Pro- and Antioxidant Properties of Compositions Based on Endogenous Choline Derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The effect of endogenous quaternary ammonium compounds, derivatives of choline, acetylcholine and L-carnitine, on the decomposition of hydroperoxides has been studied. It has been established that choline and acetylcholine in organic media form joint nanoaggregates (QAC—ROOH), in which the radical decomposition of hydroperoxides is accelerated; immobilized on a solid carrier (microcrystalline cellulose), choline and acetylcholine retain the ability to generate radicals in the presence of hydroperoxides and initiate chain processes of oxidation and radical polymerization. L-carnitine, unlike acetylcholine and choline, is an internal salt, and the R4N+ cation is neutralized by the carboxyl group —COO−, i.e. L-carnitine does not have an external counterion and, probably for this reason, differs in the mechanisms of adsorption and interaction with hydroperoxides from acetylcholine and choline. Individual L-carnitine does not affect lipid oxidation processes, but in combination with 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine forms 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridinium carnitinate, which has antioxidant and biological activity. In this paper, choline, L-carnitine, and 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridinium carnitinate are compared in terms of growth-stimulating activity using the example of wheat seed germination.

About the authors

D. A Krugovov

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: kagur1982@mail.ru
Moscow, Russia

I. F Rusina

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

N. V Zakhvatova

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

Yu. N Egorova

Moscow Institute of Physics and Technology (National Research University)

Moscow, Russia

L. A Smurova

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

V. V Vedutenko

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

V. G Kondratovich

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

M. P Berezin

Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medical Chemistry, Russian Academy of Sciences

Черноголовка, Московская обл., Россия

O. T Kasaikina

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: okasai@yandex.ru
Moscow, Russia

References

  1. Gerba C. P. Quaternary ammonium biocides: efficacy in application. Appl. Environ. Microbiol., 81, 464 (2015). doi: 10.1128/AEM.02633-14
  2. Jiao Y., Niu L., Ma S., Li J., Tay F. R., and Chen J. Quaternary ammonium-based biomedical materials: State-of-the-art, toxicological aspects and antimicrobial resistance. Progr. Polymer Sci., 71, 53–90 (2017). doi: 10.1016/j.progpolymsci.2017.03.001
  3. Vereshchagin A. N., Frolov N. A., Egorova K. S., Seitkalieva M. M., and Ananikov V. P. Quaternary ammonium compounds (QACs) and ionic liquids (ILs) as biocides: From simple antiseptics to tunable antimicrobials. Int. J. Mol. Sci., 22, 6793 (2021). doi: 10.3390/ijms22136793
  4. Kwaśniewska D., Chen Y.‐L., and Wieczorek D. Biological activity of quaternary ammonium salts and their derivatives. Pathogens, 9, 459 (2020). doi: 10.3390/pathogens9060459
  5. Карташева З. С., Максимова Т. В., Сирота Т. В., Коверзанова Е. В. и Касаикина О. Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Действие петитриметилмамоний бромида. Нефтехимия, 37 (3), 249–253 (1997). doi: 10.31857/S0453881123010057
  6. Касаикина О. Т., Карташева З. С. и Писаренко Л. М. Влияние поверхностно-активных веществ на жидкостном окислении углеводородов и липидов. Журн. общ. химии, 8, 298–139 (2008). doi: 10.1134/S1070363208080124
  7. Круговов Д. А., Менгеле Е. А. и Касаикина О. Т. Ацетилхолин как катализатор распада гидропероксидов на свободные радикалы. Изв. РАН, Сер. хим., 8, 1837–1841 (2014).
  8. Касаикина О. Т., Потапова Н. В., Круговов Д. А. и Писаренко Л. М. Катализация радикальных реакций в смешанных мицеллах поверхностно-активных веществ с гидропероксидами. Кинетика и катализ, 58 (5), 567 (2017). doi: 10.7868/S0453881117030100
  9. Потапова Н. В., Касаикина О. Т., Березин М. П., Плащина И. Г. и Гулин А. А. Супрамолекулярные катализаторы радикального распада гидропероксидов на основе производных холина. Кинетика и катализ, 64 (1), 78–86 (2023). doi: 10.31857/S0453881123010057
  10. Шляпинтох В. Я., Карпухин О. Н., Постников Л. М. Захаров И. В., Вичутинский А. А. и Цепалов В. Ф. Хемилюминесцентный методом исследования медленных химических процессов (Наука, М., 1966).
  11. Русина И. Ф., Карпухин О. Н. и Касаикина О. Т. Хемилюминесцентные методы в исследовании ингибированного окисления. Хим. физика, 32 (8), 49–64 (2013). doi: 10.7868/S0207401X13080098
  12. Апашева Л. М., Смурова Л. А., Овчаренко Е. Н., Будник М. И. и Савранский В. В. Двухчастотное импульсное лазерное облучение для стимулирования развития хвойных пород деревьев. Хим. физика, 43 (4), 74–80 (2024).
  13. Denisov E. T. and Denisova T. G. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions (Boca Raton: CRCpress, 2000).
  14. Surai P. F. Antioxidant action of carnitine: Molecular mechanisms and practical applications. Veterinary Science, 2 (1), 66–84 (2015).
  15. Gülçin I. Antioxidant and antiradical activities of L-carnitine. Life Sci., 78, 803 (2006). doi: 10.1016/j.lfs.2005.05.103
  16. Kolodziejczyk J., Saluk-Juszczak J., and Wachowicz B. L-Carnitine protects plasma components against oxidative alterations. Nutrition, 27, 693 (2011). doi: 10.1016/j.nut.2010.06.009
  17. Асташкин Е. И. и Глезер М. Г. Влияние L-карнитина на оксидативный стресс при сердечно-сосудистых заболеваниях. Медицинский совет, 10, 104–110 (2016). doi: 10.21518/2079-701X-2016-10-104-110
  18. Zhigacheva I. V., Rusina I. F., Krikunova N. I., Goloschapov A. N., Veprintsev T. L., Yablonskaya O. I., and Trofimov A. V. Resveratrol and 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine N-acetyl cysteinate as protecting agents upon the stress exposure. Int. J. Mol. Sci., 24, 13172 (2023). doi: 10.3390/jims241713172
  19. Zhigacheva I., Krikunova N., Binyukov V., Mil E., and Goloschapov A. Ethoxidol as a Broad-spectrum adaptogen. Curr. Mol. Pharmacol., 16 (1), 109–115 (2023). doi: 10.2174/1874467215666220308115514
  20. Эрлих А. Д. и Грацианский Н. А. Изучение доказательной базы использования препаратов, содержащих этилметилгидроксипиридина сукцинат, у пациентов с инсультом и его последствиями. Рациональная фармакотерапия в кардиологии, 10 (S4), 448–456 (2014). doi: 10.20996/1819-6446-2014-10-4-448-456
  21. Дюмаев К. М., Воронина Т. А. и Смирнов Л. Д. Антиоксиданты в профилактике и терапии патологии ПНС (Из-во Института биомедицинской химии РАМН, М., 1995).
  22. Русина И. Ф., Кузнецов Ю. В., Трофимов А. В., Касаикина О. Т., Вепринцев Т. Л. и Егорова Ю. Н. Соль 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина с гидратом карнитина, обладающая антиоксидантной активностью, и способ ее получения. Патент РФ № 2817094 от 04.09.2024
  23. Yonei Y., Takahashi Y., Hibino S., Watanabe M., and Yoshikota T. Effects on the human body of a dietary supplement containing L-carnitine and Garcinia cambogia extract: a study using double-blind tests. J. Clin. Biochem. Nutrition, 42 (2) 89–103 (2008). doi: 10.3793/jaam.5.63
  24. Ferreira G. C. and McKenna M. C. L-Carnitine and acetyl-L-carnitine roles and neuroprotection in developing brain. Neurochem. Res., 42 (6), 1661 (2017). doi: 10.1007/s11064-017-2288-7
  25. Жигачева И. В., Русина И. Ф., Крикунова Н. И., Кузнецов Ю. В., Расулов М. М., Яковлева М. А. и Голощапов А. Н. Предотвращение дисфункции митохондрий карнитинатом 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина. Биофизика, 2 (2), 294–302 (2024). doi: 10.31857/S0006302924020105

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).