Взаимодействие 1,2,4-триазин5-карбонитрилов с 5-гидроксиэтилсульфанил- и 5-гидроксиэтоксиэтилсульфанил-3-амино-1,2,4-триазолами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие 1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с впервые синтезированными 5-гидроксиэтилсульфанил- и 5-гидроксиэтоксиэтилсульфанил-3-амино-1,2,4-триазолами при нагревании в отсутствие растворителя. Показано, что в присутствии в положении С5 1,2,4-триазола гидрокси(этокси)этилсульфанильных заместителей в качестве основных продуктов образуются 5-амино-1,2,4-триазины, тогда как продукты ипсо -замещения цианогруппы в положении С5 триазина, содержащие остаток замещенного 1,2,4-триазола, выделены лишь в качестве побочных. При этом в случае применения 1,2,4-триазола, замещенного в положении С5 фрагментом моноэтиленгликоля, образовывалась сложная смесь продуктов.

Об авторах

А. П. Криночкин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Е. Д. Ладин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Я. К. Штайц

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Е. А. Кудряшова

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Д. С. Копчук

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Е. Б. Горбунов

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Ю. М. Шафран

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Г. В. Зырянов

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Email: gvzyryanov@gmail.com

В. Л. Русинов

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Список литературы

  1. Kumari M., Tahlan S., Narasimhan B., Ramasamy K., Lim S. M., Ali Shah S.A, Mani V., Kakkar S. BMC Chem. 2021, 15, 5. doi: 10.1186/s13065-020-00717-y
  2. Strzelecka M., Swiatek P. Pharmaceuticals. 2021, 14, 224. doi: 10.3390/ph14030224
  3. Чупахин О.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чарушин В.Н., Петров А.Ю., Киселев О.И. Пат. 2294936 (2007). РФ. C.A. 2007, 146, 316949.
  4. Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Котовская С.К., Киселев О.И., Деева Э.Г., Саватеев К.В., Борисов С.С. Пат. 2529487 (2014). РФ. C.A. 2014, 161, 505376.
  5. Dermaj A., Hajjaji N., Joiret S., Rahmouni K., Srhiri A., Takenouti H., Viver V. Electrochim. Acta. 2007, 52, 4654-4662. doi: 10.1016/j.electacta.2007.01.068
  6. Cao K., Yang X. Spec. Petrochem. 2007, 24, 82-86.
  7. Hay M.P., Pruijn F.B., Gamage S.A., Sarath Liyanage H.D., Kovacs M.S., Patterson A.V., Wilson W.R., Martin Brown J., Denny W.A. J. Med. Chem. 2004, 47, 475-488. doi: 10.1021/jm030399c
  8. Hashem H.E. Mini Rev. Org. Chem. 2021, 18, 1127-1133. doi: 10.2174/1570193X18666210122154419
  9. Garnier E., Audoux J., Pasquinet E., Suzenet F., Poullain D., Lebret B., Guillaumet G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7809-7815. doi: 10.1021/jo0490898
  10. Neidhart W., Bucher D. Междунар. Пат. 083957 (A1) (2020). C.A. 2020, 172, 504943.
  11. Криночкин А.П., Гуда М.Р., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Саватеев К.В., Уломский Е.Н., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 144-148.
  12. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savateev K.V., Ulomsky E.N., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 188-191. doi: 10.1134/S1070428022020051
  13. Штайц Я.К., Ладин Е.Д., Шарутин В.В., Копчук Д.С., Рыбакова А.В., Шарафиева Э.Р., Криночкин А.П., Зырянов Г.В., Поспелова Т.А., Матерн А.И. Вестн. Южн.-Ур. Гос. Универ. Сер. Хим. 2018, 10, 59-65.
  14. Huang J.J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2293-2298. doi: 10.1021/jo00213a019
  15. Rykowski A., Branowska D., Makosza M., Van Ly P. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1567-1571. doi: 10.1002/jhet.5570330603
  16. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 744-750. doi: 10.1023/A:1019631610505
  17. Kopchuk D.S., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Giri K., Zyryanov G.V., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. RSC Adv. 2017, 7, 9610-9619. doi: 10.1039/c6ra26305d
  18. Rammohan A., Reddy G.M., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Savchuk M.I., Shtaitz Ya.K., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Synth. Commun. 2021, 51, 256-262. doi: 10.1080/00397911.2020.1823993
  19. Криночкин А.П., Гуда М.Р., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Старновская Е.С., Савчук М.И., Рыбакова С.С., Зырянов Г.В., Чупахин Г.В. ЖОрХ. 2021, 57, 597-600.
  20. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Shtaitz Y.K., Starnovskaya E.S., Savchuk M.I., Rybakova S.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 675-677. doi: 10.31857/S0514749221040170
  21. Копчук Д.С., Криночкин А.П., Старновская Е.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 502-504.
  22. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Starnovskaya E.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 509-511. doi: 10.1134/S1070428018030223
  23. Taylor E.C., Pont J.L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4287-4292. doi: 10.1021/jo00228a024
  24. Криночкин А.П., Штайц Я.К., Кудряшова Е.A., Ладин Е.Д., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Шафран Ю.М., Носова Э.В., Чупахин О.Н. Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2022, 504, 19-23.
  25. Krinochkin A.P., Shtaitz Ya.K., Kudryashova E.A., Ladin E.D., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Shafran Yu.M., Nosova E.V., Chupakhin O.N. Dokl. Chem. 2022, 504, 79-82. doi: 10.1134/S0012500822600146
  26. Криночкин А.П., Гуда М.Р., Копчук Д.С., Словеснова Н.В., Ковалёв И.С., Савчук М.И., Штайц Я.К., Старновская Е.С., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2021, 57, 1496-1500.
  27. Krinochkin А.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Slovesnova N.V., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Shtaitz Ya.K., Starnovskaya E.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1753-1756. doi: 10.1134/S1070428021100262

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах