Образование муравьиной кислоты и ее эфиров при окислении метиловых эфиров жирных кислот
- Авторы: Савельев Е.А.1, Черепанова А.Д.1, Сапунов В.Н.1
-
Учреждения:
- Российский химико-технологический университет им. Д. М. Менделеева
- Выпуск: Том 96, № 1 (2023)
- Страницы: 104-111
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-4618/article/view/141705
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044461823010127
- EDN: https://elibrary.ru/HVNQCU
- ID: 141705
Цитировать
Аннотация
Изучены пути образования легких продуктов в ходе окисления метиловых эфиров жирных кислот кислородом воздуха в барботажной колонне. Эти вещества непрерывно удаляются из реактора под действием высокой температуры и при постоянной подаче воздуха. Для исследования использовали два вида сырья с различным содержанием эфиров моно- и диненасыщенных жирных кислот (метиловые эфиры жирных кислот оливкового и подсолнечного масел). Помимо кислот и альдегидов, которые составляют основную часть легколетучих продуктов, были обнаружены соединения, содержащие эфирные группы. Анализ методами 1Н и 13С ЯМР показал наличие в образцах эфиров муравьиной кислоты. В работе предложен механизм образования формиатов, включающий взаимодействие альдегидов и гидропероксидов в реакционном объеме по реакции Байера-Виллигера.
Об авторах
Е. А. Савельев
Российский химико-технологический университет им. Д. М. Менделеева
Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
А. Д. Черепанова
Российский химико-технологический университет им. Д. М. Менделеева
Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
В. Н. Сапунов
Российский химико-технологический университет им. Д. М. Менделеева
Автор, ответственный за переписку.
Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
Список литературы
- Horvat R. J., Mcfadden W. H., Ng H., Lee A., Fuller G., Applewhite T. H. Volatile products from room temperature autoxidation of cis,cis-6, 9-octadecadiene. Analysis by combined gas chromatography-mass spectrometry //j. Am. Oil Chem. Soc. 1969. V. 46. N 6. P. 273-276. https://doi.org/10.1007/bf02545002
- May W. A., Peterson R. J., Chang S. S. Chemical reactions involved in the deepfat frying of foods: IX. Identification of the volatile decomposition products of triolein //j. Am. Oil Chem. Soc. 1983. V. 60. N 5. P. 990-995. https://doi.org/10.1007/bf02660214
- Chang S. S., Peterson R. J., Ho C. T. Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods //j. Am. Oil Chem. Soc. 1978. V. 55. N 10. P. 718-727. https://doi.org/10.1007/bf02665369
- Сапунов В. Н., Юдаев С. А., Черепанова А. Д., Ивашкина Е. Н., Воронов М. С., Козловский Р. А. Особенности процесса эпоксидирования метиловых эфиров жирных кислот в барботажном реакторе // ЖПХ. 2020. Т. 93. № 5. С. 697-704. https://doi.org/10.31857/S0044461820050114
- Cherepanova A., Savelʹev E., Alieva L., Kuznetsova I., Sapunov V. A new green method for the production polyvinylchloride plasticizers from fatty acid methyl esters of vegetable oils //j. Am. Oil Chem. Soc. 2020. V. 97. N 11. P. 1265-1272. https://doi.org/10.1002/aocs.12415
- Guillén M. D., Ruiz A. Monitoring of heat-induced degradation of edible oils by proton NMR // Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2008. V. 110. N 1. P. 52-60. https://doi.org/10.1002/ejlt.200600299
- Sacchi R., Falcigno L., Paduano A., Ambrosino M. L., Savarese M., Degiulio B., Addeo F., Paolillo L. Quantitative evaluation of the aldehydes formed in heated vegetable oils using high resolution proton-NMR spectroscopy // Riv. Ital. Sostanze Grasse. 2006. V. 82. P. 257-263.
- Alexandri E., Ahmed R., Siddiqui H., Choudhary M., Tsiafoulis C., Gerothanassis I. High resolution NMR spectroscopy as a structural and analytical tool for unsaturated lipids in solution // Molecules. 2017. V. 22. N 10. P. 1663-1690. https://doi.org/10.3390/molecules22101663
- Guillén M. D., Goicoechea E. Toxic oxygenated α,β- unsaturated aldehydes and their study in foods: A Review // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2008. V. 48. N 2. P. 119-136. https://doi.org/10.1080/10408390601177613
- Frankel E. N. Lipid oxidation. Amsterdam: Elsevier, 1980. P. 89-90.
- Moumtaz S., Percival B. C., Parmar D., Grootveld K. L., Jansson P., Grootveld M. Toxic aldehyde generation in and food uptake from culinary oils during frying practices: Peroxidative resistance of a monounsaturate-rich algae oil // Sci. Reports. 2019. V. 9. N 1. P. 4125-4146. https://doi.org/10.1038/s41598-019-39767-1
- Frankel E. N. Chemistry of autoxidation: Mechanism, products and flavor significance // Eds D. B. Min, T. H. Smouse. Flavor chemistry of fats and oils. Champaign, III //j. Am. Oil Chem. Soc. 1985. P. 1-34.
- Flitsch S., Neu P. M., Schober S., Kienzl N., Ullmann J., Mittelbach M. Quantitation of aging products formed in biodiesel during the rancimat accelerated oxidation test // Energy Fuels. 2014. V. 28. N 9. P. 5849-5856. https://doi.org/10.1021/ef501118r
- Перкель А. Л., Воронина С. Г., Боркина Г. Г. Роль реакции Байера-Виллигера в процессах жидкофазного окисления органических соединений // Изв. АH. Сер. хим. 2018. Т. 67. № 5. С. 779-786. EDN: RPTCOF
- Pikh Z., Nebesnyi R., Ivasiv V., Pich A., Vynnytska S. Oxidation of unsaturated aldehydes by peracetic acid // Chem. Chem. Technol. 2016. V. 10. N 4. P. 401-411. https://doi.org/10.23939/chcht10.04.401
- Lehtinen C., Brunow G. Factors affecting the selectivity of air oxidation of 2-ethyhexanal, an a-branched aliphatic aldehyde // Org. Process. Res. Dev. 2000. V. 4. P. 544-549. https://doi.org/10.1021/op000045k
- Hassall C. H. The Baeyer-Villiger oxidation of aldehydes and ketones // Org. React. 2011. V. 9. P. 73- 106. https://doi.org/10.1002/0471264180.or009.03
- Yaremenko I. A., Vilʹ V. A., Demchuk D. V., Terentʹev A. O. Rearrangements of organic peroxides and related processes // Beilstein J. Org. Chem. 2016. V. 12. P. 1647-1748. https://doi.org/10.3762/bjoc.12.162
- Гольдман О. В., Перкель А. Л., Смирнова Т. Я., Фрейдин Б. Г. О превращении высших α-дикетонов под действием некоторых пероксидных продуктов окисления алканов // ЖПХ. 1984. Т. 57. № 8. С. 1830-1835.
- Krow G. R. The Baeyer-Villiger oxidation of ketones and aldehydes // Org. React. 1993. V. 43. P. 251-798. https://doi.org/10.1002/0471264180.or043.03
- Теренин А. Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Л.: Наука, 1967. С. 55-60.
- Garland R. M., Elrod M. J., Kincaid K., Beaver M. R., Jimenez J. L., Tolbert M. A. Acid-catalyzed reactions of hexanal on sulfuric acid particles: Identification of reaction products // Atmos. Environ. 2006. V. 40. N 35. P. 6863-6878. https://doi.org/10.1016/j.atmosenv.2006.07.009
- Abreu I., Da Costa N. C., van Es A., Kim J.-A., Parasar U., Poulsen M. L. Natural occurrence of aldol condensation products in valencia orange oil //j. Food Sci. 2017. V. 82. N 12. P. 2805-2815. https://doi.org/10.1111/1750-3841.13948
- Souza P. T., Silva W. L. G., Meirelles A. J. A., Tubino M. Monitoring the short-chain carboxylic acids produced during the storage of different fatty composition biodiesels and their binary blends using ion chromatography // Fuel. 2021. V. 289. P. 119943-119949. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.119943
- deMan J. M., deMan L. Automated AOM test for fast stability //j. Am. Oil Chem. Soc.1984. V. 61. N 3. P. 534-536. https://doi.org/10.1007/BF02677024
- Souza P. T., Ansolin M., Batista E. A. C., Meirelles A. J. A., Tubino M. Kinetic of the formation of short-chain carboxylic acids during the induced oxidation of different lipid samples using ion chromatography // Fuel. 2017. V. 199. N 1. P. 239-247. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2017.02.093
- Loury M. Possible mechanisms of autoxidative rancidity // Lipids. 1972. V. 7. P. 671-675. https://doi.org/10.1007/bf02533075
- Котельникова Т. С., Воронина С. Т., Перкелъ А. Л. Образование муравьиной кислоты и циклогексилформиата в процессе окисления циклогексана // ЖПХ. 2006. Т. 79. № 3. С. 424-428. EDN: HTBGFV
- deMan J. M., Tie F., deMan L. Formation of short chain volatile organic acids in the automated AOM method //j. Am. Oil Chem. Soc. 1987. V. 64. N 7. P. 993-996. https://doi.org/10.1007/bf02542435