Синтез, спектрально-люминесцентные и ионохромные свойства родамина B, содержащего терминальный (4-гидроксибензил)трифенилфосфонийхлоридный заместитель

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Cинтезировано производное родамина B, содержащее терминальный (4-гидроксибензил)трифенилфосфонийхлоридный заместитель. Его строение установлено при помощи ИК, ЯМР 1H и 13С спектроскопии. Изучены спектрально-люминесцентные свойства и комплексообразование полученного соединения в растворах с катионами Co2+, Cu2+, Ni2+ и Zn2+. Эти ионы вызывают контрастный ионохромный naked-eye эффект с изменением бесцветной окраски раствора на красно-малиновую, связанной с изомеризацией спиролактамной формы родамина в открытую форму. Процесс сопровождается появлением флуоресценции в области 560-600 нм. Особо интенсивной эмиссией характеризуется комплекс с катионом цинка(II), что придает полученному родамину свойства высокочувствительного и эффективного хемосенсора на ионы Zn2+.

Об авторах

Л. Д Попов

Южный федеральный университет

Е. Н Шепеленко

Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

В. А Подшибякин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Т. М Валова

Федеральный научно-исследовательский центр «Кристаллография и фотоника» Российской академии наук

О. В Венидиктова

Федеральный научно-исследовательский центр «Кристаллография и фотоника» Российской академии наук

А. О Айт

Федеральный научно-исследовательский центр «Кристаллография и фотоника» Российской академии наук

А. Д Дубоносов

Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

Email: aled@ipoc.sfedu.ru

Список литературы

  1. Chemosensors: Principles, Strategies, and Applications / Eds E.V. Anslyn, B. Wang. Hoboken: Wiley, 2011.
  2. Sensors in Water Pollutants Monitoring: Role of Material / Eds. D. Pooja, P. Kumar, P. Singh, S. Patil. Singapore: Springer, 2020.
  3. Dongare P.R., Gore A.H. // ChemistrySelect. 2021. Vol. 6. P. 5657. doi: 10.1002/slct.202101090
  4. You L., Zha D., Anslyn E.V. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 7840. doi: 10.1021/cr5005524
  5. Chhatwal M., Kumar A., Singh V., Gupta R.D., Awasthi S.K. // Coord. Chem. Rev. 2015. Vol. 292. P. 30. doi: 10.1016/j.ccr.2015.02.009
  6. Advances in Spectroscopy: Molecules to Materials / Eds D.K. Singh, S. Das, A. Materny. Singapore: Springer, 2019.
  7. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Singapore: Springer, 2006.
  8. Saleem M., Lee K.H. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 72150. doi 10.1039/ C5RA11388A
  9. Kaur B., Kaur N., Kumar S. // Coord. Chem. Rev. 2018. Vol. 358. P. 13. doi 10.1016/ j.ccr.2017.12.002
  10. Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7105. doi: 10.1039/C7CS00240H
  11. Kaur N., Kumar S. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. P. 9233. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.003
  12. Khan S., Chen X., Almahri A., Allehyani E.S., Alhumaydhi F.A., Ibrahim M.M., Ali S. // J. Environ. Chem. Eng. 2021. Vol. 9. Article 106381. doi: 10.1016/j.jece.2021.106381
  13. Patil N.S., Dhake R.B., Ahamed M.I., Fegade U. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P. 1295. doi: 10.1007/s10895-020-02554-7
  14. Upadhyay S., Singh A., Sinha R., Omer S., Negi K. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1193. P. 89. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.05.007
  15. Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7105. doi: 10.1039/C7CS00240H
  16. Daly B., Ling J., de Silva P. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4203. doi: 10.1039/C4CS00334A
  17. Fu Y., Finney N.S. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. P. 29051. doi: 10.1039/C8RA02297F
  18. Yeung M.C., Yam V.W. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4192. doi: 10.1039/C4CS00391H
  19. Lee M.H., Kim J.S., Sessler J.L. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4185. doi: 10.1039/C4CS00280F
  20. Carter K.P., Young A.M., Palmer A.E. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 4564. doi: 10.1021/cr400546e
  21. Sun W., Li M., Fan J., Peng X. // Acc. Chem. Res. 2019. Vol. 52. P. 2818. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00340
  22. Wan H., Xu Q., Gu P., Li H., Chen D., Li N., He J., Lu J. // J. Hazard. Mater. 2021. Vol. 403. Article 123656.
  23. Popova O.S., Revinskii Yu.V., Tkachev V.V., Utenyshev A.N., Karlutova O.Yu., Starikov A.G., Dubonosov A.D., Bren V.A., Aldoshin S.M., Minkin V.I. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 1199. Article 127013. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.127013
  24. Nikolaeva O.G., Shepelenko E.N., Tikhomirova K.S., Revinskii Yu.V., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. P. 402. doi: 10.1016/j.mencom.2016.09.012
  25. Chi W., Qi Q., Lee R., Xu Z., Liu X. // J. Phys. Chem. (C). 2020. Vol. 124. P. 3793. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b11673
  26. Oliveira E., Bertolo E., Nunez C., Pilla V., Santos H.M., Fernandez-Lodeiro J., Fernandez-Lodeiro A., Djafari J., Capelo J.L., Lodeiro C. // ChemistryOpen. 2018. Vol. 7. P. 9. doi: 10.1002/open.201700135
  27. Chen X., Pradhan T., Wang F., Kim J.S., Yoon J. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1910. doi: 10.1021/cr200201z
  28. Zheng H., Zhan X.Q., Bian Q.N., Zhang X.J. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. P. 429. doi: 10.1039/C2CC35997A
  29. Podshibyakin V.A., Shepelenko E.N., Karlutova O.Y., Dubonosova I.V., Borodkin G.S., Popova O.S., Zaichenko S.B., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Tetrahedron. 2022. V. 109. Article 132710. doi: 10.1016/j.tet.2022.132710
  30. Hu J., Long C., Fu Q., Ni P., Yin Z. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2019. Vol. 379. P. 105. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.04.031
  31. Choudhury N., Ruidas B., Mukhopadhyay C.D., De P. // ACS Appl. Polymer Mater. 2020. Vol. 2. P. 5077. doi: 10.1021/acsapm.0c00878
  32. Mondal S., Bandyopadhyay C., Ghosh K. // Supramol. Chem. 2019. Vol. 31. P. 1. doi: 10.1080/10610278.2018.1522444
  33. Mondal S., Ghosh K. // Supramol. Chem. 2019. Vol. 31. P. 645. doi: 10.1080/10610278.2019.1632456
  34. Deng F. Dongsheng Sun D., Yang S., Huang W., Huang C., Xu Z., Liu L. // Spectrochim. Acta (A). 2022. Vol. 268. Article 120662. doi: 10.1016/j.saa.2021.120662
  35. Sun J., Tian-rong Li T., Yang Z. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2021. Vol. 411. Article 113207. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113207
  36. Karuk Elmas S.N., Dinckan S., Arslan F.N., Aydin D., Savran T., Yilmaz I. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2021. Vol. 421. Article 113521. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113521
  37. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического элементного микроанализа. М.: Химия, 1987.
  38. Wei Z., Liu Y.Q., Wang S.Z., Yao L., Nie H.F., Wang Y.A., Liu X.Y., Zheng Z.B., Li S. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. P. 4497. doi: 10.1016/j.bmc.2017.06.041
  39. Kureshy R.I., Prathap K.J., Roy T., Maity N.C., Khan N.H., Abdi S.H.R., Bajaj H.C. // Adv. Synth. Catal. 2010. Vol. 352. P. 3053. doi: 10.1002/adsc.201000428
  40. Shu H., Wu X., Zhou B., Han Y., Jin M., Zhu J., Bao X. // Dyes Pigm. 2017. Vol. 136. P. 535. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.08.063

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».