A SIMPLE CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES BASED ON ZINC(II) IODIDE

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new zinc(II) complex, LZnI2, was obtained by the interaction of tridentate ligand 2,6-bis(5-(tert-butyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine (L) with zinc(II) iodide. The compound was isolated in individual form and characterized using NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction (CIF file CCDC No. 2447394). The resulting complex exhibits catalytic activity in the reaction of CO2 with substituted epoxides to form cyclic carbonates. This behavior is attributed to the simultaneous presence of a Lewis acidic metal center capable of coordinating the epoxide, a Lewis basic nitrogen site facilitating CO2 binding, and a nucleophilic iodide anion that activates epoxide ring opening. The development of this approach to catalyst design may facilitate the creation of efficient systems for reactions of carbon dioxide with three-membered heterocycles.

About the authors

M. D Tugushev

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences; National Research University Higher School of Economics

Email: tugushev.misha07@gmail.com
Senior Laboratory Assistant Moscow, Russian Federation; Moscow, Russian Federation

D. D Strunin

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences; Lomonosov Moscow State University

Email: strunin02@yandex.ru
Senior Laboratory Assistant Moscow, Russian Federation; Moscow, Russian Federation

A. A Danshina

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences; Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: danshina.aa@phystech.edu
ORCID iD: 0000-0003-0368-2177
Junior Researcher Moscow, Russian Federation; Moscow, Russian Federation

Yu. V Nelyubina

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: unelya@ineos.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-9121-0040
Dr. Sci. (Chemistry), Leading Researcher Moscow, Russian Federation

I. A Nikovskiy

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: igornikovskiy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9594-823X
PhD in Chemistry, Researcher Moscow, Russian Federation

References

  1. Nunes L.J.R. // Environments. 2023. V. 10. № 4. P. 66. https://doi.org/10.3390/environments10040066
  2. Shi Y., Pan B., Zhou Y. et al. // Org. Biomol. Chem. 2020. V. 18. № 42. P. 8597. https://doi.org/10.1039/D0OB01905D
  3. Yuan G., Qi C., Wu W., Jiang H. // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2017. V. 3. P. 22. https://doi.org/10.1016/j.cogsc.2016.11.006
  4. Della Monica F., Capacchione C. // Asian J. Org. Chem. 2022. V. 11. № 8. P. e202200300. https://doi.org/10.1002/ajoc.202200300
  5. Ullah H., Mousavi B., Younus H.A. et al. // J. Catal. 2019. V. 377. P. 190. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.07.033
  6. İkiz M., Ispir E., Aytar E. et al. // New J. Chem. 2015. V. 39. № 10. P. 7786. https://doi.org/10.1039/C5NJ00571J
  7. Pescarmona P.P. // Curr. Opin. Green Sustain. 2021. V. 29. P. 100457. https://doi.org/10.1016/j.cogsc.2021.100457
  8. Usman M., Rehman A., Saleem F. et al. // RSC Adv. 2023. V. 13. № 33. P. 22717. https://doi.org/10.1039/D3RA03028H
  9. Ramesh A., De S., Bajaj S. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2024. V. 27. № 6. P. e202300610. https://doi.org/10.1002/ejic.202300610
  10. Sobrino S., Navarro M., Fernandez-Baeza J. et al. // Dalton Trans. 2019. V. 48. № 28. P. 10733. https://doi.org/10.1039/C9DT01844A
  11. Fonseca-Lopez D., Ezenarro-Salcedo D., Nachtigall F.M. et al. // Inorg. Chem. 2024. V. 63. № 20. P. 9066. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.4c00151
  12. Fu H.-Q., Mao H., Wang C. et al. // React. Chem. Eng. 2022. V. 7. № 11. P. 2313. https://doi.org/10.1039/D2RE00196A
  13. Goswami B., Khatua M., Rani S. et al. // Inorg. Chem. 2024. V. 63. № 50. P. 23630. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.4c03640
  14. Shaikh R.R., Pornpraprom S., D’Elia V. // ACS Catal. 2018. V. 8. № 1. P. 419. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b03580
  15. Decortes A., Martinez Belmonte M., Benet-Buchholz J., Kleij A.W. // Chem. Commun. 2010. V. 46. № 25. P. 4580. https://doi.org/10.1039/c000493f
  16. Leal J.P.S.C., Bezerra W.A., Chagas R.P. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 16. P. 12263. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c01462
  17. Decortes A., Castilla A.M., Kleij A.W. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. V. 49. № 51. P. 9822. https://doi.org/10.1002/anie.201002087
  18. Wang B., Wang L., Lin J. et al. // ACS Catal. 2023. V. 13. № 15. P. 10386. https://doi.org/10.1021/acscatal.3c02449
  19. Zhou Y.-B., Chen F., Du Z.-H. et al. // Inorg. Chem. 2024. V. 63. № 35. P. 16491. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.4c02452
  20. Liu H., Zeng R., Hua R. // Int. J. Mol. Sci. 2014. V. 1. № 6. P. 9945. https://doi.org/10.3390/ijms15069945
  21. Rostami A., Ebrahimi A., Sakhaee N. et al. // J. Org. Chem. 2022. V. 87. № 1. P. 40. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01686
  22. Yang Y., Hayashi Y., Fujii Y. et al. // Catal. Sci. Technol. 2012. V. 2. № 3. P. 509. https://doi.org/10.1039/C1CY00404B
  23. Roberts T.D., Little M.A., Kershaw Cook L.J., Halcrow M.A. // Dalton Trans. 2014. V. 43. № 20. P. 7577. https://doi.org/10.1039/c4dt00355a
  24. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  25. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  26. Alvarez S. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 24. P. 13447. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00537
  27. Caggiano L., Jackson R.F., Meijer A.J.H.M. et al. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. № 29. P. 8798. https://doi.org/10.1002/chem.200801313
  28. Peng J., Wang S., Yang H.-J. et al. // Catal. Today. 2019. V. 330. P. 76. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2018.06.020
  29. Cook B.J., Polezhaev A.V., Chen C.-H. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 483. P. 510. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.08.039
  30. Cornille A., Auvergne R., Figovsky O. et al. // Eur. Polym. J. 2017. V. 87. P. 535. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2016.11.027

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».