Synthesis and Study of Mono(arylhydrazino)acenaphthenones and Nickel Complex based on Pyridine-substituted Derivative

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Three mono(arylhydrazino)acenaphthenones, that is, mono(2-pyridylhydrazino)acenaphthenone (Py-mhan, L1), mono(4-cyanophenylhydrazino)acenaphthenone (4-CN-Ph-mhan, L2), and mono(3,4,6-trifluoro-2-pyridylhydrazino)acenaphthenone (FPy-mhan, L3), were synthesized by the reaction of acenaphthene quinone with the appropriate arylhydrazine salt; compounds L2 and L3 were obtained for the first time. The subsequent reaction of L1 with nickel chloride in 2 : 1 ratio led to the octahedral complex [Ni(Py-mhan)2] (I), in which Py-mhan acts as a tridentate ligand. All of the prepared compounds were characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopy, and cyclic voltammetry; the crystal structures of L3 and I were determined by X-ray diffraction.

Full Text

Restricted Access

About the authors

I. V. Bakaev

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: nikolaj.romashev75@gmail.com
Russian Federation, Novosibirsk

V. I. Komlyagina

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences; Novosibirsk State National Research University

Email: nikolaj.romashev75@gmail.com
Russian Federation, Novosibirsk; Novosibirsk

N. F. Romashev

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: nikolaj.romashev75@gmail.com
Russian Federation, Novosibirsk

A. L. Gushchin

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: nikolaj.romashev75@gmail.com
Russian Federation, Novosibirsk

References

  1. Wang, J., Soo, H.Sen., and Garcia, F., Commun. Chem., 2020, vol. 3, no. 1, p. 133.
  2. Fomenko, I.S. and Gushchin, A.L., Russ. Chem. Rev., 2020, vol. 89, no. 9, p. 966.
  3. Komlyagina, V.I., Romashev, N.F., Besprozvannykh, V.K., et al., Inorg. Chem., 2023, vol. 62, no. 29, p. 11541.
  4. Romashev, N.F., Mirzaeva, I.V., Bakaev, I.V., et al., J. Struct. Chem., 2022, vol. 63, no. 2, p. 242.
  5. Romashev, NF., Bakaev, I.V., Komlyagina, V.I., et al., J. Struct. Chem., 2022, vol. 63, no. 8, p. 1304.
  6. Fedushkin, I.L., Skatova, A.A., Chudakova, V.A., and Fukin, G.K., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, vol. 42, no. 28, p. 3294.
  7. Fedushkin, I.L., Maslova, O.V., Baranov, E.V., and Shavyrin, A.S., Inorg. Chem., 2009, vol. 48, no. 6, p. 2355.
  8. Bendix, J. and Clark, K.M., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2016, vol. 55, no. 8, p. 2748.
  9. Bernauer, J., Pölker, J., and Jacobi von Wangelin, A., ChemCatChem, 2022, vol. 14, no. 1, p. e202101182.
  10. Chacon-Teran, M.A. and Findlater, M., Eur. J. Inorg. Chem., 2022, vol. 2022, no. 30, p. e202200363.
  11. Johnson, L.K., Killian, C.M., and Brookhart, M., J. Am. Chem. Soc., 1995, vol. 117, no. 23, p. 641415.
  12. Leatherman, M.D., Svejda, S.A., Johnson, L.K., and Brookhart, M., J. Am. Chem. Soc., 2003, vol. 125, no. 10, p. 3068.
  13. Bridges, C.R., McCormick, T.M., Gibson, G.L., et al., J. Am. Chem. Soc., 2013, vol. 135, no. 35, p. 13212.
  14. Zhai, F. and Jordan, R.F., Organometallics, 2017, vol. 36, no. 15, p. 2784.
  15. Wu, R., Klingler, W., Stieglitz, L., et al., Coord. Chem. Rev., 2023, vol. 474, no. 1, p. 214844.
  16. Fedushkin, I.L., Nikipelov, A.S., Morozov, A.G., et al., Chem.-Eur. J., 2012, vol. 18, no. 1, p. 255.
  17. Yakub, A.M., Moskalev, M.V., Bazyakina, N.L., and Fedushkin, I.L., Russ. Chem. Bull., 2018, vol. 67, no. 3, p. 473.
  18. Arrowsmith, M., Hill, M.S., and Kociok-Kohn, G., Organometallics, 2011, vol. 30, no. 6, p. 1291.
  19. Saini, A., Smith, C.R., Wekesa, F.S., et al., Org. Biomol. Chem., 2018, vol. 16, no. 48, p. 9368.
  20. Tamang, S.R., Cozzolino, A.F., and Findlater, M., Org. Biomol. Chem., 2019, vol. 17, no. 7, p. 1834.
  21. Gushchi, A.L., Romashev, N.F., Shmakova, A.A., et al., Mendeleev Commun., 2020, vol. 30, no. 1, p. 81.
  22. Fomenko, I.S., Gongola, M.I., Shulʹpina, L.S., et al., Catalysts, 2022, vol. 12, no. 10, p. 1168.
  23. Romashev, N.F., Bakae, I.V., Komlyagina, V.I., et al., Int. J. Mol. Sci., 2023, vol. 24, no. 13, p. 10457.
  24. Bakaev, I.V., Romashev, N.F., Komlyagina, V.I., et al., New J. Chem., 2023, vol. 47, no. 40, p. 18825.
  25. Zhou, J.L., Xu, Y.H., Jin, X.X., et al., Inorg. Chem. Commun., 2016, vol. 64, p. 67.
  26. Zhou, J.L., Sun, H.W., Yin, D.H., et al., J. Mol. Struct., 2017, vol. 1134, p. 63.
  27. Gao, Q., Song, Y., Zheng, C., et al., J. Mol. Struct., 2020, vol. 1214, p. 128228.
  28. Su, Y.X., Zhang, C.Z., and Song, M.X., Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem., 2017, vol. 73, no. 6, p. 458.
  29. Sheldrick, G.M., Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Adv., 2015, vol. 71, no. 1, p. 3.
  30. Sheldrick, G.M., Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem., 2015, vol. 71, p. 3.
  31. Hubschle, C.B., Sheldrick, G.M., and Dittrich, B., J. Appl. Crystallogr., 2011, vol. 44, no. 6, p. 1281.
  32. Soldatov, D.V., Mendeleev Commun., 1997, vol. 7, no. 3, p. 100.
  33. Bose, N. and Lynton, H., Can. J. Chem., 1973, vol. 51, no. 12, p. 1952.
  34. Zhang, H. and Fang, L., Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2005, vol. 61, no. 1, p. m1.
  35. Wriedt, M., Jess, I., and Nather, C., Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2010, vol. 66, no. 7, p. m780.
  36. Van Damme, N., Lough, A.J., Gorelsky, S.I., and Lemaire, M.T., Inorg. Chem., 2013, vol. 52, no. 22, p. 13021.
  37. Niklas, J.E., Farnum, B.H., Gorden, J.D., and Gorden, A.E.V., Organometallics, 2017, vol. 36, no. 23, p. 4626.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Synthesis of compounds L1-L3, I and numbering of protons in compounds L1-L3

Download (198KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Molecular structure of L3 according to PCA data

Download (58KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Molecular structure of I according to PCA data

Download (85KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. CBA curves of the L1-L3 compounds in the potential range from -1.6 to 1.7 V (for L1); -1.75 to 1.8 V (for L2); -1.5 to 2.0 V (for L3) (CH2Cl2, SU electrode, c(L1-L3) = 8 × 10-4-2 × 10-3 M, v = 100 mV/s, 0.1 M nBu4NPF6, rt. Ag/AgCl))

Download (130KB)
Indexing metadata
6. Scheme 2. Ar-mhan redox processes

Download (82KB)
Indexing metadata
7. Fig. 4. CVA curves of compound I in the potential range from 0 to -1.7 V and 0 to 2.0 V (CH2Cl2, SU electrode, c(L1-L3) = 1 × 10-3 mol/L, v = 100 mV/s, 0.1 mol/L nBu4NPF6, rt. Ag/AgCl))

Download (78KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».