Полиэфиры 14-гидроксилированных таксоидов впервые обнаружены в интактных растениях Taxus canadensis
- Авторы: Кочкин Д.В.1,2, Демидова Е.В.1, Глоба Е.Б.1, Глаголева Е.С.2, Галишев Б.А.3, Носов А.М.1,2
-
Учреждения:
- Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физиологии растений имени К.А. Тимирязева Российской академии наук
- Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова
- Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина
- Выпуск: Том 70, № 1 (2023)
- Страницы: 71-79
- Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
- URL: https://journals.rcsi.science/0015-3303/article/view/130209
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0015330322600401
- EDN: https://elibrary.ru/AMIVWU
- ID: 130209
Цитировать
Аннотация
Дитерпеноиды таксанового ряда (таксоиды) встречаются только у представителей семейства Taxaceae (разные виды тисов), однако уникальная структура и востребованные в медицине терапевтические свойства таксоидов сделали эти соединения одними из самых изучаемых вторичных метаболитов высших растений. В настоящей работе впервые проведено подробное изучение структурного разнообразия полиэфиров 14-гидроксилированных таксоидов у Taxus canadensis – вида тисов, для интактных растений которого неполярные 14-гидроксилированные таксоиды ранее описаны не были. На первом этапе работы с помощью хромато-масс-спектрометрии было показано, что в каллусной культуре клеток T. canadensis полиэфиры 14-гидроксилированных таксоидов (юннанксан, таксуюннанин C, синенксан B, синенксан C) являются доминирующими дитерпеноидными вторичными метаболитами. На основании этих результатов, а также описанного многими исследователями сходства метаболизма культивируемых in vitro растительных клеток и клеток корней in planta, высказано предположение, что в интактных растениях T. canadensis полиэфиры 14-гидроксилированных таксоидов преимущественно будут накапливаться в корнях. Справедливость этой гипотезы была подтверждена с помощью хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР). По данным хромато-масс-спектрометрического скрининга в хвое T. canadensis полиэфиры 14-гидроксилированных таксоидов действительно обнаруживаются только в следовых количествах, а в корнях они являются одними из мажорных (в количественном отношении) дитерпеноидов. Один из основных 14-гидроксилированных таксоидов корней T. canadensis – юннанксан – был препаративно выделен в индивидуальном виде и однозначно идентифицирован с применением спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии высокого разрешения. Данная работа является первым сообщением о наличии полиэфиров 14-гидроксилированных таксоидов в интактных растениях тиса канадского.
Ключевые слова
Об авторах
Д. В. Кочкин
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физиологии растений имени К.А. Тимирязева Российской академии наук; Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова
Автор, ответственный за переписку.
Email: dmitry-kochkin@mail.ru
Россия, Москва; Москва
Е. В. Демидова
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физиологии растений имени К.А. Тимирязева Российской академии наук
Email: dmitry-kochkin@mail.ru
Россия, Москва
Е. Б. Глоба
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физиологии растений имени К.А. Тимирязева Российской академии наук
Email: dmitry-kochkin@mail.ru
Россия, Москва
Е. С. Глаголева
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова
Email: dmitry-kochkin@mail.ru
Россия, Москва
Б. А. Галишев
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина
Email: dmitry-kochkin@mail.ru
Россия, Екатеринбург
А. М. Носов
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физиологии растений имени К.А. Тимирязева Российской академии наук; Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова
Email: dmitry-kochkin@mail.ru
Россия, Москва; Москва
Список литературы
- Wang Y.-F., Shi Q.-W., Dong M., Kiyota H., Gu Y.-C., Cong B. Natural taxanes: Developments since 1828 // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 7652. https://doi.org/10.1021/cr100147u
- Lange B.M., Conner C.F. Taxanes and taxoids of the genus Taxus – A comprehensive inventory of chemical diversity // Phytochemistry. 2021. V. 190. P. 112829. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2021.112829
- Johnson S.R., Bhat W.W., Bibik J., Turmo A., Hamberger B., Evolutionary Mint Genomics Consortium, Hamberger B. A database-driven approach identifies additional diterpene synthase activities in the mint family (Lamiaceae) // J. Biol. Chem. 2019. V. 294. P. 1349. https://doi.org/10.1074/jbc.RA118.006025
- Baloglu E., Kingston D.G.I. The taxane diterpenoids // J. Nat. Prod. 1999. V. 62. P. 1448. https://doi.org/10.1021/np990176i
- Kochkin D.V., Globa E.B., Demidova E.V., Gaisinsky V.V., Kuznetsov V.V., Nosov A.M. Detection of taxuyunnanin C in suspension cell culture of Taxus canadensis // Dokl. Biochem. Biophys. 2019. V. 485. P. 129. https://doi.org/10.1134/S1607672919020145
- Shin J., Seo P.J. Varying auxin levels induce distinct pluripotent states in callus cells // Front. Plant Sci. 2018. V. 9. P. 1563. https://doi.org/10.3389/fpls.2018.01653
- Wink M. Physiology of the accumulation of secondary metabolites with special reference to alkaloids // Cell Culture in Phytochemistry / Eds. F. Constabel, I. Vasil. K. Academic Press, 1987. P. 17.
- Глоба Е.Б., Демидова Е.В., Туркин В.В., Макарова С.С., Носов А.М. Каллусогенез и получение суспензионных культур клеток четырех видов тисса: Taxus canadensis, T. baccata, T. cuspidata и T. media // Биотехнология. 2009. Т. 3. С. 54.
- Elpe C., Knopf P., Stützel T., Schulz C. Diversity and evolution of leaf anatomical characters in Taxaceae s.l. – fluorescence microscopy reveals new delimitating characters // J. Plant Res. 2018. V. 131. P. 125. https://doi.org/10.1007/s10265-017-0973-x
- Глоба Е.Б., Демидова Е.В., Гайсинский В.В., Кочкин Д.В. Получение и характеристика каллусной и суспензионной культур клеток тиса Валлиха (Taxus wallichiana Zucc.) // Вестник Северо-Восточного федерального университета имени М.К. Аммосова. 2018. Т. 2. С. 18. https://doi.org/10.25587/SVFU.2018.64.12127
- Kochkin D.V., Globa E.B., Demidova E.V., Gaisinsky V.V., Galishev B.A., Kolotyrkina N.G., Kuznetsov V.V., Nosov A.M. Occurrence of 14-hydroxylated taxoids in the plant in vitro cell cultures of different yew species (Taxus spp.) // Dokl. Biochem. Biophys. 2017. V. 476. P. 337. https://doi.org/10.1134/S1607672917050131
- Madhusudanan K. P., Chattopadhyay S. K., Tripathi V., Sashidhara K. V., Kumar S. MS/MS profiling of taxoids from the needles of Taxus wallichiana // Phytochem. Anal. 2002. V. 13. P. 18. https://doi.org/10.1002/pca.610
- Madhusudanan K.P., Chattopadhyay S.K., Tripathi V.K., Sashidhara K.V., Kukreja A.K., Jain S.P. LC-ESI-MS analysis of taxoids from the bark of Taxus wallichiana // Biomed. Chromatogr. 2002. V.16. P. 343. https://doi.org/10.1002/bmc.163
- Zhao C. F., Yu L. J., Li L. Q., Xiang F. Simultaneous identification and determination of major taxoids from extracts of Taxus chinensis cell cultures // Z. Naturforsch. C, J. Biosci. 2007. V. 62. P. 1. https://doi.org/10.1515/znc-2007-1-201
- Morikawa K., Tanaka K., Li F., Awale S., Tezuka Y., Nobukawa T., Kadota S. Analysis of MS/MS fragmentation of taxoids // Nat. Prod. Commun. 2010. V. 5. P. 1551. https://doi.org/10.1177/1934578x1000501007
- Sanchez-Muñoz R., Perez-Mata E., Almagro L., Cusido R.M., Bonfill M., Palazon J., Moyano E. A Novel Hydroxylation Step in the Taxane Biosynthetic Pathway: A New Approach to Paclitaxel Production by Synthetic Biology // Front. Bioeng. Biotechnol. 2020. V. 8. P. 410. https://doi.org/10.3389/fbioe.2020.00410
- Ma W., Stahlhut R.W., Adams T.L., Park G.L., Evans W.A., Blumenthal S.G., Gomez G.A., Nieder M.H., Hylands P.J. Yunnanxane and its homologous esters from cell cultures of Taxus chinensis var. mairei // J. Nat. Prod. 1994. V. 57. P. 1320. https://doi.org/10.1021/np50111a027
- Shi Q.-W., Sauriol F., Mamer O., Zamir L. O. New minor taxane derivatives from the needles of Taxus canadensis // J. Nat. Prod. 2003. V. 66. P. 1480. https://doi.org/10.1021/np000053u
- Topcu G., Sultana N., Akhtar F., Habib ur r., Hussain T., Choudhary M. I., Atta-ur R. Taxane diterpenes from Taxus baccata // Nat. Prod. Let. 1994. V. 4. P. 93. https://doi.org/10.1080/10575639408044919
- Banskota A.H., Usia T., Tezuka Y., Kouda K., Nguyen N.T., Kadota S. Three new C-14 oxygenated taxanes from the wood of Taxus yunnanensis // J. Nat. Prod. 2002. V. 65. P. 1700. https://doi.org/10.1021/np020235j
- Zhang H., Takeda Y., Minami Y., Yoshida K., Matsumoto T., Xiang W., Mu O., Sun H. Three new taxanes from the roots of Taxus yunnanensis // Chem. Let. 1994. V. 23. P.957. https://doi.org/10.1246/cl.1994.957
- Gabetta B., Peterlongo F., Zini G., Barboni L., Rafaiani G., Ranzuglia P., Torregiani E., Appendino G., Cravotto G. Taxanes from Taxus x media // Phytochemistry. 1995. V. 40. P. 1825. https://doi.org/10.1016/0031-9422(95)00474-L
- Chen W. M., Zhang P. L., Wu B., Zheng Q. T. Studies on the chemical constituents of Taxus yunnanensis // Yao Xue Xue Bao. 1991. V. 26. P. 747. [In Chinese].
- Shi Q.-W., Dong M., Huo C.-H., Su X.-H., Li C.-F., Zhang X.-P., Wang Y.-F., Kiyota H. New 14-Hydroxy-taxane and 2α,20-Epoxy-11(15→1)abeotaxane from the needles of Taxus canadensis // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2007. V. 71. P. 1777. https://doi.org/10.1271/bbb.70063
- Li N., Wang J., Yan H.-M., Zhang M.-l., Shi Q.-W., Sauriol F., Kiyota H., Dong M. Two new taxane-glycosides from the needles of Taxus canadensis // Z. Naturforsch. B. 2015. V. 70 P. 829. https://doi.org/10.1515/znb-2015-0074
- Allison T. Self-fertility in Canada yew (Taxus canadensis Marsh.) // J. Torrey Bot. Soc. 1993. V. 120. P. 115. https://doi.org/10.2307/2996940
- Wilson P., Buonopane M., Allison T. Reproductive biology of the monoecious clonal shrub Taxus canadensis // Bull. Torrey Bot. Club. 1996. V. 123. P. 7. https://doi.org/10.2307/2996301
- Collins D., Mill R.R., Möller M. Species separation of Taxus baccata, T. canadensis, and T. cuspidata (Taxaceae) and origins of their reputed hybrids inferred from RAPD and cpDNA data // Am. J. Bot. 2003. V. 90. P. 175. https://doi.org/10.3732/ajb.90.2.175
- Windels S.K.W.K., Flaspohler D.J.F.J. The ecology of Canada yew (Taxus canadensis Marsh.): A review // Botany. 2011. V. 89. P. 1. https://doi.org/10.1139/B10-084
- van Rozendaal E.L.M., Kurstjens S.J.L., van Beek T.A., van den Berg R. G. Chemotaxonomy of Taxus // Phytochemistry. 1999. V. 52. P. 427. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(99)00229-0
- Möller M., Liu J., Li Y., Li J.-H., Ye L.-J., Mill R., Thomas P., Li D.-Z., Gao L.-M. Repeated intercontinental migrations and recurring hybridizations characterise the evolutionary history of yew (Taxus L.) // Mol. Phylogenet. Evol. 2020. V. 153. P. 106952. https://doi.org/10.1016/j.ympev.2020.106952
- Butenko R.G. Some features of cultured plant cell // Plant cell culture. Advances in science and technology in the USSR / Ed. R.G. Butenko. Mir Publishers. 1985. P. 11.
- Fan M., Xu C., Xu K., Hu Y. LATERAL ORGAN BOUNDARIES DOMAIN transcription factors direct callus formation in Arabidopsis regeneration // Cell Res. 2012. V. 22. P. 1169. https://doi.org/10.1038/cr.2012.63
- Ikeuchi M., Sugimoto K., Iwase A. Plant callus: Mechanisms of induction and repression // Plant Cell. 2013. V. 25. P. 3159. https://doi.org/10.1105/tpc.113.116053