Каталитический синтез 1,2-азольных и пиридиновых производных 1,8-диоксооктагидроксантенов с использованием волокнистого сульфокатионита ФИБАН К-1

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Конденсацией 1,2-азол- и -пиридинзамещенных ароматических альдегидов ванилинового ряда с 1,3-циклогександионом в метаноле в присутствии триэтиламина получены соответствующие арилметиленбис(3-гидрокси-2-циклогексен-1-оны), каталитической циклизацией которых с использованием волокнистого сульфокатионита ФИБАН К-1 синтезированы замещенные 1,8-диоксооктагидроксантены.

Об авторах

Е. А Акишина

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: che.semenovaea@mail.ru

Е. А Дикусар

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

А. П Поликарпов

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

К. А Алексеева

Российский университет дружбы народов

Д. И Меньшикова

Российский университет дружбы народов

П. В Курман

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

В. И Поткин

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Список литературы

  1. Maia M., Resende D.I.S.P., Durães F., Pinto M.M.M., Sousa E. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 210. N 113085. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.113085
  2. Ghahsare A.G., Nazifi Z.S., Nazifi S.M.R. // Curr. Org. Synth. 2019. Vol. 16. N 8. P. 1071. doi: 10.2174/1570179416666191017094908
  3. Al-Kadhemy M.F.H., Abbas K.N., Abdalmuhdi W.B. // IOP Conf. Series: Materials Science and Engineering. 2020. Vol. 928. P. 072126. doi: 10.1088/1757-899X/928/7/072126
  4. Ebaston T.M., Nakonechny F., Talalai E., Gellerman G., Patsenker L. // Dyes Pigm. 2021. Vol. 184. N 108854. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108854
  5. Wang L.G., Munhenzva I., Sibrian-Vazquez M., Escobedo J.O., Kitts C.H., Fronczek F.R., Strongin R.M. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 5. P. 2585. doi: 10.1021/acs.joc.8b03030
  6. Burange A.S., Gadam K.G., Tugaonkar P.S., Thakur S.D., Soni R.K., Khan R.R., Tai M.S., Gopinath C.S. // Environ. Chem. Lett. 2021. Vol. 19. N 4. P. 3283. doi: 10.1007/s10311-021-01223-w
  7. Shirini F., Abedini M., Akbari-Dadamahaleh S., Rahmaninia A. // J. Iran. Chem. Soc. 2013. Vol. 11. N 3. P. 791. doi: 10.1007/s13738-013-0353-y
  8. Sunkara J. R., Botsa S. M. // Curr. Catal. 2020. Vol. 9. N 1. P. 72. doi: 10.2174/2211544708666191112120505
  9. Soleimani E., Khodaei M.M., Kal-Koshvandi A.T. // Chin. Chem. Lett. 2011. Vol. 22. N 8. P. 927. doi: 10.1016/j.cclet.2011.01.012
  10. Nasseri M.A., Kazemnejadi M., Mahmoudi B., Assadzadeh F., Alavi S.A., Allahresani A. // J. Nanopart. Res. 2019. Vol. 21. N 10. P. 214. doi: 10.1007/s11051-019-4643-x
  11. Babu G.N., Belay W., Endale T. // Cogent Chem. 2019. Vol. 5. N 1. P. 1708160. doi: 10.1080/23312009.2019.1708160
  12. Kuarm B.S., Madhav J.V., Laxmi S.V., Rajitha B., Reddy Y.T., Reddy P.N., Crooks P.A. // Synth. Commun. 2011. Vol. 41. N 12. P. 1719. doi: 10.1080/00397911.2010.492076
  13. Sheikh S., Nasseri M. A., Chahkandi M., Allahresani A., Reiser O. // J. Hazard. Mater. 2020. Vol. 400. P. 122985. doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.122985
  14. Nandi M., Mondal J., Sarkar K., Yamauchi Y., Bhaumik A. // Chem. Commun. 2011. Vol. 47. N 23. P. 6677. doi: 10.1039/C1CC11007A
  15. Saravanamurugan S., Sujandi, Prasetyanto E.A., Park S.-E. // Micropor. Mesopor. Mater. 2008. Vol. 112. N 1-3. P. 97. doi: 10.1016/j.micromeso.2007.09.013
  16. Sadati Sorkhi S.E., Hashemi M.M., Ezabadi A. // Res. Chem. Intermed. 2020. Vol. 46. N 4. P. 2229. doi: 10.1007/s11164-020-04089-9
  17. Ghafuri H., Yaghoubi S., Zand H.R.E. // Appl. Organomet. Chem. 2019. Vol. 33. N 10. P. e5149. doi: 10.1002/aoc.5149
  18. Khurana J.M., Magoo D. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. N 33. P. 4777. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.06.029
  19. Yoshioka E., Kohtani S., Miyabe H. // Angew. Chem. Int. Ed. Vol. 50. N 29. P. 6638. doi: 10.1002/anie.201102088
  20. Halimehjani A. Z., Barati V. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. N 11. P. 3024. doi: 10.1002/slct.201800060
  21. Prasad D., Preetam A., Nath M. // C. R. Chim. 2013. Vol. 16. N 12. P. 1153. doi: 10.1016/j.crci.2013.05.011
  22. Zhang P., Yu Y., Zhang Z. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N. 24. P. 4474. doi: 10.1080/00397910802369604
  23. Nazari S., Keshavarz M., Karami B., Iravani N., Vafaee-Nezhad M. // Chin. Chem. Lett. 2014. Vol. 25. N 2. P. 317. doi: 10.1016/j.cclet.2013.12.011
  24. Sadjadi S., Koohesterani F., Heravi M. M. // Sci. Rep. 2020. Vol. 10. N 1. P. 19666. doi: 10.1038/s41598-020-76795-8
  25. Sadjadi S., Ghoreyshi Kahangi F., Dorraj M., Heravi M.M. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 2. P. 241. doi: 10.3390/molecules25020241
  26. Al-Majid A.M., Islam M.S., Barakat A., Al-Qahtani N.J., Yousuf S., Iqbal Choudhary M. // Arab. J. Chem. 2017. Vol. 10. N 2. P. 185. doi: 10.1016/j.arabjc.2014.04.008
  27. Zabihzadeh M., Shirini F., Tajik H., Daneshvar N. // Polycycl. Aromat. Compd. 2021. Vol. 41. N 9. P. 1972. doi: 10.1080/10406638.2019.1708419
  28. Azizi N., Dezfooli S., Hashemi M.M. // C. R. Chim. 2013. Vol. 16. N 11. P. 997
  29. Maleki B., Raei M., Alinezhad H., Tayebee R., Sedrpoushan A. // Org. Prep. Proced. Int. 2018. Vol. 50. N 3. P. 288. doi: 10.1080/00304948.2018.1462055
  30. Поликарпов А.П., Шункевич А.А., Грачек В.И., Медяк Г.В. // Рос. хим. ж. 2015. Т. 59. № 3. С. 102.
  31. Дикусар Е.А., Поткин В.И., Козло Н.Г., Павлюченкова А.С., Мурашова М.Ю., Петкевич С.К., Клецков А.В., Поликарпов А.П., Огородникова М.М., Золотарь Р.М., Чепик О.П. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. C. 243
  32. Dikusar E.A., Potkin V.I., Kozlov N.G., Pavlyuchenkova A.S., Murashova M.Yu., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Polikarpov A.P., Ogorodnikova M.M., Zolotar' R.M., Chepik O.P. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 233. doi: 10.1134/s1070428013020103
  33. Sowmiah S., Esperança J.M.S.S., Rebelo L.P.N., Afonso C.A.M. // Org. Chem. Front. 2018. Vol. 5. N 3. P. 453. doi: 10.1039/C7QO00836H
  34. Акишина Е.А., Казак Д.В., Дикусар Е.А. // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. 2020. Т. 56. № 3. С. 301. doi: 10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310
  35. Поткин В.И., Петкевич С.К., Клецков А.В., Дикусар Е.А., Зубенко Ю.С., Жуковская Н.А., Казбанов В.В., Пашкевич С.Г. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 10. С. 15430.
  36. Potkin V. I., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Dikusar E.A., Zubenko Y.S., Zhukovskaya N.A., Kazbanov V.V., Pashkevich S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 10. P. 1523. doi: 10.1134/s1070428013100205

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах