Функционализированные пиразолилпиридиновые лиганды в дизайне металлокомплексов с настраиваемыми свойствами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Производные 1H-пиразолилпиридинов — востребованные лиганды в координационной химии. Соединения данного класса являются аналогами 2,2'-бипиридиновых лигандов и обладают рядом преимуществ, в первую очередь доступностью и простотой получения, а также возможностью создания на их основе мостиковых лигандов-противоионов благодаря депротонированию NH-группы. В настоящем обзоре рассмотрены общие методы синтеза производных пиразола с пиридиновыми заместителями в положении 1 или 3(5). Обобщены и проанализированы подходы к получению 1H-пиразолилпиридиновых лигандов, систематизированные по типу координации. Представлены сформированные на основе таких лигандов координационные соединения различных металлов, в том числе благородных и «монетных». Показано, что структура пиразолилпиридина определяет фотофизические и химические свойства металлокомплекса. Полученные данные могут быть использованы для установления взаимосвязи функционализированный лиганд — строение комплекса — свойство. Библиография — 119 ссылок.

Об авторах

Екатерина Михайловна Титова

Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

ORCID iD: 0000-0001-7017-0409

Алексей Александрович Титов

Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

ORCID iD: 0000-0003-3685-5329

Елена Соломоновна Шубина

Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН

ORCID iD: 0000-0001-8057-3703

Список литературы

  1. C.Pettinari, A.Tăbăcaru, S.Galli. Coord. Chem. Rev., 307, 1 (2016)
  2. S.Horiuchi, K.Umakoshi. Coord. Chem. Rev., 476, 214924 (2023)
  3. J.Zheng, Z.Lu, K.Wu, G.-H.Ning, D.Li. Chem. Rev., 120, 9675 (2020)
  4. A.A.Titov, O.A.Filippov, L.M.Epstein, N.V.Belkova, E.S.Shubina. Inorg. Chim. Acta, 470, 22 (2018)
  5. M.Xie, X.R.Chen, K.Wu, Z.Lu, K.Wang, N.Li, R.J.Wei, S.Z.Zhan, G.H.Ning, B.Zou, D.Li. Chem. Sci., 12, 4425 (2021)
  6. S.K.Emashova, A.A.Titov, A.F.Smol’yakov, A.Y.Chernyadyev, I.A.Godovikov, M.I.Godovikova, P.V.Dorovatovskii, A.A.Korlykov, O.A.Filippov, E.S.Shubina. Inorg. Chem. Front., 9, 5624 (2022)
  7. Y.Watanabe, B.M.Washer, M.Zeller, S.Savikhin, L.V.Slipchenko, A.Wei. J. Am. Chem. Soc., 144, 10186 (2022)
  8. C.W.Lu, Y.Wang, Y.Chi. Chem. – Eur. J., 22, 17892 (2016)
