Protonation constants of cryptand[2.2] in aqueous dimethylsulfoxide solutions

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The protonation constants of cryptand[2.2] in aqueous dimethylsulfoxide solutions in the range of DMSO concentrations 0.0–0.9 mol fraction were determined by potentiometric titration method at T = 298 K. It was found that with increasing concentration of dimethyl sulfoxide in solution there is an extreme with minimum change of equilibrium constants of reactions of formation of mono- and biprotonated cryptand[2.2]. Comparison of the obtained data with literature data demonstrates that a similar character of the dependence of protonation constants on the solvent composition of water-dimethylsulfoxide is observed for the majority of nitrogen-containing compounds. The numerical value of protonation constants of cryptand[2.2] in anhydrous dimethylsulfoxide solution was estimated by calculation.

Sobre autores

V. Isaeva

Ivanovo State University of Chemical Technology

Email: kvol1969@gmail.com
Ivanovo, Russia

A. Katolikova

Ivanovo State University of Chemical Technology

Ivanovo, Russia

Bibliografia

  1. Ullah F., Khan T.A., Iltaf J., et al. // Appl. Sci. 2022. V. 12. № 3. P. 1102. https://doi.org/10.3390/app12031102
  2. Li S., Lin L., Wang W., et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. P. 5552. doi: 10.1039/c9cc10041e
  3. Prabu R., Vijayaraj A., Suresh R., et al. // Spectrochim. Acta Part A: Molec. Biomolec. Spectroscopy. 2011. V. 78. № 2. P. 601. doi: 10.1016/j.saa.2010.11.029
  4. Афанасьев В.Н., Гречин А.Г. // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 9. С. 878.
  5. Ceron-Camacho R., Cisneros-Devora R., Soto-Castruita E., et al. // J. Cleaner Product. 2023. V. 420. P. 138446. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2023.138446
  6. Hwang W.-Y., Shih J.-S. // J. Chin. Chem. Soc. Taipei. 2000. V. 47. № 6. Р. 1215. doi: 10.1002/jccs.200000165
  7. Rapi Z., Grün A., Keglevich G., et al. // New J. Chem. 2016. V. 40. № 9. Р.7856. doi: 10.1039/c6nj02030e
  8. Orban I., Bako P., Rapi Z. // Chem. 2021. V. 3. № 2. P. 550. https://doi.org/10.3390/chemistry3020039
  9. Fedorova O.A., Maurel F., Chebun’kova A.V., et al. // J. Phys. Organ. Chem. 2007. V. 20. № 7. P. 469. doi: 10.1002/poc.1181
  10. Li A., Zhai H., Li J., He Q. // Chem. Lett. 2020. V. 49. P. 1125. doi: 10.1246/cl.200409
  11. Vezse P., Gede M., Golcs A., et al. // Molecules. 2024. V. 29. № 5. P. 1121. doi: 10.3390/molecules29051121
  12. Kim K.S., Jun E.J., Kim S.K., et al. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. № 14. P. 2481. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.02.028
  13. Wang K., Shao Y.-G., Yan F.-Z., et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 4. P. 952. https://doi.org/10.3390/molecules26040952
  14. Mateeva N., Deiab S., Archibong E., et al. // Int. J. Chem. 2011. V. 3. № 1. P. 10. doi: 10.5539/ijc.v3n1p10
  15. Kleinpeter E., Holzberger A. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 10237. doi: 10.1016/j.tet.2006.07.074
  16. Namor A.F.D., Ritt M.-C., Schwing-Weill M.-J., et al. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1991. V. 87. P. 3231. https://doi.org/10.1039/FT9918703231
  17. Julian R.R., Beauchamp J.L. // J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2002. V. 13. P. 493. https://doi.org/10.1016/S1044-0305(02)00368-9
  18. Усачева Т.Р., Гамов Г.А., Куранова Н.Н., и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 7. С. 59. doi: 10.6060/ivkkt.20236607.6842j
  19. Gholiee Y., Salehzadeh S. // J. Molecul. Liq. 2020. V. 309. P. 113149. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.113149
  20. Бородин В.А., Козловский Е.В., Васильев В.П. // Журн. неорган. химии. 1986. Т. 31. № 1. С. 10.
  21. Ferroni G., Galea J. // Ann. Chim. 1975. V. 10. № 1. P. 41.
  22. Васильев В.П., Орлова Т.Д., Балашова Т.В. // Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 7. С. 1149.
  23. Dantz D.A., Buschmann H.-J., Schollmeyer E. // Thermochim. Acta. 1997. V. 294. № 2. P. 133. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(97)00036-1
  24. Buschmann H.-J., Carvalho C., Cleve E., et al. // J. Coord. Chem. 1994. V. 31. № 4. Р. 347. https://doi.org/10.1080/00958979408024228
  25. Suh M., Eom T., Kim S. // Bull. Korean Chem. Soc. 1983. V. 4. P. 231.
  26. Corbaux P., Spiess B., Arnaud F., Schwing M.J. // Polyhedron. 1985. V. 4. № 8. P. 1471. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)86984-3
  27. Luboch E., Cygan A., Biernat J.F. // Inorg. Chim. Acta. 1983. V. 68. P. 201. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)88961-6
  28. Arnaud-Neu F., Spiess B., Schwing-Weill M.-J. // Helv. Chim. Acta. 1977. V. 60. № 8. P. 2633. https://doi.org/10.1002/hlca.19770600815
  29. Anderegg G. // Helv. Chim. Acta. 1975. V. 58. № 4. P. 1218. https://doi.org/10.1002/hlca.19750580427
  30. Kulstad S., Malmsten L.A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. V. 43. № 6. P. 1299. https://doi.org/10.1016/0022-1902(81)80034-6
  31. Anderegg G. // Helv. Chim. Acta. 1981. V. 64. № 6. P. 1790. https://doi.org/10.1002/hlca.19810640608
  32. Гусев В.Д., Шорманов В.А., Крестов А.Г., Кукушкин Л.К. // Координац. химия. 1988. Т. 12. Вып. 12. С. 1604.
  33. Трупиков Е.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технолог. 1973. Т. 16. Вып. 4. С. 573.
  34. Шорманов В.А., Пятачков А.А., Крестов Г.А. // Там же. 1983. Т. 26. Вып. 8. С. 950.
  35. Spiess B., Arnaud-Neu F., Schwing-Weill M.J. // Helv. Chim. Acta. 1979. V. 62. № 5. P. 1531. https://doi.org/10.1002/hlca.19790620518
  36. Исаева В.А., Гамов Г.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 5. С. 687. doi: 10.31857/S0044453722050132 [Isaeva V.A., Gamov G.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. V. 96. № 5. P. 1004. doi: 10.1134/S0036024422050132]
  37. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Там же. 1990. T. 64. № 1. C. 114.
  38. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Там же. 1990. T. 64. № 1. C. 254.
  39. Курышева А.С., Зевакин М.А., Шарнин В.А., Душина С.В. // Успехи химии и хим. технологии. 2003. Т. 17. № 15. С. 114.
  40. Исаева В.А., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. № 11. С. 2202.
  41. El-Sherif A.A., Shoukry M.M., Elkarim A.T.A., Barakat M.H. // Bioinorgan. Chem. Applicat. 2014. Р. 18. http://dx.doi.org/10.1155/2014/626719
  42. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А., Кузина Е.Н. // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 10. С. 1881. [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A., Kuzina E.N. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. V. 85. № 10. Р. 1752. doi: 10.1134/S003602441110013X]
  43. Куранова Н.Н., Чеснокова Н.А., Гущина А.С. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 10. С. 1496. doi: 10.31857/S0044453720100179 [Кuranova N.N., Chesnokova N.A., Gushchina A.S., et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. Vol. 94. № 10. P. 2030. doi: 10.1134/S0036024420100179]
  44. Janardhanan S., Kalidas C. // Indian J. Chem. 1983. V. 22A. Р. 17.
  45. Bobosaidzoda S., Sodatdinova A., Akimbekova K., et al. // Inorganics. 2023. V. 11. P. 199. https://doi.org/10.3390/inorganics11050199
  46. Gamov G.A., Zavalishin M.N., Khokhlova A.Y., Sharnin V.A. // J. Molecul. Liq. 2016. V. 221. P. 457. doi: 10.1016/j.molliq.2016.06.031
  47. Pawlak Z., Bates R.G. // J. Solut. Chem. 1975. V. 4. P. 817. https://doi.org/10.1007/BF00650538
  48. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.
