ГАЗОТРАНСПОРТНЫЕ СВОЙСТВА ПОЛИНОРБОРНЕНОВ С Si—O—C-ФРАГМЕНТАМИ В ЗАМЕСТИТЕЛЯХ (обзор)

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

В обзоре систематизированы и проанализированы литературные данные о влиянии структуры Si—O—C-фрагментов в боковых заместителях аддитивных и метатезисных полинорборненов на их газотранспортные свойства. Рассмотрено влияние числа и природы алкоксисилильных групп, длины алкильного и алкоксильного фрагментов, степени разветвленности заместителей, наличия мостиковых и дополнительных кислородсодержащих или фторсодержащих групп. Показано, что варьирование структуры кремнийорганического заместителя позволяет целенаправленно изменять газопроницаемость и селективность мембран, добиваясь оптимального сочетания этих параметров для задач разделения углеводородов и выделения кислых газов (CO2, H2S). Так, введение коротких алкокси-групп [три(метокси)силильных] приводит к более высоким значениям проницаемости по CO2 и селективности CO2/N2 по сравнению с полимерами с более длинными заместителями, а увеличение количества кислородсодержащих фрагментов в заместителях — к росту селективности за счет снижения проницаемости по N2. Наличие фторсодержащих групп способствует повышению растворимости CO2 и, как следствие, увеличению селективности CO2/CH2. Особое внимание уделено выявлению корреляций структура–свойство и определению структур, обеспечивающих высокие значения проницаемости по CO2 при сохранении или повышении селективности CO2/N2 и CO2/CH2. Обсуждаются перспективы применения таких полимеров для создания высокоэффективных мембран и направления дальнейших исследований.

Sobre autores

F. Andreyanov

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: andreyanov@ips.ac.ru
119071, GSP-1, Moscow, Lenin Ave, 29

