Synthesis and spectral fluorescence properties of Mg(II)-porphyrins

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Mg(II)-5,15-diphenylporphyrin, Mg(II)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, Mg(II)-2,3,7,8,12,12,13,17,18-octaethylporphyrin and Mg(II)-5,10,15,20-tetra-(pentafluorophenyl)porphyrin were obtained using the coordination reaction of the corresponding porphyrins with magnesium acetate in a boiling dimethylformamide–ethylene glycol mixture. The complexation of β-octachloro-5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porphyrin with magnesium acetate in dimethylformamide already at room temperature led to the formation of the corresponding Mg(II)-porphyrinate. A facile method for the preparation of magnesium complexes with magnesium chloride in dimethylformamide has been proposed as an example of the metal exchange reaction of Cd(II)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and Cd(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin. The synthesized compounds were identified by UV-Vis, NMR spectroscopy,mass spectrometry and elemental analysis methods. The fluorescence properties of Mg-porphyrins in acetone have been studied. The values of fluorescence quantum yields and Stokes shifts of the studied compounds were calculated. The influence of the nature of substituents on the fluorescence characteristics of Mg-porphyrins was evaluated. The coordination reaction of β-octachloro-5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porphyrin with magnesium acetate in dimethylformamide was studied by spectrophotometric method. The kinetic parameters were calculated and the stoichiometric mechanism of the studied reaction has been proposed.

About the authors

S. V. Zvezdina

G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Ivanovo, 153040 Russia

N. V. Chizhova

G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Ivanovo, 153040 Russia

A. E. Likhonina

G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: talanovaanastasiya@mail.ru
Ivanovo, 153040 Russia

