Сорбенты на основе полистирол–дивинилбензола с привитым гидрофилизованным полиэтиленимином для ионной и гидрофильной хроматографии

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

С целью расширения области применения анионообменников на основе сополимера стирола и дивинилбензола с привитым полиэтиленимином, кватернизованным глицидолом, осуществлено варьирование условий их синтеза: количества добавленного глицидола, температуры и продолжительности синтеза. Исследовано влияние данных факторов на емкость, селективность и эффективность сорбентов в режиме ионной хроматографии с подавлением, кроме того, неподвижные фазы изучены в режиме гидрофильной хроматографии с помощью теста Танака. Показано, что исследуемые условия синтеза позволяют управлять емкостью и селективностью анионообменников, при этом их гидрофильность меняется незначительно. Впервые изучено поведение оксоанионов на ковалентно привитых сорбентах в режиме ионной хроматографии, а также продемонстрирована применимость фаз с кватернизованным полиэтиленимином в режиме гидрофильной хроматографии для разделения сахаров, аминокислот, водорастворимых витаминов, нуклеозидов и азотистых оснований.

Об авторах

А. В. Горбовская

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет

Email: anna_uzhel@mail.ru
119991 Россия, Ленинские горы,1, стр. 3, Москва

Е. К. Попкова

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет

Email: anna_uzhel@mail.ru
119991 Россия, Ленинские горы,1, стр. 3, Москва

А. С. Ужель

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет

Email: anna_uzhel@mail.ru
119991 Россия, Ленинские горы,1, стр. 3, Москва

О. А. Шпигун

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет

Email: anna_uzhel@mail.ru
119991 Россия, Ленинские горы,1, стр. 3, Москва

А. В. Затираха

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет

Автор, ответственный за переписку.
Email: anna_uzhel@mail.ru
119991 Россия, Ленинские горы,1, стр. 3, Москва

Список литературы

  1. Weiss J. Handbook of Ion Chromatography. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2016. 1576 p. https://doi.org/10.1002/9783527651610
  2. Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Preparation and chromatographic performance of polymer-based anion exchangers for ion chromatography: A review // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 904. P. 33. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.11.012
  3. Pohl C. Stationary phases and suppressors in ion chromatography, 1975–2000 / Ion Chromatography: Instrumentation, Techniques and Applications. Academic Press, 2021. Ch. 2. P. 15. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813075-9.00005-4
  4. Pohl C. Stationary phases in ion chromatography / Ion Chromatography: Instrumentation, Techniques and Applications. Academic Press, 2021. Ch. 3. P. 43. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813075-9.00006-6
  5. Liu X., Wang Y., Cong H., Shen Y., Yu B. A review of the design of packing materials for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2021. V. 1653. Article 462313. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2021.462313
  6. Uzhel A.S., Borodina A.N., Gorbovskaya A.V., Shpigun O.A., Zatirakha A.V. Determination of full organic acid profiles in fruit juices and alcoholic beverages using novel chemically derivatized hyperbranched anion exchanger // J. Food Compos. Anal. 2021. V. 95. Article 103674. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2020.103674
  7. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Quantification of inorganic anions and organic acids in apple and orange juices using novel covalently-bonded hyperbranched anion exchanger with improved selectivity // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1567. P. 130. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2018.06.065
  8. Liu J., Wang Y., Cheng H., Wang N., Wu S., Zhang P., Zhu Y. High-capacity anion exchangers based on poly (glycidylmethacrylate-divinylbenzene) microspheres for ion chromatography // Talanta. 2016. V. 159. P. 272. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2016.06.034
  9. Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Pirogov A.V., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Preparation and characterisation of anion exchangers with dihydroxy-containing alkyl substitutes in the quaternary ammonium functional groups // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1323. P. 104. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.11.013
  10. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Anion exchangers with branched functional ion exchange layers of different hydrophilicity for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1408. P. 78. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2015.06.039
  11. Щукина О.И., Затираха А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Использование эпихлоргидрина для одновременного повышения гидрофильности и пространственного удаления функциональных групп анионообменников для ионной хроматографии // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2014. Т. 55. С. 219. (Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Using of epichlorohydrin for simultaneous increase of functional groups hydrophilicity and their spatial moving away from the matrix of anion exchangers for ion chromatography // Moscow Univ. Chem. Bull. 2014. V. 69. P. 168.)
  12. Затираха А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Синтез новых полимерных анионообменников с использованием реакции нитрования // Сорбционные и хроматографические процессы. 2011. Т. 11. С. 473.
  13. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Novel anion exchangers with spatially distant trimethylammonium groups in linear and branched hydrophilic functional layers // Chromatographia. 2015. V. 78. P. 147. https://doi.org/10.1007/s10337-014-2831-5
  14. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Shchukina O.I., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Covalently-bonded hyperbranched poly(styrene-divinylbenzene)-based anion exchangers for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1470. P. 97. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.10.009
  15. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smirnov K.N., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Anion exchangers with negatively charged functionalities in hyperbranched ion-exchange layers for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1482. P. 57. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.12.066
  16. Zhang K., Lou C., Zhu Y., Zhi M., Zeng X., Shou D. Covalently grafted anion exchangers with linear epoxy-amine functionalities for high-performance ion chromatography // Talanta. 2019. V. 194. P. 485. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.10.062
  17. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Uzhel A.S., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Novel polymer-based anion-exchangers with covalently-bonded functional layers of quaternized polyethyleneimine for ion chromatography // Anal. Chim. Acta. 2017. V. 964. P. 187. https://doi.org/10.1016/j.aca.2017.01.062
  18. Yang Z., Li Z., Zhang F., Yang B., Zhang S. A novel hydrophilic polymer-based anion exchanger grafted by quaternized polyethyleneimine for ion chromatography // Talanta. 2019. V. 197. P. 199. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2019.01.024
  19. Wilms D., Stiriba S.-E., Frey H. Hyperbranched polyglycerols: From the controlled synthesis of biocompatible polyether polyols to multipurpose applications // Acc. Chem. Res. 2010. V. 43. P. 129. https://doi.org/10.1021/ar900158p
  20. Ardila-Suárez C., Rojas-Avellaneda D., Ramirez-Caballero G.E. Effect of temperature and catalyst concentration on polyglycerol during synthesis // Int. J. Polym. Sci. 2015. P. 1. https://doi.org/10.1155/2015/910249
  21. Geng H., Jing J., Zhang F.F., Zhang, F., Yang, B. (2020). A polar stationary phase obtained by surface-initiated polymerization of hyperbranched polyglycerol onto silica // Talanta. V. 209. Article 120525. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2019.120525
  22. Li H., Zhang X., Zhang L., Cang H., Kong F., Fan D., Wang W. Hyperbranched polyglycerol functionalized silica stationary phase for hydrophilic interaction liquid chromatography // Anal. Sci. 2018. V. 34. P. 433. https://doi.org/10.2116/analsci.17P486
  23. Geng H., Wang Z., Zhang F.F., Li Z., Yang B. A hyperbranched polyglycerol-functionalized polymer polar stationary phase // J. Chromatogr. A. 2022. V. 1670. Article 462946. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2022.462946
  24. Pohl C.A. Novel method for manipulation of anion-exchange selectivity by derivatizing hydroxyl groups in the proximity of quaternary nitrogen ion-exchange sites with glycidol // Talanta. 2018. V. 177. P. 18. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2017.09.042
  25. Popov A.S., Spiridonov K.A., Uzhel A.S., Smolenkov A.D., Chernobrovkina A.V., Zatirakha, A.V. Prospects of using hyperbranched stationary phase based on poly(styrene-divinylbenzene) in mixed-mode chromatography // J. Chromatogr. A. 2021. V. 1642. Article 462010. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2021.462010
  26. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part II: Effect of mono- and dicarboxylic amino acids in the internal part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1596. P. 117. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.03.006
  27. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part I: Influence of primary amine substituents in the internal part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1589. P. 65. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2018.12.052
  28. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part III: Effect of diamine structure in the external part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1602. P. 310. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.05.052
  29. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part IV: General algorithm based on the variation of external part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1634. Article 461648. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461648
  30. Kawachi Y., Ikegami T., Takubo H., Ikegami Y., Miyamoto M., Tanaka N. Chromatographic characterization of hydrophilic interaction liquid chromatography stationary phases: Hydrophilicity, charge effects, structural selectivity, and separation efficiency // J. Chroma-togr. A. 2011. V. 1218. P. 5903. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.06.048
  31. Chen J., Peng H., Zhang Z., Zhang Z., Ni R., Chen Y., Chen P., Peng J. Facile fabrication of silica@covalent organic polymers core-shell composites as the mixed-mode stationary phase for hydrophilic interaction/reversed-phase/ion-exchange chromatography // Talanta. 2021. V. 233. Article 122524. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2021.122524
  32. Liang C., Lucy C.A. Characterization of ion chromatography columns based on hydrophobicity and hydroxide eluent strength // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 8154. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.10.065
  33. Nesterenko P.N., Nesterenko E.P. Hydrophobicity of polymer based anion-exchange columns for ion chromatography // Heliyon. 2021. V. 7. Article e07290. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2021.e07290
  34. Pohl C., Saini C. New developments in the preparation of anion exchange media based on hyperbranched condensation polymers // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1213. P. 37. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2008.10.072
  35. Pohl C.A., Stillian J.R., Jackson P.E. Factors controlling ion-exchange selectivity in suppressed ion chromatography // J. Chromatogr. A. 1997. V. 789. P. 29. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(97)00705-X
  36. Pohl C.A., Srinivasan K. Electrostatically attached highly branched anion-exchange phases derived from diamines and diepoxides // Talanta. 2018. V. 184. P. 338. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.02.106
  37. Коваленко И.В. Влияние структуры спейсера и цвиттер-иона на свойства новых цвиттер-ионных сорбентов для гидрофильной хроматографии / Материалы международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых “Ломоносов-2021”, секция “Химия”. Москва. МГУ им. М.В. Ломоносова. 12–23 апреля, 2021. С. 42.
  38. Чикурова Н.Ю., Шемякина А.О., Брыскина Д.Э., Нуриев В.Н., Комаров А.А., Статкус М.А., Ставрианиди А.Н., Чернобровкина А.В. Новый сорбент для гидрофильной хроматографии на основе силикагеля, модифицированного по реакции Уги // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. С. 832. https://doi.org/10.31857/s0044450221090036 (Chikurova N.Yu., Shemyakina A.O., Bryskina D.E., Nuriev V.N., Komarov A.A., Statkus M.A., Stavrianidi A.N., Chernobrovkina A.V. A Novel adsorbent for hydrophilic chromatography based on silica modified by the Ugi reaction // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. P. 1083.)
  39. Fan F., Wang L., Li Y., Wang X., Lu X., Guo Y. A novel process for the preparation of Cys-Si-NIPAM as a stationary phase of hydrophilic interaction liquid chromatography (HILIC) // Talanta. 2020. V. 218. Article 121154. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2020.121154
  40. Chikurova N.Yu., Shemiakina A.O., Shpigun O.A., Chernobrovkina A.V. Multicomponent Ugi reaction as a tool for fast and easy preparation of stationary phases for hydrophilic interaction liquid chromatography. Part I: The influence of attachment and spacing of the functional ligand obtained via the Ugi reaction // J. Chromatogr. A. 2022. V. 1666. Article 462804. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2022.462804

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2.

Скачать (301KB)
3.

Скачать (251KB)
4.

Скачать (224KB)

© А.В. Горбовская, Е.К. Попкова, А.С. Ужель, О.А. Шпигун, А.В. Затираха, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах