ОДНОЭЛЕКТРОННЫЙ ПЕРЕНОС В РЕАКЦИИ КРАСНОГО ФОСФОРА С 4-ФЕНИЛТИОБЕНЗОФЕНОНАМИ В СВЕРХОСНОВНЫХ СИСТЕМАХ MOH/ДМСО

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Красный фосфор взаимодействует с 4-фенилтио- и бис(4-фенилтио)бензофенонами в сверхосновных суспензиях MOH/ДМСО (М = Na, K) при нагревании (85°С, 1.5–4 ч, Ar) по механизму одноэлектронного переноса: методом ЭПР зафиксировано образование анион-радикала бис[фенил(4-(фенилтио)фенил)метил]фосфата калия. Из реакционных смесей выделены продукты восстановления исходных фенилтиобензофенонов (функциональные диарилметанолы и диарилметаны с фенилтиогруппами) и дифенилдисульфид, а также идентифицированы бис[фенил(4-(фенилтио)фенил)метил]- и бис[ди(4-(фенилтио)фенил)метил]фосфаты калия (данные ЯМР-спектроскопии).

Об авторах

В. А Куимов

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

Email: vladimir_kuimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0001-8230-0266
Иркутск, Россия

Р. И Фаттахов

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0009-0000-1037-0986
Иркутск, Россия

Н. И Тихонов

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-5078-7150
Иркутск, Россия

Н. А Белогорлова

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-4883-8289
Иркутск, Россия

Список литературы

  1. Yamataka H., Yamaguchi K., Takatsuka T., Hanafusa T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1157–1158. https://doi.org/10.1246/bcsj.65.1157
  2. Билтуева И.С., Браво-Животовский Д.А., Вакульская Т.И., Вязанкин Н.С., Воронков М.Г. Металло-органичекая химия. 1988, 1, 789–792. [C.A. 1989, 11:194918.]
  3. Bulten E.J., Noltes J.G. J. Organomet. Chem. 1971, 29, 409–417. https://doi.org/10.1016/s0022-328x(00)85288-2
  4. Blake D., Coates G.E., Tate J.M. J. Chem. Soc. 1961, 618–622. https://doi.org/10.1039/jr9610000618
  5. Kuimov V.A., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Fattakhov R.I., Albanov A.I., Bagryanskaya I.Y., Tikhonov N.I., Trofimov B.A. Molecules. 2025, 30, 1367. https://doi.org/10.3390/molecules30061367
  6. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Успехи химии. 2020, 89, 225–249.
  7. Gusarova N.K., Trofimov B.A. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 225–249. https://doi.org/10.1070/RCR4903
  8. Malysheva S.F., Kuimov V.A., Arbuzova S.N. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, S238–S255. https://doi.org/10.1134/s1070363223140293
  9. Péter Á., Agasti S., Knowles O., Pye E., Procter D.J. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 5349–5365. https://doi.org/10.1039/d0cs00358a
  10. Nocera G., Young A., Palumbo F., Emery K.J., Coulthard G., McGuire T., Tuttle T., Murphy J.A. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9751–9757. https://doi.org/10.1021/jacs.8b06089
  11. Inoue R., Yamaguchi M., Murakami Y., Okano K., Mori A. ACS Omega. 2018, 3, 12703–12706. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b01707
  12. Artem'ev A.V., Malysheva S.F., Korocheva A.O., Bagryanskaya I.Y. Heteroat. Chem. 2012, 23, 568–573. https://doi.org/10.1002/hc.21051
  13. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Artem’ev A.V., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Korocheva A.O., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. Mendeleev Commun. 2012, 22, 187–188. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.06.004
  14. Дино Н., Питерсон Г., Сайнес Д. Усп. хим. 1961, 30, 801–812. [Chem. Rev. 1960, 60, 7–14.] https://doi.org/10.1021/cr60203a002
  15. Мардалейшвили И.Р., Мельников М.Я. Вестник Московского университета. Серия 2: Химия. 1979, 20, 145–147.
  16. Øpstad C.L., Melø T.-B., Sliwka H.-R., Partali V. Tetrahedron. 2009, 65, 7616–7619. https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.06.109
  17. Kumar A., Bhakuni B.S., Prasad C.D., Kumar S., Kumar S. Tetrahedron. 2013, 69, 5383–5392. https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.04.113
  18. Левин Я.А., Воркунова Е.И. Гомолитическая химия фосфора, М.: Наука, 1978, 199–242.
  19. Singh S.J., Devi N.S. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5941–5943. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.11.091
  20. Jones K.D., Power D.J., Bierer D., Gericke K.M., Stewart S.G. Org. Lett. 2018, 20, 208–211. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b03560
  21. Hao C.Y., Wang D., Li Y.W., Dong L.L., Jin Y., Zhang X.R., Zhu H.Y., Chang S. RSC Advances. 2016, 6, 86502–86509. https://doi.org/10.1039/c6ra14678c

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).