Interaction of polyfluorobenzocyclobutenes with oleum
- 作者: Golokhvastova D.1,2, Zonov Y.1,2, Karpov V.1, Mezhenkova T.1
-
隶属关系:
- Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences
- Novosibirsk State University
- 期: 卷 59, 编号 1 (2023)
- 页面: 51-61
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/144707
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223010032
- EDN: https://elibrary.ru/PEWMII
- ID: 144707
如何引用文章
详细
When perfluorinated 1-methyl- and 1-ethylbenzocyclobutenes, 2-methyl- and 2-ethylbenzocyclobutenones react with 20% oleum at 150°C, 3-perfluoroalkyl-4,5,6,7-tetrafluorophthalides and perfluoro-3hydroxy-3-alkylphthalides are formed in approximately equal proportions. Along with them, perfluoro-2hydroxy-2-methylbenzocyclobutenone was obtained in the reaction of perfluoro-2-methylbenzocyclobutenone with oleum at 100°C. Under the action of oleum, perfluoro-2-phenylbenzocyclobutenone forms perfluoro-2-benzoylbenzoic acid, and polyfluorobenzocyclobutene-1,2-diols form their cyclic sulfates.
作者简介
D. Golokhvastova
Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences;Novosibirsk State University
Email: yzonov@nioch.nsc.ru
Ya. Zonov
Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences;Novosibirsk State University
Email: yzonov@nioch.nsc.ru
V. Karpov
Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences
Email: yzonov@nioch.nsc.ru
T. Mezhenkova
Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences
Email: yzonov@nioch.nsc.ru
参考
- Chambers R.D. Fluorine in Organic Chemistry. Oxford: Blackwell Publishing Ltd, 2004.
- Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
- Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. Усп. хим. 2019, 88, 425-569.
- Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V., Tretyakov E.V., Platonov V.E., Nikul'shin P.V., Vinogradov A.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Vasilyev A.V., Koldobskii A.B., Shilova O.S., Morozova S.M., Burgart Ya.V, Shchegolkov E.V., Saloutin V.I., Sokolov V.B., Aksinenko A.Yu., Nenajdenko V.G., Moskalik M.Yu., Astakhova V.V., Shainyan B.A., Tabolin A.A., Ioffe S.L., Muzalevskiy V.M., Balenkova E.S., Shastin A.V., Tyutyunov A.A., Boiko V.E., Igumnov S.M., Dilman A.D., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Masoud S.M., Vorobyeva D.V., Osipov S.N., Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Prima D.O., Makarov A.G., Zibarev A.V., Trofimov B.A., Sobenina L.N., Belyaeva K.V., Sosnovskikh V.Ya., Obydennov D.L., Usachev S.A. Russ.Chem. Rev. 2019, 88, 425-569. doi: 10.1070/RCR4871
- Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Eds. R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow. New York: Plenum, 1994.
- Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology. Ed. I. Ojima. Oxford: Wiley-Blackwell, 2009, 291-311.
- Begue J.-P., Bonnet-Delpon D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine. Hoboken: Wiley, 2008.
- Tang M.L., Bao Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446-455. doi: 10.1021/cm102182x
- Babudri F., Farinola G.M., Naso F., Ragni R. Chem. Commun. 2007, 1003-1022. doi: 10.1039/B611336B
- Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330. doi: 10.1039/b610213c
- Murakami M. Matsuda T. Comprehensive Organic Synthesis. Eds. P. Knochel, G.A. Molander. Amsterdam: Elsevier. 2014, 5, 752-763.
- Ben A., Hsu D., Matsumoto T., Suzuki K. Tetrahedron. 2011, 67, 6460-6468. doi: 10.1016/j.tet.2011.06.046
- Takahashi N., Kanayama T., Okuyama K., Kataoka H., Fukaya H., Suzuki K., Matsumoto T. Chem. Asian J. 2011, 6, 1752-1756. doi: 10.1002/asia.201100187
- Knueppel D., Yang J., Cheng B., Mans D., Martin S.F. Tetrahedron. 2015, 71, 5741-5757. doi: 10.1016/j.tet.2015.05.024
- Ambler B.R., Turnbull B.W.H, Suravarapu S.R., Uteuliyev M.M., Huynh, N.O., Krische M.J. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9091-9094. doi: 10.1021/jacs.8b05724
- Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E., Rybalova T.V. J. Fluor. Chem. 2013, 145, 41-50. doi: 10.1016/j.jfluchem.2012.11.004
- Сенченко Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1978, 2, 129-133.
- Palomino E., Schaap A.P., Heeg M.J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6797-6800. doi: 10.1016/S0040-4039(01)93355-6
- Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E., Rybalova T.V., Gatilov Yu.V. J. Fluor. Chem. 2006, 127, 1574-1583. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.08.006
- Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2005, 126, 437-443. doi: 10.1016/j.jfluchem.2004.09.035
- Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 34, 2315-2323.
- Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1985, 34, 2143-2150. doi: 10.1007/BF00963251
- Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2007, 128, 1058-1064. doi: 10.1016/j.jfluchem.2007.05.020
- Платонов В.Е., Сенченко Т.В., Якобсон Г.Г. ЖОрХ. 1976, 12, 816-821.
- Platonov V.E., Senchenko T.V., Yakobson G.G. J. Org. Chem. USSR. 1976, 12, 818-823.
- Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Синяков В.Р., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 2002, 38, 1210-1217.
- Karpov V.M, Mezhenkova T.V, Platonov V.E., Sinyakov V.R., Shchegoleva L.N. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1158-1165. doi: 10.1023/A:1020901526459
- Ван С., Голохвастова Д.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Гатилов Ю.В. ЖОрХ. 2022, 58, 619-631.
- Wang S., Golokhvastova D.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Gatilov Yu.V. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 780-790. doi: 10.1134/S1070428022060045