Evolution of technological processes for producing higher fatty alcohols from natural and petrochemical raw materials: history and prospects (review)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

In order to saturate the market with cheap detergents, a number of technologies for their production have been developed since the 1930s, which are still used today, almost a century later. If at the beginning of the path various fractions of hydrogenated vegetable oils and spermaceti of cetacean mammals were used as raw materials for soap production, then from the middle of the 20th century, largely due to the efforts of the scientific community, the development of chemical technologies and organic synthesis, the beginning of the use of petrochemical raw materials was laid. To date, a number of methods have industrial potential: hydrogenation, the Bouvo–Blanc method, the Bashkirov method, the SHOP process and the Ziegler process, as well as technologies for the biosynthesis of high-fatty alcohols from gas chemical raw materials. This work is intended to summarize the accumulated experience of science and industry, consider the existing methodological approaches to the synthesis of high-fatty alcohols from various raw materials, show the advantages and disadvantages of these approaches, and outline the prospects for the use of high-fatty alcohols and by-products of their synthesis in Russia.

About the authors

N. V. Ivanov

Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the RAS

Email: nik.love.world@gmail.com
119991 Moscow, Russia

P. A. Konkin

Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the RAS

Email: konkin.p@ioc.ac.ru
119991 Moscow, Russia

M. A. Kozlov

Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the RAS

Email: m.kozlov.99@ioc.ac.ru
119991 Moscow, Russia

E. O. Pentsak

Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the RAS

Email: p_eugene@ioc.ac.ru
119991 Moscow, Russia

References

  1. Нарзуллаева А.М., Каримов М.У. // Universum: технические науки. 2021. № 5–4 (86). С. 62. https://doi.org/10.32743/UniTech.2021.86.5.11809
  2. Глазунов А.М., Мозырев А.Г., Семухин С.П., Землянский Е.О. // Известия высших учебных заведений. Нефть и газ. 2019. № 5. С. 125. https://doi.org/10.31660/0445-0108-2019-5-125-131
  3. Гаравин В.Ю. Пенообразователь для производства пенобетона (варианты). Патент РФ № 2531018 // Б.И. 2014. № 29.
  4. Гаравин В.Ю., Третьяков А.В. Смачивающий состав для пожаротушения. Патент РФ № 2396098 // Б.И. 2010. № 22.
  5. Рахимов М.Г., Фаизов Б.Г., Рахматуллин Р.Х., Хамитов Г.Г., Либерман В.А. Связующее для брикетирования угольных шихт. Патент СССР № 1737001 // Б.И. 1992. № 20.
  6. Хейн Т.А., Тхан З.Х., Аунг П., Конькова Т.В. // Успехи в химии и химической технологии. 2022. Т. 36. № 4 (253). С. 116.
  7. Анурова М.Н., Демина Н.Б. // Фармация. 2014. № 8. С. 44.
  8. Кружилина И.М. Белокурова О.А., Одинцова О.И. // Известия высших учебных заведений. Технология текстильной промышленности. 2018. № 3 (375). С. 118.
  9. Лебедев Н.А., Угрюмов О.В., Шамсин Д.Р., Шавалиев И.Ф., Варнавская О.А., Брусько В.В. Антигололедная композиция и способ ее получения. Патент РФ № 2570081 // Б.И. 2015. № 34.
  10. Кастан Барберан П., Родригес Костеро Д. Кондиционер для волос. Патент РФ № 2676695 // Б.И. 2019. № 1.
  11. Сугияма Ю., Шираками Х., Миядзава К. Исходный материал для косметических средств. Патент РФ № 2645110 // Б.И. 2018. № 5.
  12. Пан Г., Мандади П., Фей Л., Чопра С.К. Отбеливающие композиции для ухода за полостью рта, содержащие жирные амфифилы. Патент РФ № 2646484 // Б.И. 2018. № 2.
  13. Платонов В.В., Горохова М.Н. // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2016. № 2. С. 21. https://doi.org/10.12737/19645
  14. Сорокин А.П., Носкова Л.П. // ХТТ. 2021. № 6. С. 3. https://doi.org/10.31857/S002311772106013X [Solid Fuel Chemistry. 2021. V. 55. № 6. P. 357. https://doi.org/10.3103/S0361521921060136].
  15. Носкова Л.П. // ХТТ. 2008. № 5. С. 70. [Solid Fuel Chemistry. 2008. V. 42. № 5. P. 320. https://doi.org/10.3103/S0361521908050121].
  16. Носкова Л.П. // ХТТ. 2010. № 5. С. 35. [Solid Fuel Chemistry. 2010. V. 44. № 5. P. 319. https://doi.org/ 10.3103/S0361521910050071].
  17. Adkins H., Folkers K. // Journal of the American Chemical Society. 1931. № 53. P. 1095. https://doi.org/10.1021/ja01354a042
  18. Normann W. Catalytic Reduction of the Carboxyl Group // Zeitschrift fur Angewandte Chemie. 1931. № 44. P. 714.
  19. Normann W., Pruckner H. Process for the production of higher aliphatic alcohols. Патент Германии № DE639 527. 1930.
  20. Schrauth W., Schenk O., Stickdorn K. // European Journal of Inorganic Chemistry. 1931. № 64 (6). P. 1314. https://doi.org/10.1002/cber.19310640616
  21. Schmidt O. // European Journal of Inorganic Chemistry. 1931. V. 64. I. 8. P. 2051. https://doi.org/10.1002/cber.19310640827
  22. Wang H. Comprehensive Organic Name Reactions // New York. USA: Wiley. 2010. Т. 2. P. 11. https://doi.org/10.1002/9780470638859.conrr109
  23. Han M., Ma X., Yao S., Ding Y., Yan Z., Adijiang A., Wu Y., Li H., Zhang Y., Lei P., Ling Y., An J. // The Journal of Organic Chemistry. 2017. V. 82. № 2. P. 1285. https://doi.org/ 10.1021/acs.joc.6b02950
  24. Palmieri A., Petrini M. // Natural product reports. 2019. V. 36. № 3. P. 490. https://doi.org/10.1039/C8NP00032H
  25. Христенко Д.Н. // Quaestio Rossica. 2022. Т. 10. № 2. С. 629. https://doi.org/10.15826/qr.2022.2.692.
  26. Шаламов В.А. // Российско-китайские исследования. 2022. Т. 6. № 2. С. 131. https://doi.org/10.17150/2587-7445.2022.6(2).
  27. Русаков Н.В., Русакова Е.В. // Известия ГГТУ. Медицина, фармация. 2021. № 2. С. 105.
  28. Leray C. // Oilseeds and fats, Crops and Lipids. 2023. № 30. P. 5. https://doi.org/10.1051/ocl/2023006
  29. Beck L., Caffy I., Delque-Kolic E., Dumoulin J.-P., Hain S., Moreau C., Perron M., Sieudat M., Thellier B., Van Hove C. // Radiocarbon. 2022. V. 64. № 6. P. 1607. https://doi.org/10.1017/RDC.2022.79
  30. Killeffer D.H. // Industrial & Engineering Chemistry. 1933. V. 25. № 2. P. 138. https://doi.org/10.1021/ie50278a005
  31. Baird W. // Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids. 1955. V. 3. P. 95. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/0079–6832(55) 90005-7
  32. Hatcher D.B. // Journal of the American Oil Chemists’ Society. 1957. V. 34. № 4. P. 175. https://doi.org/10.1007/BF02670946
  33. Lttle A.D., Park I.A. Environmental and Human Safety of Major Surfactants V.I. Anionic Surfactants P. 2. Alcohol Ethoxy Sulfates. – 1991. 400 p. https://doi.org/10.1201/9780138757199
  34. Kastens M.L., Peddicord H. // Industrial & Engineering Chemistry. 1949. V. 41. № 3. P. 438. https://doi.org/10.1021/ie50471a002
  35. Davies P.J., Ginman R.F.A. // Analyst. 1984. V. 109. № 6. P. 727. https://doi.org/10.1039/AN9840900727
  36. Hibbel J., Wiebus E., Cornils B. // Chemie Ingenieur Technik. 2013. V. 85. № 12. P. 1853. https://doi.org/10.1002/cite.201300098
  37. Zhang B., Pena Fuentes D., Borner A. // ChemTexts. 2022. V. 8. P. 1. https://doi.org/10.1007/s40828-021-00154-x
  38. Kumar R., Chikkali S.H. // Journal of Organometallic Chemistry. 2022. V. 960. P. 122231. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.122231
  39. Tudor R., Shah A. // Johnson Matthey Technology Review. 2017. V. 61. № 3. P. 246. https://doi.org/10.1595/205651317X695875
  40. Hanf S., Rupflin L.A., Glaser R., Schunk S.A. // Catalysts. 2020. V. 10. № 5. P. 510. https://doi.org/10.3390/catal10050510
