Синтез и цитотоксическая активность новых аналогов халконов с фрагментом пиридин-2,4(1H,3H)-диона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Конденсацией 3-ацетилпиридин-2,4(1 Н ,3 Н )-дионов с ароматическими альдегидами в пиридине в присутствии каталитического количества пиперидина и уксусной кислоты синтезированы новые гетероциклические аналоги халконов, содержащие фрагмент пиридин-2,4(1 Н ,3 Н )-диона. Структура синтезированных соединений подтверждена методами ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии и двумерной корреляционной ЯМР спектроскопии. Изучена цитотоксическая активность ряда полученных соединений in vitro в отношении клеточных линий карциномы молочной железы человека (MCF-7) и карциномы печени человека (Hep G2).

Об авторах

Т. С Хлебникова

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: khlebnicova@iboch.by

Д. Б Рубинов

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

А. В Барановский

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Ф. А Лахвич

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Ф. С Пашковский

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Т. В Чукарина

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

С. Э Огурцова

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Список литературы

  1. Zhou K., Yang S., Li S.-M. // Nat. Prod. Rep. 2021. Vol. 38. N 12. P. 2236. doi: 10.1039/d0np00083c
  2. Salehi B., Quispe C., Chamkhi I., Omari N.E., Balahbib A., Sharifi-Rad J., Bouyahya A., Akram M., Iqbal M., Docea A.O., Caruntu C., Leyva-Gómez G., Dey A., Martorell M., Calina D., López V., Les F. // Front. pharmacol. 2021. Vol. 11. P. 592654. doi: 10.3389/fphar.2020.592654
  3. Rammohan A., Reddy J.S., Sravya G., Rao C.N., Zyryanov G.V. // Environ. Chem. Lett. 2020. Vol. 18. N 2. P. 433. doi: 10.1007/s10311-019-00959-w
  4. Gaonkar S.L., Vignesh U.N. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. N 11. P. 6043. doi: 10.1007/s11164-017-2977-5
  5. Zhuang C., Zhang W., Sheng C., Zhang W., Xing C., Miao Z. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 12. P. 7762. doi.org/10.1007/s00044-019-02368-8
  6. Mathew B., Suresh J., Anbazghagan S., Paulraj J., Krishnan G.K. // Biomed. Prev. Nutr. 2014. Vol. 4. N 3. P. 451. doi: 10.1016/j.bionut.2014.04.003
  7. O'Hagan D. // Nat. Prod. Rep. 2000. Vol. 17. N 5. P. 435. doi: 10.1039/A707613D
  8. Jessen H.J., Gademann K. // Nat. Prod. Rep. 2010. Vol. 27. N 8. P.1168. doi: 10.1039/B911516C
  9. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 5. P. 545. doi: 10.1016/S0223-5234(00)00149-5
  10. Borkar M.R., Nandan S., Nagaraj H.K.M., Puttur J., Manniyodath J., Chatterji D., Coutinho E.C. // Med. Chem., 2019. Vol. 15. N 1. P. 28. doi: 10.2174/1573406414666180525075755
  11. Пашковский Ф.С., Донцу Ю.С., Рубинов Д.Б., Лахвич Ф.А., Травень В.Ф., Борунов Ф.М. // ЖОрХ. 2014. Вып. 50. № 11. С. 1612
  12. Pashkovskii F.S., Dontsu Y.S., Rubinov D.B., Lakhvich F.A., Traven' V.F., Borunov A.M. // Rus. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 11. P. 1598. doi: 10.1134/S1070428014110116
  13. Williams D.R., Sit S.-Y. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 15. P. 2846. doi: 10.1021/jo00136a005
  14. Wat C.-K., McInnes A.G., Smith D.G., Wright J.L.C., Vining L.C. // Can. J. Chem. 1977. Vol. 55. N 23. P. 4090. doi: 10.1139/v77-580
  15. Schmidt K., Riese U., Li Z., Hamburger M.J. // Nat. Prod. 2003. Vol. 66. N 3. P. 378. doi: 10.1021/np020430y
  16. Reber K.P., Burdge H.E. // Org. Prep. Proc. Int. 2018. Vol. 50. N 1. P. 2. doi: 10.1080/00304948.2018.1405332
  17. Рубинов Д.Б., Желдакова Т.А., Рубинова И.Л., Барановский А.В. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 3. С. 434
  18. Rubinov D.B., Zheldakova T.A., Rubinova I.L., Baranovskii A.V. // Rus. J. Org. Chem. 2008. Vol. 44. N 3. P. 432. doi: 10.1134/S1070428008030196
  19. Rubinov D.B., Rubinova I.L., Akhrem A.A. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. N 4. P. 1047. doi: 10.1021/cr9600621
  20. Хлебникова Т.С., Зинович В.Г., Пивень Ю.А., Барановский А.В., Лахвич Ф.А., Трифонов Р.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 8. С. 1159
  21. Khlebniсova T.S., Zinovich V.G., Piven Yu.A., Baranovsky A.V., Lakhvich F.A., Trifonov R.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 8. P. 1438. doi: 10.1134/S1070363221080028
  22. Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. № 4. С. 60.
  23. Kuz'mina N.E., Moiseev S.V., Luttseva A.I. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 4. P. 396. doi: 10.1007/s11094-021-02434-9
  24. Рубинов Д.Б., Желдакова Т.А., Рубинова И.Л. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 9. С. 1376
  25. Rubinov D.B., Zheldakova T.A., Rubinova I.L. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 9. P. 1329. doi 10. 1007/s11178-005-0015-3
  26. Рубинов Д.Б., Рубинова И.Л., Лахвич Ф.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 2. С. 284
  27. Rubinov D.B. Rubinova I.L. Lakhvich F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 2. P. 277. doi: 10.1134/S1070428011020199

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах