., Liguori F. Emerging strategies in sustainable fine-chemical synthesis: Asymmetric catalysis by metal nanoparticles // Dalton Trans. 2010. V. 39. № 36. P. 8391–8402. https://doi.org/10.1039/C002051F
  7. Yasukawa T., Suzuki A., Miyamura H., Nishino K., Kobayashi S. Chiral metal nanoparticle systems as heterogeneous catalysts beyond homogeneous metal complex catalysts for asymmetric addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. № 20. P. 6616–6623. https://doi.org/10.1021/jacs.5b02213
  8. Grabulosa A., Lavedan P., Pradel Ch., Muller G., Gómez M., Raluy E. P-stereogenic phosphines for the stabilisation of metal nanoparticles. A surface state study // Catalysts. 2016. V. 6. № 12. P. 213. https://doi.org/10.3390/catal6120213
  9. Smith G.V., Cheng J., Song R. Enantioselective hydrogenation of prochiral C=C bonds over nobel metal catalysts supported by β-cyclodextrin polymer. Catalysis of organic reactions. New York-Basel-Hong Kong: Marcel Dekker, 1996.
  10. Hall T.J., Johnston P., Vermeer W.A.H., Watson S.R., Wells P.B. Enantioselective hydrogenation catalysed by palladium // Stud. Surf. Sci. Catal. 1996. V. 101. P. 221–230. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(96)80232-1
  11. Li M., He W., Zhang S-Y. The use of cinchona alkaloid derivatives as chiral ligands and organocatalysts in asymmetric catalysis // Mini-Rev. Org. Chem. 2022. V. 19. № 2. P. 146–165. http://dx.doi.org/10.2174/1570193X18666210428133120
  12. Perez J.R.G., Malthete J., Jacques J. Hydrogenation asymetrique d’acides cinnamiques prochiraux en presence de Pd sur charbon et de bases chirales // Compt. Rend. 1985. V. 300. № 5. P. 169–172.
  13. Szӧllősi G., Niwa S.I., Hanaoka T.A., Mizukami F. Enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids over cinchonidine-modified Pd catalysts: Effect of substrate structure on the adsorption mode // J. Mol. Cat. A. Chem. 2005. V. 230. № 1–2. P. 91–95. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.12.019
  14. Szӧllősi G., Szabó E., Bartók M. Enantioselective hydrogenation of N-acetyldehydroamino acids over supported palladium catalysts // Adv. Synth. Catal. 2007. V. 349. № 3. P. 405–410. https://doi.org/10.1002/adsc.200600304
  15. Borszeky K., Mallat T., Baiker A. Enantioselective hydrogenation of 2-methyl-2-pentenoic acid over cinchonidine-modified Pd/alumina // Catal. Lett. 1996. V. 41. P. 199–202. https://doi.org/10.1007/BF00811491
  16. Borszeky K., Mallat T., Baiker A. Enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated acid. Substrate-modifier interaction over cinchonidine modified Pd/Al2O3 // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 8. № 22. P. 3745–3753. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(97)00526-0
  17. Borszeky K., Mallat T., Baiker A. Palladium-catalysed enantioselective hydrogenation of alkenoic acids. Role of isomerization // Catal. Lett. 1999. V. 59. P. 95–97. https://doi.org/10.1023/A:1019049311321
  18. Deng G.-J., Fan Q.-H., Chen X.-M., Liu D.-S., Chan A.S.C. A novel system consisting of easily recyclable dendritic Ru-BINAP catalyst for asymmetric hydrogenation // Chem. Commun. 2002. № 15. P. 1570–1571. https://doi.org/10.1039/B203117E
  19. Chan A.S.C., Pluth J.F., Halpern J. Identification of the enantioselective step in the asymmetric catalytic hydrogenation of a prochiral olefins // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 18. P. 5952–5954. https://doi.org/10.1021/ja00538a064
  20. Broadley K.J. The vascular effects of trace amines and amphetamines // Pharmacology & Therapeutics. 2010. V. 125. № 3. P. 363–375. https://doi.org/10.1016/j.pharmthera.2009.11.005
  21. Segawa M. Hereditary progressive dystonia with marked diurnal fluctuation // Brain Dev. 2000. № 22. P.65–80. https://doi.org/10.1016/s0387-7604(00)00148-0
  22. Ниндакова Л.О., Страхов В.О., Колесников С.С. Гидрирование кетонов на диспергированных хирально-модифицированных наночастицах палладия // Журнал общей химии. 2018. Т. 88. № 2. С. 219–227.
  23. Гордон А., Форд Р. Спутник Химика. Перевод с англ. Розенберг Е.Л., Коппель С.И. Москва: Мир, 1976. С. 437–465.
  24. Bonnemann H., Braun G., Brijoux W., Brinkmann R., Schulze T.A., Seevogel K., Siepen K. Nanoscale colloidal metals and alloys stabilized by solvents and surfactants. Preparation and use as catalyst precursors // J. Organomet. Chem. 1996. V. 520. № 1–2. P. 143–162. https://doi.org/10.1016/0022-328X(96)06273-0
  25. Hagen C. M., Widegren J.A., Maitlis P.M., Finke R.G. Is it homogeneous or heterogeneous catalysis? Compelling evidence for both types of catalysts derived from [rh(η5-c5me5)cl2]2 as a function of temperature and hydrogen pressure // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 12. P. 4423–4432. https://doi.org/10.1021/ja044154g
  26. Poltorak O.M., Boronin V.S. A new method of studying active centres in crystalline catalysts // Russ. J. Phys. Chem. 1966. V. 40. P. 1436–1445.
  27. Van Hardeveld R., Hartog F. The statistics of surface atoms and surface sites on metal crystals // Surface Science. 1969. V. 15. № 2. P. 189–230. https://doi.org/10.1016/0039-6028(69)90148-4
  28. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General atomic and molecular electronic structure system // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. № 11. P.1347–1363. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112
  29. Tungler A., Sipos E., Hada V. Heterogeneous catalytic asymmetric hydrogenation of the C=C bond // Current Organic Chemistry. 2006. V. 10. № 13. P. 1569–1583. https://doi.org/10.2174/138527206778249595
  30. Свирский К.С., Кунакова Р.В., Зайнуллин Р.А., Докичев В.А. Катализируемая PdCl2 этерификация карбоновых кислот и переэтерификация сложных эфиров // Башкирский химический журнал. 2010. Т. 17. № 2. С. 162–164.
  31. Cho C., Kim D., Choi H., Kim T., Shim S. Catalytic activity of tin(II) chloride in esterification of carboxylic acids with alcohols // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. V. 23. № 4. P. 539–540. https://doi.org/10.1002/chin.200244079
  32. Mineno T., Kansuii H. High yielding methyl esterification catalyzed by indium (III) chloride // Chem. Pharm. Bull. 2006. V. 54. № 6. P. 918–919. https://doi.org/10.1248/cpb.54.918

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Обозначение атомов в молекулах (8S,9R)-цинхонидина и его протонированных форм.

Скачать (18KB)
Метаданные
3. Рис. 2. ПЭМ ВР микрофотографии каталитической системы Pd(Acаc)2–1–H2 и спектр РФА образца, выделенного из нее: а) микрофотография в масштабе 20 нм, вставка – дифракционная картина (SAED) от наночастиц Pd, б) микрофотография в масштабе 5 нм, в) гистограмма распределения наночастиц по размерам, д) спектр РФА выделенного образца, г) энергодисперсионный спектр (ЭДС) наночастиц палладия.

Скачать (102KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Микрофотографии ПЭМ ВР в масштабе 20 нм TEM образцов, выделенных из каталитических системы Pd(Acac)2–2–H2 (а), и Pd(Acac)2–3–H2 (в); гистограммы распределения наночастиц по размерам (б, г).

Скачать (82KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Гидрирование изомеров α-ААКК1 (1) и α-ААКК2 (2) на каталитической системе Pd(Аcac)2–1–H2 с образованием N-АФА (3) (а) Т = 25°С; б) Т = 60°С; PН2 = 5 Бар, растворитель – смесь толуол : метанол = 3 : 17).

Скачать (26KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Зависимость скорости гидрирования изомеров α- ААКК2 (1), ААКК1 (2) и и.э. (R)-(-)-N-АФА (3), на каталитических системах Pd(Аcac)2–nCin–H2 от мольного отношения 1/Pd.

Скачать (14KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Образование N-АФА на системе Pd(Аcac)2–Cin–H2 (СPd = 0.31 мМ; Sub/Pd = 1000; Vр-ра = 20 мл, Т = 60оС; PН2 = 5 атм, стрелками указано время внесения порции субстрата).

Скачать (12KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Гидрирование геометрических изомеров (Z)-N-ААКК и (E)-N-ААКК c образованием энантиомеров N-АФА.

Скачать (30KB)
Метаданные
9. Схема 1. Синтез ионных стабилизаторов 2 и 3.

Скачать (14KB)
Метаданные
10. Схема 2. Гидрирование N-ацетил-α-амидокоричной кислоты.

Скачать (9KB)
Метаданные
11. Рис. в табл. 1.

Скачать (3KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».