Новые полифункциональные биамфифильные ПАВ на основе алкилметилморфолиния и додецилсульфат-аниона
- Authors: Кузнецов Д.М.1, Кузнецова Д.А.1, Валеева Ф.Г.1, Захарова Л.Я.1
-
Affiliations:
- Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
- Issue: Vol 86, No 1 (2024)
- Pages: 70-93
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0023-2912/article/view/257604
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0023291224010088
- ID: 257604
Cite item
Abstract
Синтезированы новые биамфифильные поверхностно-активные вещества (БПАВ) на основе катиона алкилметилморфолиния и додецилсульфат-аниона (Мор-n(ДС), n = 4, 6, 8, 10). С привлечением методов ИК-спектроскопии, спектроскопии ЯМР 1Н, масс-спектрометрии, элементного анализа охарактеризована структура биамфифилов. Методами тензиометрии, кондуктометрии, флуоресцентной спектроскопии (с использованием зонда пирена), динамического и электрофоретического рассеяния света проведена оценка агрегационного поведения биамфифилов в водных растворах. Показано, что увеличение длины углеводородного радикала на два углеродных атома у амфифильного катиона приводит к увеличению поверхностной активности ПАВ ~ на 5 единиц и к снижению порога агрегации систем в 1.5–2 раза. Установлено, что происходит формирование агрегатов с гидродинамическим диаметром 20–120 нм в зависимости от длины радикала у катиона алкилметилморфолиния и от концентрации БПАВ. Дзета-потенциал систем находится в диапазоне от –25 до –100 мВ и снижается с увеличением концентрации биамфифилов. Методом спектрофотомерии показана значительная солюбилизационная способность биамфифилов по отношению к гидрофобному красителю Оранж ОТ. Полученные соединения могут представлять интерес для биомедицинского применения и других высокотехнологичных направлений.
Full Text
About the authors
Д. М. Кузнецов
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
Author for correspondence.
Email: kuznetsov_denis91@mail.ru
Russian Federation, 420088, Казань, ул. Акад. Арбузова, 8
Д. А. Кузнецова
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
Email: kuznetsov_denis91@mail.ru
Russian Federation, 420088, Казань, ул. Акад. Арбузова, 8
Ф. Г. Валеева
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
Email: kuznetsov_denis91@mail.ru
Russian Federation, 420088, Казань, ул. Акад. Арбузова, 8
Л. Я. Захарова
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
Email: kuznetsov_denis91@mail.ru
Russian Federation, 420088, Казань, ул. Акад. Арбузова, 8
References
- Котенко А.А., Хилько С.Л. Поверхностные свойства растворов дикатионных имидазолиевых ПАВ с короткими мостиковыми фрагментами // Коллоид. журн. 2021. Т. 83. № 2. С. 179–186. https://doi.org/10.31857/S0023291221020051
- Дементьева О.В. Мезопористые частицы-контейнеры из кремнезема: новые подходы и новые возможности // Коллоид. журн. 2020. Т. 82. № 5. С. 523–547. https://doi.org/10.31857/S0023291220050031
- Massarweh O., Abushaikha Ah.S. The use of surfactants in enhanced oil recovery: A review of recent advances // Energy Reports. 2020. V. 6. P. 3150–3178. https://doi.org/10.1016/j.egyr.2020.11.009
- Johnson P., Trybala A., Starov V., Pinfield V.J. Effect of synthetic surfactants on the environment and the potential for substitution by biosurfactants // Advances in Colloid and Interface Science. 2021. V. 288. P. 102340. https://doi.org/10.1016/j.cis.2020.102340
- Kuznetsova D.A., Kuznetsov D.M., Vasileva L.A., Amerhanova S.K., Valeeva D.N., Salakhieva D.V., Nikolaeva V.A., Nizameev I.R., Islamov D.R., Usachev K.S., Voloshina A.D., Zakharova L. Ya. Complexation of oligo- and polynucleotides with methoxyphenyl-functionalized imidazolium surfactants // Pharmaceutics. 2022. V. 14. № 12. P. 2685. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics14122685
- Дементьева О.В., Наумова К.А., Шишмакова Е.М., Сенчихин И.Н., Жиглецова С.К., Клыкова М.В., Дунайцев И.А., Козлов Д.А., Рудой В.М. Синтез бифункциональных частиц-контейнеров из кремнезема на мицеллах антисептика с солюбилизированным куркумином и оценка их биологической активности // Коллоид. журн. 2021. Т. 83. № 6. С. 623–633. https://doi.org/10.31857/S0023291221060021
- Жильцова Е.П., Исламов Д.Р., Захарова Л.Я. Оценка фактора формы агрегатов в самоассоциирующихся системах на основе металлоПАВ // Коллоид. журн. 2023. T. 85. № 3. С. 287–295. https://doi.org/10.31857/S0023291223600177
