Synthesis of Heterocycles Based on 4,5-Dichlorophthalonitrile

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The SNAr reaction of 4,5-dichlorophthalonitrile with various bifunctional nucleophiles was carried out in anhydrous DMF in the presence of K2CO3 as a deprotonating agent. It was shown that 4,5-dichlorophthalonitrile can be successfully employed in the synthesis of heterocyclic compounds; however, in some cases, these reactions may either give product mixtures or result in an unexpected rearrangement.

作者简介

V. Baklagin

Yaroslavl State Technical University

Email: baklaginvl@ystu.ru
ORCID iD: 0009-0003-5361-9085
Yaroslavl, Russia

V. Bukhalin

Yaroslavl State Technical University

ORCID iD: 0009-0008-9150-2802
Yaroslavl, Russia

I. Abramov

Yaroslavl State Technical University

ORCID iD: 0000-0002-8204-1660
Yaroslavl, Russia

V. Aleksandriiskii

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

ORCID iD: 0000-0002-7986-6573
Ivanovo, Russia

参考

  1. Chatterjee I., Ali K., Panda G.A., ChemMedChem, 2023, 18, e202200617. doi: 10.1002/cmdc.202200617
  2. Rai A., Singh A.K., Raj V., Saha S., Mini-Rev. Med. Chem., 2018, 18, 42–57. doi: 10.2174/1389557517666170529075556
  3. Banerjee S., Chattopadhyay A., Fernandes J.R.D., Banerjee A., Phadte A.A., Savardekar A.V., Singh K.S., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2017, 27, 4280–4284. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.08.042
  4. Abramov I.G., Smirnov A.V., Abramova M.B., Ivanovsky S.A., Plakhtinsky V.V., Chem. Heterocycl. Compd., 2000, 36, 1062–1065. doi: 10.1023/A:1002786015976
  5. Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanovsky S.A., Abramova M.B., Plakhtinsky V.V., Belysheva M.S., Mendeleev Commun., 2001, 11, 80–81. doi: 10.1070/MC2001v011n02ABEH001400
  6. Shishkina O.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Russ. J. Gen. Chem., 2001, 71, 243–245. doi: 10.1023/A:1012351405780
  7. Ivanov E.N., Almeida-Marrero V., Koffman O.I., Aleksandriskii V.V., Torres T., Islyaikin M.K., Molecules, 2023, 28, 5740. doi: 10.3390/molecules28155740
  8. Stelzer J., Vallet C., Sowa A., Gonzalez-Abradelo D., Riebe S., Daniliuc C.G., Ehlers M., Strassert C.A., Knauer S.K., Voskuhl J., ChemistrySelect, 2018, 3, 985–991. doi: 10.1002/slct.201702900
  9. Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Molchanova K.V., Abramov I.G., From Chem. Towards Technol. Step-By-Step, 2024, 5, 91–100. doi: 10.52957/2782-1900-2024-5-2-91-100
  10. Al-Raqa S.Y., Ghanem B.S., Kaya E.N., Durmus M., El-Khouly M.E., J. Porphyrins Phthalocyanines, 2019, 23, 990–1000. doi: 10.1142/S1088424619500561
  11. Zeki K., Lokmaci E., Doğu E., Khene S., Salih B., Canlıca M., Inorg. Chim. Acta, 2021, 527, 120545. doi: 10.1016/j.ica.2021.120545
  12. Duan W., Lo P.C., Duan L., Fong W.P., Ng D.K.P., Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 2672–2677. doi: 10.1016/j.bmc.2010.02.020
  13. Özil M., Agar E., Şaşmaz S., Kahveci B., Akdemir N., Gümrtikçitoğlu İ.E., Dyes Pigm., 2007, 75, 732–740. doi: 10.1016/j.dyepig.2006.07.026
  14. Wang K., Wang H., Mack J., Li W., Kobayashi N., Jiang J., Acta Chim. Sin., 2012, 70, 1791–1797. doi: 10.6023/A12050262
  15. Baygu Y., Capan R., Erdogan M., Ozkaya C., Acikbas Y., Kabay N., Gök Y., Synth. Met., 2021, 280, 116870. doi: 10.1016/j.synthmet.2021.116870
  16. Bartlett M.A., Sundermeyer J., Dalton Trans., 2018, 47, 16255–16263. doi: 10.1039/c8dt03681k
  17. Baklagin V.L., Rassolova A.E., Bukhalin V.V., Abramov I.G., Maizlish V.E., Aleksandriiskii V.V., Russ. J. Gen. Chem., 2024, 94, 2859–2867. doi: 10.1134/S1070363224110069
  18. Abramov I.G., Smirnov A.V., Voronko M.V., Sapegin A.V.; Hamazaspyan G.S.; Harutyunyan G.L.; Plakhtinsky V.V., ChemChemTech, 2006, 49, 89–93. (in Russian)
  19. Evans W.J., Smiles S.J., J. Chem. Soc., 1935, –, 1263–1265. doi: 10.1039/JR9350001263
  20. Filimonov S.I., Abramov I.G., ChemChemTech, 2011, 54, 3–17. (in Russian)
  21. Campbell Jr J.B., Davenport T.V., Synth. Commun., 1989, 19, 2255–2263. doi: 10.1080/00397918908052624
  22. Bukhalin V.V., Baklagin V.L., Abramov I.G., From Chem. Towards Technol. Step-By-Step, 2023, 4, 131–137. doi: 10.52957/2782-1900-2024-4-4-131-137
  23. Кульберг Л.М., Системы органических реактивов для неорганического анализа, Москва: Гос. науч.-техн. изд-во хим. лит., 1947
  24. Raza A.R., Nisar B., Tahir M.N., Shamshad S., Acta Crystallogr. E., 2010, 66, o2922. doi: 10.1107/S1600536810042030
  25. APEX2 and SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2014
  26. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr. C, 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
下载 (1MB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».