  41. Paul A., Meyer K., Ruiken J-P., Illner M., Muller D.-N., Esche E., Wozny G., Westad F., Maiwald M. // Measurement Science and Technology. 2017. V. 28. № 3. P. 035502. https://doi.org/10.1088/1361-6501/aa54f0
  42. Jeske K., Rosler T., Belleflamme M., Rodenas T., Fischer N., Claeys M., Leitner W., Vorholt A.J., Prieto G. // Angewandte Chemie. 2022. V. 134. № 31. P. e202201004. https://doi.org/10.1002/ange.202201004
  43. Ternel J., Couturier J.L., Dubois J.L., Carpentier J.F. // ChemCatChem. 2015. V. 7. № 3. P. 513. https://doi.org/10.1002/cctc.201402783
  44. Lindsay K.L. “Alpha-Olefins” in J.J. Mc Ketta, W.A. Cunningham (eds.): Encyclopedia of Chemical Processing and Design. V. 2. Marcel Dekker/ New York. 1977. P. 482.
  45. Le Goanvic L., Couturier J.L., Dubois J.L., Carpentier J.F. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2016. V. 417. P. 116. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.02.030
  46. Noweck K., Grafahrend W. Fatty Alcohols // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2006. https://doi.org/10.1002/14356007.a10_277.pub2
  47. Mol J.C. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2004. V. 213. № 1. P. 39. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.10.049
  48. Keim W. // Angewandte Chemie International Edition. 2013. V. 52. № 48. P. 12492. https://doi.org/10.1002/anie.201305308
  49. Ludwig R. // ChemSusChem. 2008. V. 1. № 10. P. 863. https://doi.org/10.1002/9783527621194
  50. Kuhn P., Semeril D., Matt D., Chetcuti M.J., Lutz P. // Dalton Transactions. 2007. № 5. P. 515. https://doi.org/10.1039/b615259g
  51. Monteiro A.L., deSouza M. O., deSouza R.F. // Polymer Bulletin. 1996. V. 36. P. 331336. https://doi.org/10.1007/BF00319233
  52. Shah J., Arslan E., Cirucci J., O’Brien J., Moss D. // Journal of Surfactants and Detergents. 2016. V. 19. P. 1333. https://doi.org/10.1007/s11743-016-1867-y
  53. Reuben B., Wittcoff H. // Journal of Chemical Education. 1988. V. 65. № 7. P. 605. https://doi.org/10.1021/ed065p605
  54. Franke R., Selent D., Borner A. // Chemical reviews. 2012. V. 112. № 11. P. 5675. https://doi.org/10.1021/cr3001803
  55. Соколов Б.Г., Норин В.В., Сидельникова Е.А., Камешков А.В., Сладковская Е.В., Боярский В.П. // Журнал прикладной химии. 2022. Т. 95. № 5. С. 563. https://doi.org/10.31857/S0044461822050024 [Russian Journal of Applied Chemistry. 2022. V. 95. № 5. P. 631. https://doi.org/10.1134/S1070427222050020].
  56. Keim W. // Catalytic Polymerizatlon of Olefins Proceedings of the International Symposium on Future Aspects of Olefin Polymerization. 1986. P. 201. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(09)60327-X
  57. Purohit S.J., Pradhan M. // International Journal of Innovation in Science and Mathematics. 2014. № 2. P. 167.
  58. Крылова А.Ю., Кряжев Ю.Г., Куликова М.В., Куркин В.И., Лядов А.С., Сагитов С.А. // ХТТ. 2011. № 5. С. 34. [Solid Fuel Chemistry. 2011. V. 45. № 5. P. 322. https://doi.org/10.3103/S036152191105003X
  59. Drake H.L. Acetogenesis. Chapman & Hall Microbiology Series. Boston MA.: Springer. 1994. P. 3. https://doi.org/10.1007/978-1-4615-1777-1_1
  60. Ljungdhal L.G. // Annual Reviews in Microbiology. 1986. V. 40. № 1. P. 415. https://doi.org/10.1146/annurev.mi.40.100186.002215
  61. Diender M., Stams A.J. M., Sousa D.Z. // Biotechnology for biofuels. 2016. V. 9. P. 1. https://doi.org/10.1186/s13068-016-0495-0
  62. Henstra A.M. Sipma J., Rinzema A., Stams A.J. // Current Opinion in Biotechnology. 2007. V. 18. № 3. P. 200. https://doi.org/10.1016/j.copbio.2007.03.008
  63. Datta S., Morrar F.T. // Macromolecules. 1992. V. 25. № 24. P. 6430. https://doi.org/10.1021/ma00050a008
  64. Matar S., Hatch L.F. // Chemistry of Petrochemical Processes. 2001. P. 188. https://doi.org/10.1016/B978-088415315-3/50008-0
  65. Crombie L., Gold V., Millen D.J., White R.F.M., Rees C.W., Capon B., Barker C.C., Gray G.W., Eglington G., Overton K.H., Reid D.H., Acheson R.M., Bentley K.W., Honeyman J., Ulbricht T.L.V., Brookes C.J.W., Elks J., Klyne W. // Annual Reports on the Progress of Chemistry. 1962. V. 59. P. 187. https://doi.org/10.1039/AR9625900187
  66. Ziegler K., Gellert H.-G., Lehmkuhl H., Pfohl W., Zosel K. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1960. V. 629. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1002/jlac.19606290102
  67. Kim J.S., Wojcinski L.M., Liu S., Sworen J.C., Sen A. // Journal of the American Chemical Society. 2000. V. 122. № 23. P. 5668. https://doi.org/10.1021/ja0010960
  68. Jeffery T.M., Mole T. Organoaluminum Compounds // Elsevier Publishing Co. New York. 1972. 465 p. https://doi.org/10.1002/pol.1973.130111012
  69. Lundeen A., Poe R. Аlpha-Alcohols / in: McKetta J.R., John J. Аlpha-Alcohols // Encyclopedia of Chemical Processing and Design. 1977. V. 2. P. 465.
  70. Ralph H., Nielsen G.W. Zirconium and Zirconium Compounds // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2010. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. https://doi.org/10.1002/14356007.a28_543
  71. Li S., Lu Z., Fan W. Dai S. // New Journal of Chemistry. 2021. V. 45. № 8. P. 4024. https://doi.org/10.1039/D0NJ05857B
  72. Busca G. // Catalysis Today. 2014. V. 226. P. 2. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2013.08.003
  73. Metson J. Production of alumina // Fundamentals of Aluminium Metallurgy: Production, Processing and Applications. Woodhead Publishing Limited. 2010. P. 23.
  74. Diblitz K., Feldbaum T., Ludemann T. // Studies in Surface Science and Catalysis. 1998. V. 113. P. 599. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(98)80336-4
  75. Sydora O.L. // Organometallics. 2019. V. 38. № 5. P. 997. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.8b00799
  76. Мустафина Э.М. Становление и развитие основных нефтехимических производств АО “Уфанефтехим”: Дис. … канд. тех. наук. Уфа. 2003. 121 с.
  77. Фаттахов Л.Ф., Асадуллин Т.И., Жогов В.С., Филина М.П., Гарсия С.К.Э., Пенцак Е.О., Дьяконов В.А., Козлов М.А., Максимов В.В. Способ получения высших жирных спиртов. Патент РФ № 2799940 // Б.И. 2023. № 20.
  78. Фаттахов Л.Ф., Асадуллин Т.И., Пенцак Е.О., Козлов М.А., Максимов В.В., Русак В.В. Способ получения водной дисперсии высокочистого гидроксида оксида алюминия. Патент РФ № 2823902 // Б.И. 2024. № 22.
  79. Попов М.В., Латыпова А.Р., Козлов М.А., Максимов В.В., Пенцак Е.О. Способ получения водорода и углеродного наноматериала, катализатор для его осуществления и способ приготовления катализатора. Патент РФ № 2808321 // Б.И. 2023. № 34.
  80. Фаттахов Л.Ф., Асадуллин Т.И., Пенцак Е.О., Козлов М.А., Максимов В.В., Русак В.В. Способ получения высокочистого метагидроксида алюминия и высших жирных спиртов. Патент РФ № 2842246 // Б.И. 2025. № 18.
  81. Mol J.C. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2004. V. 213. № 1. P. 39. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.10.049
  82. Process to activate aluminum. Патент Франции № 1155598А. 1958.
  83. Mueller K.H., Hubert H-J. Process for the preparation of trialkyl aluminum compounds. Патент US3960912A. 1976.
  84. Delmer L.C. Preparation of alkyl aluminum dihalides. Патент США № US2848472. 1956.
  85. Бусыгин В.М., Гильманов Х.Х., Хисаев Р.Ш., Сафин Д.Х., Мальцев Л.В., Кузьмин В.З., Ахметов Ф.Х. Способ получения высших алюминийтриалкилов. Патент РФ № 2278866 // Б.И. 2006. № 18.
  86. Джемилев У.М., Дьяконов В.А. // Успехи химии. 2025. Т. 94. № 6. С. RCR5172. [Russian Chemical Reviews. 2025. V. 94 (6). P. RCR5172]. https://doi.org/10.59761/RCR5172
  87. Рамазанов И.Р., Кадикова Р.Н., Габдуллин А.М., Джемилев У.М. // Успехи химии. 2025. Т. 94. № 3. С. RCR5158. [Russian Chemical Reviews. 2025. V. 94. № 3. P. RCR5158]. https://doi.org/10.59761/RCR5158
  88. Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A. Hydro-, Carbo-, and Cycloalumination of Unsaturated Compounds. In: Woodward, S., Dagorne, S. (eds) Modern Organoaluminum Reagents. Topics in Organometallic Chemistry. Berlin. Heidelberg. Springer. 2012. V. 41. P. 215. https://doi.org/10.1007/3418_2012_38
  89. Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A., Khafizova L.O., Ibragimov A.G. // Tetrahedron. 2004. V. 60. I. 6. P. 1287. https://doi.org/10.1016/j.tet.2003.10.063
  90. D’yakonov V.A., Makarov A.A., Ibragimov A.G., Khalilov L.M., Dzhemilev U.M. // Tetrahedron. 2008. V. 64. I. 44. P. 10188. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.08.041
  91. D’yakonov V.A., Makarov AA., Makarova E. Kh., Dzhemilev U.M. // Tetrahedron. 2013. V. 69. I. 39. P. 8516. https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.06.106
  92. D’yakonov V.A., Makarov A.A., Dzhemileva L.U., Makarova E. Kh., Khusnutdinova E.K. Dzhemilev U.M. // Chemical Communications. 2013. V. 49. I. 75. P. 8401.https://doi.org/10.1039/C3CC44926B
  93. D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. // Medicinal Chemistry Research. 2016. V. 25. P. 30. https://doi.org/10.1007/s00044-015-1446-1
  94. D’yakonov V.А., Makarov A.A., Salimova A.R., Andreev E.N., Dzhemilev U.М. // Mendeleev Communications. 2017. V. 27. P. 234. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2017.05.005
  95. D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015. V. 25. I. 11. P. 2405. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.04.011
  96. Макаров А.А., Ишбулатов И.В., Макарова Э.Х., Дьяконов В.А., Джемилев У.М. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2023. Т. 72. № 10. С. 2366. [Russian Chemical Bulletin. 2023. V. 72. № 10. P. 2366. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4034-4
  97. D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Tuktarova R.A., Makarov A.A., Islamov I.I., Mulyukova A.R., Dzhemilev U.M. // Steroids. 2015. V. 102. P. 110. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2015.08.006
  98. D’yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Ramazanov I.R., Dzhemilev U.M. // Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry. 2017. V. 17. P. 1126. https://doi.org/10.2174/1871520616666161207154850
  99. Макаров А.А., Ишбулатов И.В., Макарова Э.Х., Джемилев У.М., Дьяконов В.А. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2023. Т. 72. № 3. С. 689. [Russian Chemical Bulletin. 2023. V. 72. № 3. P. 689. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3833-6].
  100. Макарова Э.Х., Ишбулатов И.В., Макаров А.А., Джемилева Л.У., Джемилев У.М., Дьяконов В.А. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 513. № 1. С. 54. https://doi.org/10.31857/S2686953523600277 [Doklady Chemistry. 2023. V. 513. P. 367. https://doi.org/10.1134/S0012500823700209].
  101. D’yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. // Steroids. 2018. V. 138. P. 14. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2018.06.002
  102. D’yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. // Steroids. 2018. V. 138. P. 6. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2018.06.004
  103. Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., de Meijere A. // Journal of Natural Products. 2016. V. 79. P. 2039. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.6b00335
  104. Туктарова Р.А., Джемилева Л.У., Джемилев У.М., Дьяконов В.А. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2024. Т. 73. № 5. С. 1408. [Russian Chemical Bulletin. 2024. V. 73. P. 1408. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4259-x].
  105. Makarova E.K., Makarov A.A., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2024. V. 60. № 3. Р. 437. https://doi.org/10.1134/S1070428024030102
  106. D’yakonov V.A., Tuktarova R.A., Ishmukhametova S.R., Dzhemilev U.M. // Tetrahedron. 2016. V. 72. Р. 5783. https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.08.005
  107. Dzhemileva L.U., Tuktarova R.A., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A. // Antioxidants. 2023. V. 12. Р. 1528. https://doi.org/10.3390/antiox12081528
  108. Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Makarov A.A., Andreev E.N., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. // Organic & Biomolecular Chemistry. 2017. V. 15. Р. 470. https://doi.org/10.1039/C6OB02346K
  109. D’yakonov V.А., Makarov A.A., Dzhemileva L.U., Andreev E.N., Dzhemilev U.М. // ChemistrySelect. 2017. V. 2. Р. 1211. https://doi.org/ 10.1002/slct.201601988
  110. Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Makarov A.A., Makarova E. Kh., Andreev E.N., Dzhemilev U.M. // Journal of Natural Products. 2020. V. 83. I. 8. P. 2399. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.0c00261
  111. D’yakonov V.A., Islamov I.I., Makarov A.A., Dzhemilev U.M. // Tetrahedron Letters. 2017. V. 58. P. 1755. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.03.061
  112. Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Islamov I.I., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. // Bioorganic Chemistry. 2020. V. 99. P. 103832. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103832
  113. Islamov I.I., Yusupova A.V., D’yakonov V.A., Dzhemilev U.M. // Mendeleev Communications. 2023. V. 33. I. 1. P. 50. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.01.015
  114. Islamov I.I., Yusupova A.V., D’yakonov V.A., Dzhemilev U.M. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2023. V. 59. I. 5. P. 679. https://doi.org/10.31857/S0514749223050166
  115. Исламов И.И., Гайсин И.В., Джемилев У.М., Дьяконов В.А. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2024. Т. 73. № 6. С. 1623. [Russian Chemical Bulletin. 2024. V. 73. P. 1623. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4278-7].
  116. Islamov I.I., Dzhemileva L.U., Gaisin I.V., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A. // ACS Omega. 2024. V. 9. I 18. P. 19923. https://doi.org/10.1021/acsomega.3c09566
  117. Исламов И.И., Юсупова А.В., Дьяконов В.А., Джемилев У.М. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2023. Т. 72. № 10. С. 2473. [Russian Chemical Bulletin. 2023. V. 72. P. 2473. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4049-x].
  118. Исламов И.И., Макаров А.А., Макарова Э.Х., Юсупова А.В., Дьяконов В.А., Джемилев У.М. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2023. Т. 72. № 4. С. 925. [Russian Chemical Bulletin. 2023. V. 72. P. 925. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3855-1]
  119. D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. // Studies in Natural Products Chemistry. 2017. V. 54. P. 21. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-63929-5.00002-4
  120. D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. // Phytochemistry Reviews. 2021. V. 20. P. 325. https://doi.org/10.1007/s11101-020-09685-6
  121. Atwood M.T., Mcclaflin G.G. Preparation of aluminum trialkyl compounds. Патент США № US3069450A 1958.
  122. Munkajohnpong P., Kesornpun C., Buttranon S., Jaroensuk J., Weeranoppanant N., Chaiyen P. // Biofuels, Bioproducts and Biorefining. 2020. V. 14. № 5. P. 986. https://doi.org/10.1002/bbb.2112
  123. Kim K., Reed C.A., Long G.S., Sen A. // Journal of the American Chemical Society. 2002. № 124 (26). P. 7662. https://doi.org/10.1021/ja0259990
  124. Hoffmann E.G. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1960. № 629. Р. 104. https://doi.org/10.1002/jlac.19606290110.
  125. Брагинский О.Б. // НефтеГазоХимия. 2016. № 2. С. 14.
  126. Жагфаров Ф.Г., Геяси П.А.Ф. // Булатовские чтения. 2018. Т. 5. С. 88.
  127. Куленцан А.Л., Марчук Н.А. // Известия высших учебных заведений. Серия Химия и химическая технология. 2019. Т. 62. № 11. С. 156. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196211.6106
  128. Волкова А.В. Рынок базовых продуктов нефтехимии: олефины и ароматические углеводороды. М.: ВШЭ, 2019. 70 с.
  129. Хафизов Д.Ф., Хисматуллин М.М., Оглы С.Т.Р. // Вестник Российского университета кооперации. 2022. № 4 (50). С. 74.
  130. Mukhamed’yarova A.N., Gareev B.I., Nurgaliev D.K., Aliev F.A. V.A.V. // Processes. 2021. V. 9. № 10. https://doi.org/10.3390/pr9101811
  131. Wang Z. // Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 2010. P. 3134. https://doi.org/10.1002/9780470638859.conrr693
  132. Noweck K., Grafahrend W. Fatty Alcohols // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2006. P. 117. https://doi.org/10.1002/14356007.a10_277.pub2
  133. Behr A. Ziegler Processes // In book: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000. https://doi.org/10.1002/14356007.a28_505
  134. Matar S., Hatch L.F. // Chemistry Petrochemical Process. 2001. P. 188. https://doi.org/10.1016/B978-088415315-3/50008-0
  135. Diblitz K., Feldbaum T., Ludemann T. // Studies in Surface Science and Catalysis. 1998. V. 113. P. 599. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(98)80336-4
  136. Джумамухамедов Д.Ш. Технология термостабильного катализатора для дегидрирования циклогексанола в циклогексанон в производстве капролактама: Дисс. … канд. тех. наук. М.: 2015. 140 с.
  137. Панасюк Г.П., Козерожец И.В., Данчевская М.Н., Ивакин Ю.Д., Муравьева Г.П., Изотов А.Д. // Доклады Академии наук. 2019. Т. 487. № 4. С. 387. https://doi.org/10.31857/S0869-56524874387-390 [Doklady chemistry. 2019. V. 487. № 2. P. 218. https://doi.org/10.1134/S0012500819080019]
  138. Манвелян М.А., Саркисян Э.А., Мартиросян Р.С., Баграмян А.Р., Амирханян С.А., Абаджев Ф.Г. Способ получения оксида алюминия для тонкослойной хроматографии. А.с. 1463719 // СССР: Армянский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических реактивов и особо чистых химических веществ. 1989.
  139. Низовский А.И., Белькова С.В. // Минералогия техногенеза. 2016. Т. 17. С. 118.
  140. Данов С.М., Федосов А.Е., Лунин А.В. Способ получения высших жирных спиртов. Патент РФ № 2378244 // Б.И. 2010. № 1.
  141. Кадыров З.А., Степанов В.С., Быстрова О.В., Рамишвили Ш.В. Алдыраков Э.М. Способ определения референтных значений показателей микроорганизмов в предстательной железе, исследуемых методом хромато-масс-спектрометрии. Патент РФ № 2791489 // Б.И. 2023. № 7.
  142. Григорьева А.И., Гребенюк А.А., Крайнова Т.В., Ковальчук Л.С., Хозова Л.М., Королева А.В., Шадрина И.С. Способ изготовления ворсовых трикотажных полотен. Патент РФ № 2706132 // Б.И. 2019. № 32.
  143. Грашин Р.А., Терлецкий О.В. Лекарственная композиция для лечения заболеваний кожи (варианты). Патент РФ № 2456976 // Б.И. 2012. № 21.
  144. Тарасов С.В., Тарасов В.Е., Лосева Н.В., Одарченко В.Я. Солнцезащитный крем. Патент РФ № 2500383 // Б.И. 2013. № 34.
  145. Бахтиярова Ю.В., Андрияшин В.В., Зиятдинова Г.К., Воробьева Н.В., Шулаева М.П., Поздеев О.К., Щурова Е.С., Галкин В.И., Сунагатуллитин Ф.А., Егорова С.Н., Галкина И.В. Внутриматочное средство для лечения послеродового эндометрита у коров и других сельскохозяйственных животных на основе соли фосфония. Патент РФ № 2517251 // Б.И. 2014. № 15.
  146. Углев Н.П., Новокрещенных Е.Н. Водно-коллоидное связующее для керамических суспензий. Патент РФ № 2793023 // Б.И. 2023. № 10.
  147. Захаров А.А., Молодан Д.А., Мастабай И.В., Жадан А.И., Молодан Е.А., Чуприна Ю.А., Федоров К.Ю. Пенообразующая смесь пролонгированного действия для вспенивания и удаления из скважин газовых месторождений пластовой воды с целью поддержания их стабильной эксплуатации. Патент РФ № 2812888 // Б.И. 2024. № 4.
  148. Гейхман М.Г., Аносов Э.В., Захаров А.А. Кудояр Ю.А., Никитин М.М., Федоров К.Ю., Жиденко В.П., Бельянский В.Е., Чуприна Ю.А., Левенко А.В. Реагент для удаления пластовой жидкости, содержащей высокоминерализованную пластовую воду, из газовых и газоконденсатных скважин. Патент РФ № 2502776 // Б.И. 2013. № 36.
  149. Vasiliou C., Bouriazos A., Tsichla A., Papadogianakis G. // Applied Catalysis B: Environmental. 2014. Т. 158. P. 373. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2014.04.046
  150. Bouriazos A., Vasiliou C., Tsichla A., Papadogianakis G. // Catalysis Today. 2015. Т. 247. P. 20. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2014.08.021
  151. Thakur D.S., Kundu A. // Journal of the American Oil Chemists’ Society. 2016. Т. 93. № 12. P. 1575. https://doi.org/10.1007/s11746-016-2902-x
  152. Behr A., Seidensticker, T. // Chemistry of Renewables: An Introduction. 2020. P. 37. https://doi.org/10.1007/978-3-662-61430-3_3
  153. Boekaerts B., Sels B.F. // Applied Catalysis B: Environmental. 2021. Т. 283. P. 119607. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2020.119607
  154. Gallezot P. // Chemical Society Reviews. 2012. Т. 41. № 4. P. 1538. https://doi.org/10.1039/C1CS15147A
  155. Suyenty E., Sentosa H., Agustine M., Anwar S., Lie A., Sutanto E. // Bulletin of Chemical Reaction Engineering and Catalysis. 2007. V. 2. № 2–3. P. 22. https://doi.org/10.9767/bcrec.2.2-3.6.22-31
  156. Strekalova A.A., Shesterkina A.A., Kustov L.M. // Catalysis Science & Technology. 2021. Т. 11. № 22. P. 7229. https://doi.org/10.1039/D1CY01603B
  157. Shahidi F. (ed.). Bailey's Industrial Oil and Fat Products, Industrial and Nonedible Products from Oils and Fats. John Wiley & Sons, 2005. Т. 6.
  158. Shah J., Arslan, E., Cirucci, J. O’Brien J. Moss D. // Journal of Surfactants and Detergents. 2016. Т. 19. P. 1333. https://doi.org/10.1007/s11743-016-1867-y
  159. Temple-Heald C. // Rapeseed and Canola Oil. 2004. P. 111.
  160. Krishnan A., McNeil B.A., Stuart D.T. // Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. 2020. Т. 8. P. 610936. https://doi.org/10.3389/fbioe.2020.610936
  161. Zwijnenburg A. // Catalytic Process Development for Renewable Materials. 2013. P. 167. https://doi.org/10.1002/9783527656639.ch7
  162. Adkins H., Folkers K. // Journal of the American Chemical Society. 1931. № 53. P. 1095. https://doi.org/10.1021/ja01354a042
  163. Li Y. // Highlights in Science, Engineering and Technology. 2023. V. 52. P. 149. https://doi.org/10.54097/hset.v52i.8881
  164. Zhang B., Pena Fuentes D., Borner A. // ChemTexts. 2022. V. 8. P. 1. https://doi.org/10.1007/s40828-021-00154-x
  165. Keim W. // Angewandte Chemie International Edition. 2013. V. 52. № 48. P. 12492. https://doi.org/10.1002/anie.201305308
  166. Ljungdahl L.G., Wood H.G. // Annual review of microbiology. 1969. V. 23. № 1. P. 515. https://doi.org/10.1146/annurev.mi.23.100169.002503
  167. Munkajohnpong P., Kesornpun, C., Buttranon, S., Jaroensuk, J., Weeranoppanant, N., Chaiyen, P. // Biofuels, Bioproducts and Biorefining. 2020. V. 14. № 5. P. 986. https://doi.org/10.1002/bbb.2112
  168. Latif H., Zeidan A.A., Nielsen A.T., Zengler K. // Current Opinion in Biotechnology. 2014. V. 27. P. 79. https://doi.org/10.1016/j.copbio.2013.12.001

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».