Флуоресцентные наноразмерные дендримеры ПАМАМ: одностадийное образование ярко-синего флуорофора на концевых группах и его оптические свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Полиамидоаминовые дендримеры (ПАМАМ) представляют собой наноразмерные монодисперсные соединения с многофункциональной концевой поверхностью. Структурные особенности ПАМАМ, такие как наноразмерность высокой однородности, сильно развитая концевая поверхность и полости в структуре, открывают широкие возможности для их применения. Наиболее интересным является использование ПАМАМ в биомедицинских целях, в частности для адресной доставки лекарственных препаратов (например, противоопухолевых). Взаимодействие ПАМАМ с клетками-мишенями можно оценить с помощью флуоресцентной визуализации. Это предполагает предварительную модификацию ПАМАМ различными флуоресцентными молекулами или разработку подходов для увеличения собственной флуоресценции ПАМАМ. В данной работе предложена и реализована одностадийная модификация ПАМАМ ярко-синим флуорофором (1,2,3,5-тетрагидро-5-оксо-имидазо[1,2-а] пиридин-7-карбоновая кислота, ИПКК), который образуется в результате реакции двойной циклизации концевых групп ПАМАМ и лимонной кислоты. Показано, что в результате модификации гидродинамический радиус ПАМАМ не изменяется, значительно увеличивается интенсивность флуоресценции (квантовый выход увеличивается с <1 до 28 %), ζ-потенциал изменяется с 42 ± 5 до −24 ± 4 мВ.

Об авторах

Екатерина Алексеевна Мордовина

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского

Email: skripalav@info.sgu.ru
410012, Россия, г. Саратов, ул. Астраханская, 83

Виктория Александровна Берденкова

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского

Email: skripalav@info.sgu.ru
410012, Россия, г. Саратов, ул. Астраханская, 83

Артем Алексеевич Бакал

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского

Email: skripalav@info.sgu.ru
410012, Россия, г. Саратов, ул. Астраханская, 83

Дарья Владиславовна Цюпка

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского

Email: skripalav@info.sgu.ru
410012, Россия, г. Саратов, ул. Астраханская, 83

Алина Андреевна Кокорина

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского

Email: skripalav@info.sgu.ru
410012, Россия, г. Саратов, ул. Астраханская, 83

Юлия Андреевна Подколодная

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского

Email: skripalav@info.sgu.ru
410012, Россия, г. Саратов, ул. Астраханская, 83

Ольга Алексеевна Горячева

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского

Email: skripalav@info.sgu.ru
410012, Россия, г. Саратов, ул. Астраханская, 83

Ирина Юрьевна Горячева

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского

Автор, ответственный за переписку.
Email: skripalav@info.sgu.ru
410012, Россия, г. Саратов, ул. Астраханская, 83

