Physicochemical and Toxicological Studies of the Polymorphic Modifications of the Rodenticidal Substance “Chlorophacinone”
- Authors: Kochetov A.N.1, Nosikova L.A.1, Kudryashova Z.A.1, Chernyshev V.V.1,2, Tafeenko V.A.2, Tsivadze A.Y.1,3
-
Affiliations:
- Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences
- Moscow State University
- Russian Technological University (Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA)
- Issue: Vol 97, No 6 (2023)
- Pages: 904-912
- Section: БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ БИОЛОГИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-4537/article/view/136639
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453723060109
- EDN: https://elibrary.ru/JHZPAB
- ID: 136639
Cite item
Abstract
The results of studies of the polymorphism of the rodenticidal substance 2-[(4-chlorophenyl)phenylacetyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione “chlorophacinone”, which has an anticoagulant mechanism of action, are presented. Methods for the synthesis of two new polymorphic forms (III and IV) have been established, for which data from physicochemical studies (IR, XRD) and information on the biological activity (toxicity) of polymorphs are given. Both forms crystallize in the monoclinic crystal system with space group P21/с and the following unit cell parameters: a = 16.698(1) Å, b = 5.632(1) Å, c = 20.253(2) Å, β = 109.65(1)° for III; and a = 9.853(1) Å, b = 9.041(1) Å, c = 20.474(1) Å, β = 97.322(3)° for IV. Polymorphic form IV with a toxicity parameter DL50 (gray rats) of 0.47 mg/kg has the highest biological activity versus 2.74 mg/kg for the less active form III. A method of identification of the most active form (IV) by IR spectroscopy was proposed.
About the authors
A. N. Kochetov
Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences
Email: kochchem@mail.ru
119991, Moscow, Russia
L. A. Nosikova
Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences
Email: kochchem@mail.ru
119991, Moscow, Russia
Z. A. Kudryashova
Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences
Email: kochchem@mail.ru
119991, Moscow, Russia
V. V. Chernyshev
Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences; Moscow State University
Email: kochchem@mail.ru
119991, Moscow, Russia; 119991, Moscow, Russia
V. A. Tafeenko
Moscow State University
Email: kochchem@mail.ru
119991, Moscow, Russia
A. Yu. Tsivadze
Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences; Russian Technological University (Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA)
Author for correspondence.
Email: kochchem@mail.ru
119991, Moscow, Russia; 119571, Moscow, Russia
References
- Рынок родентицидов в России. Книга 1. Сборник информационных, нормативных и методических материалов. Составители: Мелков В.К., Румянцева Л.Н., Колков В.Ф., Воронцова В.Л. М.: Проект, 2003. 328 с.
- Рыльников В.А. // Дезинфекционное дело. 2008. № 2. С. 57.
- Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2015. № 4. С. 42.
- Назаров В.Ю., Дацкевич А.М., Кабай Л.И. // Дезинфекционное дело. 2011. № 3. С. 26.
- Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г., Шестаков К.А. // Там же. 2009. № 2. С. 68.
- Saundrs J.P., Heisey S.R., Goldstone A.D., Bay E.C. // J. Agric. Food Chem. 1955. V. 3. P. 762.
- Shapiro S.L., Geiger R., Freedmsn L. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1860–1865.
- Lund M. // J. Hyg., Camb. 1971. V. 69. P. 69.
- Каракотов С.Д., Шапилова В.В., Чимишкян А.Л., Козенашева Л.Я. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 2004. Т. 47. № 8. С. 3.
- Каракотов С.Д. // Агро XXI. 2006. № 1–3. С. 32.
- Конюхов С.Т. // Вопросы мед. химии. 1964. Т. 10. № 2. С. 192.
- Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. // J. of Molecular Structure. 1999. V. 513. P. 177.
- AC 180177 C07 C49/665, oпyбл. 21.03.1966.
- AC 180178 C07 C49/665, oпyбл. 21.03.1966.
- US Pat. 3153612 Cl. 514–681, oпyбл. 20.10.1964.
- Патент RU 2218322 С07, опубл. 10.12.2003.
- Патент RU 2224739 С07, опубл. 27.02.2004.
- Патент RU 2748131 С07, опубл. 19.05.2021.
- Патент RU 2748259 С07, опубл. 21.05.2021.
- Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2008. A64. P. 112.
- Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.
- Прозоровский В.Б. // Фармакология и токсикология. 1962. № 1. С. 115.
- Палкина К.К., Кочетов А.Н. // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 6. С. 953.
- Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Савинкина Е.В., Кравченко В.В. // Тонкие химические технологии. 2006. Т. 1. № 1. С. 60.
- Paul B.K., Guchhait N. // Computational and Theoretical Chemistry. 2013. V. 1012. P. 20.
- Ahmedova A., Pavlović G., Zhiryakova D. et al. // J. of Mol. Struct. 2010. V. 981. P. 10.
- Ahmedova A., Marinova P., Ciattini S. et al.// Struct. Chem. 2009. V. 20. P. 101.
- Angelova S., Enchev V., Kostova K. et al. // J. Phys. Chem. 2007. V. 111 (A). P. 9901.
- Chen Y.-S., Kuo P.-Y., Shie T.-L., Yang D.-Y. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 9410.
- Gromak V.V., Avakyan V.G., Pashkovskii F.S. et all. // J. Appl. Spectr. 2003. V. 70. № 1. P. 14.
- Enchev V., Bakalova S., Ivanova G., Stoyanov N. // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314. P. 234.
- Kurth M.J., Bruins P., Mount M.E. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 40. P. 4883.
- Song J., Mishima M., Rappoport Z. // Org. Lett. 2007. V. 9. № 21. P. 4307.
- Sigalov M., Lemcoff N.G., Shainyan B. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2010. V. 14. P. 2800.
- Müller-Dethlefs K., Hobza P. // Chem. Rev. V. 100. P. 143.
- Палкина К.К., Кочетов А.Н., Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю. // Журн. неорган. химии. 2006. Т. 51. № 11. С. 1852.
- Заева Г.Н., Мальцева М.М., Родионова Р.П. и др. // РЭТ-Инфо. 1998. № 4. С. 8.
- Заева Г.Н., Мальцева М.М., Березовский О.И. и др. // Дезинфекционное дело. 2004. № 3. С. 58.
- Rady G.H. // American-Eur. J. Toxicol. Sci. 2013. V. 5. № 1. P. 7.
- Handbuch gerichtliche Medizin: Band 2, by B. Madea and B. Brinkmann (Editors). Springer-Verlag, 2019, 1749 pages, ISBN: 3642558666, 9783642558665.
- Primus T.M., Goldade D.A., Petty E.E., Johnston J.J. // J. of Chromatogr. Science. 1996. V. 34. № 9. P. 389.
- Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 6. С. 88.
- Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2018. № 4. С. 22.
- Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Там же. 2019. № 1. С. 36.
- Носикова Л.А., Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. // Агрохимия. 2020. № 10. С. 89.