Decyclization of substituted 2-[2-oxofuran-3(2h)-ylidene)furan-2-carbohydrazides by the action of alcohols and analgesic activity of the obtained compounds

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A new series of substituted 4-oxo-2-[2-(furan-2-ylcarbonyl)hydrazinylidene]butanoic acids and 2-[2-oxofuran3(2 H )-ylidene]furan-2-carbohydrazides was synthesized. A methodology was developed for their decyclization under the action of primary and secondary alcohols with the formation of substituted alkyl 4-oxo-2-[2-(furan-2ylcarbonyl)hydrazinylidene]butanoates, which exist in the form of three isomeric forms. Among the synthesized compounds, substances with pronounced analgesic activity were found.

Авторлар туралы

S. Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy;Merck LLC

A. Turyshev

Perm State Pharmaceutical Academy

R. Makhmudov

Perm State University

D. Shipilovskikh

Perm National Research Polytechnic University

M. Dmitriev

Perm State University

O. Zvereva

Perm State Pharmaceutical Academy

P. Silaichev

Perm State University

N. Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy

S. Shipilovskikh

Perm State University;ITMO University

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

Әдебиет тізімі

  1. Bouz G., Dolezal M. // Pharmaceuticals. 2021. Vol. 14. N 12. P. 1312. doi: 10.3390/ph14121312
  2. Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. // J. Nanobiotechnol. 2022. Vol. 20. N 1. P. 49. doi: 10.1186/s12951-022-01257-4
  3. Jhinjharia D., Kaushik A.C., Sahi S. // Chemoinform. Bioinform. Pharm. Sci. 2021. P. 55. doi: 10.1016/B978-0-12-821748-1.00009-9
  4. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  5. Samy K.E., Gampe C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022. Vol. 62. P. 128627. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128627
  6. Егорова А.В., Егоров Д.М., Няникова Г.Г., Соколова Д.А., Гарабаджиу А.В. // Экол. хим. 2017. Т. 26. № 6. С. 291
  7. Egorov D.M., Egorova A.V., Nyanikova G.G., Sokolova D.A., Garabadzhiu A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 13. P. 3255. doi: 10.1134/S1070363217130217
  8. Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. // J. Hematol. Oncol. 2022. Vol. 15. N 1. P. 14. doi: 10.1186/s13045-022-01230-6
  9. Ivashchenko A.A., Mitkin O.D., Jones J.C., Nikitin A.V., Koryakova A.G., Ryakhovskiy A., Karapetian R.N., Kravchenko D.V., Aladinskiy V., Leneva I.A., Falynskova I.N., Glubokova E.A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 9403. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00565.
  10. DSM Group: динамика продаж анальгетиков в России. https://dsm.ru/news/357
  11. Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 9. С. 1333
  12. Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 1623. doi: 10.1134/S1070363221090048
  13. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1378
  14. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1629. doi: 10.1134/S1070363222090067
  15. Mayorova O.A., Yegorova A.Y. // Magn. Reson. Chem. 2015. Vol. 10 P. 853. doi: 10.1002/mrc.4270
  16. Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2017. Т 53. № 1. С. 138
  17. Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov, A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 1. P. 137. doi: 10.1134/S1070428017010274
  18. Гавкус Д.Н., Майорова О.A., Борисов М.Ю., Егорова A.Ю. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. С. 1230
  19. Gavkus D.N., Maiorova O.A., Borisov M.Y., Egorova A.Y. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. P. 1229. doi: 10.1134/s107042801209014x
  20. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 15788. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
  21. Sayed H.H., Hashem A.I., Yousif N.M., El-Sayed W.A. // Arch. Pharm. 2007. Vol. 6. P. 315. doi: 10.1002/ardp.200700043
  22. Dias A., Bouvier D., Crepin T., McCarthy A.A., Hart D.J., Baudin F., Cusack S., Ruigrok R.W. // Nature. 2009. Vol. 458. P. 914. doi: 10.1038/nature07745
  23. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 2. С. 305
  24. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 298. doi: 10.1134/S1070428014020286
  25. Fernández-García Y., Horst S., Bassetto M., Brancale A., Neyts J., Rogolino D., Sechi M., Carcelli M., Günther S., Rocha-Pereira J. // Antivir. Res. 2020. Vol. 183. P. 104947. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104947
  26. Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 8. С. 581
  27. Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 582. doi: 10.1134/S1070428018040115
  28. Joksimović N., Janković N., Davidović G., Bugarčić Z. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. P. 104343. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104343.
  29. Nair V., Okello M. // Molecules. 2015. Vol. 20. P. 12623. doi: 10.3390/molecules200712623
  30. Горбунова И.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Новикова В.В., Дубровина С.С., Шипиловских Д.А., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 1. С. 18
  31. Gorbunova I.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Novikova V.V., Dubrovina S.S., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 1. P. 9. doi: 10.1134/S1070363223010024
  32. Sharma H., Sanchez T.W., Neamati N., Detorio M., Schinazi R.F., Cheng X., Buolamwini J.K. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. P. 6146. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.09.009
  33. Bobrovskaya O.V., Russkih A.A., Yankin A.N., Dmitriev M.V., Bunev A.S., Gein V.L. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1731. doi: 10.1080/00397911.2021.1903930
  34. Собин Ф.В., Пулина Н.А., Липатников К.В., Старкова А.В., Юшкова Т.А., Наугольных Е.А. // Хим.-фарм. ж. 2020. Т. 54. № 10. С. 21
  35. Sobin F.V., Pulina N.A., Lipatnikov K.V., Starkova A.V., Yushkova T.A., Naugol'nykh E.A. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. P. 1003. doi: 10.1007/s11094-021-02310-6
  36. Пулина Н.А., Кузнецов А.С., Краснова А.И., Новикова В.В. // Хим.-фарм. ж. 2019. Т. 53. № 3. С. 30
  37. Pulina N.A., Kuznetsov A.S., Krasnova A.I., Novikova V.V. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. P. 220. doi: 10.1007/s11094-019-01983-4
  38. Гейн В.Л., Замораева T.M., Горгопина E.В., Дмитриев M.В. // ХГС. 2020. Т. 56. № 3. С. 339
  39. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Gorgopina E.V., Dmitriev M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 339. doi: 10.1007/s10593-020-02665-w
  40. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Бузмакова Н.А., Рудакова И.П., Дмитриев М.В. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 6. С. 26
  41. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. P. 515. doi: 10.1007/s11094-018-1851-0
  42. Гейн О.Н, Замараева Т.М., Гейн В.Л. // Хим.-фарм. ж. 2019. Т. 53. № 1. С. 4
  43. Gein O.N., Zamaraeva T.M., Gein V.L. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. P. 40. doi: 10.1007/s11094-019-01952-x
  44. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736
  45. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi: 10.1134/s1070428021120083
  46. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 12. С. 1962
  47. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 12. P. 2469. doi: 10.1134/S1070363221120161
  48. Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 12. С. 1354
  49. Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 12. P. 1759. doi: 10.1134/S1070428022120041
  50. Горбунова И.А., Шаравьева Ю.А., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 10. С. 1520
  51. Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 10. P. 1899. doi: 10.1134/S1070363222100048
  52. Бабушкина А.А., Питерская Ю.Л., Штро А.А., Николаева Ю.В., Галочкина A.В., Клабуков А.М., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 31
  53. Babushkina A.A., Piterskaya Yu.L., Shtro A.A., Nikolaeva Yu.V., Galochkina A.V., Klabukov A.M., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 18. doi: 10.1134/S1070363222010042
  54. Шипиловских С.А., Махмудов Р.Р., Лупач Д.Ю., Павлов П.Т., Бабушкина Е.В., Рубцов А.Е. // Хим.-фарм. ж. 2013. Т. 47. № 7. С. 26
  55. Shipilovskikh S.A., Makhmudov R.R., Lupach D.Yu., Pavlov P.T., Babushkina E.V., Rubtsov A.E. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 7. P. 366. doi: 10.1007/s11094-013-0960-z
  56. Шаравьева Ю.О., Сюткина А.И., Чащина С.В., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 538
  57. Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 538. doi: 10.1007/s11172-022-3445-y
  58. Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. // Photonics Nanostruct. 2022. Vol. 48. P. 100990. doi: 10.1016/j.photonics.2021.100990
  59. Сюткина А.И., Шаравьева Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 496
  60. Siutkina, A.I., Sharavyeva Yu.O., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 496. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
  61. Siutkina A.I., Chashchina S.V., Kizimova I.A., Igidov N.M., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 11. P. 1874. doi: 10.1134/S1070428021110105
  62. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  63. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  64. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  65. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  66. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К, 2012. Т. 1. С. 509.
  67. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина, 1971. С. 100, 109.
  68. Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии. М.: Медицина, 1977. C. 196.
  69. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Ленинград: Медгиз, 1963. C. 146.

© Russian Academy of Sciences, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>