N. Zh. Mamardashvili

G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Ivanovo, 153040 Russia

References

  1. Oluwole D.O.,Yagodin A.V., Britton J., Martynov A.G., Gorbunova Yu.G., Tsivadze A.Yu., Nyokong T. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 16190. doi: 10.1039/c7dt03867d
  2. Цивадзе А.Ю., Чернядьев А.Ю. // ЖНХ. 2020. Т. 11. № 11. С. 1469. doi: 10.31857/S0044457X20110197; Tsivadze A.Y., Chernyad’ev A.Y. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. N 11. P. 1662. doi: 10.1134/S0036023620110194
  3. Alsharari A.M., Darwish A., Rashad M. // Opt. Mater. 2020. Vol. 105. P. 109870. doi: 10.1016/j.optmat.2020.109870
  4. Stuzhin P.A., Goryachev M.Yu., Ivanova S.S., Nazarova A., Pimkov I., Koifman O.I. // J. Porph. Phthal. 2013. Vol. 17. N 8. P. 905. doi: 10.1142/s1088424613500892
  5. Auras B.L., de Lucca Meller S., Da Silva M.P., Neves A., Cocca L.H., de Boni L, Da Silveira C.H., Iglesias B.A., Auras B.L. // Appl. Organomet. Chem. 2018. Vol. 32. N 5. P. e4318. doi: 10.1002/aoc.4318
  6. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / Под. ред. О.И. Койфмана. М.: Ленард, 2019. 848 с.
  7. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Filimonova Y.A., Parfenyuk V.I. // J. Electroanal. Chem. 2023. Vol. 947. Р. 117798. doi: 10.1016/j.jelechem.2023.117798
  8. Charisiadis A., Nikolaou V., Nikoloudakis E., Ladomenou K., Charalambidis G., Coutsolelos A.G. // Chem. Commun. 2025. Vol. 61. P. 4630. doi: 10.1039/d4cc06655c
  9. Vorotyntsev M.A., Konev D.V., Devillers C.H., Bezverkhyy I., Heintz O. // Electrochim. Acta. 2010. Vol. 55. Р. 6703. doi: 10.1016/j.electacta.2010.06.001
  10. Vorotyntsev M.A., Konev D.V., Devillers C.H., Bezverkhyy I., Heintz O. // Electrochim. Acta. 2011. Vol. 56. Р. 3436. doi: 10.1016/j.electacta.2010.10.039
  11. Конев Д.В., Воротынцев М.А., Девильер Ш., Зюбина Т.С., Зюбин А.С., Лизгина К.В., Волков А.Г. // Электрохимия. 2013. Т. 49. № 8. С. 840. doi: 10.7868/S0424857013080094; Konev D.V., Vorotyntsev M.A., Devillers C.H., Zyubina T.S., Zyubin A.S., Lizgina K.V., Volkov A.G. // Russ. J. Electrochem. 2013. Vol. 49. Р. 753. doi: 10.1134/s1023193513080090
  12. Konev D.V., Devillers C.H., Lizgina K.V., Zyubina T.S., Zyubin A.S., Maiorova-Valkova L.A., Vorotyntsev M.A. // Electrochim. Acta. 2014. Vol. 122. Р. 3. doi: 10.1016/j.electacta.2013.10.004
  13. Goslinski T., Piskorz J. // J. Photochem. Photobiol. (C). 2011. Vol. 12. P. 304. doi: 10.1016/j.jphotochemrev. 2011.09.005
  14. Oyim J., Omolo C.A., Amuhaya E.K. // Front. Chem. 2021. Vol. 9. P. 635344. doi: 10.3389/fchem.2021. 635344
  15. Babu B., Mack J., Nyokong T. // Dalton Trans. 2020. Vol. 49. N. 28. P. 9568. doi: 10.1039/d0dt01915a
  16. Linstead R.P., Whalley M. // J. Chem. Soc. 1952. P. 4839. doi: 10.1039/JR9520004839
  17. Stuzhin P.A., Tarakanov P., Shiryaeva S., Zimenkova A., Koifman O.I., Viola E., Donzello M.P., Claudio Ercolani C. // J. Porph. Phthal. 2012. Vol. 16. P. 968. doi: 10.1142/S1088424612501052
  18. Cook A.H., Linstead R.P. // J. Chem. Soc. 1937. P. 929. doi: 10.1039/JR9370000929
  19. Чижова Н.В., Иванова Ю.Б., Русанов А.И., Хрушкова Ю.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 5. С. 754; Chizhova N.V., Ivanova Yu.B., Rusanov A.I., Khrushkova Yu.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 5. P. 655. doi: 10.1134/S1070428019050129
  20. Rusanov A., Chizhova N., Mamardashvili N. // Molecules 2022. Vol. 27. N 23. P. 8619. doi: 10.3390/molecules27238619
  21. Ботнарь А.А., Знойко С.А., Домарева Н.П., Казарян К.Ю., Тихомирова Т.В., Горнухина О.В., Кошель С.Г., Вашурин А.С. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 3. С. 326. doi: 10.31857/S0044457X22030047; Botnar A.A., Znoiko S.A., Domareva N.P., Kazaryan K.Yu., Tikhomirova T.V., Gornukhina O.V., Koshel S.G., Vashurin A.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N. 3. P. 306. doi: 10.1134/S0036023622030044
  22. Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. Vol. 32. N 7. P. 2443. doi: 10.1016/0022-1902(70)80535-8
  23. Yamashita K., Kihara N., Shimidzu H., Suzuki H. // Photochem. Photobiol. 1982. Vol. 35. N 1. P. 1. doi: 10.1111/j.1751-1097.1982.tb03803.x
  24. Davis M.S., Forman A., Fajer J. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1979. Vol. 76. P. 4170.
  25. Ishizuka T., Grover N., Kingsbury G.J., Kotani H., Senge M.O., Kojima T. // Chem. Soc. Rev. 2022. Vol. 51. P. 7560. doi: 10.1039/D2CS00391K
  26. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.
  27. Хембрайт П. // Усп. хим. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207.
  28. Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин Д.Б. // ЖНХ. 2002. Т. 47. №. 8. С. 1305; Berezin B.D., Shukhto O.V., Berezin D.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2002. Vol. 47. N 8. P. 1187.
  29. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Tesakova M.V., Parfenyuk V.I., Manardashvili N.Zh. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 940. P. 121790. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121790
  30. Чижова Н.В., Лихонина А.Е., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 6. С. 959; Chizhova N.V., Likhonina A.E., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93 N. 6. Р. 1433. doi: 10.1134/S1070363223060154
  31. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 9. P. 2282. doi: 10.1134/S1070363224090093
  32. Yang S.I, Seth J., Strachan P., Gentemann S., Kim D., Holten D., Lindsey J.S., Bocian D.F. // J. Porphyr. Phthal. 1999. Vol. 3. P. 117. doi: 10.1002/(sici)1099-1409(199902)3:2 <117::aid-jpp110>3.0.co;2-x
  33. Moore K.T., Fletcher J.T., Therien M.J. // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 5196. doi: 10.1021/ja9816741
  34. Timkovich R., Tulinsky A. // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N 16. P. 4430. doi: 10.1021/ja01044a018
  35. Wang J. // J. Phys. Conf. Ser. 2025. Vol. 3008. N 1. P. 012058. doi: 10.1088/1742-6596/3008/1/012058
  36. Yang S.I., Seth J., Strachan J.P., Gentemann S., Kim D., Holten D., Bocian D.F. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 3. N 2. P. 117. doi: 10.1002/(SICI)1099-1409(199902)3:2<117::AID-JPP110>3.0.CO;2-X
  37. Takeuchi T., Gray H.B., Goddard III W.A. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 21. P. 9730. doi: 10.1021/ja00100a043
  38. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Inorg. Chem. Acta. 2021. Vol. 528. P. 120620. doi: 10.1016/j.ica.2021.120620
  39. Olsson S., Dahlstrand Ch., Gogoll A. // Dalton Trans. 2018. Vol. 47. P. 11572. doi: 10.1039/C8DT02432D
  40. Мальцева О.В., Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2016. Т. 86. № 1. С. 110; Maltseva O.V., Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 1. P. 102. doi: 10.1134/S1070363216010187
  41. Tsvirko M., Stelmakh G., Pyatosin V., Solovyov K., Kachura T., Piskarskas A., Gadonas R. // Chem. Phys. 1986. Vol. 106. P. 467.
  42. Lakowicz J.R. Principles of fluorescence spectroscopy. New York: Springer, 2006. Vol. 26. 954 p.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».