МАСС-СПЕКТРЫ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. XXIX. ИССЛЕДОВАНИЕ 2-(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)ХИНОЛИНОВ МЕТОДОМ ЭЛЕКТРОННОЙ ИОНИЗАЦИИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены свойства представительного ряда ранее неизвестных 2-(алкилсульфанил) хинолинов, полученных из арилизотиоцианатов, алленовых или ацетиленовых карбанионов и метилйодида при ионизации электронами (70 эВ). Все исследуемые соединения образуют устойчивый молекулярный ион, который отчетливо регистрируется в масс-спектрах. Для всех исследуемых хинолинов характерны общие закономерности распада, включающие образование ионов [M – H]+, [M – Me]+, [M – HS]+. Основное влияние на фрагментацию оказывает природа заместителей в положении 3 и 4 пиридинового цикла хинолинов. Молекулярный ион 4-метил-2-(метилсульфанил)-3-(1H-пиррл-1-ил)хинолинов при электронной ионизации претерпевает перегруппировку, протекающую как с участием атома серы, так и с участием атома углерода метильной группы в положении 4 гетероцикла. Пути фрагментации образующихся ионов исследуемых 2-(алкилсульфанил)хинолинов предложены на основании анализа масс-спектров дочерних ионов.

Об авторах

Л. В Клыба

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-5521-3201
Россия, Иркутск

Е. Р Санжеева

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0002-9776-2794
Россия, Иркутск

Н. А Недоля

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0003-2614-7265
Россия, Иркутск

О. А Тарасова

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0003-4895-3217
Россия, Иркутск

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2024, 60, doi: 10.1134/S1070428024120108
  2. Garrido M.A. Quinoline and isoquinolines, In: Heterocycles In Natural Product Synthesis, Eds. Majumdar K.C., Chattopadhyay S.K., Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011, 299–339.
  3. Michael J.P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627–646. doi: 10.1039/B413750G
  4. Chung P.-Y., Bian Z.-X., Pun H.-Y., Chan D., Chan A.S.-C., Chui C.-H., Tang J.C.-O., Lam K.-H. Future Med. Chem. 2015, 7, 947–967. doi: 10.4155/FMC.15.34
  5. Kumar S., Bawa S., Gupta H. Mini Rev. Med. Chem. 2009, 9, 1648–1654. doi: 10.2174/138955709791012247
  6. Pathak D., Singh D. Int. J. Pharmaceut. Sci. Res. 2016, 7, 1–13. doi: 10.13040/IJPSR.0975-8232.7(1).1-13
  7. Abdanne W., Endale M. RSC Adv. 2020, 10, 20784–20793. doi: 10.1039/D0RA0 37631
  8. Solomon V.R., Lee H. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 1488–1508. doi: 10.2174/092986711795328382
  9. Afzal O., Kumar S., Haider M.R., Ali M.R., Kumar R., Jaggi M., Bawa S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 871–910. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.044
  10. Liu B., Li F., Zhou T., Tang X.-Q., Hu G.-W. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 1863–1873. doi: 10.1002/jhet.3241
  11. Da T.T., Hai L.T.H., Meervelt L.V., Nguyen H.D. J. Coord. Chem. 2015, 68, 3525–3536. doi: 10.1080/00958972.2015.1068936
  12. Rogovoy M.I., Frolova T.S., Samsonenko D.G., Berezin A.S., Bagryanskaya I.Yu., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Fedin V.P., Artem'ev A.V. Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 1635–1644. doi: 10.1002/cjic.202000109
  13. Herchi R., Waser M. Tetrahedron 2014, 70, 1935–1960. doi: 10.1016/j.tet.2014.01.050
  14. Slodek A., Filapek M., Szafraniec G., Grudzka I., Pisarski W.A., Malecki J.G., Zur L., Grela M., Danikiewicz W., Krompiec S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 5256–5264. doi: 10.1002/cjoc.201402241
  15. Manthou V.S., Pergani D., Rotas G., Falaras P., Vougloukalakis G.C. Synlett. 2017, 28, 929–933. doi: 10.1055/s-0036-1588702
  16. Kouznetsov V.V., Mendez L.Y., Gomez C.M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 141–161. doi: 10.2174/1385272053369196
  17. Madapa S., Tsui Z., Batra S. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1116–1183. doi: 10.2174/138527208785740300
  18. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Artem'ev A.V., Albanov A.I., Bagryanskaya I.Yu., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2024, 27, e202400033. doi: 10.1002/cjoc.202400033
  19. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Жанчипова Е.Р. ЖОрХ. 2009, 45, 301–312. doi: 10.1134/S1070428009020237
  20. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Жанчипова Е.Р., Волостных О.Г. ЖОрХ, 2009, 45, 610–621. doi: 10.1134/S1070428009040216
  21. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ, 2014, 50, 43–51. doi: 10.1134/S1070428014010072
  22. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ, 2015, 51, 558–568. doi: 10.1134/S1070428015040144
  23. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ, 2023, 59, 895–903. doi: 10.1134/S1070428023070035

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».