Список литературы

  1. Araújo R. V., Santos S. S., Ferreira E. I., Giarolla J. New advances in general biomedical applications of PAMAM dendrimers. Molecules, 2018, vol. 23, no. 11, article no. 2849. https://doi.org/10.3390/molecules23112849
  2. Xu X., Li J., Han S., Tao C., Fang L., Sun Y., Zhu J., Liang Z., Li F. A novel doxorubicin loaded folic acid conjugated PAMAM modified with borneol, a nature dual-functional product of reducing PAMAM toxicity and boosting BBB penetration. European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2016, vol. 88, pp. 178–190. https://doi.org/10.1016/j.ejps.2016.02.015
  3. Tomalia D. A., Reyna L. A., Svenson S. Dendrimers as multi-purpose nanodevices for oncology drug delivery and diagnostic imaging. Biochem. Soc. Trans., 2007, vol. 35, pp. 61–67. https://doi.org/10.1042/BST0350061
  4. Parsian M., Mutlu P., Yalcin S., Tezcaner A., Gunduz U. Half generations magnetic PAMAM dendrimers as an effective system for targeted gemcitabine delivery. International Journal of Pharmaceutics, 2016, vol. 515, pp. 104–113. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2016.10.015
  5. Santos S., Ferreira E., Giarolla J. Dendrimer prodrugs. Molecules, 2016, vol. 21, article no. 686. https://doi.org/10.3390/molecules21060686
  6. Srinageshwar B., Peruzzaro S., Andrews M., Johnson K., Hietpas A., Clark B., McGuire C., Petersen E., Kippe J., Stewart A., Lossia O., Al-Gharaibeh A., Antcliff A., Culver R., Swanson D., Dunbar G., Sharma A., Rossignol J. PAMAM dendrimers cross the blood–brain barrier when administered through the carotid artery in C57BL/6J mice. International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, article no. 628. https://doi.org/10.3390/ijms18030628
  7. Wen S., Liu H., Cai H., Shen M., Shi X. Targeted and pH-responsive delivery of doxorubicin to cancer cells using multifunctional dendrimer-modified multiwalled carbon nanotubes. Advanced Healthcare Materials, 2013, vol. 2, no. 9, pp. 1267–1276. https://doi.org/10.1002/adhm.201200389
  8. Siafaka P. I., Üstündaр N., Karavas E., Bikiaris D. N. Surface modified multifunctional and stimuli responsive nanoparticles for drug targeting: Current status and uses. International Journal of Molecular Sciences, 2016, vol. 17, no. 9, article no. 1440. https://doi.org/10.3390/ijms17091440
  9. Fu F., Wu Y., Zhu J., Wen S., Shen M., Shi X. Multifunctional lactobionic acid-modified dendrimers for targeted drug delivery to liver cancer cells: investigating the role played by PEG spacer. ACS Applied Materials & Interfaces, 2014, vol. 6, no. 18, pp. 16416–16425. https://doi.org/10.1021/am504849x
  10. Tsyupka D. V., Mordovina E. A., Sindeeva O. A., Sapelkin A. V., Sukhorukov G. B., Goryacheva I. Y. High-fluorescent product of folic acid photodegradation: Optical properties and cell effect. J. Photochem. Photobiol. A, 2021, vol. 407, article no. 113045. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.113045
  11. Venditto V. J., Regino C. A. S., Brechbiel M. W. PAMAM dendrimer based macromolecules as improved contrast agents. Molecular Pharmaceutics, 2005, vol. 2, no. 4, pp. 302–311. https://doi.org/10.1021/mp050019e
  12. Wang D., Imae T. Fluorescence emission from dendrimers and its pH dependence. Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, no. 41, article no. 13204–13205. https://doi.org/10.1021/ja0454992
  13. Golshan M., Gheitarani B., Salami-Kalajahi M., Hosseini M. S. Synthesis and characterization of fluorescence poly (amidoamine) dendrimer-based pigments. Scientific Reports, 2022, vol. 12, pp. 15180. https://doi.org/10.1038/s41598-022-19712-5
  14. Camacho C. S. Urgellés M., Tomás H., Lahoz F., Rodrigues J. New insights into the blue intrinsic fluorescence of oxidized PAMAM dendrimers considering their use as bionanomaterials. Journal of Materials Chemistry B, 2020, vol. 8, no. 45, pp. 10314–10326. https://doi.org/10.1039/D0TB01871F
  15. Liang C., Huang J. F., Luo H., Sun D., Baker G. A., Dai S. Hydrophobic Bronsted Acid-Base Ionic Liquids Based on PAMAM Dendrimers with High Proton Conductivity and Blue Photoluminescence. Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, no. 37. pp. 12784–12785. https://doi.org/10.1021/ja053965x
  16. Jasmine M. J., Kavitha M., Prasad E. Effect of solvent-controlled aggregation on the intrinsic emission properties of PAMAM dendrimers. Journal of Luminescence, 2009, vol. 129, no. 5, pp. 506–513. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2008.12.005
  17. Song Y., Zhu S., Zhang S., Fu Y., Wang L., Zhao X., Yang B. Investigation from chemical structure to photoluminescent mechanism: A type of carbon dots from the pyrolysis of citric acid and an amine. Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, no. 23, pp. 5976–5984. https://doi.org/10.1039/C5TC00813A
  18. Kasprzyk W., Bednarz S., Żmudzki P., Galica M., Bogdaі D. Novel efficient fluorophores synthesized from citric acid. RSC Advances, 2015, vol. 5, no. 44, pp. 34795–34799. https://doi.org/10.1039/c5ra03226a
  19. Kokorina A. A., Bakal A. A., Shpuntova D. V., Kostritskiy A. Y., Beloglazova N. V., Saeger S. De, Sukhorukov G. B., Sapelkin A. V., Goryacheva I. Y. Gel electrophoresis separation and origins of light emission in fluorophores prepared from citric acid and ethylenediamine. Scientific Reports, 2019, vol. 9, no. 1, article no. 14665. https://doi.org/10.1038/s41598-019-50922-6
  20. Podkolodnaya Y. A., Kokorina A. A., Goryacheva I. Y. A Facile Approach to the Hydrothermal Synthesis of Silica Nanoparticle/Carbon Nanostructure Luminescent Composites. Materials, 2022, vol. 15, no. 23, article no. 8469. https://doi.org/10.3390/ma15238469
  21. Mukherjee S. P., Davoren M., Byrne H. J. In vitro mammalian cytotoxicological study of PAMAM dendrimers–towards quantitative structure activity relationships. Toxicology In Vitro, 2010, vol. 24, pp. 169–177. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2009.09.014
  22. Dobrovolskaia M. A., Patri A. K., Simak J., Hall J. B., Semberova J. De Paoli Lacerda S. H., McNeil S. E. Nanoparticle size and surface charge determine effects of PAMAM dendrimers on human platelets in vitro. Molecular Pharmaceutics, 2012, vol. 9, no. 3, pp. 382–393. https://doi.org/10.1021/mp200463e
  23. Fox L. J., Richardson R. M., Briscoe W. H. PAMAM dendrimer-cell membrane interactions. Advances in Colloid and Interface Science, 2018, vol. 257, pp. 1–18. https://doi.org/10.1016/j.cis.2018.06.0050001-8686

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах