Особенности кинетически контролируемого кислотно-основного взаимодействия тетра‑4-хлор-тетра‑5(5-метил‑2-изо-пропилфенокси)фталоцианина с азотсодержащими органическими основаниями

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Изучено взаимодействие впервые синтезированного тетра-4-хлор-тетра-5(5-метил-2-изо-пропилфенокси)фталоцианина с пиридином, 2-метилпиридином, морфолином, пиперидином, н-бутиламином, трет-бутиламином, диэтиламином и триэтиламином в бензоле. Реакция кислотно-основного взаимодействия относится к числу редко наблюдаемых медленных процессов и приводит к образованию кинетически устойчивых комплексов с переносом протонов. Предложено их строение. Показано изменение реакционной способности тетра-4-хлор-тетра-5(5-метил-2-изо-пропилфенокси)фталоцианина в зависимости от протоноакцепторной способности и пространственного строения азотсодержащего основания.

Full Text

Restricted Access

About the authors

О. А. Петров

Ивановский государственный химико-технологический университет

Author for correspondence.
Email: poa@isuct.ru
Russian Federation, Иваново

Е. В. Шагалов

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
Russian Federation, Иваново

А. Н. Киселев

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова РАН

Email: poa@isuct.ru
Russian Federation, Иваново

В. Е. Майзлиш

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
Russian Federation, Иваново

И. Г. Абрамов

Ярославский государственный технический университет

Email: poa@isuct.ru
Russian Federation, Ярославль

References

  1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд, 2012. 480 с.
  2. Ishikawa A., Ohata K., Yasukate M. // J. Porhyrins Phthalocyanines. 2015. V. 19. № 5. P. 1.
  3. Gounden D.I., Nombona N., Van Zul W.E. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 420. P. 213359.
  4. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // Molecules. 2019. V. 24. № 7. P. 1412.
  5. Петров О.А. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 3. С. 324.
  6. Петров О.А. // Изв. АН. сер. хим. 2022. № 4. С. 613.
  7. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е., и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290.
  8. Абрамов И.Г., Баклагин В.Л., Бухалин В.В., и др. // От химии к технологии. 2022. Т. 3. Вып. 4. С. 53.
  9. Петров О.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 549.
  10. Toyota K., Hasegawa J., Nokatsuji H. // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 250. № 5–6. P. 437.
  11. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. // Phthalocyanines: Properties and Applications. N. Y.: VCH Publ. Inc., 1996. V 4. P. 23.
  12. Молекулярные взаимодействия / Под. ред. Г. Ратайчака, У. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1984. Т. 2. 599с.
  13. Базилевский М.В., Венер М.В. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 1. С. 3.
  14. Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010. 424с.
  15. The Hanbook of Chemistry and Physics / Ed. by W.M. Haynes. Boca-Raton, London, N. Y.: Taylor and Francis. 2013. 2668 p.
  16. Anet F.A. L., Yavari I.// J. Amer. Chem. Soc. 1977. V.99. P. 2794.
  17. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. // Accounts Chem. Res. 1975. V. 8. P. 300.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Scheme 1

Download (147KB)
3. Fig. 1. Electronic absorption spectra of H2PcCl4 (OPh-Me-i-Pr)4 in benzene (1) and n-butylamine (2) at 298 K

Download (64KB)
4. Fig. 2. Variation of the electronic absorption spectrum of H2PcCl4(OPh-Me-i-Pr)4 in the presence of n-butylamine for 15 min at 298 K and CoBuNH2 = 2.53 mol/L in benzene

Download (61KB)
5. Fig. 3. Change in the electronic absorption spectrum of H2PcCl4(OPh-Me-i-Pr)4 in the presence of piperidine for 19 min at 298 K and CoPir = 2.53 mol/L in benzene

Download (69KB)
6. Fig. 4. Time dependences of lnCo/C for the reaction of H2PcCl4(OPh-Me-i-Pr)4 with BuNH2 (1) and Pip (2) in benzene at T = 308 (2) and 318 K (1) and CoBuNH2 = 1.27 and CoPip = 2.53 mol/L in benzene

Download (57KB)
7. Fig. 5. Dependences of lgkH on lgCoB for the reaction of H2PcCl4(OPh-Me-i-Pr)4 with BuNH2 (1) and Pip (2) in benzene at T = 298 (1) and 318 K (2)

Download (57KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».