СИНТЕЗ КОНЬЮГАТОВ N-(ПУРИН-6-ИЛ)-6- АМИНОГЕКСАНОВОЙ КИСЛОТЫ С 4-АМИНО-1-АРИЛ-5- ОКСОПРОЛИНАМИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В результате нуклеофильного замещения атома брома в диметиловом эфире (2S,4RS)-4-бром-N-фталоиллутаминовой кислоты под действием дифторазмещенных анилинов с последующим выделением (2S,4S)-диастереомеров и удалением защитных групп синтезированы (2S,4S)-4-амино-1-арил-5-оксопролины; последующая конденсация их метиловых эфиров с N-(пурин-6-ил)-6-аминогексановой кислотой и омыление эфирных групп приводила к образованию целевых конъюгатов. Процесс омыления эфирных групп сопровождался незначительной эпимеризацией.

Об авторах

А. Ю. Виторов

ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”

Email: vigorov@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0003-4619-4341
Екатеринбург, Россия

О. А. Воздвиженская

ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”

ORCID iD: 0000-0001-8349-6061
Екатеринбург, Россия

А. А. Тумашов

ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”

ORCID iD: 0000-0001-9383-2006
Екатеринбург, Россия

Т. В. Матвеева

ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”

Екатеринбург, Россия

И. Н. Ганебных

ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”

ORCID iD: 0000-0002-8487-8448
Екатеринбург, Россия

Г. Л. Левит

ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”

ORCID iD: 0000-0002-0964-9311
Екатеринбург, Россия

В. П. Краснов

ФГБУН “Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН”

ORCID iD: 0000-0003-1411-6218
Екатеринбург, Россия

Список литературы

  1. Fillion A., Vichier-Guerre S., Arimondo P.B. C. R. Chimie. 2024, 27, 143–160. https://doi.org/10.5802/crchim.279
  2. Man S., Lu Y., Yin L., Cheng X., Ma L. Drug Discov. Today. 2021, 26, 1490–1500. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2021.02.020
  3. Seley-Radtke K.L., Yates M.K. Antiviral. Res. 2018, 154, 66–86. https://doi.org/10.1016/j.antiviral.2018.04.004
  4. Wang C., Song Z., Yu H., Liu K., Ma X. Acta Pharm. Sin. B. 2015, 5, 431–441. https://doi.org/10.1016/j.apsb.2015.07.002
  5. Lampejo T. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2020, 39, 1201–1208. https://doi.org/10.1007/s10096-020-03840-9
  6. Flores-Vega V.R., Monroy-Molina J.V., Jiménez-Hernández L.E., Torres A.G., Santos-Preciado J.I., Rosales-Reyes R. Viruses. 2022, 14, 653. https://doi.org/10.3390/v14040653
  7. Krasnov V.P., Musiyak V.V., Vozdvizhenskaya O.A., Galegov G.A., Andronova V.L., Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Vigorov A.Yu., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Levit G.L., Charushin V.N. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 4811–4821. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900727
  8. Krasnov V.P., Andronova V.L., Belyavsky A.V., Borisevich S.S., Galegov G.A., Kandarakov O.F., Gruzdev D.A., Vozdvizhenskaya O.A., Levit G.L. Molecules. 2023, 28, 7375. https://doi.org/10.3390/molecules28217375
  9. Краснов В.П., Зарубаев В.В., Груздев Д.А., Воздвиженская О.А., Вакаров С.А., Мусияк В.В., Чулаков Е.Н., Волобуева А.С., Синегубова Е.О., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Левит Г.Л., Чарушин В.Н. ХГС. 2021, 57, 498–504.
  10. Воздвиженская О.А., Андронова В.Л., Галегов Г.А., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. ХГС. 2021, 57, 490–497.
  11. Низова И.А., Краснов В.П., Коротовских О.В., Алексеева Л.В. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989, 38, 2781–2785.
  12. Krasnov V.P., Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Matveeva T.V., Grishakov A.N., Bazhov I.V., Tumashov A.A., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4257–4266. https://doi.org/10.1002/ejoc.200700346
  13. Вигоров А.Ю., Низова И.А., Шалунова К.Е., Гришаков А.Н., Садретдинова Л.Ш., Ганебных И.Н., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Краснов В.П. Изв. АН, Сер. хим. 2011, 60, 853–861.
  14. Вигоров А.Ю., Краснов В.П., Низова И.А., Садретдинова Л.Ш., Левит Г.Л., Матвеева Т.В., Слепухин П.А., Бакулин Д.А., Ковалев Н.С., Тюренков И.Н., Чарушин В.Н. Докл. АН. Химия, науки о материалах. 2020, 494, 9–14.
  15. Вигоров А.Ю., Низова И.А., Левит Г.Л., Матвеева Т.В., Садретдинова Л.Ш., Назаров О.И., Ковалев Н.С., Бакулин Д.А., Куркин Д.В., Тюренков И.Н., Краснов В.П. Изв. АH, Сер. хим. 2022, 71, 2636–2644.
  16. Krasnov V.P., Nizova I.A., Vigorov A.Yu., Matveeva T.V., Levit G.L., Slepukhin P.A., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 1802–1910. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701154
  17. Kose E., Karabacak M., Atac A. Spectrochim. Acta, Part A. 2015, 143, 265–280. https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.01.079
  18. Rauf W., Thompson A.L., Brown J.M. Chem. Commun. 2009, 3874–3876. https://doi.org/10.1039/b905717j
  19. Краснов В.П., Вигоров А.Ю., Чулаков Е.Н., Низова И.А., Левит Г.Л., Кравченко М.А., Чарушин В.Н. ЖОрХ. 2019, 55, 848–855.
  20. Устинова В.О., Вигоров А.Ю., Груздев Д.А., Нураева А.С., Низова И.А., Чулаков Е.Н., Садретдинова Л.Ш., Слепухин П.А., Зеленовский П.С., Шур В.Я., Краснов В.П. Изв. АН, Сер. хим. 2017, 66, 1439–1445.
  21. Krasnov V.P., Vigorov A.Yu, Musiyak V.V., Nizova I.A., Gruzdev D.A., Matveeva T.V., Levit G.L., Kravchenko M.A., Skornyakov S.N., Bekker O.B., Danilenko V.N., Charushin V.N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2645–2648. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.04.017
  22. Krasnov V.P., Bukrina I.M., Zhdanova E.A., Kodess M.I., Korolyova M.A. Synthesis. 1994, 961–964. https://doi.org/10.1055/s-1994-25614
  23. Lettré H., Ballweg H. Liebigs Ann. Chem. 1960, 633, 171–184. https://doi.org/10.1002/jlac.19606330119
  24. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals, 7th ed, Butterworth-Heinemann, 2013.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).