САМООРГАНИЗАЦИЯ ПИРРОЛ-ЦЕНТРИЧНЫХ ПЕНТАГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АНСАМБЛЕЙ В СИСТЕМЕ ГЕТАРИЛНИТРИЛ/ЭТИНИЛГЕТАРЕН/KOBut/ДМСО

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Пиррол-центричные пентагетероциклические ансамбли – тетразамещенные 1H-пирролы, имеющие в качестве заместителей фундаментальные гетероциклы (пиррол, фуран, тиофен, пиридин) в различных комбинациях, – синтезированы с выходом до 60% взаимодействием гетарилнитрилов с этинилгетаренами в системе KOBut/ДМСО (комнатная температура, 1 ч). Синтез представляет собой каскадную самоорганизацию трех молекул этинилгетарена и одной молекулы гетарилнитрила, запускаемую и управляемую ацетиленовыми карбанионами.

Об авторах

Е. Ю Шмидт

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-0188-3015
Иркутск, Россия

Н. А Лобанова

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0003-4594-1034
Иркутск, Россия

И. В Татаринова

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0001-6237-8533
Иркутск, Россия

И. А Ушаков

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0003-0176-1699
Иркутск, Россия

Б. А Трофимов

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-0430-3215
Иркутск, Россия

Список литературы

  1. Suzuki S., Yamaguchi J. Chem. Commun. 2017, 53, 1568–1582. https://doi.org/10.1039/C6CC09550J
  2. Rossi R., Bellina F., Lessi M., Manzini C., Perego L.A. Synthesis. 2014, 46, 2833–2883. https://doi.org/10.1055/s-0034-1378674
  3. Tamilavan V., Sakthivel P., Li Y., Song M., Kim C.-H., Jin S.-H., Hyun M.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3169–3177. https://doi.org/10.1002/pola.24101
  4. Gholap S.S. Eur. J. Med. Chem. 2016, 110, 13−31. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.12.017
  5. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhiman S., Sharma P. RSC Adv. 2015, 5, 15233−15266. https://doi.org/10.1039/C4RA15710A
  6. Lea A.P., McTavish D. Drugs. 1997, 53, 828–847. https://doi.org/10.2165/00003495-199753050-00011
  7. Li C.-S., Tsai Y.-H., Lee W.-C., Kuo W.-J. J. Org. Chem. 2010, 75, 4004–4013. https://doi.org/10.1021/jo100158a
  8. Bai J., Xu N., Wang H., Luan X. Org. Lett. 2022, 24, 5099–5104. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01925
  9. Zhao Y., Li R., Zhao Q., Yao J., Miao M. Org. Lett. 2023, 25, 3978–3983. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c01434
  10. Yang J., Zhang Y., Wu X., Dai W., Chen D., Shi J., Tong B., Peng Q., Xie H., Cai Z., Dong Y., Zhang X. Nat. Commun. 2021, 12, 4883. https://doi.org/10.1038/s41467-021-25174-6
  11. Shoji T., Takagaki S., Tanaka M., Araki T., Sugiyama S., Sekiguchi R., Ohta A., Ito S., Okujima T. Heterocycles. 2017, 94, 1870–1883. https://doi.org/10.3987/com-17-13781
  12. Polák P., Tobrman T. Org. Lett. 2017, 19, 4608−4611. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b02219
  13. Yamaguchi M., Fujiwara S., Manabe K. Org. Lett. 2019, 21, 6972−6977. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b02559
  14. Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Lobanova N.A., Ushakov I.A., Bagryanskay I.Yu., Trofimov B.A. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 7209–7218. https://doi.org/10.1039/D3OB01311A
  15. Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004−2021. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11%3C2004::AID-ANIE2004%3E3.0.CO;2-5

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).