  9. Y.Chi, K.L.Wu, T.C.Wei. Chem. – Asian J., 10, 1098 (2015)
  10. A.Tigreros, J.Portilla. RSC Adv., 10, 19693 (2020)
  11. K.-L.Wu, W.-P.Ku, S.-W.Wang, A.Yella, Y.Chi, S.-H.Liu, P.-T.Chou, M.K.Nazeeruddin, M.Grätzel. Adv. Funct. Mater., 23, 2285 (2013)
  12. C.-Y.Kuei, S.-H.Liu, P.-T.Chou, G.-H.Lee, Y.Chi. Dalton Trans., 45, 15364 (2016)
  13. C.-Y.Kuei, W.-L.Tsai, B.Tong, M.Jiao, W.-K.Lee, Y.Chi, C.-C.Wu, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou. Adv. Mater., 28, 2795 (2016)
  14. J.Lin, Y.Wang, P.Gnanasekaran, Y.-C.Chiang, C.-C.Yang, C.-H.Chang, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou, Y.Chi, S.-W.Liu. Adv. Funct. Mater., 27, 1702856 (2017)
  15. H.-H.Kuo, L.-Y.Hsu, J.-Y.Tso, W.-Y.Hung, S.-H.Liu, P.-T.Chou, K.-T.Wong, Z.-L.Zhu, C.-S.Lee, A.K.Y.Jen, Y.Chi. J. Mater. Chem. C, 6, 10486 (2018)
  16. J.-L.Liao, P.Rajakannu, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou, A.K.Y.Jen, Y.Chi. Inorg. Chem., 57, 8287 (2018)
  17. B.Tong, H.-Y.Ku, I.J.Chen, Y.Chi, H.-C.Kao, C.-C.Yeh, C.-H.Chang, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou. J. Mater. Chem. C, 3, 3460 (2015)
  18. J.Lin, N.-Y.Chau, J.-L.Liao, W.-Y.Wong, C.-Y.Lu, Z.-T.Sie, C.-H.Chang, M.A.Fox, P.J.Low, G.-H.Lee, Y.Chi. Organometallics, 35, 1813 (2016)
  19. W.Wu, X.Wu, J.Zhao, M.Wu. J. Mater. Chem. C, 3, 2291 (2015)
  20. E.A.Mikhalyova, A.V.Yakovenko, M.Zeller, M.A.Kiskin, Y.V.Kolomzarov, I.L.Eremenko, A.W.Addison, V.V.Pavlishchuk. Inorg. Chem., 54, 3125 (2015)
  21. E.A.Mikhalyova, A.V.Yakovenko, M.Zeller, K.S.Gavrilenko, M.A.Kiskin, S.S.Smola, V.P.Dotsenko, I.L.Eremenko, A.W.Addison, V.V.Pavlishchuk. Dalton Trans., 46, 3457 (2017)
  22. H.Youssef, A.E.Sedykh, J.Becker, I.V.Taydakov, K.Müller-Buschbaum. Inorganics, 10, 254 (2022)
  23. H.Youssef, J.Becker, A.E.Sedykh, T.Schäfer, I.V.Taydakov, K.Müller-Buschbaum. Z. Anorg. Allg. Chem., 648, e202200295 (2022)
  24. H.Youssef, T.Schafer, J.Becker, A.E.Sedykh, L.Basso, C.Pietzonka, I.V.Taydakov, F.Kraus, K.Muller-Buschbaum. Dalton Trans., 51, 14673 (2022)
  25. L.R.Xing, Z.Lu, M.Li, J.Zheng, D.Li. J. Phys. Chem. Lett., 11, 2067 (2020)
  26. S.Sethi, S.Jena, P.K.Das, N.Behera. J. Mol. Struct., 1193, 495 (2019)
  27. W.S.Lin, S.Kuwata. Molecules, 28, 3529 (2023)
  28. H.Brunner, T.Scheck. Chem. Ber., 125, 701 (1992)
  29. W.R.Thiel, M.Angstl, T.Priermeier. Chem. Ber., 127, 2373 (1994)
  30. W.R.Thiel, J.Eppinger. Chem. – Eur. J., 3, 696 (1997)
  31. K.Muller, A.Schubert, T.Jozak, A.Ahrens-Botzong, V.Schünemann, W.R.Thiel. ChemCatChem, 3, 887 (2011)
  32. K.Muller, Y.Sun, A.Heimermann, F.Menges, G.Niedner-Schatteburg, C.van Wullen, W.R.Thiel. Chem. – Eur. J., 19, 7825 (2013)
  33. V.Vetokhina, K.Dobek, M.Kijak, I.I.Kaminska, K.Muller, W.R.Thiel, J.Waluk, J.Herbich. ChemPhysChem, 13, 3661 (2012)
  34. F.Yi, W.Zhao, Z.Wang, X.Bi. Org. Lett., 21, 3158 (2019)
  35. V.J.Bauer, H.P.Dalalian, W.J.Fanshawe, S.R.Safir. J. Med. Chem., 11, 981 (1968)
  36. M.Ferles, S.Kafka, A.Šilhánková, M.Šputová. Collect. Czech. Chem. Commun., 46, 1167 (1981)
  37. B. Schowtka, C. Müller, H. Görls, M. Westerhausen. Z. Anorg. Allg. Chem., 640, 916 (2014)
  38. L.-M.Huang, G.-M.Tu, Y.Chi, W.-Y.Hung, Y.-C.Song, M.-R.Tseng, P.-T.Chou, G.-H.Lee, K.-T.Wong, S.-H.Cheng, W.-S.Tsai. J. Mater. Chem. C, 1, 7582 (2013)
  39. T.-K.Chang, H.Li, K.-T.Chen, Y.-C.Tsai, Y.Chi, T.-Y.Hsiao, J.-J.Kai. J. Mat. Chem. A, 3, 18422 (2015)
  40. Q.Zhang, J.Chen, X.Y.Wu, X.L.Chen, R.Yu, C.Z.Lu. Dalton Trans., 44, 6706 (2015)
  41. Q.Zhang, X.-L.Chen, J.Chen, X.-Y.Wu, R.Yu, C.-Z.Lu. RSC Adv., 5, 34424 (2015)
  42. L.H.He, Y.S.Luo, B.S.Di, J.L.Chen, C.L.Ho, H.R.Wen, S.J.Liu, J.Y.Wang, W.Y.Wong. Inorg. Chem., 56, 10311 (2017)
  43. L.Donato, Y.Atoini, E.A.Prasetyanto, P.Chen, C.Rosticher, C.Bizzarri, K.Rissanen, L.De Cola. Helv. Chim. Acta, 101, e1700273 (2018)
  44. X.W.Chen, H.L.Yuan, L.H.He, J.L.Chen, S.J.Liu, H.R.Wen, G.Zhou, J.Y.Wang, W.Y.Wong. Inorg. Chem., 58, 14478 (2019)
  45. C.H.Huang, M.Yang, X.L.Chen, C.Z.Lu. Dalton Trans., 50, 5171 (2021)
  46. K.F.Baranova, A.A.Titov, A.F.Smol’yakov, A.Y.Chernyadyev, O.A.Filippov, E.S.Shubina. Molecules, 26, 6869 (2021)
  47. A.N.Kost, I.I.Grandberg. In Advances in Heterocyclic Chemistry. Vol. 6. (Eds A.R.Katritzky, A.J.Boulton). Academic Press, New York, 1966. P. 347
  48. V.K.Aggarwal, J.de Vicente, R.V.Bonnert. J. Org. Chem., 68, 5381 (2003)
  49. C.Di Nicola, E.Forlin, F.Garau, A.Lanza, M.M.Natile, F.Nestola, L.Pandolfo, C.Pettinari. J. Organomet. Chem., 714, 74 (2012)
  50. H.Chen, L.-L.Wu, Y.-C.Ge, T.He, L.Zhang, X.-L.Fu, H.-Y.Fu, R.-X.Li. Synthesis, 44, 1577 (2012)
  51. F.Li, J.Wang, W.Pei, H.Li, H.Zhang, M.Song, L.Guo, A.Zhang, L.Liu. Tetrahedron Lett., 58, 4344 (2017)
  52. D.Li, S.Qiu, Y.Chen, L.Wu. ChemistrySelect, 5, 12034 (2020)
  53. M.C.Perez-Aguilar, C.Valdes. Angew. Chem., Int. Ed., 52, 7219 (2013)
  54. X.L.Chen, R.Yu, Q.K.Zhang, L.J.Zhou, X.Y.Wu, Q.Zhang, C.Z.Lu. Chem. Mater., 25, 3910 (2013)
  55. I.D.Inaloo, S.Majnooni, H.Eslahi, M.Esmaeilpour. New J. Chem., 44, 13266 (2020)
  56. G.G.Pawar, H.Wu, S.De, D.Ma. Adv. Synth. Catal., 359, 1631 (2017)
  57. Y.Wang, Y.Zhang, B.Yang, A.Zhang, Q.Yao. Org. Biomol. Chem., 13, 4101 (2015)
  58. B.Song, N.Cao, J.Zhang, J.Xie. Mol. Catal., 516, 111981 (2021)
  59. Y.-C.Teo, F.-F.Yong, S.Sim. Tetrahedron, 69, 7279 (2013)
  60. C.Xu, H.-M.Li, Z.-Q.Wang, W.-J.Fu. J. Chem. Res., 44, 689 (2020); phttps://doi.org/10.1177/1747519820921819
  61. Y.Takahira, E.Murotani, K.Fukuda, V.Vohra, H.Murata. J. Fluorine Chem., 181, 56 (2016)
  62. K.Das, S.Konar, A.Jana, A.K.Barik, S.Roy, S.K.Kar. J. Mol. Struct., 1036, 392 (2013)
  63. M.Malecka, J.Kusz, P.Mayer, M.Sobiesiak, E.Budzisz. Acta Crystallogr., Sect. C, 77, 321 (2021)
  64. V.Kumar, M.El-Massaoudi, S.Radi, K.Van Hecke, A.Rotaru, Y.Garcia. New J. Chem., 44, 13902 (2020)
  65. B.Kupcewicz, M.Ciolkowski, B.T.Karwowski, M.Rozalski, U.Krajewska, I.-P.Lorenz, P.Mayer, E.Budzisz. J. Mol. Struct., 1052, 32 (2013)
  66. C.F.Harris, D.A.K.Vezzu, L.Bartolotti, P.D.Boyle, S.Huo. Inorg. Chem., 52, 11711 (2013)
  67. J.Orrego-Hernandez, J.Portilla. J. Org. Chem., 82, 13376 (2017)
  68. J.Orrego-Hernandez, J.Cobo, J.Portilla. ACS Omega, 4, 16689 (2019)
  69. C.K.Koo, Y.M.Ho, C.F.Chow, M.H.Lam, T.C.Lau, W.Y.Wong. Inorg. Chem., 46, 3603 (2007)
  70. C.K.Koo, K.L.Wong, C.W.Man, H.L.Tam, S.W.Tsao, K.W.Cheah, M.H.Lam. Inorg. Chem., 48, 7501 (2009)
  71. Y.-M.Ho, C.-K.Koo, K.-L.Wong, H.-K.Kong, C.T.-L.Chan, W.-M.Kwok, C.-F.Chow, M.H.-W.Lam, W.-Y.Wong. Dalton Trans., 41, 1792 (2012)
  72. C.-W.Hsu, S.-T.Ho, K.-L.Wu, Y.Chi, S.-H.Liu, P.-T.Chou. Energy Environ. Sci., 5, 7549 (2012)
  73. G.Wu, R.Kaneko, A.Islam, Y.Zhang, K.Sugawa, L.Han, Q.Shen, I.Bedja, R.K.Gupta, J.Otsuki. J. Power Sources, 331, 100 (2016)
  74. C.K.Koo, B.Lam, S.K.Leung, M.H.Lam, W.Y.Wong. J. Am. Chem. Soc., 128, 16434 (2006)
  75. R.G.Alabau, M.A.Esteruelas, M.Oliván, E.Oñate. Organometallics, 36, 1848 (2017)
  76. K.Kumarasamy, T.Devendhiran, M.-C.Lin, C.-W.Chiu. Polyhedron, 191, 114799 (2020)
  77. P.Gnanasekaran, Y.Yuan, C.-S.Lee, X.Zhou, A.K.Y.Jen, Y.Chi. Inorg. Chem., 58, 10944 (2019)
  78. Z.-L.Zhu, W.-C.Chen, S.-F.Ni, J.Yan, S.F.Wang, L.-W.Fu, H.-Y.Tsai, Y.Chi, C.-S.Lee. J. Mater. Chem. C, 9, 1318 (2021)
  79. H.-H.Kuo, Z.-l.Zhu, C.-S.Lee, Y.-K.Chen, S.-H.Liu, P.-T.Chou, A.K.-Y.Jen, Y.Chi. Adv. Sci., 5, 1800846 (2018)
  80. Z.-L.Zhu, P.Gnanasekaran, J.Yan, Z.Zheng, C.-S.Lee, Y.Chi, X.Zhou. Inorg. Chem., 61, 8898 (2022)
  81. C.-C.Chou, P.-H.Chen, F.-C.Hu, Y.Chi, S.-T.Ho, J.-J.Kai, S.-H.Liu, P.-T.Chou. J. Mater. Chem. A, 2, 5418 (2014)
  82. A.V.Polezhaev, C.H.Chen, Y.Losovyj, K.G.Caulton. Chem. – Eur. J., 23, 8039 (2017)
  83. A.C.Cabelof, V.Carta, C.-H.Chen, K.G.Caulton. Dalton Trans., 49, 7891 (2020)
  84. A.V.Polezhaev, C.J.Liss, J.Telser, C.H.Chen, K.G.Caulton. Chem. – Eur. J., 24, 1330 (2018)
  85. A.C.Cabelof, V.Carta, C.H.Chen, M.Pink, K.G.Caulton. Z. Anorg. Allg. Chem., 647, 1524 (2021)
  86. A.C.Cabelof, A.M.Erny, V.Carta, M.Pink, K.G.Caulton. Inorg. Chim. Acta, 516, 120118 (2021)
  87. M.A.Halcrow. Coord. Chem. Rev., 249, 2880 (2005)
  88. L.J.K.Cook, R.Mohammed, G.Sherborne, T.D.Roberts, S.Alvarez, M.A.Halcrow. Coord. Chem. Rev., 289 – 290, 2 (2015)
  89. A.Yoshinari, A.Tazawa, S.Kuwata, T.Ikariya. Chem. – Asian J., 7, 1417 (2012)
  90. B.J.Cook, C.-H.Chen, M.Pink, R.L.Lord, K.G.Caulton. Inorg. Chim. Acta, 451, 82 (2016)
  91. K.Umehara, S.Kuwata, T.Ikariya. J. Am. Chem. Soc., 135, 6754 (2013)
  92. T.D.Roberts, M.A.Little, L.J.K.Cook, M.A.Halcrow. Dalton Trans., 43, 7577 (2014)
  93. Y.Pankratova, D.Aleshin, I.Nikovskiy, V.Novikov, Y.Nelyubina. Inorg. Chem., 59, 7700 (2020)
  94. I.Nikovskiy, D.Y.Aleshin, V.V.Novikov, A.V.Polezhaev, E.A.Khakina, E.K.Melnikova, Y.V.Nelyubina. Inorg. Chem., 61, 20866 (2022)
  95. A.V.Polezhaev, C.H.Chen, A.S.Kinne, A.C.Cabelof, R.L.Lord, K.G.Caulton. Inorg. Chem., 56, 9505 (2017)
  96. Y.Nelyubina, A.Polezhaev, A.Pavlov, D.Aleshin, S.Savkina, N.Efimov, T.Aliev, V.Novikov. Magnetochemistry, 4, 46 (2018)
  97. A.A.Pavlov, D.Y.Aleshin, I.A.Nikovskiy, A.V.Polezhaev, N.N.Efimov, A.A.Korlyukov, V.V.Novikov, Y.V.Nelyubina. Eur. J. Inorg. Chem., 2819 (2019)
  98. B.J.Cook, A.V.Polezhaev, C.-H.Chen, M.Pink, K.G.Caulton. Eur. J. Inorg. Chem., 3999 (2017)
  99. B.J.Cook, C.-H.Chen, M.Pink, K.G.Caulton. Polyhedron, 174, 114152 (2019) phttps://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114152
  100. A.K.Hui, B.J.Cook, D.J.Mindiola, K.G.Caulton. Inorg. Chem., 53, 3307 (2014)
  101. B.J.Cook, C.-H.Chen, M.Pink, K.G.Caulton. Dalton Trans., 47, 2052 (2018)
  102. J.Seo, A.C.Cabelof, C.-H.Chen, K.G.Caulton. Chem. Sci., 10, 475 (2019)
  103. C.M.Pask, S.Greatorex, R.Kulmaczewski, A.Baldansuren, E.J.L.McInnes, F.Bamiduro, M.Yamada, N.Yoshinari, T.Konno, M.A.Halcrow. Chem. – Eur. J., 26, 4833 (2020)
  104. J.Yan, M.Song, D.-Y.Zhou, S.-M.Yiu, L.-S.Liao, Y.Chi, M.Xie. Organometallics, 42, 2070 (2023)
  105. W.Jin, L.Wang, Z.Yu. Organometallics, 31, 5664 (2012)
  106. W.Ye, M.Zhao, Z.Yu. Chem. – Eur. J., 18, 10843 (2012)
  107. Y.-S.Li, J.-L.Liao, K.-T.Lin, W.-Y.Hung, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou, Y.Chi. Inorg. Chem., 56, 10054 (2017)
  108. Y.Yuan, P.Gnanasekaran, Y.-W.Chen, G.-H.Lee, S.-F.Ni, C.-S.Lee, Y.Chi. Inorg. Chem., 59, 523 (2020)
  109. S.-H.Chang, C.-F.Chang, J.-L.Liao, Y.Chi, D.-Y.Zhou, L.-S.Liao, T.-Y.Jiang, T.-P.Chou, E.Y.Li, G.-H.Lee, T.-Y.Kuo, P.-T.Chou. Inorg. Chem., 52, 5867 (2013)
  110. J.J.Allen, C.E.Hamilton, A.R.Barron. Dalton Trans., 39, 11451 (2010)
  111. K.-Y.Liao, C.-W.Hsu, Y.Chi, M.-K.Hsu, S.-W.Wu, C.-H.Chang, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou, Y.Hu, N.Robertson. Inorg. Chem., 54, 4029 (2015)
  112. N.B.Haas, J.Manola, K.Flaherty, R.G.Uzzo, M.B.Atkins, J.P.Dutcher, C.G.Wood, C.J.Kane, M.A.S.Jewett, B.Coomes, S.F.Matin, T.Kuzel, W.J.Sexton, Y.-N.Wong, T.K.Choueiri, R.Pili, I.Puzanov, M.Kohli, W.M.Stadler, R.S.DiPaola. J. Clin. Oncol., 33, 4508 (2015)
  113. S.Sengupta, R.Mondal. Chem. – Eur. J., 19, 5537 (2013)
  114. B.Schneider, S.Demeshko, S.Neudeck, S.Dechert, F.Meyer. Inorg. Chem., 52, 13230 (2013)
  115. M.Steinert, B.Schneider, S.Dechert, S.Demeshko, F.Meyer. Inorg. Chem., 55, 2363 (2016)
  116. J.Tong, S.Demeshko, S.Dechert, F.Meyer. Eur. J. Inorg. Chem., 4333 (2017)
  117. J.W.L.Wong, S.-A.Hua, S.Demeshko, S.Dechert, S.Ye, F.Meyer. Eur. J. Inorg. Chem., 4137 (2020)
  118. M.Steinert, B.Schneider, S.Dechert, S.Demeshko, F.Meyer. Angew. Chem., Int. Ed., 53, 6135 (2014)
  119. S.Neudeck, S.Maji, I.López, S.Meyer, F.Meyer, A.Llobet. J. Am. Chem. Soc., 136, 24 (2014)

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах