Platinum dibromide complexes with 10-(aryl)phenoxarsines: synthesis, structure, luminescent and biological properties

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reactions of 10-(aryl)phenoxarsines (L1 = 10-(4-tolyl)phenoxarsine, L2 is 10-(4-fluorophenyl) phenoxarsine, L3 is 10-(3-fluorophenyl)phenoxarsine, and L4 is 10-(2-methoxyphenyl)phenoxarsine) with Pt(COD)Br2 afford platinum(II) complexes [Pt(L1–4)2Br2] (I–IV). The complexes are characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, mass spectrometry, and NMR (1Н, 13С, 195Pt) spectroscopy. The Pt(II) complexes in solutions exist as two isomers mutually exchanging at a rate intermediate in the NMR time scale. The molecular structures of complexes cis-II · chloroform, trans-II, and cis-IV · dichloromethane are determined by XRD (CIF files CCDC nos. 2368769 (cis-II · chloroform), 2368770 (trans-II), and 2368771 (cis-IV · chloroform)). The platinum(II) dibromide complexes can crystallize as both cis and trans isomers. The study of the photophysical properties of the platinum(II) complexes shows that the trans isomers are characterized by emission in the orange spectral range, whereas the cis isomers almost does not luminesce. 10-(Aryl)phenoxarsines and their platinum(II) complexes are tested to cytotoxicity against the M-HeLa and HuTu 80 human cancer cell lines and hepatocyte-like cells of the Сhang liver line.

About the authors

M. F. Galimova

Federal Research Center “Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences”

Author for correspondence.
Email: milya1949@mail.ru

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry

Russian Federation, Kazan

S. A. Kondrashova

Federal Research Center “Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences”

Email: milya1949@mail.ru

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry

Russian Federation, Kazan

Sh. K. Latypov

Federal Research Center “Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences”

Email: milya1949@mail.ru

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry

Russian Federation, Kazan

A. B. Dobrynin

Federal Research Center “Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences”

Email: milya1949@mail.ru

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry

Russian Federation, Kazan

I. E. Kolesnikov

St. Petersburg State University

Email: milya1949@mail.ru

Center for Optical and Laser Materials Research

Russian Federation, St. Petersburg

A. P. Lyubina

Federal Research Center “Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences”

Email: milya1949@mail.ru

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry

Russian Federation, Kazan

A. D. Voloshina

Federal Research Center “Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences”

Email: milya1949@mail.ru

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry

Russian Federation, Kazan

E. I. Musina

Federal Research Center “Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences”

Email: milya1949@mail.ru

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry

Russian Federation, Kazan

A. A. Karasik

Federal Research Center “Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences”

Email: milya1949@mail.ru

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry

Russian Federation, Kazan

References

  1. Williams J.A.G., Develay S., Rochester D.L. et al. // Coord. Chem. Rev. 2008. V. 252. P. 2596.
  2. Qi L., Luo Q., Zhang Y. et al. // Chem. Res. Toxicol. 2019. V. 32. P.1469.
  3. Galanski M.S., Keppler B.K. // Anticancer Agents Med. Chem. 2007. V. 7. P. 55.
  4. Kostova I. // Recent Patents Anticancer Drug Discov. 2006. V. 1. P.1.
  5. Yamaguchi Y., Ding W., Sanderson C.T. et al. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. P. 515.
  6. Wong K.M.-C., Yam V.W.-W. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. P. 2477.
  7. Augustyn K.E., Stemp E.D.A., Barton J.K. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 9337.
  8. Forrest S.R., Thompson M.E. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 923.
  9. Zhao Q., Li F., Huang C. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. P. 3007.
  10. Zhao J., Ji S., Wu W. et al. // RSC Adv. 2012. V. 2. P. 1712.
  11. Mauro M., Aliprandi A., Septiadi D. et al. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 4144.
  12. Garner K.L., Parkes L.F., Piper J.D. et al. // Inorg. Chem. 2010. V. 49. P. 476.
  13. Pittkowski R., Strassner T. // Beilstein J. Org. Chem. 2018. V. 14. P. 664.
  14. Kirlikovali K.O., Axtell J.C., Anderson K. et al. // Organometallics. 2018. V. 37. P. 3122.
  15. Brooks J., Babayan Y., Lamansky S. et al. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 3055.
  16. Shou R.-E., Chai W.-X., Song L. et al. // J. Cluster Sci. 2017. V. 28. P. 2185.
  17. Tseng C.-H., Fox M.A., Liao J.-L. et al. // J. Mater. Chem. C. 2017. V. 5. P. 1420.
  18. Yam V.W.-W., Law A.S.-Y. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 414. P. 213.
  19. Cebrián C., Mauro M. // Beilstein J. Org. Chem. 2018. V. 14. P. 1459.
  20. Yam V.W.-W., Chan K.H.-Y., Wong K.M.-C. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 6169.
  21. Zhang Z.-H., Liu J., Wan L.-Q. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 7785.
  22. Williams J.A.G., Beeby A., Davies E.S. et al. // Inorg. Chem. 2003. V. 42. P. 8609.
  23. Hebenbrock M., González-Abradelo D., Strassert C.A. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2008. V. 644. P. 671.
  24. Imoto H., Tanaka S., Kato N. et al. // Organometallics. 2016. V. 35. P. 364.
  25. Galimova M.F., Begaliev T.A., Zueva E.M. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 9. P. 6804.
  26. Lachachi M.B., Benabdallah T., Aguiar P.M. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 11919.
  27. Гаврилов В.И., Гаврилова Г.Р., Хлебников В.Н. и др. // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1973. T. 12. № 10. C. 1602.
  28. Adamo C., Barone V. // J. Chem. Phys. 1999. V. 110. P. 6158.
  29. Dolg M., Wedig U., Stoll, H. et al. // J. Chem. Phys. 1987. V. 86. P. 866.
  30. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 03. Revision B.04. Pittsburgh (PA): Gaussian Inc., 2003
  31. Sheldrick G.M. SADABS. Program for Empirical X-ray Absorption Correction. Bruker-Nonius, 1990–2004.
  32. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C. et al. // Acta Crystallogr. A. 1991. V. 47. P. 744.
  33. Sheldrick G. SHELX-97: Programs for Сrystal Structure Analysis. Göttingen (Germany): Göttingen University, 1997.
  34. Farrugia L.J. // J. Appl. Crystallogr. 1999. V. 32. P. 837.
  35. APEX2 (version 2.1). SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program (version 7.31A). Madison (WI, USA): Bruker Advansed X-ray Solutions, BrukerAXS Inc., 2006.
  36. Voloshina A.D., Semenov V.E., Strobykina A.S. et al. // Russ. J. Bioorg. 2017. V. 43. P. 170.
  37. Dub P.A., Filippov O.A., Belkova N.V. et al. // J. Phys.Chem. A. 2009. V. 113. P. 6348.
  38. Moldovan N., Lönnecke P., Silaghi-Dumitrescu I. et al. // Inorg. Chem. 2008. V. 47. P. 1524.
  39. Imoto H., Sasaki H., Tanaka S. et al. // Organometallics. 2017. V. 36. P. 2605.
  40. Galimova M.F., Burdina K.A., Dobrynin A.B. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2024. V. 563. P. 121896.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Additional Materials
Download (3MB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».