Химические компоненты Geum rivale L. и их биологическая активность

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Целью исследования является обзор данных литературы о составе биологически активных веществ надземных и подземных органов гравилата речного (Geum rivale L.) и фармакологической активности его извлечений и индивидуальных соединений.

Материалы и методы. Исследование проводили с использованием Интернет-ресурсов (Google Scholar, PubMed) и библиотечных баз данных (e-Library, Scopus, Web of Science). Основными методами исследования являлись обзор и анализ литературных данных по тематике исследования за период с 1958 года по настоящее время.

Результаты. В период с 1958 года по настоящее время в надземных и подземных частях гравилата речного идентифицировано более 80 компонентов в составе эфирного масла, ряд фенольных кислот и кумаринов, агликоны флавоноидов, в том числе лютеолин, апигенин, кверцетин и кемпферол, а также ряд их гликозидов и глюкуронидов, эллаготанины (гемин А, В, C, D, педункулагин, стахиурин/казуаринин, теллимаграндин I). Изучены некоторые аспекты фармакологической активности суммарных извлечений и индивидуальных вторичных метаболитов гравилата речного, экспериментально подтверждены противовоспалительная, антиоксидантная, противомикробная, противовирусная активности.

Заключение. Анализ литературных данных показал, что дальнейшее изучение состава метаболитов гравилата речного и их фармакологической активности является актуальной задачей, решение которой позволит расширить спектр использования данного растения в медицинской практике и рассматривать гравилат речной как перспективный источник фармацевтических субстанций для создания новых лекарственных препаратов и биологически активных добавок к пище.

Об авторах

Анастасия Андреевна Орлова

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Автор, ответственный за переписку.
Email: anastasiya.lebedkova@spcpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7836-5785

аспирант кафедры фармакогнозии, младший научный сотрудник отдела научно-исследовательских работ

Россия, 197376, Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, лит. А

Мария Николаевна Повыдыш

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: maria.povydysh@pharminnotech.com
ORCID iD: 0000-0002-7768-9059

доктор биологических наук, кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры фармакогнозии, начальник отдела научно-исследовательских работ

Россия, 197376, Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, лит. А

Список литературы

  1. Цвелев Н.Н. Флора Восточной Европы / Н.Н. Цвелев // Том X. СПб.: Мир и семья. Изд. СПХФА. -2001. – С. 460–466.
  2. Губанов И.А. Иллюстрированный определитель растений Средней России / И.А. Губанов, К.В. Киселева, В.С. Новиков, В.С. Тихомиров // Т. 2. М.: Т-во научных изданий КМК, Ин-т технологических исследований. – 2003. – 190 с.
  3. Маевский П.Ф. Флора средней полосы европейской части России / П.Ф. Маевский // 10-е изд. М.: Товарищество научных изданий КМК – 2006. – С. 379–400.
  4. Еленевский А.Г. Растения Белгородской области (конспект флоры) А.Г. Еленевский, В.И. Радыгина, Н.Н. Чаадаева // М. – 2004. – 120 с.
  5. Лазарев, А.В. Род Geum в современных экологических условиях средней России / А.В. Лазарев, Т.В. Бурченко // Научные ведомости. – 2009. – № 3 (58). – С. 34–38.
  6. Hulten E. The Amphi-Atlantic Plants and their Phytogeographical Connections / E. Hulten // Kongl. Svenska Vetens. – Akad. Handl. – 1958. – 4 ser. – № 7 (1). – P. 1–340.
  7. Taylor K. Geum rivale L. / K. Taylor // Journal of Ecology. – 1997. – V. 85, №5. – Р. 721–731.
  8. Hulden L. The first Finnish malariologist, Johan Haartman, and the discussion about malaria in 18th century Turku, Finland / L. Hulden // Malaria Journal. – 2011. – № 10, 43. doi: 10.1186/1475-2875-10-43
  9. Thomson Healthcare / Physicians’ desk reference for herbal medicines 4th ed. H. Thomson // Montvale, NJ – Thomson – 2007. – P. 71–72
  10. Vollmann C. Composition of the Root Essential Oils of Several Geum Species and Related Members of the Subtribus Geinae (Rosaceae) / C. Vollmann, W. Scbultze // Flavour and Fragrance Journal. -1995. – V. 10. – P. 173–178.
  11. Birnesser H. The Homeopathic antiarthritic preparation Zeel comp. N: Review of Molecular and Clinical Data / H. Birnesser, P. Stolt // Explore. – 2007. – V. 3, №1. – P. 16–22. doi: 10.1016/j.explore.2006.10.002.
  12. Egoshina T.L. Medicinal plants in folk medicine of taiga zone of Russia: peculiarities of use and resources / T.L. Egoshina, E.A. Luginina // Plant, fungal and habitat diversity investigation and conservation. Proceedings of IV BBC. – 2006. – P. 624–631. doi: 10.13140/2.1.4303.9044.
  13. Vollmann C. Composition of the Root Essential Oils of Several Geum Species and Related Members of the Subtribus Geinae (Rosaceae) / C. Vollmann, W. Scbultze // Flavour and Fragrance Journal. – 1995. – V. 10. – P . 173–178.
  14. Owczarek A. Composition of Essential Oil from Aerial and Underground Parts of Geum rivale and G. urbanum Growing in Poland / A. Owczarek, J. Gudej, A. Kicel // Natural Product Communications. – 2013. – V. 8, №4. – P. 505–508. doi: 10.1177/1934578X1300800425.
  15. Cheng X.R. Chemical Constituents of Plants from the Genus Geum / X.R. Cheng, H.Z. Jin, J.J. Qin, J.J. Fu, W.D. Zhang // Chemistry and biodiversity -2011. – V. 8, №2. – P. 203–222. doi: 10.1002/cbdv.200900347.
  16. Panizzi, L. In vitro Antimicrobial Activity of Extracts and Isolated Constituents of Geum rivale / L. Panizzi, S. Catalano, C. Miarelli, P.L. Cioni, E. Campeol // Phytotherapy Research. -2000. – V. 14, №7. – P. 561–653. doi: 10.1002/1099-1573(200011)14:7<561::AID-PTR651>3.0.CO;2-H.
  17. Owczarek A. Investigation into biological active constituents of Geum rivale / L. A. Owczarek, J. Gudej // Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug research. -2013. – V. 70, №1. – P. 111–114.
  18. Морозова Е.В. Содержание и состав фенолкарбоновых кислот в Geum rivale, G. urbanum и G. aleppicum (Rosaceae) // Е.В. Морозова, И.И. Чемесова, Г.П. Яковлев // Растительные ресурсы. – 2009. – Т. 45. – №4. – С. 54–55.
  19. Полухина Т.С. Количественное определение флавоноидов в надземной части гравилата речного (Geum rivale L.) / Т.С. Полухина, С.Ф. Погудина, Д.Р. Инизарова // Современные научные исследования: Актуальные вопросы, достижения и инновации. Сборник статей победителей III Международной научно-практической конференции. Изд.: Наука и просвещение. -2017. – С. 225–227.
  20. Оwczarek А. Quantitative determination of ellagic acid and gallic acid in Geum rivale L. and G. urbanum L. / A. Оwczarek, M.A. Olszewska, J. Gudej // Acta Biologica Cracoviensia Sertes Botanica. – 2014. – № 56/2. – P. 74–78. doi: 10.2478/abcsb-2014-0021.
  21. Орлова А. Обзор методов качественного и количественного анализа танинов в растительном сырье / А. Орлова, М. Повыдыш // Химия растительного сырья. – 2019. – №4. – С. 29–45. doi: 10.14258/jcprm.2019045459.
  22. Moilanen J. Ecologically neglected tannins and their biologically relevant activity: chemical structures of plant ellagitannins reveal their in vitro oxidative activity at high pH / J. Moilanen, J.P. Salminen // Chemoecology. – 2008. – №18. – Р. 73–83. doi: 10.1007/s00049-007-0395-7.
  23. Moilanen J. Distribution and content of ellagitannins in Finnish plant species / J. Moilanen, P. Koskinen, J.P. Salminen // Phytochemistry. – 2015. – V. 116. – P. 188–197. doi: 10.1016/j.phytochem.2015.03.002.
  24. Ming D.Sh. A new compound from Geum rivale L. / D.Sh. Ming, R.-W. Jiang, P.P.-H. But, G.H. N. Towers, De-Q. Yu // Journal of Asian Natural Products Research. – 2002. – V. 4, №3. – P. 217–220. doi: 10.1080/10286020290024022.
  25. Owczarek A. Rare Ellagic Acid Sulphate Derivatives from the Rhizome of Geum rivale L.—Structure, Cytotoxicity, and Validated HPLC-PDA Assay A. Owczarek, M. Ró˙zalski, U. Krajewska, M.A. Olszewska // Applied Science. – 2017. – V. 7, №4. – 400 p. doi: 10.3390/app7040400.
  26. Буданцев А.Л. Растительные ресурсы России. Том 2. Семейства Actinidiaceae – Malvaceae, Euphorbiaceae – Haloragaceae. Под ред. А.Л. Буданцева. СПб.; Товарищество научных изданий КМК. – 2009. – 513 с.
  27. Tunon H. Evaluation of anti-inflammatory activity of some Swedish medicinal plants. Inhibition of prostaglandin biosynthesis and PAF-induced exocytosis / H. Tunon, C. Olavsdotter, L. Bohlin // Journal of Ethnopharmacology. – 1995. – V. 48, №2. – Р. 61–76. doi: 10.1016/0378-8741(95)01285-l.
  28. Birnesser H. The Homeopathic antiarthritic preparation Zeel comp. N: Review of Molecular and Clinical Data / H. Birnesser, P. Stolt // Explore. – 2007. – V. 3, №1. – P. 16-22. doi: 10.1016/j.explore.2006.10.002.
  29. Parimala Devi B. Inflammation and Medicinal Plants – An Ethnomedicinal Approach / B. Parimala Devi, N. Tamilchelvan, R. Ramasubramaniaraja // Journal of Phytology – 2010. – V.2, №2. – P. 49–56.
  30. Owczarek A. Antioxidant activity of Geum rivale L. and Geum urbanum L / A. Owczarek, J. Gudej, M.A. Olszewska // Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug research. -2015. – V. 72, № 6. – P. 1239–1244.
  31. Brand-Williams W. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity / W. Brand-Williams, M.E. Cuvelier, C. Berset // LWT – Food Science and Technology. – 1995. – V. 28, №1. – P. 25–30. doi: 10.1016/S0023-6438(95)80008-5.
