Role of Noncovalent Interactions in The Reaction of Bromine with Alkylacetamides
- Авторлар: Zarechnaya O.1, Mikhailov V.1
-
Мекемелер:
- L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
- Шығарылым: Том 94, № 3 (2024)
- Беттер: 315-334
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261491
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030011
- EDN: https://elibrary.ru/FZOJJF
- ID: 261491
Дәйексөз келтіру
Аннотация
Sequential transformations of molecular complexes and ionic intermediates lead to ionic products of nonionic bromine and alkylacetamides interaction. Molecular geometry, electron structure and thermodynamic parameters were evaluated at ωB97xV/dgdzvp level for all final products and supposed intermediates. A number of intra- and intermolecular noncovalent interactions such as Br···O, C-H···O, C-H···Br, H···O···H and other were revealed with combined use of spectral and computational methods, and defining role of these interactions in products and intermediates stabilization was demonstrated.
Негізгі сөздер
Толық мәтін
Авторлар туралы
O. Zarechnaya
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Email: v_mikhailov@yahoo.com
Ресей, Donetsk, 283048
V. Mikhailov
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: v_mikhailov@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0002-4184-1805
Ресей, Donetsk, 283048
Әдебиет тізімі
- The chemistry of amides / Ed. J. Zabicky. Wiley, 1970. 927 p.
- Bailey P.D., Mills T.J., Pettecrew R., Price R.A. In: Comprehensive Organic Functional Group Transformations II / Eds A.R. Katritzky, R.J.K. Taylor, R. Jones. Elsevier, 2005. Vol. 5. P. 201.
- Li G., Ma S., Szostak M. // Trends in Chemistry. 2020. Vol. 2. P. 914. doi: 10.1016/j.trechm.2020.08.001
- rd WHO Model List of Essential Medicines. https://iris.who.int/bitstream/handle/10665/371090/WHO-MHP-HPS-EML-2023.02-eng.pdf?sequence=1
- Elufioye T.O., Habtemariam S., Adejare A. // Rev. Bras. Farmacogn. 2020. Vol. 30. P. 622. doi: 10.1007/s43450-020-00095-5
- Wynendaele E., De Spiegeleer B., Gevaert B., Janssens Y., Suleman S., Cattoor S., Saunders J.H., Veryser L. // Regul. Toxicol. Pharmacol. 2018. Vol. 98. P. 215. doi: 10.1016/j.yrtph.2018.07.003
- Yu Y., Huang G., Du J.-Y., Wang J.-Z., Wang Y., Wu Z.-J., Zhang X.-B. // Energy Environ. Sci. 2020. Vol. 13. P. 3075. doi: 10.1039/D0EE01897J
- Li M., Feng X., Yin J., Cui T., Li F., Chen J., Lin Y., Xu X., Ding S., Wang J. // J. Mater. Chem. (A). 2023. Vol. 11. P. 25545. doi: 10.1039/D3TA04565J
- Kovács E., Rózsa B., Csomos A., Csizmadia I., Mucsi Z. // Molecules. 2018. Vol. 23. Art. 2859. doi: 10.3390/molecules23112859
- Katz J.L., Post B. // Acta Crystallogr. 1960. Vol. 13. P. 624. doi: 10.1107/S0365110X60001485
- Kitano M., Fukuyama T., Kuchitsu K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 384. doi: 10.1246/bcsj.46.384
- Vasylyeva V., Nayak S.K., Terraneo G., Cavallo G., Metrangolo P., Resnati G. // CrystEngComm. 2014. Vol. 16. P. 8102. doi: 10.1039/C⁴CE01514B
- Mack H.-G., Oberhammer H. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 3567. doi: 10.1021/ja964374x
- Di Mino C., Clancy A.J., Sella A., Howard C.A., Headen T.F., Seel A.G., Skipper N.T. // J. Phys. Chem. (B). 2023. Vol. 127. P. 1357. doi: 10.1021/acs.jpcb.2c07155
- Beicastro M., Marino T., Mineva T., Russo N., Sicilia E., Toscano M. // Theor. Comp. Chem. 1996. Vol. 4. P. 743. doi: 10.1016/S1380-7323(96)80102-6
- Ludwig R., Weinhold F., Farrar T. C. // J. Phys. Chem. (A). 1997. Vol. 101. P. 8861. doi: 10.1021/jp971360k
- Cuevas G., Renugopalakrishnan V., Madrid G., Hagler A.T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. Vol. 4. P. 1490. doi: 10.1039/B110777C
- Kang Y.K., Park H.S. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2004. Vol. 676. P. 171. doi: 10.1016/j.theochem.2004.01.024
- Glover S.A., Rosser A.A. // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. P. 5492. doi: 10.1021/jo300347k.
- Nandi A., Qu C., Bowman J.M. // J. Chem. Phys. 2019. Vol. 151. art. 084306. doi: 10.1063/1.5119348
- Nandini G., Sathyanarayana D.N. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2002. Vol. 579 P. 1. doi: 10.1016/S0166-1280(01)00711-4
- Forsting T., Gottschalk H.C., Hartwig B., Mons M., Suhm M.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 10727. doi: 10.1039/C⁶CP07989J
- Thakkar B.S., Svendsen J.S.M., Engh R.A. // J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 12. P. 6830. doi 10.1021/ acs.jpca.7b05584
- Mujika J.I., Matxain J.M., Eriksson L.A., Lopez X. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. P. 7215. doi: 10.1002/chem.200600052
- Samai S., Rouichi S., Ferhati A., Chakir A. // Arab. J. Chem. 2019. Vol. 12. P. 4957. doi 10.1016/ j.arabjc.2016.10.012
- Wiberg K.B., Rush D.J. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 826. doi: 10.1021/jo010817q
- Baker R.H., Boudreaux G.J. // Spectrochim. Acta (A). 1967. Vol. 23. P. 727. doi: 10.1016/0584-8539(67)80326-X
- Ataka S., Takeuchi H., Tasumi M. // J. Mol. Struct. 1984. Vol. 113. P. 147. doi: 10.1016/0022-2860(84)80140-4
- Drakenberg T., Forsen S. // J. Chem. Soc. (D). 1971. P. 1404. doi: 10.1039/C²9710001404
- Drakenberg T., Dahlqvist K. J., Forsen S. // J. Phys. Chem. 1972. Vol. 76. P. 2178. doi: 10.1021/j100659a020
- Wiberg K.B., Rablen P.R., Rusch D.J., Keith T.A. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 4261. doi: 10.1021/ja00120a006
- Ohashi N., Hougen J.T., Suenram R.D., Lovas F.J., Kawashima Y., Fujitake M., Pyka J. // J. Mol. Spectrosc. 2004. Vol. 227. P. 28. doi: 10.1016/j.jms.2004.04.017
- Fujitake M., Kubota Y., Ohashi N. // J. Mol. Spectrosc. 2006. Vol. 236. P. 97. doi: 10.1016/j.jms.2005.12.013
- Sandoval-Lira J., Fuentes L., Quintero L., Höpfl H., Hernández-Pérez J.M., Terán J.L., Sartillo-Piscil F. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. P. 4481. doi: 10.1021/acs.joc.5b00286.
- Legon A.C., Wallwork A.L., Warner H.E. // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 191. P. 97. doi: 10.1016/0009-2614(92)85375-K
- Atkins M.J., Legon A.C., Wallrock A.L. // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 192 P. 368 doi: 10.1016/0009-2614(92)85484-R
- Raghavendra B., Arunan E. // Chem. Phys. Lett. 2008. Vol. 467. P. 37. doi: 10.1016/j.cplett.2008.11.009
- Sosulin I.S., Lukianova M.A., Volosatova A.D., Drabkin V.D., Kameneva S.V. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1231. art. 129910. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.129910
- Loveday O., Echeverría J. // Nat. Commun. 2021. Vol. 12. Art. 5030. doi: 10.1038/s41467-021-25314-y
- Adachi S., Kumagai N., Shibasaki M. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 1147. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.01.097
- Kovács E., Rózsa B., Csomos A., Csizmadia I., Mucsi Z. // Molecules. 2018. Vol. 23. Art. 2859. doi 10.3390/ molecules23112859
- Kim K., Ryu E.K., Seo Y. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. P. 5043. doi: 10.1016/S0040-4039(00)97801-8
- Михайлов В.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. // ЖОХ. 1992. Т. 62. С. 399; Mikhailov V.A., Yufit D.S., Struchkov Yu.T. // J. Gen. Chem. USSR. 1992. Vol. 62. P. 322.
- Губин А.И., Буранбаев М., Костынюк В.П., Копоть О.И., Ильин А.И. // Кристаллография. 1988. Т. 33. С. 1411; Gubin A.I., Buranbaev M., Kostynyuk V.P., Kopot O.I., Il’in A.I. // Kristallografiya. 1988. Vol. 33. P. 1393.
- Mammadova G.Z., Mertsalov D.F., Shchevnikov D.M., Grigoriev M.S., Akkurt M., Yıldırım S.Ö., Bhattarai A. // Acta Crystallogr. (E). 2023. Vol. 79. P. 690. doi: 10.1107/S2056989023005509
- Benedetti E., Di Blasio B., Baine P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. P. 500. doi: 10.1039/P29800000500
- Wei B. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. o1491. doi: 10.1107/S1600536812016984
- Губин А.И., Буранбаев М., Пугина Е.Г., Костынюк В.П., Ильин А.И. // Кристаллография. 1990. Т. 35. С. 218; Gubin A.I., Buranbaev M., Pugina E.G., Kostynyuk V.P., Ilin A.I. // Kristallografiya. 1990. Vol. 35. P. 218.
- Родыгин М.Ю., Зубрицкий М.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Роженко А.Б. // Укр. хим. ж. 1993. Т. 59. С. 411.
- Бураков Н.И., Каниболотский А.Л., Осиченко Г.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Космынин В.В. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 1276; Burakov N.I., Kanibolotskii A.L., Osichenko G.Yu., Mikhailov V.A., Savelova V.A., Kosmynin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2001. Vol. 37. P. 1210. doi: 10.1023/A:1013146630045
- Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi: 10.1021/acs.jpca.6b02192
- Заречная О.М., Михайлов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. С. 10. doi: 10.31857/S0044460X24010022
- Gully T.A., Voßnacker P., Schmid J.R., Beckers H., Riedel S. // ChemistryOpen. 2021. Vol. 10. P. 255. doi: 10.1002/open.202000263
- Vener M.V., Librovich N.B. // Int. Rev. Phys. Chem. 2009. Vol. 28. P. 407. doi: 10.1080/01442350903079955
- Drago R.S., Wenz D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 526. doi: 10.1021/ja00863a004
- El Firdoussi A., Esseffar M., Bouab W., Abboud J.L., Mó O., Yáñez M. // J. Phys. Chem. (A). 2004. Vol. 108. P. 10568. doi: 10.1021/jp904827z
- Cook D. // Can. J. Chem. 1964. Vol. 42. P. 2721. doi: 10.1139/v64-402
- Takamuku T., Matsuo D., Tabata M., Yamaguchi T., Nishi N. // J. Phys. Chem. (B). 2003. Vol. 107 P. 6070. doi: 10.1021/jp0226578
- Waghorne W.E., Rubalcava H. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1982. Vol. 78. P. 1199. doi: 10.1039/F19827801199
- Guiheneuf G., Abboud J.-L.M., Lachkar A. // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. P. 1032. doi: 10.1139/v88-171
- Martins C.R., Rittner R., Tormena C.F. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 728. P. 79. doi: 10.1016/j.theochem.2005.04.033
- Silva D.R., Santos L.A., Hamlin T.A., Bickelhaupt F.M., Freitas M.P., Guerra C.F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20883. doi: 10.1039/D1CP02502C
- Jaber M., Guilhem J., Loiseleur H. // Acta Crystallogr. (C). 1983. Vol. 39. P. 485. doi: 10.1107/S0108270183005211
- Groth P. // Acta Chem. Scand. (A). 1977. Vol. 31. P. 607 doi: 10.3891/acta.chem.scand.31a-0607
- Biswas S., Mallik B.S. // Comp. Theor. Chem. 2020. Vol. 1190. Art. 113001. doi: 10.1016/j.comptc.2020.113001
- Boer F.P. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 1572. doi: 10.1021/ja00959a059
- Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
- Bakhmutov V.I. Dihydrogen Bonds: Principles, Experiments, and Applications. New York: Wiley, 2007. 241 p.
- Freindorf M., McCutcheon M., Beiranvand N., Kraka E. // Molecules. 2022. Vol. 28. Art. 263. doi 10.3390/ molecules28010263
- Lomas J.S. // Magn.Res. Chem. 2019. Vol. 57. P. 1121. doi: 10.1002/mrc.4900
- Riu M.-L.Y., Bistoni G., Cummins C.C. // J. Phys. Chem. (A). 2021. Vol. 125. P. 6151. doi: 10.1021/acs.jpca.1c04046
- Monteiro N.K.V., Firme C.L. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 1730. doi: 10.1021/jp500131z
- Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi: 10.1002/jcc.23841
- Mitoraj M.P., Sagan F., Babashkina M.G., Isaev A.Y., Chichigina Y.M., Safin D.A. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. P. 493. doi: 10.1002/ejoc.201801041
- Matczak P. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2016. Vol. 89. P. 92. doi: 10.1246/bcsj.20150229
- Jabłoński M. // ChemistryOpen. 2019. Vol. 8. P. 497. doi: 10.1002/open.201900109
- Popelier P.L.A. // J. Mol. Model. 2022. Vol. 28. Art. 276. doi: 10.1007/s00894-022-05188-7.
- Vener M.V., Levina E.O., Astakhov A.A., Tsirelson V.G // Chem. Phys. Lett. 2015. Vol. 638. P. 233. doi 10.1016/ j.cplett.2015.08.053
- Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi: 10.1021/ja00314a003
- Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi: 10.1063/1.556018
- Wang H., Liu H., Wang M., Huang M., Shi X., Wang T., Cong X., Yan J., Wu J. // iScience 24. 2021. Art. 102693. doi: 10.1016/j.isci.2021.102693
- Solignac G., Mellouki A., Le Bras G., Barnes I., Benter Th. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2005. Vol. 176. P. 136. doi: 10.1016/j.jphotochem.2005.07.020
- Mayer J.M. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 7050. doi: 10.1021/jacs.2c10212
- Groff B.D., Koronkiewicz B., Mayer J.M. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 16259. doi: 10.1021/acs.joc.3c01748
- Nocera D.G. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 1069. doi: 10.1021/jacs.1c10444
- Заречная О.М., Михайлов В.А. // Вестн. ДонНТУ. 2021. C. 34.
- Mertsalov D.F., Zaytsev V.P., Pokazeev K.M., Grigoriev M.S., Bachinsky A.V., Celikesir S.T., Akkurt M., Mlowe S. // Acta Crystallogr. (E). 2021. Vol. 77. P. 255. doi: 10.1107/S2056989021001481
- Zabudkin A.F., Matvienko V., Itkin A.M., Matveev A. Pat. US 8802830 (2014).
- Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298; Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008. Vol. 44. P. 307. doi: 10.1007/s11237-008-9042-9
- Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
- Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
- Godbout N., SalahubD.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70, P. 560. doi: 10.1139/v92-079
- Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C³CP54374A
- Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275.
- Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
- Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
- Lu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi: 10.1007/s00894-021-04884-0
- Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5
- Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi: 10.1107/S1600576719014092