Synthesis of 3-Substituted 1-dichloromethyladamantanes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The transformations of dichloromethyladamantane and its derivatives in strongly acidic media have been studied. It has been established that the nitroxylation reaction is not accompanied by nitrolysis of the dichloromethyl group. A number of products of substitution of dichloromethyladamantane at the 3rd position were obtained under the conditions of generating a tertiary carbenium cation and it was found that the dichloromethyl group was retained in the structure of all products, which allows their further modification.

About the authors

V. A Shiryaev

Samara State Technical University

Email: shiryaev.va@samgtu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6710-0722
Samara, Russia

D. O Eremeev

Samara State Technical University

ORCID iD: 0000-0001-9165-869X
Samara, Russia

Y. N Klimochkin

Samara State Technical University

ORCID iD: 0000-0002-7335-4040
Samara, Russia

References

  1. Ekimov E.A., Kondrin M.V., Lyapin S.G., Grigoriev Yu.V., Razgulov A.A., Krivobok V.S., Gierlotka S., Steinakh S. Diam. Rel. Mater. 2020, 103, 107718. doi: 10.1016/j.diamond.2020.107718
  2. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels 2018, 32, 7786–7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  3. Chern Y.-T., Wu B.-S. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34 (1), 117–124. doi: 10.1002/(SICI)1097-4628(19970207)63:6<693::AID-APP2>3.0.CO;2-1
  4. Xu S.-J., Luo L.-H., Tong Y.H., Shen Q., Xu Z.-L., Wu Y.-Z., Yang H. Sep. Pur. Tech. 2022, 278, 119582. doi: 10.1016/j.seppur.2021.119582
  5. Wang S., Wang Z., Zhu S., Liu S., Zhang F., Jin J. J. Memb. Sci. 2023, 675, 121540. doi: 10.1016/j.memsci.2023.121540
  6. Rander T., Bischoff T., Knecht A., Wolter D., Richter R., Merli A., Möller T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11132–11137. doi: 10.1021/jacs.7b05150
  7. Landt L., Kielich W., Wolter D., Staiger M., Ehresmann A., Möller T., Bostedt C. Phys. Rev. B 2009, 80, 205323. doi: 10.1103/PhysRevB.80.205323
  8. Aigami K., Inamoto Y., Takaishi N., Hattori K., Takatsuki A., Tamura G. J. Med. Chem. 1975, 18 (7), 713–721. doi: 10.1021/jm00241a015
  9. Tran M.L., Choi S.B., Al-Najjar B.O., Yusuf M., Wahab H.A., Le L. Molecules 2011, 16, 10227–10255. doi: 10.3390/molecules161210227
  10. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17 (26), 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  11. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113 (5), 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
  12. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23 (29), 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  13. Shearer J., Castro J.L., Lawson A.D.G., MacCoss M., Taylor R.D. J. Med. Chem. 2022, 65 (13), 8699–8712. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c00473
  14. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН Сер. Хим. 2015, 7, 1474–1496.
  15. Ширяев В.А., Климонкин Ю.Н. XГС. 2020, 56 (6), 626–635.
  16. Kolocouris A., Hansen R.K., Broadhurst R.W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4975–4978. doi: 10.1021/jm0496685
  17. Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим. фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. doi: 10.30906/0023-1134-2011-45-10-9-13
  18. Liu Z., Yang S., Jin X., Zhang G., Guo B., Chen H., Yu P., Sun Y., Zhang Z., Wang Y. Med. Chem. Commun. 2017, 8, 135. doi: 10.1039/c6md00509h
  19. Henkel J.G., Hane J.T. J. Med. Chem. 1982, 25, 51–56. doi: 10.1021/jm00343a010
  20. Moss R.A., Zheng F., Fedé J.-M., Johnson L.A., Sauers R.R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (39), 12421–12431. doi: 10.1021/ja044146o
  21. Margosian D., Speier J., Kovacic P. J. Org. Chem. 1981, 46 (7), 1346–1350. doi: 10.1021/jo00320a023
  22. Gravel J., Schmitzer A.R. Supramol. Chem. 2015, 27 (5–6), 364–371. doi: 10.1080/10610278.2014.969265
  23. Pashenko A.E., Gaidai A., Hryhoriev N., Volovenko O., Levandovský I., Maksymenko O., Volochnyuk D.M., Ryabukhin S.V. Org. Process Res. Dev. 2023, 27 (3), 477–487. doi: 10.1021/acs.oprd.2c00305
  24. Inamoto Y., Kadono T., Taka-ishi N. Synth. Comm. 1973, 3 (2), 147–151. doi: 10.1080/00397917308062024
  25. Слободин Я.М., Ашкинази Л А., Климчук Г.Н ЖОрХ. 1984, 20 (6), 1238–1242.
  26. Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. ЖОрХ. 1984, 20, 1435–1438.
  27. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1988, 24, 557–560.
  28. Климочкин Ю.Н., Абрамов О.В., Моисеев И.К., Вологин М.Ф., Леонова М.В., Багрий Е.И. Нефтехимия 2000, 40, 454–457.
  29. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Моисеев И.К., Александров А.М. ЖОрХ. 1997, 33 (3), 387–391.
  30. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2020, 56 (9), 1353–1362.
  31. . Ивлева Е.А., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58 (1), 51–60.
  32. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Заборская М.С., Казачкова М.С., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (3), 366–375.
  33. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (3), 358–365.
  34. Ivleva E.A., Zaborskaya M.S., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Synth. Commun. 2023, 53 (6), 476–491. doi: 10.1080/00397911.2023.2177173
  35. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Опис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53 (7), 959–964.
  36. Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (12), 1737–1743.
  37. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 7–20.
  38. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Ширяев В.А. ЖОрХ. 2021, 57 (3), 373–383.
  39. Loos R., Kobayashi S., Mayr H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (46), 14126–14132. doi: 10.1021/ja037317u
  40. Sasaki T., Nakanishi A., Ohno M. J. Org. Chem. 1981, 46 (26), 5445–5447. doi: 10.1021/jo00339a050
  41. Tabushi I., Yoshida Z. Takahashi N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (22), 6670–6672. doi: 10.1021/ja00725a065

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».