  49. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах / Пер. с англ. С.Л. Давыдовой. М.: Мир, 1984. 256 с.
  50. Еl-Naggar G.A., El-Batouti M. // J. Chem. Res. (S). 2001. P. 530. https://journals.sagepub.com/doi/pdf/10.3184/030823401103168776
  51. Jabbari M., Gharib F. // J. Sol. Chem. 2011. V. 40. P. 561. doi: 10.1007/s10953-011-9667-5
  52. Шаров К.С., Иванов В.М. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2003. Т. 44. № 6. С. 397.
  53. Верстаков Е.С., Коробкова С.А., Носаева Т.А. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 4. С. 564. doi: 10.31857/S004445372004024X [Verstakov E.S., Korobkova S.A., Nosaeva T.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. № 4. P. 738. doi: 10.1134/S003602442004024X]
  54. Mayer U., Gerger W., Gutmann V. // Monatsheft. Chem. 1977. V. 108. № 2. P. 489. https://doi.org/10.1007/BF00902004
  55. Krishnamoorthy А.N., Zeman J., Holm C., Smiatek J. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. P. 31312. doi: 10.1039/c6cp05909k
  56. Aguilar M., Dominguez H., Pizio O. // Condens. Matter Phys. 2022. V. 25. № 3. P. 33202. doi: 10.5488/CMP.25.33202
  57. Yang X.-Q., Yang L.-J., Huang K.-M., et al. // J. Sol. Chem. 2010. V. 39. P. 849. doi: 10.1007/s10953-010-9543-8
  58. Puranik S.M., Kumbharkhane A.S., Mehrotra S.C. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1992. V. 88. № 3. P. 433.https://doi.org/10.1039/FT9928800433
  59. Doucet Y., Calmes-Perrault F., Durand M.T. // Compt. Rend. 1965. V. 260. P. 1878.
  60. Bosch E., Fonrodona G., Rafols C., Roses M. // Analyt. Chim. Acta. 1997. V. 349. № 1–3. P. 367. https://doi.org/10.1016/S0003-2670(97)00191-8
  61. Das A.K., Kund K.K. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1. 1973. V. 69. P. 730. https://doi.org/10.1039/F19736900730
  62. Mihajlovic R., Simic Z., Mihajlovic Lj., Vukicevic M. // Talanta. 1996. V. 43. P. 2131. https://doi.org/10.1016/S0039-9140(96)02000-0
  63. Steiner E.C., Gilbert J.M. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 382. https://doi.org/10.1021/ja01080a044
  64. Bykova L.N., Petrov S.I. // Zh. Anal. Khim. 1972. V. 27. P. 1076.
  65. Stewart R., Jones J.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 19. P. 5069. https://doi.org/10.1021/ja00995a059
  66. Ritchie C.D., Uschold R.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 11. P. 2752. https://doi.org/10.1021/ja00987a053
  67. Matthews W.S., Bares J.E., Bartmess J.E., et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 24. P. 7006. https://doi.org/10.1021/ja00857a010
  68. Kalidas C., Hefter G., Marcus Y. // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 3. P. 819. https://doi.org/10.1021/cr980144k
  69. Шарнин В.А., Усачева Т.Р., Кузьмина И.А. и др. Комплексообразование в неводных средах. М.: Ленанд, 2019. 304 с.
  70. Гессе Ж.Ф., Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2010. Т. 84. № 2. С. 385. [Gesse Zh.F., Isaeva V.A., Sharnin V.A. Russ. J. Phys. Chem. A. 2010. V. 84. № 2. P. 329. doi: 10.1134/S0036024410020299]
  71. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А. // Там же. 2014. Т. 88. № 3. С. 443. doi: 10.7868/S0044453714030194 [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A. Russ. J. Phys. Chem. A. 2014. V. 88. № 3. P. 433. doi: 10.1134/S0036024414030194]
  72. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Там же. 1990. Т. 84. № 1. С. 114.
  73. Исаева В.А., Погодина Е.И., Католикова А.С., Граждан К.В. // Журн. общ. химии. 2024. Т. 94. № . 2. С. 253. doi: 10.31857/S0044460X24020106
  74. Wells C.F. // J. Chem. Farad. Trans. 1. 1981. V. 77. P. 1515. https://doi.org/10.1039/F19817701515
  75. Wells C.F. // Advanc. Chem. 1979. V. 177. P. 53. doi: 10.1021/ba-1979-0177.ch005

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».