  32. Olszewska M.A. Profiling of Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of Dry Extracts from the Selected Sorbus Species / M.A. Olszewska, A. Presler, P. Michel // Molecules. – 2012. – V. 17, №3. – P. – 3093–3113. doi: 10.3390/molecules17033093.
  33. Pulido R. Antioxidant Activity of Dietary Polyphenols as Determined by a Modified Ferric Reducing/Antioxidant Power Assay / R. Pulido, L. Bravo, F. Saura-Calixto // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2000. – V. 48, №8. – P. 3396–3402. doi: 10.1021/jf9913458.
  34. Olszewska M.A. Antioxidant activity of inflorescences, leaves and fruits of three Sorbus species in relation to their polyphenolic composition / M.A. Olszewska, P. Michel // Natural Product Research. – 2009. – V. 23, №16. – P. 1507–1521. doi: 10.1080/14786410802636177.
  35. Azuma K. Phenolic Antioxidants from the Leaves of Corchorus olitorius L. K. Azuma, M. Nakayama, M. Koshioka, K. Ippoushi, Y. Yamaguchi, K. Kohata, Y. Yamauchi, H. Ito, H. Higashio // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 1999. – V. 47, №10. – P. 3963–3966. doi: 10.1021/jf990347p.
  36. Oszmianski J. Antioxidant tannins from Rosaceae plant roots / J. Oszmianski, A. Wojdylo, E. Lamer-Zarawska, K. Swiader // Food chemistry. – 2007. – V. 100, №2. – Р. 579–583. doi: 10.1016/j.foodchem.2005.09.086.
  37. Guyot S. Direct thiolysis on crude apple materials for HPLC characterization and quantification of polyphenols in cider apple tissues and juices / S. Guyot, N. Marnet, P. Sanoner, J.F. Drilleau // Methods in Enzymology. – 2001. – № 335. – P. 57–70. doi: 10.1016/S0076-6879(01)35231-X.
  38. Yen G.C. Antioxidant activity of various tea extracts in relation to their antimutagenicity G.C. Yen, H.Y. Chen // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 1995. – V. 43, №1. – P. 27–32. doi: 10.1021/jf00049a007.
  39. Re R. Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay / R. Re, N. Pellegrini, A. Proteggente, A. Pannala, M. Yang, C. Rice-Evans // Free Radical Biology & Medicine. –1999. – V. 26, №9-10. – P.1231–1237. doi: 10.1016/S0891-5849(98)00315-3.
  40. Clark, A. M. Antimicrobial activity of phenolic constituents of Magnolia grandiflora L. / A.M. Clark, F.S. El-Feraly, W.S. Li // Journal of Pharmaceutical Science. -1981. – V. 70, №8. – P. 951–952. doi: 10.1002/jps.2600700833.
  41. Varaprasad B. A Search for Antibacterial Agents Edited by Varaprasad Bobbarala. Published by InTech Janeza Trdine 9, 51000 Rijeka, Croatia. – 2012. – 8 p.
  42. Levina A.S. Knockdown of different influenza A virus subtypes in cell culture by a single antisense oligodeoxyribonucleotide / A.S. Levina, M.N. Repkova, N.A. Mazurkova, E.V. Makarevich, Z.R. Ismagilov, V.F. Zarytova // International Journal of Antimicrobial Agents. – 2015. – V. 46, №1. – P. 125–128. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2015.03.004.
  43. Лобанова И.Е. Противовирусные свойства дикорастущих и культивируемых растений юго-западной Сибири / И.Е. Лобанова, Е.И. Филиппова, Г.И. Высочина, Н.А. Мазуркова // Растительный мир азиатской России. – 2016. – Т. 2. – №22. – С. 64–72.
  44. Костина Н.Е. Выделение, характеристика и противовирусные свойства биологически активных веществ из высших грибов Западной Сибири / Н.Е. Костина, Ж.Б. Ибрагимова, М.А. Проценко, Е.В. Макаревич, М.А. Скарнович, Е.И. Филиппова, И.А. Горбунова, В.А. Власенко, Г.П. Трошкова, Н.А. Мазуркова, Л.Н. Шишкина // Рациональное питание, пищевые добавки и биостимуляторы. -2014. – № 2. – С. 25–26.
  45. Закс Л. Статистическое оценивание. Серия: Зарубежные статистические исследования. Перевод с немецкого. М.: Статистика. – 1976. – 598 с.
  46. Козира С.А. Хiмiчний склад та використання в медицинi рослин роду Geum L. (Огляд лiтератури) С.АКозира, М.А. Кулагiна, А.Г. Сербiн // Запорожский медицинский журнал. 2008. – Т. 2. – №2(47). – С. 80–82.
  47. Garcia-Nino W.R. Ellagic acid: Pharmacological activities and molecular mechanisms involved in liver protection / W.R. Garcia-Nino, C. Zazueta // Pharmacological Research. – 2015. №97. – P. 84–103. doi: 10.1016/j.phrs.2015.04.008.
  48. Zahin M. Punicalagin and ellagic acid demonstrate antimutagenic activity and inhibition of benzo[a]pyrene induced DNA adducts / M. Zahin, I. Ahmad, R.C. Gupta, F. Aqil // BioMed Research International. – 2014. – P. 467465. doi: 10.1155/2014/467465,467465.
  49. Rehman M.U. Cyclophosphamide-induced nephrotoxicity, genotoxicity, and damage in kidney genomic DNA of Swiss albino mice: the protective effect of ellagic acid / M.U. Rehman, M. Tahir, F. Ali // Molecular and Cellular Biochemistry. – 2012. – V. 365 №1-2. – P. 119–127. doi: 10.1007/s11010-012-1250-x.
  50. Abraham S.K. Anti-genotoxic effects in mice after the interaction between coffee and dietary constituents / S.K. Abraham // Food Chemical Toxicology. – 1996. – V. 34. – P. 15–20. doi: 10.1016/0278-6915(95)00085-2.
  51. Khanduja K.L. Anti-apoptotic activity of caffeic acid, ellagic acid and ferulic acid in normal human peripheral blood mononuclearcells: a Bcl-2 independent mechanism / K.L. Khanduja, P.K. Avti, S. Kumar, N. Mittal, K.K Sohi, C.M. Pathak // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) – General Subjects. – 2006. – V. 1760, №2. – P. 283–289. doi: 10.1016/j.bbagen.2005.12.017.
  52. Li T. Ellagic acid induced p53/p21 expression, G1 arrestand apoptosis in human bladder cancer T24 cells / T. Li, G. Chen, C. Su, J-G. Lin, C. Yen, K. Cheng, J. Chung // Anticancer Research. – 2005. – V. 25, № 2A. – P. 971–979.
  53. Abuelsaad A.S. Antimicrobial andimmunomodulating activities of hesperidin and ellagic acid against diarrheic Aeromonas hydrophila in a murine model / A.S. Abuelsaad, I. Mohamed, G. Allam, A.A. Al-solumani // Life Science. – 2013. – V. 93, №20. – P. 714–722. doi: 10.1016/j.lfs.2013.09.019.
  54. Park S.W. Antiviral activity and possible mode of action of ellagic acid identified in Lagerstroemia speciosa leaves toward human rhinoviruses / S.W. Park, M.J. Kwon, J.Y. Yoo H.J. Choi, Y.J. Ahn // BMC Complementary and Alternative Medicine. – 2014. – №14(171). doi: 10.1186/1472-6882-14-171.
  55. Soh P.N. In vitro and in vivo properties of ellagic acid in malaria treatment / P.N. Soh, B. Witkowski, D. Olagnier, M.-L. Nicolau, M.-C. Garcia-Alvares, A. Berry, F. Benoit-Vical // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. – 2009. – V. 53, №3. – P. 1100–1106. doi: 10.1128/AAC.01175-08.
  56. Choi Y.H. Ellagic Acid attenuates immunoglobulin E-mediated allergic response in mast cells / Y.H. Choi, G.H. Yan // Biological and Pharmaceutical Bulletin. – 2009. – V . 32, №6. – P. 1118–1121. doi: 10.1248/bpb.32.1118.
  57. Promsong A. Ellagic acid modulates the expression of oral innate immune mediators: potential role in mucosal protection / A. Promsong, C. Wo, S. Satthakarn, W. Nittayananta // Journal of Oral Pathology Medicine. – 2014. – V. 44, №3. – P. 214–221. doi: 10.1111/jop.12223.
  58. Kuo M.-Y. Ellagic acid inhibits oxidized low-density lipoprotein (OxLDL)-induced metalloproteinase (MMP) expression by modulating the protein kinase C-α/extracellular signal-regulated kinase/peroxisome proliferator-activated receptor γ/nuclear factor- κB (PKC- α/ERK/ PPAR-γ/NF-κB) Signaling Pathway in Endothelial Cells / M.-Y. Kuo, H.-C. Ou, W.-J. Lee, W.-W. Kuo, L.-L. Hwang, T.-Y. Song, C.-Y. Huang, T.-H. Chiu, K.-L. Tsai, C.-S. Tsai, W.H.-H. Sheu // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2011. – V. 59, N9. – P. 5100–5108. doi: 10.1021/jf1041867.
  59. Pinto M. da S. Evaluation of antiproliferative, anti-type 2 diabetes, and antihypertension potentials of ellagitannins from strawberries (Fragaria × ananassa Duch.) using in vitro models / M. da S Pinto, J.E. de Carvalho, F.M Lajolo, M.I Genovece, K. Shetty // Journal of Medicinal Food. – 2010. – V. 13, N 5. – P. 1027–1035. doi: 10.1089/jmf.2009.0257.
  60. Dhingra D. Antiepileptic activity of ellagic acid, a naturally occurring polyphenolic compound, in mice / D. Dhingra, A. Jangra // Journal of Functional Foods. – 2014. – V. 10. – P. 364–369. doi: 10.1016/j.jff.2014.07.011.
  61. Dhingra D. Antidepressant-like activity of ellagic acid in unstressed and acute immobilization-induced stressed mice / D. Dhingra, R. Chhillar // Pharmacological Reports. – 2012. – V. 64, №4. – P. 796–807. doi: 10.1016/S1734-1140(12)70875-7.
  62. Girish C. Involvement of the GABAergic sys-tem in the anxiolytic-like effect of the flavonoid ellagic acid in mice / С. Girish, V. Raj, J. Arya, S. Balakrishnan // European Journal of Pharmacology. – 2013. – V. 710, N 1–3. – P. 49–58. doi: 10.1016/j.ejphar.2013.04.003.
  63. Kwak H. β-Secretase (BACE1) inhibitors from pomegranate (Punica granatum) husk / H. Kwak, S. Jeon, B. Sohng, J. Kim, J. Lee, K. Lee, H. Jeong, J. Hur, Y. Kang, K. Song // Archives of Pharmacal Research. -2005. – V. 28, №12. – P. 1328–1332. doi: 10.1007/BF02977896.
  64. El-Garhy A.M. Ellagic acid antiinflammatory and antiapoptotic potential mediate renoprotection in cisplatin nephrotoxic rats / A.M. El-Garhy, O.M. Abd El-Raouf, B.M. El-Sayeh, H.M. Fawzy, D.M. Abdallah // Journal of Biochemical and Molecular Toxicology. – 2014. – V. 28, N 10. – P. 472–479. doi: 10.1002/jbt.21587.
  65. Kannan M.M. Ellagic acid inhibits cardiac arrhythmias, hypertrophy and hyperlipidaemia during myocardial infarction in rats / M.M. Kannan, S.D. Quine // Metabolism. –2013. – V. 62, N 1. – P. 52–61. doi: 10.1016/j.metabol.2012.06.003.
  66. Lee J.H. Protective effect of ellagic acid on concanavalin A-induced hepatitis via Toll-like receptor and mitogen-activated protein kinase/nuclear factor κB signaling pathways / J.H. Lee, J.H. Won, J.M. Choi, H.H. Cha, Y.J. Jang, S. Park, H.G. Kim, H.C. Kim, D.K. Kim // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2014. – V. 62, N 41. – P. 10110–10117. doi: 10.1021/jf503188c.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рисунок 1 – Тритерпеноиды надземной части гравилата речного (Panizzi, L. et al., 2000)

Скачать (122KB)
Метаданные
3. Рисунок 2 – Фенольные кислоты и кумарины гравилата речного (Panizzi, L. et al., 2000; Owczarek A. et al., 2013)

Скачать (133KB)
Метаданные
4. Рисунок 3 – Флавоноиды гравилата речного (Panizzi, L. et al., 2000)

Скачать (140KB)
Метаданные
5. Рисунок 4 – Эллаготанины гравилата речного (Moilanen, J. et al., 2008, 2015; Owczarek, A. et al., 2017)

Скачать (155KB)
Метаданные

© Орлова А.А., Повыдыш М.Н., 2020

Creative Commons License
Эта статья доступна по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International License.
 

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах