1,3-Dimethyl-2-phenyl-1Н-benzo[d]imidazolium Iodide—A Representative of a New Class in the Family of Metal-Free Organic Catalysts: Electrochemical Properties and Electrocatalytic Activity in the Reaction of Formation of Molecular Hydrogen

A. V. Dolganov; Долганов А. В.; L. A. Klimaeva; Климаева Л. А.; S. G. Kostryukov; Кострюков С. Г.; D. V. Chugunov; Чугунов Д. Б.; A. D. Yudina; Юдина А. Д.; A. Sh. Kozlov; Козлов А. Ш.; A. S. Zagorodnova; Загороднова А. С.; A. V. Tankova; Танкова А. В.; V. O. Zhirnova; Жирнова В. О.; O. V. Tarasova; Тарасова О. В.; A. V. Knyazev; Князев А. В.

doi:10.31857/S0044453723090042

1,3-диметил-2-фенил-1Н-бензо[d]имидазолий иодид – представитель нового класса в семействе безметальных органических катализаторов: электрохимические свойства и электрокаталитическая активность в реакции образования молекулярного водорода

Авторы: Долганов А.В.¹, Климаева Л.А.¹, Кострюков С.Г.¹, Чугунов Д.Б.¹, Юдина А.Д.¹, Козлов А.Ш.¹, Загороднова А.С.¹, Танкова А.В.¹, Жирнова В.О.¹, Тарасова О.В.¹, Князев А.В.²
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”
2. Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
Выпуск: Том 97, № 9 (2023)
Страницы: 1362-1368
Раздел: ЭЛЕКТРОХИМИЯ. ГЕНЕРАЦИЯ И АККУМУЛИРОВАНИЕ ЭНЕРГИИ ИЗ ВОЗОБНОВЛЯЕМЫХ ИСТОЧНИКОВ
Статья получена: 15.10.2023
Статья опубликована: 01.09.2023
URL: https://journals.rcsi.science/0044-4537/article/view/136677
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453723090042
EDN: https://elibrary.ru/XJKECC
ID: 136677

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Изучены электрохимические свойства и электрокаталитическая активность представителя нового класса органических безметальных электрокатализаторов в реакции получения молекулярного водорода – 1,3-диметил-2-фенил-1Н-бензо[d]имидазолий-3 иодида (I) в присутствии различных по силе кислот (метансульфоновая кислота (CH₃SO₃H), хлорная кислота (HClO₄) и трифторуксусная кислота (CF₃COOH)). Показано, что эффективность электрокаталитического процесса сильно зависит от pK_a используемых кислот. C использованием метода газовой хроматографии и препаративного электролиза проведенных при потенциалах полуволн в случае всех кислот показало, что во всех случаях регистрируется образование молекулярного водорода с высокими фарадеевскими выходами. В присутствии всех кислот, поведение каталитической волны на ЦВА (циклическая вольтамперограмма), при различных соотношениях концентраций кислоты и катализатора типично для протекания процесса по гомогенному механизму. Методом функционала плотности (DFT) изучен механизм протекающего процесса, выявлены его основные интермедиаты, показано, что стадия протонирования электрохимически генерированных радикалов по С-2 атому углерода соединения I, с образованием С-протонированого катион-радикала – является ключевой в протекании электрокаталитического процесса выделения водорода HER-процесса (Hydrogen Evolution Reaction).

Ключевые слова

молекулярный водород, безметальные катализаторы, бензимидазол

Список литературы

Turner J.A. // Science. 2004. V. 305. P. 972.https://doi.org/10.1126/science.1103197
Chisholm G., Zhao T., Cronin L. // Elsevier. 2022. P. 559.https://doi.org/10.1016/B978-0-12-824510-1.00015-5
Armaroli N., Balzani V. // ChemSusChem. 2011. V. 4. P. 21.
Hosseini S.R., Ghasemi S., Ghasemi S.A. // ChemistrySelect. 2019. V. 4. № 23. P. 6854–6861. https://doi.org/10.1002/slct.201901419
Belhadj H., Messaoudi Y., Khelladi M.R. et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2022. V. 47. № 46. P. 20129.https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2022.04.151
Gao X., Deng H., Dai Q. et al. // Catalysts. 2021. V. 12. № 1. P. 2. https://doi.org/10.3390/catal12010002
Das M., Khan Z.B., Biswas A. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. № 45. P. 18253. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.2c03074
Zhao Y., Zhang J., Zhang W. et al // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2021. V. 46. № 72. P. 35550. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2021.03.085
Sun H., Xu X., Song Y. et al. // Adv. Funct. Mater. 2021. V. 31. № 16. P. 2009779. https://doi.org/10.1002/adfm.202009779
Mairanovskii S.G. // Russian Chemical Reviews 1991. V. 60. P. 1085. https://doi.org/10.1070/RC1991v060n10ABEH001131
Dolganov A.V., Tarasova O.V., Ivleva A.Y. et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2017. V. 42. № 44. P. 27084. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2017.09.080
Dolganov A.V., Tarasova O.V., Moiseeva D.N. et al // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2016. V. 41. № 22. P. 9312. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2016.03.131
Dolganov A.V., Balandina A.V., Chugunov D.B. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. № 7. P. 1229.https://doi.org/10.1134/S1070363220070099
Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Pryanichnikova M.K. et al. // J. Phys. Org. Chem. 2019. V. 32. № 5. e3930.https://doi.org/10.1002/poc.3930
Dolganov A.V., Muryumin E.E., Chernyaeva O.Y. et al. // Materials Chemistry and Physics. 2019. V. 224. P. 148.https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2018.12.006
Dolganov A.V., Tanaseichuk, B.S., Tsebulaeva Y.V. et al. // Int. J. Electrochem. Sci. 2016. P. 9559.https://doi.org/10.20964/2016.11.24
Dolganov A.V., Tarasova O.V., Balandina A.V. et al. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. № 7. P. 938.https://doi.org/10.1134/S1070428019070030
Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Yurova V.Yu et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy 2019. V. 44. № 39. P. 21495.https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2019.06.067
Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Moiseeva D.N. et al. // Electrochem. Commun. 2016. V. 68. P. 59.https://doi.org/10.1016/j.elecom.2016.04.015
Dolganov A.V., Chernyaeva O.Y., Kostryukov S.G. et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2020. V. 45. № 1. P. 501.https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2019.10.175
Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Tarasova O.V. et al. // Russ. J. Electrochem.2019. V. 55. № 8. P. 807.https://doi.org/10.1134/S1023193519080056
Ganz O.Yu., Klimaeva L.A., Chugunov D.B. et al. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. V. 96. № 5. P. 954.https://doi.org/10.1134/S0036024422050120
Zhu X.-Q., Zhang M.-T., Yu A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 13. № 8. P. 2501.https://doi.org/10.1021/ja075523m
Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F. et al. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. № 45. P. 11623. https://doi.org/10.1021/j100096a001
Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. // The J. of Chem. Physics 1971. V. 54. № 2. P. 724. https://doi.org/10.1063/1.1674902
Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. № 11. P. 1347. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112
Felton G.A.N., Glass R.S., Lichtenberger D.L. et al. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. № 23. P. 9181. https://doi.org/10.1021/ic060984e
Savéant J.-M. // ACS Catal. 2018. V. 8. № 8. P. 7608.https://doi.org/10.1021/acscatal.8b02007
Savéant J.-M. // Chem. Rev. 2008. V. 108. № 7. P. 2348.https://doi.org/10.1021/cr068079z
Saveant J.-M. // ChemElectroChem. 2016. V. 3. № 12. P. 1967.https://doi.org/10.1002/celc.201600430