Novel chlorin with branched polyamine and its photoinduced antimicrobial activity

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Multiple antibiotic resistance is one of the major security risks in the field of global health. One of the approaches to solving this problem is antimicrobial photodynamic therapy, but currently used clinical photosensitizers are not sufficiently effective against various pathogens. Polycationic molecular constructs enhance the binding and penetration of photosensitizers into poorly permeable gram-negative bacteria. One of the methods for obtaining such conjugates is the introduction of various polyethyleneimines into the photosensitizer molecule. In this work, a branched tetraamine was synthesized and introduced into pyrrole ring A of the natural chlorin molecule. The study assessed the photoinduced toxicity of the new photosensitizer in vitro against Staphylococcus aureus,
Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, and E. coli bacteria. It was established that the obtained chlorin with a branched polyamine residue had an increased bactericidal effect when irradiated with light compared to its structural precursor.

Sobre autores

N. Suvorov

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University

Autor responsável pela correspondência
Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

G. Gamenyuk

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

E. Safonova

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

M. Shagabaeva

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

V. Shchelkova

A. N. Kosygin Russian State University

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

S. Tikhonov

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

D. Minakov

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

N. Konovalova

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

Y. Vasil'ev

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University; I. M. Sechenov First Moscow State Medical University (Sechenov University)

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

M. Grin

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University

Email: suvorov.nv@gmail.com
Moscow

Bibliografia

  1. Maisch, T. (2009) A new strategy to destroy antibiotic resistant microorganisms: antimicrobial photodynamic treatment, Mini Rev. Med. Chem., 9, 974-983, https://doi.org/10.2174/138955709788681582.
  2. Suvorov, N., Pogorilyy, V., Diachkova, E., Vasil'ev, Y., Mironov, A., and Grin, M. (2021) Derivatives of natural chlorophylls as agents for antimicrobial photodynamic therapy, Int. J. Mol. Sci., 22, 6392, https://doi.org/10.3390/ijms22126392.
  3. Minnock, A., Vernon, D. I., Schofield, J., Griffiths, J., Parish, J. H., and Brown, S. B. (1996) Photoinactivation of bacteria. Use of a cationic water-soluble zinc phthalocyanine to photoinactivate both gram-negative and gram-positive bacteria, J. Photochem. Photobiol. B Biol., 32, 159-164, https://doi.org/10.1016/1011-1344(95)07148-2.
  4. Sperandio, F., Huang, Y.-Y., and Hamblin, M. (2013) Antimicrobial photodynamic therapy to kill Gram-negative bacteria, Recent Patents on Anti-Infective Drug Discovery, 8, 108-120, https://doi.org/10.2174/1574891X113089990012.
  5. Kustov, A. V., Belykh, D. V., Smirnova, N. L., Venediktov, E. A., Kudayarova, T. V., Kruchin, S. O., Khudyaeva, I. S., and Berezin, D. B. (2018) Synthesis and investigation of water-soluble chlorophyll pigments for antimicrobial photodynamic therapy, Dyes Pigm., 149, 553-559, https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.09.073.
  6. Кустов А.В., Березин Д.Б., Гагуа А.К., Койфман М.О., Кукушкина Н.В. (2023) Патент РФ 2794092. 13(1)-n-(4'-n'n'-диметилпиперазинил иодид) амид, 15(2), 17(3)-диметиловый эфир хлорина e6.
  7. Wu, J., Tian, J., Rui, L., and Zhang, W. (2018) Enhancing the efficacy of photodynamic therapy (PDT) via water-soluble pillar[5]arene-based supramolecular complexes, Chem. Commun., 54, 7629-7632, https://doi.org/10.1039/C8CC04275F.
  8. Karmakova, T., Pljutinskaya, A., Mass, O., Grin, M., Yakubovskaya, R., Mironov, A., and Maurizot, J.-C. (2007) 13,15-N-Cycloimide derivatives of chlorin p6 with isonicotinyl substituent are photosensitizers targeted to lysosomes, Photochem. Photobiol. Sci., 6, 1184-1196, https://doi.org/10.1039/b706921a.
  9. Nechaev, A. V., and Mironov, A. F. (2008) New amphiphilic chlorins of the chlorophyll a series, Russ. J. Bioorg. Chem., 34, 245-251, https://doi.org/10.1134/S1068162008020167.
  10. Kirin, N. S., Ostroverkhov, P. V., Usachev, M. N., Birin, K. P., and Grin, M. A. (2024) Platinum (II) complexes based on derivatives of natural chlorins with pyridine-containing chelate groups as prototypes of drugs for combination therapy in oncology, Fine Chem. Technol., 19, 310-326, https://doi.org/10.32362/2410-6593-2024-19-4-310-326.
  11. Kustov, A. V. (2023) Natural chlorin photosensitizers and potentiating agents for antimicrobial photodynamic therapy, ChemChemTech., 66, 32-40, https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902.
  12. Li, J. Z., Wang, J. J., Yoon, I., Cui, B. C., and Shim, Y. K. (2012) Synthesis of novel long wavelength cationic chlorins via stereoselective aldol-like condensation, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22, 1846-1849, https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.01.088.
  13. Брусов С.С., Колоскова Ю.С., Грин М.А., Тиганова И.Г., Пагина О.Е., Толордава Э.Р., Степанова Т.В., Меерович Г.А., Романова Ю.М., Миронов А.Ф. (2014) Новый катионный пурпуринимид для фотодинамической инактивации биопленок Pseudomonas aeruginosa, Росс. Биотер. Журн., 13, 59-63.
  14. Брусов С.С., Грин М.А., Меерович Г.А., Миронов А.Ф., Романова Ю.М., Тиганова И.Г. (2017) Патент РФ 2610566. Способ фотодинамической терапии локальных очагов инфекции.
  15. Брусов С.С., Ефременко А.В., Лебедева В.С., Щепелина Е.Ю., Пономарев Г.В., Феофанов А.В., Миронов А.Ф., Грин М.А. (2015) Влияние положительного заряда в структуре фотосенсибилизаторов хлоринового ряда на фотоиндуцированную противоопухолевую активность, Росс. Биотер. Журн., 14, 87-92, https://doi.org/10.17650/1726-9784-2015-14-4-87-92.
  16. Tegos, G. P., Anbe, M., Yang, C., Demidova, T. N., Satti, M., Mroz, P., Janjua, S., Gad, F., and Hamblin, M. R. (2006) Protease-stable polycationic photosensitizer conjugates between polyethyleneimine and chlorin(e6) for broad-spectrum antimicrobial photoinactivation, Antimicrob. Agents Chemother., 50, 1402-1410, https://doi.org/10.1128/aac.50.4.1402-1410.2006.
  17. Hargus, J. A., Fronczek, F. R., Vicente, M. G. H., and Smith, K. M. (2007) Mono-(L)-aspartylchlorin-e6, Photochem. Photobiol., 83, 1006-1015, https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.2007.00092.x.
  18. Osuka, A., Wada, Y., and Shinoda, S. (1996) Covalently linked pyropheophorbide dimers as models of the special pair in the photosynthetic reaction center, Tetrahedron, 52, 4311-4326, https://doi.org/10.1016/0040-4020(96)00131-7.
  19. Belykh, D. V., Kozlov, A. S., Pylina, Y. I., Khudyaeva, I. S., and Krasnovsky, A. A. (2019) Copper complexes of chlorin derivatives of chlorophyll a as potential photosensitizers for medical purposes, Macroheterocycles, 12, 68-74, https://doi.org/10.6060/mhc190128b.
  20. Капинус В.Н., Каплан М.А., Ярославцева-Исаева Е.В., Спиченкова И.С., Иванов С.А. (2021) Применение хлорин Е6-фотодинамической терапии базальноклеточного рака кожи, Res. Pract. Med. J., 8, 33-43, https://doi.org/10.17709/2410-1893-2021-8-4-3.
  21. Жидоморов Н.Ю., Назаренко О.А., Демидов В.И., Кустов А.В., Кукушкина Н.В., Койфман О.И., Гагуа А.К., Томилова И.К., Березин Д.Б. (2022) Исследование острой токсичности монокатионного производного хлорина е6 - перспективного фотосенсибилизатора для антимикробной и противоопухолевой фотодинамической терапии, Biomed. Photon., 11, 23-32, https://doi.org/10.24931/2413-9432-2022-11-2-23-32.
  22. Странадко Е.Ф. (2015) Основные этапы развития фотодинамической терапии в России, Biomed. Photon., 4, 3-10, https://doi.org/10.24931/2413-9432-2015-4-1-3-10.
  23. Слесаревская М.Н., Соколов А.В. (2012) Фотодинамическая терапия: основные принципы и механизмы действия, Урол. Ведом., 2, 24-28.
  24. Hak, A., Ali, M. S., Sankaranarayanan, S. A., Shinde, V. R., and Rengan, A. K. (2023) Chlorin e6: a promising photosensitizer in photo-based cancer nanomedicine, ACS Appl. Bio Mater., 6, 349-364, https://doi.org/10.1021/acsabm.2c00891.
  25. Lonin, I. S., Grin, M. A., Lakhina, A. A., and Mironov, A. F. (2012) Synthesis of chlorophyll a glycoconjugates using olefin cross-metathesis, Mendeleev Commun., 22, 157-158, https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.05.016.
  26. Suvorov, N. V., Shchelkova, V. V., Rysanova, E. V., Bagatelia, Z. T., Diachenko, D. A., Afaniutin, A. P., Vasil'ev, Yu. L., Diachkova, E. Yu., Santana Santos, I. C., and Grin, M. A. (2024) New cationic chlorin as potential agent for antimicrobial photodynamic therapy, Biomed. Photon., 13, 14-19, https://doi.org/10.24931/2413-9432-2024-13-3-14-19.
  27. Popov, A., Suvorov, N., Larkina, M., Plotnikov, E., Varvashenya, R., Bodenko, V., Yanovich, G., Ostroverkhov, P., Usachev, M., Filonenko, E., Belousov, M., and Grin, M. (2024) Novel chlorin with a HYNIC: synthesis, 99mTc-radiolabeling, and initial preclinical evaluation, Molecules, 30, 117, https://doi.org/10.3390/molecules30010117.
  28. Abiraj, K., Mansi, R., Tamma, M.-L., Forrer, F., Cescato, R., Reubi, J. C., Akyel, K. G., and Maecke, H. R. (2010) Tetraamine-derived bifunctional chelators for technetium-99m labelling: synthesis, bioconjugation and evaluation as targeted SPECT imaging probes for GRP-receptor-positive tumours, Chem. Eur. J., 16, 2115-2124, https://doi.org/10.1002/chem.200902011.
  29. Hicks, M. R., Rullay, A. K., Pedrido, R., Crout, D. H., and Pinheiro, T. J. (2008) Efficient synthesis of methanesulphonate-derived lipid chains for attachment of proteins to lipid membranes, Synth. Commun., 38, 3726-3750, https://doi.org/10.1080/00397910802213794.
  30. Van Greunen, D. G., Cordier, W., Nell, M., Van der Westhuyzen, C., Steenkamp, V., Panayides, J. L., and Riley, D. L. (2017) Targeting Alzheimer's disease by investigating previously unexplored chemical space surrounding the cholinesterase inhibitor donepezil, Eur. J. Med. Chem., 127, 671-690, https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.10.036.
  31. Suvorov, N. V., Grin, M. A., Popkov, A. M., Garanina, A. S., Mironov, A. F., and Majouga, A. G. (2016) Novel photosensitizer based on bacteriopurpurinimide and magnetite nanoparticles, Macroheterocycles, 9, 175-179, https://doi.org/10.6060/mhc160645s.
  32. Frimannsson, D. O., Grossi, M., Murtagh, J., Paradisi, F., and O'Shea, D. F. (2010) Light induced antimicrobial properties of a brominated boron difluoride (BF2) chelated tetraarylazadipyrromethene photosensitizer, J. Med. Chem., 53, 7337-7343, https://doi.org/10.1021/jm100585j.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».