Газохроматографическая идентификация необычных нестабильных продуктов частичного гидролиза тетраэтоксисилана

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Газохроматографический анализ долго хранившегося образца тетраэтоксисилана (тетраэтилортосиликат) показал, что в нем отсутствует основной компонент вследствие гидролиза этого соединения следами воды. Вместо него обнаружены этанол и три других компонента с индексами удерживания (RI) на колонке с неподвижной фазой НР-5 537 ± 2 (№ 1), 608 ± 1 (№ 2, основной) и 727 ± 3 (№ 3). Компоненты нестабильны, не могут быть препаративно выделены и в результате ранее не были охарактеризованы. Для их идентификации охарактеризованы химические свойства этого образца, рассмотрена рекуррентная аппроксимация значений RI обнаруженных компонентов и их корреляция с индексами удерживания структурных аналогов. Установлено, что они являются конгенерами исходного тетраэтоксисилана и представляют собой достаточно “экзотические” продукты его частичного гидролиза: триэтоксисиланол (C2H5O)3SiOH, диэтоксисиландиол (C2H5O)2Si(OH)2, и этоксисилантриол (C2H5O)Si(OH)3. В соответствии с литературными данными некоторые силандиолы R2Si(OH)2 и силантриолы RSi(OH)3 достаточно стабильны, в особенности соединения, содержащие заместители, способные к сопряжению с вакантными d-орбиталями атомов кремния. К их числу относятся фенил- (π−d-системы сопряжения) и алкоксизамещенные (p−d-системы) силандиолы и -триолы. Идентифицированные продукты частичного гидролиза тетраэтокисилана относятся ко второму типу.

Об авторах

И. Г. Зенкевич

Санкт-Петербургский государственный университет, Институт химии

Email: izenkevich@yandex.ru
Россия, 198504, Санкт-Петербург, Университетский просп., 26

Д. А. Баранов

Санкт-Петербургский государственный университет, Институт химии

Автор, ответственный за переписку.
Email: izenkevich@yandex.ru
Россия, 198504, Санкт-Петербург, Университетский просп., 26

Список литературы

  1. Middleditch B.S. Analytical Artifacts: GC, MS, HPLC, TLC, and PC. Amsterdam: J. Chromatogr. Library. V. 44. 1989. 1033 p.
  2. Zenkevich I.G. Features and new examples of gas chromatographic separation of thermally unstable analytes / Chapter XX in “Recent advances in gas chromatography”. London: IntechOpen Ltd. 2020. P. 1. https://doi.org/10.5772/intechopen.94229
  3. The NIST Mass Spectral Library (NIST/EPA/NIH EI MS Library, 2020 Release). Software/Data Version; NIST Standard Reference Database, Number 69, May 2020. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD 20899: http://webbook.nist.gov (дата обращения: апрель 2022 г.).
  4. Rama S., Zhang Y., Tchuenbou-magala F., Ding Y., Li Y. Encapsulation of 2-amino-2-methyl-1-propanol with tetraethyl orthosilicate for CO2 capture // Frontiers Chem. Sci. Eng. 2019. V. 13. № 4. P. 672. https://doi.org/1007/s11705-019-1856-6
  5. Ramamurthy A.S., Eglal M.M. Degradation of TCE by TEOS coated nZVI in the presence of Cu(II) for groundwater remediation // J. Nanomaterials. 2014. Article 606534. https://doi.org/10.1155/2014/606534
  6. Arkles B., Steinmetz J.R., Zazyczny J., Mehta P. Factors contributing to the stability of alkoxysilanes in aqueous solutions / Silanes and Other Coupling Agents / Ed. Mittal K.L. Utrecht: VSP, 1992. P. 91.
  7. Braddock D.C., Lickiss P.D., Rowley B.C., Pugh B.C.R., Purnomo T., Santhakumar G., Fussell S.J. Tetramethyl orthosilicate (TMOS) as a reagent for direct amidation of carboxylic acids // Org. Lett. 2018. V. 20. P. 950.
  8. The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biological / Ed. O’Neil M.J. Whitehouse Station: Merck and Co. Inc., 2006. 657 p.
  9. Lide R.C. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88th Ed. Boca Raton: CRC Press (Taylor & Francis Group), 2007. P. 3.
  10. Taylor J.H. Gas chromatographic separation and infrared analysis of ethyl propyl silicates // J. Chromatogr. Sci. 1968. V. 6. № 11. P. 557. https://doi.org/10.1093/chromsci/6.11.557
  11. Ellren O., Peetre I.-B., Smith B.E.B. Gas chromatographic investigation of organometallic compounds and their carbon analogues. I. Determination, calculation, and correlation of Kovats retention indices for tetraalkoxysilanes // J. Chromatogr. 1974. V. 88. P. 295. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)83154-4
  12. Peetre I.-B. Gas chromatographic investigation of organometallic compounds and their carbon analogues. II. Improved method for calculating retention indices of tetraalkoxysilanes // J. Chromatogr. 1974. V. 88. P. 311. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)83155-6
  13. Крешков А.П., Кириченко Е.А., Марков Б.А. Индексы удерживания алкоксихлорсилано в // Журн. аналит. химии. 1975. Т. 30. № 2. С. 345.
  14. Иванова Н.Т., Франгулян Л.А. Газохроматографический анализ нестабильных и реакционноспособных соединений. М.: Химия, 1979. 232 с.
  15. Kovats’ retention index system / Encyclopedia of Chromatography. 3rd Ed. / Ed. Cazes J. Boca Raton: CRC Press (Taylor & Francis Group), 2010. V. 2. P. 1304.
  16. Stein S.E., Babushok V.I., Brown R.L., Linstrom P.J. Estimation of Kovats retention indices using group contributions // J. Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 975. https://doi.org/10.1021/ci600548y
  17. Lim J., Ha S.-W., Lee J.-K. Precise size-control of silica nanoparticles via alkoxy exchange equilibrium of tetraethyl orthosilicate (TEOS) in the mixed alcohol solution // Bull. Korean Chem. Soc. 2021. V. 33. № 3. P. 1067. https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.3.1067
  18. Derivatization of analytes in chromatography: General aspects / Encyclopedia of Chromatography. 3rd Ed. / Ed. Cazes J. Boca Raton: CRC Press (Taylor & Francis Group), 2010. V. 1. P. 562.
  19. Compounds: Derivatization for GC analysis / Encyclopedia of Chromatography. 3rd Ed. / Ed. Cazes J. Boca Raton, CRC Press (Taylor & Francis Group), 2010. V. 2. P. 1165.
  20. Зенкевич И.Г., Лукина В.М. Хромато-масс-спектрометрическая характеристика диэтилкеталей алифатических карбонильных соединений // Аналитика и контроль. 2019. Т. 23. № 3. С. 410. https://doi.org/10.15826/analitika.2019.23.3.009
  21. Zenkevich I.G. Application of recurrent relationships in chromatography // J. Chemometrics. 2009. V. 23. P. 179. https://doi.org/10.1002/cem.1214
  22. Zenkevich I.G. Recurrent relationships in separation science / Chemometrics in Chromatography / Eds. Komsta L, Heyden Y.V, Sherma J. New York: Taylor & Francis, 2017. Ch. 24. P. 449.
  23. Toyoda T., Matsumoto T., Arakawa T. Jet printing ink composition. Patent USA. 1982. № 4,338,133.
  24. Kazakova V.V., Gorbatsevich O.B., Skvortsova S.A., Demchenko N.V., Muzafarov A.M. Synthesis of triethoxyxilanol // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005. V. 54. № 5. P. 1350.
  25. Nobutami K., Masao K. The crystal structure of diallylsilanediol // Bull. Chem. Soc. Jap. 1954. V. 27. № 9. P. 605. https://doi.org/10.1246/bcsj.27.605
  26. Tyler L. Phenylsilanetriol // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 3. P. 770. https://doi.org/10.1021/ja1608a078
  27. Korkin S.D., Buzin M.I., Matukhina E.V., Zherlitsyna L.N., Auner N., Shchegolikhina O.I. Phenylsilanetriol – Synthesis, stability, and reactivity // J. Organomet. Chem. 2003. V. 686. № 1–2. P. 313. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(03)00721-6
  28. Jha S.K., Marina N., Liu C., Hayashi K. Human body odor discrimination by their GC-MS spectra data mining // Anal. Methods. 2015. № 7. P. 9549. https://doi.org/10.1039/C4AY02457A
  29. Pratana R.I., Yuniar I., Hamdani H., Rostini I. Volatile flavor compounds composition of fresh and steamed tiger shrimp (Penaeus monodon) // Int. J. Fish. Aquat. Res. 2019. V. 4. № 1. P. 25.
  30. Stefanikova J., Arvay J., Miskeje M., Kacaniova M. Determination of volatile organic compounds in Slovak bryndza cheese by the electronic nose and the headspace solid-phase microextraction gas chromatography – mass spectrometry // Slovak J. Food Sci. 2020. V. 14. P. 767. https://doi.org/10.5219/1300

Дополнительные файлы


© И.Г. Зенкевич, Д.А. Баранов, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах