Interaction of Ascorbic Acid with Spin-Labeled Derivatives of Stearic Acid Embedded in Liposome Membranes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The interaction of ascorbic acid with nitroxyl radicals from spin labels of 5-doxyl stearic and 16-doxyl stearic acids embedded in phosphatidylcholine liposomal membranes was studied using electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. Ascorbic acid was shown to effectively restore the 5-doxyl stearic acid tag in liposomes. After 90 minutes of incubation with 10 mM ascorbic acid, the EPR signal from this label decreased by 70%. After 20 minutes, the signal decreased by only 50%. At the same time, there was a decrease in the EPR amplitude of 16-doxyl stearic acid by no more than 35% after incubation of the liposomes for 120 minutes at a concentration of 100 mM ascorbic acid. It is also significant that the signal of 16-doxyl stearic acid remained stable for more than 3 hours. During the reduction of 5-doxyl stearic acid, an ascorbate radical was formed, but this was not observed for 16-doxyl stearic acid. This is likely due to the limited diffusion of ascorbic acid into the bilayer. In the absence of active transport, ascorbic acid is able to penetrate the membrane and interact with radicals near the polar region, reaching the level of 5-doxyl stearic acid tags. These findings are important for our understanding of the antioxidant role of vitamin C in lipid membranes.

About the authors

V. A Medvedeva

E.I. Chazov Russian National Medical Research Centre for Cardiology, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: f-emerald@mail.ru
Moscow, Russia

M. V Ivanova

E.I. Chazov Russian National Medical Research Centre for Cardiology, Ministry of Health of the Russian Federation

Moscow, Russia

E. K Ruuge

E.I. Chazov Russian National Medical Research Centre for Cardiology, Ministry of Health of the Russian Federation

Moscow, Russia

K. B Shumaev

A.N. Bach Institute of Biochemistry, Research Center of Biotechnology of the Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

References

  1. Лихтенштейн Г. И. Применение спиновых меток в биологии (Наука, М., 1972).
  2. Subczynski W. K., Widomska J., and Feix J. B. Physical properties of lipid bilayers from EPR spin labeling and their influence on chemical reactions in a membrane environment. Free Radic. Biol. Med., 46 (6), 707–718 (2009). doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2008.11.024
  3. Granger M. and Eck P. Dietary vitamin C in human health. Adv. Food Nutr. Res., 83, 281–310 (2018). doi: 10.1016/bs.afnr.2017.11.006
  4. Gutteridge J. M. C. and Halliwell B. Free Radicals in Biology and Medicine. 5th Ed. (Oxford University Press, 2015).
  5. Hannesschlaeger C. and Pohl P. Membrane permeabilities of ascorbic acid and ascorbate. Biomolecules, 8, 73 (2018). doi: 10.3390/biom8030073
  6. Pozzer D., Invenizzi R. W., Blaauw B., Cantoni O., and Zito E. Ascorbic acid route to the endoplasmic reticulum: function and role in disease. Antioxid Redox Signal., 34 (11), 845–855 (2021). doi: 10.1089/ars.2019.7912
  7. Schreier-Muccillo S., Marsh D., and Smith I. C. P. Monitoring the permeability profile of lipid membranes with spin probes. Arch. Biochem. Biophys., 172 (1), 1–11 (1976). doi: 10.1016/0003-9861(76)90041-2
  8. Johnson S. M., Bangham A. D., Hill M. W., and Korn E. D. Single bilayer liposomes. Biochim. Biophys. Acta, 233 (3), 820–826 (1971). doi: 10.1016/0005-2736(71)90184-2
  9. McConnell H. M. Effect of anisotropic hyperfine interactions on paramagnetic relaxation in liquids, J. Chem. Phys., 25 (4), 709–711 (1956). doi: 10.1063/1.1743033
  10. Kivelson D. Theory of ESR linewidths of free radicals. J. Chem. Phys., 33 (4), 1094–1106 (1960). doi: 10.1063/1.1731340
  11. Sentjurc M., Bacic G., and Swartz H. M. Reduction of doxyl stearates by ascorbate in unilamellar liposomes. Arch. Biochem. Biophys., 282 (2), 207–213 (1990). doi: 10.1016/0003-9861(90)90106-9

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».