АЛЬТЕРНАТИВНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ В ПРОМОТИРУЕМЫХ КАРБОНАТОМ ЦЕЗИЯ РЕАКЦИЯХ трет-БУТИЛ N-(ДИФЕНИЛМЕТИЛЕН)ГЛИЦИНАТА С ХЛОРАНГИДРИДАМИ 2-МЕТИЛ-3-{[трет-БУТИЛ(ДИМЕТИЛ)СИЛИЛ]ОКСИ}-ПРОПАНОВОЙ И УКСУСНОЙ КИСЛОТ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Показано, что взаимодействие трет-бутил N-(дифенилметилен)глицината с хлорангидридом 2-метил-3-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}пропановой кислоты в среде CH2Cl2 в присутствии Cs2CO3 протекает с образованием соответствующего β-лактама и производного ацетилглицина. В тех же условиях ацетилхлорид реагирует с трет-бутил N-(дифенилметилен)глицинатом хемоселективно, давая исключительно трет-бутиловый эфир ацетилглицина.

Об авторах

З. Р Валиуллина

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: valiullina.zulya@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6868-4870
Уфа, Россия

Г. Р Сунагатуллина

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

ORCID iD: 0000-0002-2691-1801
Уфа, Россия

М. С Мифтахов

Уфимский институт химии УФИЦ РАН; Академия наук Республики Башкортостан

ORCID iD: 0000-0002-0269-7484
Уфа, Россия; Уфа, Россия

Список литературы

  1. Nicolau D.P. Expert Opin. Pharmacother. 2008, 9, 23–37. https://doi.org/10.1517/14656566.9.1.23
  2. El-Gamal M.I., Brahim I., Hisham N. Aladdin R., Mohammed H., Bahaaeldin A. Eur. J. Med. Chem. 2017, 131, 185–195. https://doi.org/10.1016/J.EJMECH.2017.03.022
  3. Meng K., Shim P., Wang Q., Zhao S., Gu T., Kahsai F.W., Ahn S., Chen X. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2320–2330. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.03.023
  4. Shirakawa S., Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4312–4348. https://doi.org/10.1002/anie.201206835
  5. Prathibha E., Rangasamy R., Sridhar A., Lakshmi K. Chemistry Select. 2020, 5, 988–993. https://doi.org/10.1002/slct.201903706
  6. O'Donnell M.J., Craig A.J., Hawkins B.C. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2016. 1–6. https://doi.org/10.1002/047084289X.re063m.pub2
  7. Rao H.M., Holkar A.G., Ayyangar N.R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3343–3346. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)89060-7
  8. Li S., Shu H., Wang S., Yang W., Tang F., Li X-X., Fan S., Feng Y-S. Org. Lett. 2022, 24, 5710–5714. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02108
  9. Li S., Zhang C., Wang S., Yang W., Fang Х., Fan S., Zhang Q., Li X-X., Feng Y-S. Org. Lett. 2024, 26, 1728–1733. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c00334
  10. Yang Y., Liu J., Kamounah F.S., Ciancaleoni G., Lee J-W. J. Org. Chem. 2021, 86, 16867–16881. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02077
  11. Sharpe R.J., Johnson J.S. J. Org. Chem. 2015, 80, 9740–9766. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b01844

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).