M. Bermeshev

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

Email: andreyanov@ips.ac.ru
119071, GSP-1, Moscow, Lenin Ave, 29

Bibliografia

  1. [1] Yampolskii Y. Gas and vapor transport properties of Si-containing and related polymers // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation. Wiley, Chichester, UK, 2017. P. 271–306. https://doi.org/10.1002/9781119112747.ch8
  2. [2] Финкельштейн Е. Ш., Бермешев М. В., Грингольц М. Л., Старанникова Л. Э., Ямпольский Ю. П. Полимеризация норборненов — путь к созданию новых газоразделительных мембранных материалов // Успехи химии. 2011. Т. 80. № 4. С. 362–383. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n04ABEH004203
  3. [Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V., Gringolts M. L., Starannikova L. E., Yampolskii Y. P. Substituted polynorbornenes as promising materials for gas separation membranes // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. N 4. P. 341–361. https://doi.org/10.1070/rc2011v080n04abeh004203].
  4. [3] Грингольц М. Л., Бермешев М. В., Старанникова Л. Э., Роган Ю. В., Ямпольский Ю. П., Финкельштейн Е. Ш. Синтез и газоразделительные свойства метатезисных полинорборненов с различным положением одной и двух групп SiMe3 в мономерном звене // Высокомолекуляр. соединения. Сер. A. 2009. Т. 51. № 11. С. 1970–1977.
  5. [Gringolts M. L., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Rogan Yu. V., YampolʹSkii Yu. P., Finkelʹshtein E. Sh. Synthesis and gas separation properties of metathesis polynorbornenes with different positions of one or two SiMe3 groups in a monomer unit // Polym. Sci. Ser. A. 2009. V. 51. N 11–12. P. 1233–1240. https://doi.org/10.1134/S0965545X0911008X].
  6. [4] Bermeshev M. V., Syromolotov A. V., Starannikova L. E., Gringolts M. L., Lakhtin V. G., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Glassy polynorbornenes with Si—O—Si containing side groups. Novel materials for hydrocarbon membrane separation // Macromolecules. 2013. V. 46. P. 8973–8979. https://doi.org/10.1021/ma4021278
  7. [5] Alentiev D. A., Egorova E. S., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Gribanov P. S., Nechaev M. S., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Janus tricyclononene polymers bearing tri(n-alkoxy)silyl side groups for membrane gas separation // J. Mater. Chem. A. 2018. V. 6. P. 19393–19408. https://doi.org/10.1039/C8TA06034G
  8. [6] Maroon C. R., Townsend J., Gmernicki K. R., Harrigan D. J., Sundell B. J., Lawrence J. A., Mahurin S. M., Vogiatzis K. D., Long B. K. Elimination of CO2/N2 Langmuir sorption and promotion of «N2-phobicity» within high-Tg glassy membranes // Macromolecules. 2019. V. 52. P. 1589–1600. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.8b02497
  9. [7] Ding Y. Perspective on gas separation membrane materials from process economics point of view // Ind. Eng. Chem. Res. 2020. V. 59. P. 556–568. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b05975
  10. [8] Sundell B. J., Lawrence J. A., Harrigan D. J., Vaughn J. T., Pilyugina T. S., Smith D. R. Alkoxysilyl functionalized polynorbornenes with enhanced selectivity for heavy hydrocarbon separations // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 51619–51628. https://doi.org/10.1039/c6ra10383a
  11. [9] Finkelshtein E., Gringolts M., Bermeshev M., Chapala P., Rogan Y. Polynorbornenes // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation. Wiley, Chichester, UK, 2017. P. 143–221.
  12. [10] Brunetti A., Melone L., Drioli E., Barbieri G. Si-containing polymers in membrane gas separation // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation: Synthesis and Application of Silicon-Containing Polymers. 2016. P. 373–398. https://doi.org/10.1002/9781119112747.ch11
  13. [11] Han Y., Winston Ho W. S. Recent developments on polymeric membranes for CO2 capture from flue gas // J. Polym. Eng. 2020. V. 40. N 6. P. 529–542. https://doi.org/10.1515/polyeng-2019-0298
  14. [12] Wang X., Wilson T. J., Alentiev D., Gringolts M., Finkelshtein E., Bermeshev M., Long B. K. Substituted polynorbornene membranes: A modular template for targeted gas separations // Polym. Chem. 2021, V. 12. P. 2947–2977. https://doi.org/10.1039/D1PY00278C
  15. [13] Belov N., Nikiforov R., Starannikova L., Gmernicki K. R., Maroon C. R., Long B. K., Shantarovich V., Yampolskii Y. A. Detailed investigation into the gas permeation properties of addition-type poly(5-triethoxysilyl-2-norbornene) // Eur. Polym. J. 2017. V. 93. P. 602–611. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2017.06.030
  16. [14] Guseva M. A., Alentiev D. A., Bakhtin D. S., Borisov I. L., Borisov R. S., Volkov A. V., Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V. Polymers based on exo-silicon-substituted norbornenes for membrane gas separation // J. Membr. Sci. 2021. V. 638. ID 119656. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2021.119656
  17. [15] Finkelshtein E. S., Makovetskii K. L., Gringolts M. L., Rogan Y. V., Golenko T. G., Starannikova L. E., Yampolskii Y. P., Shantarovich V. P., Suzuki T. Addition-type polynorbornenes with Si(CH3)3 side groups: Synthesis, gas permeability, and free volume // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 7022–7029. https://doi.org/10.1021/ma061215h
  18. [16] Gmernicki K. R., Hong E., Maroon C. R., Mahurin S. M., Sokolov A. P., Saito T., Long B. K. Accessing siloxane functionalized polynorbornenes via vinyl-addition polymerization for CO2 separation membranes // ACS Macro Lett. 2016. V. 5. P. 879–883. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.6b00435
  19. [17] Gringolʹs M. L., Bermeshev M. V., Syromolotov A. V., Starannikova L. E., Filatova M. F., Makovetskii K. L., Finkelʹshtein E. S. Highly permeable polymer materials based on silicon-substituted norbornenes // Petrol. Chem. 2010. V. 50. P. 352–361. https://doi.org/10.1134/S0965544110050063
  20. [18] Алентьев Д. А., Старанникова Л. Э., Бермешев М. В. Полимеризация трициклононенов с триалкоксисилильными заместителями, содержащими длинные алкильные фрагменты // ЖПХ. 2022. Т. 95. № 9. С. 1151–1161. https://doi.org/10.31857/S0044461822090079
  21. [Alentiev D. A., Starannikova L. E., Bermeshev M. V. Polymerization of tricyclononenes contaning trialkoxysilyl substituents with long alkyl fragments // Russ. J. Appl. Chem. 2022. V. 95. N 9. P. 1336–1346. https://doi.org/10.1134/S1070427222090087].
  22. [19] Alentiev D. A., Starannikova L. E., Petukhov D. I., Bermeshev M. V. Janus polytricyclononenes with trialkoxysilyl groups containing long alkyl tails for membrane separation of hydrocarbons // Polymer. 2024. V. 303. P. 127098. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2024.127098
  23. [20] Алентьев Д. А., Петухов Д. И., Бермешев М. В. Разделение смесей газов, содержащих диоксид углерода, с использованием мембран на основе политрициклононенов с триалкоксисилильными группами // ЖПХ. 2023. T. 96. № 5. С. 521–527. https://doi.org/10.31857/S0044461823050109
  24. [Alentiev D. A., Petukhov D. I., Bermeshev M. V. Separation of gas mixtures containing carbon dioxide using membranes based on polytricyclononenes with trialkoxysilyl groups // Russ. J. Appl. Chem. 2023. V. 96. P. 588–593. https://doi.org/10.1134/S1070427223050117].
  25. [21] Maroon C. R., Townsend J., Higgins M. A., Harrigan D. J., Sundell B. J., Lawrence J. A., OʹBrien J. T., OʹNeal D., Vogiatzis K. D., Long B. K. Addition-type alkoxysilyl-substituted polynorbornenes for post-combustion carbon dioxide separations // J. Membr. Sci. 2020. V. 595. ID 117532. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2019.117532
  26. [22] Андреянов Ф. А., Алентьев Д. А., Бермешев М. В. Синтез и метатезисная полимеризация 5-(триэтилсилоксиметил)норборнена // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2021. V. 63. P. 105–111. https://doi.org/10.31857/S2308113921020029
  27. [Andreyanov F. A., Alentev D. A., Bermeshev M. V. Synthesis and metathesis polymerization of 5-(triethylsiloxymethyl)norbornene // Polym. Sci. Ser. B. 2021. V. 63. N 2. P. 109–115. https://10.1134/S1560090421020020].
  28. [23] Andreyanov F. A., Alentiev D. A., Lunin A. O., Borisov I. L., Volkov A. V., Finkelshtein E. S., Ren X.-K., Bermeshev M. V. Polymers from organosilicon derivatives of 5-norbornene-2-methanol for membrane gas separation // Polymer. 2022. V. 256. ID 125169. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2022.125169
  29. [24] Patel H. A., Hyun Je S., Park J., Chen D. P., Jung Y., Yavuz C. T., Coskun A. Unprecedented high-temperature CO2 selectivity in N2-phobic nanoporous covalent organic polymers // Nat. Commun. 2013. V. 4. ID 1357. https://doi.org/10.1038/ncomms2359
  30. [25] Lawrence J. A., Harrigan D. J., Maroon C. R., Sharber S. A., Long B. K., Sundell B. J. Promoting acid gas separations via strategic alkoxysilyl substitution of vinyl-added poly(norbornene)s // J. Membr. Sci. 2020. V. 616. ID 118569. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2020.118569
  31. [26] Swaidan R., Ghanem B., Pinnau I. Fine-tuned intrinsically ultramicroporous polymers redefine the permeability/selectivity upper bounds of membrane-based air and hydrogen separations // ACS Macro Lett. 2015. V. 4. P. 947–951. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.5b00512
  32. [27] Wang X., Wilson T. J., Maroon C. R., Laub J. A., Rheingold S. E., Vogiatzis K. D., Long B. K. Vinyl-addition fluoroalkoxysilyl-substituted polynorbornene membranes for CO2/CH4 separation // ACS Appl. Polym. Mater. 2022. V. 4. P. 7976–7988. https://doi.org/10.1021/acsapm.1c01833

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».