Электрохимическое карбоксилирование с участием СО2

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Углекислый газ (CO2) является широко распространенным недорогим возобновляемым источником C1 углерода и основным компонентом парниковых газов, поэтому в соответствии с принципами устойчивого развития в настоящее время активно изучаются возможности его эффективного превращения в полезные продукты. Электрохимический органический синтез как экологичный, мягкий и селективный метод считается идеальным для утилизации и использования CO2 в качестве реагента. В обзорной статье обобщены недавние достижения в области электрокарбоксилирования с участием CO2 – прекурсора в реакциях различных типов с учетом принципов “зеленой” химии, причем особое внимание уделено процессам на последней стадии функционализации сложных молекул, перспективных для медицинской химии и фармакологии.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Юлия Германовна Будникова

ФИЦ Казанский научный центр

Автор, ответственный за переписку.
Email: olefindirector@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-9497-4006

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

Россия, Казань

Список литературы

  1. IPCC, 2023: Climate Change 2023: Synthesis Report. Contribution of Working Groups I, II and III to the Sixth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change [Core Writing Team], Eds. H. Lee and J. Romero, IPCC, Geneva, Switzerland, 2023, pp. 35—115. doi: 10.59327/IPCC/AR6-9789291691647
  2. Chu S., Cui Y., Liu N. Nat. Mater. 2017, 16, 16–22. doi: 10.1038/nmat4834
  3. Szulejko J.E., Kumar P., Deep A., Kim K.H. Atmos Pollut. Res. 2017, 8, 136–140. doi: 10.1016/j.apr.2016.08.002
  4. Cuéllar-Franca R.M., Azapagic A. J. CO2 Util. 2015, 9, 82–102. doi: 10.1016/j.jcou.2014.12.001
  5. Wang L., Chen W., Zhang D., Du Y., Amal R., Qiao S., Wu J., Yin Z. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 5310–5349. doi: 10.1039/C9CS00163H
  6. Wang K., Ma Y., Liu Y., Qiu W., Wang Q., Yang X., Liu M., Qiu X., Li W., Li J. Green Chem. 2021, 23, 3207–3240. doi: 10.1039/d0gc04417b
  7. Wang Y., Winter L.R., Chen J.G., Yan B. Green Chem. 2021, 23, 249–267. doi: 10.1039/d0gc03506h
  8. Nitopi S., Bertheussen E., Scott S.B., Liu X., Engstfeld A.K., Horch S., Seger B., Stephens I.E.L., Chan K., Hahn C., Nørskov J.K., Jaramillo T.F., Chorkendorff Ib. Chem Rev. 2019, 119, 7610–7672. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00705
  9. Mena S., Peral J., Guirado G. Curr. Opin. Electrochem. 2023, 42, 101392. doi: 10.1016/j.coelec.2023.101392
  10. Zeng J., Castellino M., Fontana M., Sacco A., Monti N.B.D., Chiodoni A., Pirri C.F. Front. Chem. 2022, 10, 931767. doi: 10.3389/fchem.2022.931767
  11. Long C., Li X., Guo J., Shi Y., Liu S., Tang Z. Small Methods 2019, 3, 1800369. doi: 10.1002/smtd.201800369
  12. Daiyan R., Saputera W.H., Massod H., Leverett J., Lu X., Amal R. Adv. Energy Mater. 2020, 10, 1902106. doi: 10.1002/aenm.201902106
  13. Ali T., Wang H., Iqbal W., Bashir T., Shah R., Hu Y. Adv. Sci. 2023, 10, 2205077. doi: 10.1002/advs.202205077
  14. Lin Z., Han C., O'Connell G.E.P., Lu X. Angew. Chem.Int. Ed. 2023, 62, e2023014. doi: 10.1002/anie.202301435
  15. Максимов А. Л., Белецкая И. П.Успехи хим., 2024, 93 (1) RCR5101 [Maximov A.L., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Rev., 2024, 93 (1) RCR5101].
  16. Yusuf B. A., Yaseen W., Meng S., Xie J., Fapohunda F.O., Nankya R., Muhammad A.I., Xie M., Xu Y. Coord. Chem. Rev. 2023, 492, 215273. doi: 10.1016/j.ccr.2023.215273
  17. Xu L., Trogadas P., Coppens M.-O., Adv. Energy Mater. 2023, 13, 2302974. doi: 10.1002/aenm.202302974
  18. Kholin K.V., Khrizanforov M.N., Babaev V.M., Nizameeva G.R., Minzanova S.T., Kadirov M.K., Budnikova Y.H. Molecules 2021, 26, 5524. doi: 10.3390/molecules26185524
  19. Ouyang T., Huang S., Wang X.T., Liu Z.Q. Chem. Eur. J. 2020, 26, 14024–14035. doi: 10.1002/chem.202000692
  20. Chen X., Chen J., Alghoraibi N.M., Henckel D.A., Zhang R., Nwabara U.O., Madsen K.E., Kenis P.J.A., Zimmerman S.C., Gewirth A.A. Nat Catal. 2020, 4, 20–27. doi: 10.1038/s41929-020-00547-0
  21. Jiao S., Fu X., Zhang L., Zhang L., Ruan S., Zeng Y.-J., Huang H. Nano Today. 2021, 36, 101028. doi: 10.1016/j.nantod.2020.101028
  22. Gao D., Ar´an-Ais R.M., Jeon H.S., Roldan Cuenya B. Nat. Catal. 2019, 2, 198–210. doi: 10.1038/s41929-019-0235-5
  23. Zhang Y., Guo S.-X., Zhang X., Bond A.M., Zhang J. Nano Today. 2020, 31, 100835. doi: 10.1016/j.nantod.2019.100835
  24. Liu Q., Wu L., Jackstell R., Beller M. Nat. Commun. 2015, 6, 5933–5947. doi: 10.1038/ncomms6933
  25. Artz J., Müller T. E., Thenert K., Kleinekorte J., Meys R., Sternberg A., Bardow A., Leitner W. Chem. Rev. 2018, 118, 434–504. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00435
  26. Pimparkar S., Dalvi A.K., Koodan A., Maiti S., Al-Thabaiti S.A., Mokhtar M., Dutta A., Lee Y.R., Maiti D. Green Chem., 2021, 23, 9283–9317. doi: 10.1039/d1gc02737a
  27. Wang S., Feng T., Wang Y., Qiu Y. Chem. Asian. J. 2022, 17, 434. doi: 10.1002/asia.202200543
  28. Younus H.A., Ahmad N., Ni W., Wang X., Al-Abri M., Zhang Y., Verpoort F., Zhang S. Coord. Chem. Rev. 2023, 493, 215318. doi: 10.1016/j.ccr.2023.215318
  29. Wu J., Huang Y., Ye W., Li Y. Adv. Sci. 2017, 1700194. doi: 10.1002/advs.201700194
  30. Bard A.J., Standard Potentials in Aqueous Solution, N.-Y., CRC Press, 1985. doi: 10.1201/9780203738764
  31. Lamy E., Nadjo L., Saveant J. M. J. Electroanal. Chem. 1977, 78, 403– 407. doi: 10.1016/S0022-0728(77)80143-5
  32. Koppenol W.H., Rush J.D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4429– 4430. doi: 10.1021/j100300a045
  33. You Y., Kanna W., Takano H., Hayashi H., Maeda S., Mita T. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 8, 3685–3695. doi: 10.1021/jacs.1c13032
  34. Dérien S., Clinet J.-C., Duñach E., Périchon J. J. Org. Chem., 1993, 58, 2578–2588. doi: 10.1002/chin.199331054
  35. Senboku H., Komatsu H., Fujimura Y., Tokuda M. Synlett 2001, 3, 418–420. doi: 10.1055/s-2001-11417
  36. Wang H., Lin M.-Y., Chen T.-T., Fang H.-J., Lu J.-X. Chin. J. Chem. 2007, 25, 913–916. doi: 10.1002/cjoc.200790177
  37. Kim Y., Park G.D., Balamurugan M., Seo J., Min B.K., Nam K.T., Adv. Sci. 2020, 7, 1900137. doi: 10.1002/advs.201900137
  38. Alkayal A., Tabas V., Montanaro S., Wright I.A., Malkov A.V., Buckley B.R. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1780–1785. doi: 10.1021/jacs.9b13305
  39. Gao X.-T., Zhang Z., Wang X., Tian J.-S., Xie S.-L., Zhou F., Zhou J. Chem. Sci. 2020, 11, 10414–10420. doi: 10.1039/d0sc04091f
  40. Dérien S., Clinet J.C., Duñach E., Perichon J. Tetrahedron, 1992, 48, 5235–5248. doi: 10.1016/S0040-4020(01)89021-9
  41. Steinmann S.N., Michel C., Schwiedernoch R., Wu M., Sautet P. J. Catalysis, 2016, 343, 240–247. doi: 10.1016/j.jcat.2016.01.008
  42. Sheta A. M., Mashaly M.A., Said S.B., Elmorsy S.S., Malkov A.V., Buckley B.R. Chem. Sci. 2020, 11, 9109–9114. doi: 10.1039/d0sc03148h
  43. Sheta A.M., Alkayal A., Mashaly M.A., Said S.B., Elmorsy S.S., Malkov A.V., Buckley B.R. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 21832–21837. doi: 10.1002/anie.202105490
  44. Katayama A., Senboku H., ChemElectroChem 2016, 3, 2052–2057. doi: 10.1002/celc.201600508
  45. Yan Y., Li H., Xie F., Lu W., Zhang Z., Jing L., Hana P. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 3830–3836. doi: 10.1002/adsc.202300789
  46. Derien S., Dunach E., Perichon J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (22), 8447–8454. doi: 10.1021/ja00022a037
  47. Li C.-H., Yuan G.-Q., Jiang H.-F. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1685–1689. doi: 10.1002/cjoc.201090285
  48. Li C.-H., Yuan G.-Q., Qi C.-R., Jiang H.-F. Tetrahedron 2013, 69, 3135–3140. doi: 10.1016/j.tet.2013.02.089
  49. Katayama A., Senboku H., Hara S. Tetrahedron 2016, 72, 4626–4636. doi: 10.1016/j.tet.2016.06.032.
  50. Zhang W., Lin S. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 20661–20670. doi: 10.1021/jacs.0c08532
  51. Yuan G.-Q., Li L.-G., Jiang H.-F., Qi C.-R., Xie F.-C. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1983–1988. doi: 10.1002/cjoc.201090331
  52. Sun G.-Q., Yu P., Zhang W., Zhang W., Wang Y., Liao L.-L., Zhang Z., Li, L., Lu, Z., Yu D.-G., Lin S. Nature 2023, 615, 67–72. doi: 10.1038/s41586-022-05667-0
  53. Zhao Z., Liu Y., Wang S., Tang S., Ma D., Zhu Z., Guo C., Qiu Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202214710. doi: 10.1002/anie.202214710
  54. Senboku H., Yamauchi Y., Kobayashi N., Fukui A., Hara S. Electrochim. Acta 2012, 82, 450–456. doi: 10.1016/j.electacta.2012.03.131
  55. Liao L.-L., Wang Z.-H., Cao K.-G., Sun G.-Q., Zhang W., Ran C.-K., Li Y., Chen L., Cao G.-M., Yu D.-G. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 2062–2068. doi: 10.1021/jacs.1c12071
  56. Amatore C., Jutand A., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2819–2825. doi: 10.1021/ja00008a003
  57. Isse A.A., Durante C., Gennaro A. Electrochem. Commun. 2011, 13, 810–813. doi: 10.1016/j.elecom.2011.05.009
  58. Wang H., Xu X.-M., Lan Y.-C., Wang H.-M., Lu J.-X. Tetrahedron 2014, 70, 1140–1143. doi: 10.1016/j.tet.2013.12.083
  59. Bazzi S., Le Duc G., Schulz E., Gosmini C., Mellah M. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8546–8550. doi: 10.1039/C9OB01752F
  60. Senboku H., Yoneda K., Hara S. Electrochemistry 2013, 81, 380–382. doi: 10.5796/electrochemistry.81.380
  61. Mondal S., Sarkar S., Wang J.W., Meanwell M.W. Green Chem., 2023, 25, 9075-9079. doi: 10.1039/d3gc03387b
  62. Zhao B., Pan Z., Pan J., Deng H., Bu X., Ma M., Xue F. Green Chem., 2023, 25, 3095–3102. doi: 10.1039/d2gc04636a
  63. Senboku H. Chem. Rec. 2021, 21, 2354– 2374. doi: 10.1002/tcr.202100081
  64. Wu J., Huang Y., Ye W., Li Y. Adv. Sci. 2017, 4, 1700194. doi: 10.1002/advs.201700194
  65. Chen B.-L., Liu Q.-Z., Wang H., Lu J.-X. Curr. Org. Chem. 2023, 27, 734–740. doi: 10.2174/1385272827666230714145953
  66. Khrizanforova V.V., Fayzullin R R., Kartashov S.V., Morozov V.I., Khrizanforov M.N., Gerasimova T.P., Budnikova Y.H., Chem. Eur. J. 2024, e202400168. doi: 10.1002/chem.202400168
  67. Zlotin S.G., Egorova K.S., Ananikov V.P., Akulov A.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Bryliakov K.P., Averin A.D., Beletskaya I.P., Dolengovski E.L., Budnikova Yu.H., Sinyashin O.G., Gafurov Z.N., Kantyukov A.O., Yakhvarov D.G., Aksenov A.V., Elinson M.N., Nenajdenko V.G., Chibiryaev A.M., Nesterov N.S., Kozlova E.A., Martyanov O.N., Balova I.A., Sorokoumov V.N., Guk D.A., Beloglazkina E.K., Lemenovskii D.A., Chukicheva I.Yu., Frolova L.L., Izmest'ev E.S., Dvornikova I.A., Popov A.V., Kutchin A.V., Borisova D.M., Kalinina A.A., Muzafarov A.M., Kuchurov I.V., Maximov A.L., Zolotukhina A.V. Russ. Chem. Rev. 2023, 92, RCR5104. doi: 10.59761/RCR5104
  68. Budnikova Y.H., Dolengovski E.L., Tarasov M.V., Gryaznova T.V. J. Solid State Electrochem. 2024, 28, 659–676. doi: 10.1007/s10008-023-05507-9

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (106KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (170KB)
Метаданные
4. Схема 3

Скачать (338KB)
Метаданные
5. Схема 4

Скачать (172KB)
Метаданные
6. Схема 5

Скачать (116KB)
Метаданные
7. Схема 6

Скачать (104KB)
Метаданные
8. Схема 7

Скачать (335KB)
Метаданные
9. Схема 8

Скачать (229KB)
Метаданные
10. Схема 9

Скачать (218KB)
Метаданные
11. Схема 10

Скачать (85KB)
Метаданные
12. Схема 11

Скачать (86KB)
Метаданные
13. Схема 12

Скачать (226KB)
Метаданные
14. Схема 13

Скачать (314KB)
Метаданные
15. Схема 14

Скачать (437KB)
Метаданные
16. Схема 15

Скачать (112KB)
Метаданные
17. Схема 16

Скачать (254KB)
Метаданные
18. Схема 17

Скачать (229KB)
Метаданные
19. Схема 18

Скачать (462KB)
Метаданные
20. Схема 19

Скачать (425KB)
Метаданные
21. Схема 20

Скачать (186KB)
Метаданные
22. Схема 21

Скачать (342KB)
Метаданные
23. Схема 22

Скачать (179KB)
Метаданные
24. Схема 23

Скачать (123KB)
Метаданные
25. Схема 24

Скачать (270KB)
Метаданные
26. Схема 25

Скачать (216KB)
Метаданные
27. Содержание

Скачать (82KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».