- Кашапов Р.Р., Миргородская А.Б., Кузнецов Д.М., Разуваева Ю.С., Захарова Л.Я. Наноразмерные супрамолекулярные системы: от коллоидных ПАВ к амфифильным макроциклам и суперамфифилам // Коллоид. журн. 2022. T. 84. № 5. С. 503–522. https://doi.org/10.31857/S0023291222600092
- Pavlov R.V., Gaynanova G.A., Kuznetsova D.A., Vasileva L.A., Zueva I.V., Sapunova A.S., Buzyurova D.N., Babaev V.M., Voloshina A.D., Lukashenko S.S., Rizvanov I. Kh., Petrov K.A., Zakharova L. Ya., Sinyashin O.G. Biomedical potentialities of cationic geminis as modulating agents of liposome in drug delivery across biological barriers and cellular uptake // International Journal of Pharmaceutics. 2020. V. 587. P. 119640. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2020.119640
- Chowdhury S., Rakshit At., Acharjee An., Saha B., Biodegradability and biocompatibility: Advancements in synthetic surfactants // Journal of Molecular Liquids. 2021. V. 324. P. 115105. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.115105
- Ghosh S., Ray A., Pramanik N., Ambade B. Can a catanionic surfactant mixture act as a drug delivery vehicle? // Comptes Rendus Chimie. 2016. V. 19. № 8. P. 951–954. https://doi.org/10.1016/j.crci.2016.03.020
- Ghosh S., Ray A., Pramanik N. Self-assembly of surfactants: An overview on general aspects of amphiphiles // Biophysical Chemistry. 2020. V. 265. P. 106429. https://doi.org/10.1016/j.bpc.2020.106429
- El Seoud O.A., Keppeler N., Malek N.I., Galgano P.D. Ionic liquid-based surfactants: Recent advances in their syntheses, solution properties, and applications // Polymers. 2021. V. 13. № 7. P. 1100. https://doi.org/10.3390/polym13071100
- Wasserscheid P., van Hal R., Bösmann A. 1-n-Butyl-3-methylimidazolium ([bmim]) octylsulfate – an even ‘greener’ ionic liquid // Green Chemistry. 2002. V. 4. № 4. P. 400–404. https://doi.org/10.1039/B205425F
- Rao K.S., Trivedi T.J., Kumar A. Aqueous-biamphiphilic ionic liquid systems: Self-assembly and synthesis of gold nanocrystals/microplates // Journal of Physical Chemistry B. 2012. V. 116. № 49. P. 14363–14374. https://doi.org/10.1021/jp309717n
- Bharmoria P., Mehta M.J., Pancha I., Kumar A. Structural and functional stability of cellulase in aqueous-biamphiphilic ionic liquid surfactant solution // Journal of Physical Chemistry B. 2014. V. 118. № 33. P. 9890–9899. https://doi.org/10.1021/jp506211b
- Pal A., Punia R., Dubey G.P. Formation of mixed micelles in an aqueous mixture of a biamphiphilic surface active ionic liquid and an anionic surfactant: Experimental and theoretical study // Journal of Molecular Liquids. 2021. V. 337. P. 116355. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.116355
- Pal A., Punia R. Self-aggregation behaviour of cationic surfactant tetradecyltrimethylammonium bromide and bi-amphiphilic surface active ionic liquid 3-methyl-1-pentylimidazolium dodecylsulfate in aqueous solution // Journal of Molecular Liquids. 2020. V. 304. P. 112803. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.112803
- Shi J., Shen X. Construction of supramolecular self-assemblies based on the biamphiphilic ionic liquid–β-cyclodextrin system // Journal of Physical Chemistry B. 2014. V. 118. № 6. P. 1685–1695. https://doi.org/10.1021/jp4113188
- Singh G., Singh G., Kang T.S. Micellization behavior of surface active ionic liquids having aromatic counterions in aqueous media // Journal of Physical Chemistry B. 2016. V. 120. № 6. P. 1092–1105. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.5b09688
- Singh G., Komal, Singh M., Singh O., Kang T.S. Hydrophobically driven morphologically diverse self-assembled architectures of deoxycholate and imidazolium-based biamphiphilic ionic liquids in aqueous medium // Journal of Physical Chemistry B. 2018. V. 122. № 50. P. 12227–12239. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.8b10161
- Kaur M., Kaur H., Singh M., Singh G., Kang T.S. Biamphiphilic ionic liquid based aqueous microemulsions as an efficient catalytic medium for cytochrome c // Physical Chemistry Chemical Physics. 2021. V. 23. № 1. P. 320–328. https://doi.org/10.1039/D0CP04513F
- Pavlov R., Valeeva F., Gaynanova G., Kuznetsov D., Zakharova L. Aggregation of morpholinium surfactants with amino alcohols as additives: A close look // Surface Innovations. 2023. V. 11. № 1–3. P. 169–177. https://doi.org/10.1680/jsuin.22.00006
- Hong J.-Y., Kim J.-K., Song Y.-K., Park J.-S., Kim C.-K. A new self-emulsifying formulation of itraconazole with improved dissolution and oral absorption // Journal of Controlled Release. 2006. V. 110. № 2. P. 332–338. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2005.10.002
- Mirgorodskaya A.B., Lukashenko S.S., Yatskevich E.I., Kulik N.V., Voloshina A.D., Zobov V.V., Zakharova L.Y., Konovalov A.I., Kudryavtsev D.B., Panteleeva A.R. Aggregation behavior, anticorrosion effect, and antimicrobial activity of alkylmethylmorpholinium bromides // Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. 2014. V. 50. P. 538–542. https://doi.org/10.1134/S207020511404011X
- Chiappe C., Pomelli C.S., Rajamani S. Influence of structural variations in cationic and anionic moieties on the polarity of ionic liquids // Journal of Physical Chemistry B. 2011. V. 115. № 31. P. 9653–9661. https://doi.org/10.1021/jp2045788
- Obliosca J.M., Arco S.D., Huang M.H. Synthesis and optical properties of 1-alkyl-3-methylimidazolium lauryl sulfate ionic liquids // Journal of Fluorescence. 2007. V. 17. P. 613–618. https://doi.org/10.1007/s10895-007-0236-7
- Kuznetsova D.A., Kuznetsov D.M., Vasileva L.A., Toropchina A.V., Belova D.K., Amerhanova S.K., Lyubina A.P., Voloshina A.D., Zakharova L. Ya. Pyrrolidinium surfactants with a biodegradable carbamate fragment: Self-assembling and biomedical application // Journal of Molecular Liquids. 2021. V. 340. P. 117229. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.117229
- Kuznetsova D.A., Kuznetsov D.M., Amerhanova S.K., Buzmakova E.V., Lyubina A.P., Syakaev V.V., Nizameev I.R., Kadirov M.K., Voloshina A.D., Zakharova L. Ya. Cationic imidazolium amphiphiles bearing a methoxyphenyl fragment: Synthesis, self-assembly behavior, and antimicrobial activity // Langmuir. 2022. V. 38. № 16. P. 4921–4934. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.2c00299
- Kuznetsov D.M., Kuznetsova D.A., Gabdrakhmanov D.R., Lukashenko S.S., Nikitin Y.N., Zakharova L. Ya. Triallyl ammonium amphiphiles: Self-assembly and complexation with bovine serum albumin // Surface Innovations. 2022. V. 10. № 4–5. P. 298–311. https://doi.org/10.1680/jsuin.21.00044
- Кузнецов Д.М., Кузнецова Д.А., Захарова Л.Я. Липосомы, модифицированные борнеолсодержащими поверхностно-активными веществами, для трансдермальной доставки гидрофильных субстратов // Известия Академии наук. Серия химическая. 2022. Т. 71. № 9. C. 1887–1896.
- Samarkina D.A., Gabdrakhmanov D.R., Lukashenko S.S., Khamatgalimov A.R., Kovalenko V.I., Zakharova L.Y. Cationic amphiphiles bearing imidazole fragment: From aggregation properties to potential in biotechnologies // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2017. V. 529. P. 990–997. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2017.07.018
- Perinelli D.R., Cespi M., Lorusso N., Palmieri G.F., Bonacucina G., Blasi P. Surfactant self-assembling and critical micelle concentration: One approach fits all? // Langmuir. 2020. V. 36. № 21. P. 5745–5753. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.0c00420
- Васильева Л.А., Кузнецова Д.А., Валеева Ф.Г., Васильева Э.А., Лукашенко С.С., Гайнанова Г.А., Захарова Л.Я. Мицеллярные наноконтейнеры на основе катионных ПАВ с пирролидиниевой головной группой для повышения биодоступности лекарственных средств // Известия Академии наук. Серия химическая. 2021. № 7. C. 1341–1348.
- Perinelli D.R., Cespi M., Casettari L., Vllasaliu D., Cangiotti M., Ottaviani M.F., Giorgioni G., Bonacucina G., Palmieri G.F. Correlation among chemical structure, surface properties and cytotoxicity of N-acyl alanine and serine surfactants // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2016. V. 109. P. 93–102. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2016.09.015
- Shaban S.M., Kang J., Kim D.-H. Surfactants: Recent advances and their applications // Composites Communications. 2020. V. 22. P. 100537. https://doi.org/10.1016/j.coco.2020.100537
- Колесникова Е.Н., Глухарева Н.А. Мицеллообразование в растворах анионных ПАВ с двумя ионогенными группами // Коллоид. журн. 2008. Т. 70. № 2. С. 207–211.
- Mabrouk M.M., Hamed N.A., Mansour F.R. Spectroscopic methods for determination of critical micelle concentrations of surfactants; a comprehensive review // Applied Spectroscopy Reviews. 2023. V. 58. № 3. P. 206–234. https://doi.org/10.1080/05704928.2021.1955702
- Chatterjee A., Moulik S.P., Sanyal S.K., Mishra B.K., Puri P.M. Thermodynamics of micelle formation of ionic surfactants: A critical assessment for sodium dodecyl sulfate, cetyl pyridinium chloride and dioctyl sulfosuccinate (Na salt) by microcalorimetric, conductometric, and tensiometric measurements // Journal of Physical Chemistry B. 2001. V. 105. № 51. P. 12823–12831. https://doi.org/10.1021/jp0123029
- Piñeiro L., Novo M., Al–Soufi W. Fluorescence emission of pyrene in surfactant solutions // Advances in Colloid and Interface Science. 2015. V. 215. P. 1–12. https://doi.org/10.1016/j.cis.2014.10.010
- Aguiar J., Carpena P., Molina–Bolı́var J.A., Carnero Ruiz C. On the determination of the critical micelle concentration by the pyrene 1:3 ratio method // Journal of Colloid and Interface Science. 2003. V. 258. № 1. P. 116–122. https://doi.org/10.1016/S0021-9797(02)00082-6
- Pisárčik M., Devínsky F., Pupák M. Determination of micelle aggregation numbers of alkyltrimethylammonium bromide and sodium dodecyl sulfate surfactants using time-resolved fluorescence quenching // Open Chemistry. 2015. V. 13. № 1. P. 922–931. https://doi.org/10.1515/chem-2015-0103
- Israelachvili J.N., Mitchell D.J., Ninham B.W. Theory of self-assembly of hydrocarbon amphiphiles into micelles and bilayers // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics. 1976. V. 72. P. 1525–1568. https://doi.org/10.1039/F29767201525
- Vashishat R., Sanan R., Ray D., Aswal V.K., Mahajan R.K. Biamphiphilic ionic liquids-drug mixtures: Interactional and morphological aspects // ChemistrySelect. 2018. V. 3. № 25. P. 7089–7099. https://doi.org/10.1002/slct.201801296
- Zakharova L. Ya., Vasilieva E.A., Mirgorodskaya A.B., Zakharov S.V., Pavlov R.V., Kashapova N.E., Gaynanova G.A. Hydrotropes: Solubilization of nonpolar compounds and modification of surfactant solutions // Journal of Molecular Liquids. 2023. V. 370. P. 120923. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.120923
- Saha U., De R., Das B. Interactions between loaded drugs and surfactant molecules in micellar drug delivery systems: A critical review // Journal of Molecular Liquids. 2023. V. 382. P. 121906. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.121906
- Tehrani-Bagha A., Holmberg K. Solubilization of hydrophobic dyes in surfactant solutions // Materials. 2013. V. 6. № 2. P. 580–608. https://doi.org/10.3390/ma6020580
- Vasilieva E.A., Kuznetsova D.A., Valeeva F.G., Kuznetsov D.M., Zakharova L. Ya. Role of polyanions and surfactant head group in the formation of polymer–colloid nanocontainers // Nanomaterials. 2023. V. 13. № 6. P. 1072. https://doi.org/10.3390/nano13061072
- Gabdrakhmanov D.R., Samarkina D.А., Krylova E.S., Kapitanov I.V., Karpichev Y., Latypov Sh.K., Semenov V.E., Nizameev I.R., Kadirov M.K., Zakharova L. Ya. Supramolecular systems based on novel amphiphiles and a polymer: Aggregation and selective solubilization // Journal of Surfactants and Detergents. 2019. V. 22. № 4. P. 865–874. https://doi.org/10.1002/jsde.12257
- Tehrani–Bagha A., Holmberg K. Solubilization of hydrophobic dyes in surfactant solutions // Materials. 2013. V. 6. № 2. P. 580–608. https://doi.org/10.3390/ma6020580
- Mirgorodskaya A.B., Yackevich E.I., Gabdrakhmanov D.R., Lukashenko S.S., Zuev Yu.F., Zakharova L. Ya. Self-organization and lipoplex formation of cationic surfactants with morpholinium head group // Journal of Molecular Liquids. 2016. V. 220. P. 992–998. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2016.05.010
- Mata J., Varade D., Ghosh G., Bahadur P. Effect of tetrabutylammonium bromide on the micelles of sodium dodecyl sulfate // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2004. V. 245. № 1–3. P. 69–73. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2004.07.009