Функционализированные пиразолилпиридиновые лиганды в дизайне металлокомплексов с настраиваемыми свойствами
- Авторы: Титова Е.М.1, Титов А.А.1, Шубина Е.С.1
-
Учреждения:
- Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
- Выпуск: Том 92, № 11 (2023)
- Страницы: RCR5099
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0042-1308/article/view/252035
- DOI: https://doi.org/10.59761/RCR5099
- ID: 252035
Цитировать
Полный текст
Аннотация
Производные 1H-пиразолилпиридинов — востребованные лиганды в координационной химии. Соединения данного класса являются аналогами 2,2'-бипиридиновых лигандов и обладают рядом преимуществ, в первую очередь доступностью и простотой получения, а также возможностью создания на их основе мостиковых лигандов-противоионов благодаря депротонированию NH-группы. В настоящем обзоре рассмотрены общие методы синтеза производных пиразола с пиридиновыми заместителями в положении 1 или 3(5). Обобщены и проанализированы подходы к получению 1H-пиразолилпиридиновых лигандов, систематизированные по типу координации. Представлены сформированные на основе таких лигандов координационные соединения различных металлов, в том числе благородных и «монетных». Показано, что структура пиразолилпиридина определяет фотофизические и химические свойства металлокомплекса. Полученные данные могут быть использованы для установления взаимосвязи функционализированный лиганд — строение комплекса — свойство. Библиография — 119 ссылок.
Об авторах
Екатерина Михайловна Титова
Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
ORCID iD: 0000-0001-7017-0409
Алексей Александрович Титов
Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
ORCID iD: 0000-0003-3685-5329
Елена Соломоновна Шубина
Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
ORCID iD: 0000-0001-8057-3703
Список литературы
- C.Pettinari, A.Tăbăcaru, S.Galli. Coord. Chem. Rev., 307, 1 (2016)
- S.Horiuchi, K.Umakoshi. Coord. Chem. Rev., 476, 214924 (2023)
- J.Zheng, Z.Lu, K.Wu, G.-H.Ning, D.Li. Chem. Rev., 120, 9675 (2020)
- A.A.Titov, O.A.Filippov, L.M.Epstein, N.V.Belkova, E.S.Shubina. Inorg. Chim. Acta, 470, 22 (2018)
- M.Xie, X.R.Chen, K.Wu, Z.Lu, K.Wang, N.Li, R.J.Wei, S.Z.Zhan, G.H.Ning, B.Zou, D.Li. Chem. Sci., 12, 4425 (2021)
- S.K.Emashova, A.A.Titov, A.F.Smol’yakov, A.Y.Chernyadyev, I.A.Godovikov, M.I.Godovikova, P.V.Dorovatovskii, A.A.Korlykov, O.A.Filippov, E.S.Shubina. Inorg. Chem. Front., 9, 5624 (2022)
- Y.Watanabe, B.M.Washer, M.Zeller, S.Savikhin, L.V.Slipchenko, A.Wei. J. Am. Chem. Soc., 144, 10186 (2022)
- C.W.Lu, Y.Wang, Y.Chi. Chem. – Eur. J., 22, 17892 (2016)
- Y.Chi, K.L.Wu, T.C.Wei. Chem. – Asian J., 10, 1098 (2015)
- A.Tigreros, J.Portilla. RSC Adv., 10, 19693 (2020)
- K.-L.Wu, W.-P.Ku, S.-W.Wang, A.Yella, Y.Chi, S.-H.Liu, P.-T.Chou, M.K.Nazeeruddin, M.Grätzel. Adv. Funct. Mater., 23, 2285 (2013)
- C.-Y.Kuei, S.-H.Liu, P.-T.Chou, G.-H.Lee, Y.Chi. Dalton Trans., 45, 15364 (2016)
- C.-Y.Kuei, W.-L.Tsai, B.Tong, M.Jiao, W.-K.Lee, Y.Chi, C.-C.Wu, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou. Adv. Mater., 28, 2795 (2016)
- J.Lin, Y.Wang, P.Gnanasekaran, Y.-C.Chiang, C.-C.Yang, C.-H.Chang, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou, Y.Chi, S.-W.Liu. Adv. Funct. Mater., 27, 1702856 (2017)
- H.-H.Kuo, L.-Y.Hsu, J.-Y.Tso, W.-Y.Hung, S.-H.Liu, P.-T.Chou, K.-T.Wong, Z.-L.Zhu, C.-S.Lee, A.K.Y.Jen, Y.Chi. J. Mater. Chem. C, 6, 10486 (2018)
- J.-L.Liao, P.Rajakannu, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou, A.K.Y.Jen, Y.Chi. Inorg. Chem., 57, 8287 (2018)
- B.Tong, H.-Y.Ku, I.J.Chen, Y.Chi, H.-C.Kao, C.-C.Yeh, C.-H.Chang, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou. J. Mater. Chem. C, 3, 3460 (2015)
- J.Lin, N.-Y.Chau, J.-L.Liao, W.-Y.Wong, C.-Y.Lu, Z.-T.Sie, C.-H.Chang, M.A.Fox, P.J.Low, G.-H.Lee, Y.Chi. Organometallics, 35, 1813 (2016)
- W.Wu, X.Wu, J.Zhao, M.Wu. J. Mater. Chem. C, 3, 2291 (2015)
- E.A.Mikhalyova, A.V.Yakovenko, M.Zeller, M.A.Kiskin, Y.V.Kolomzarov, I.L.Eremenko, A.W.Addison, V.V.Pavlishchuk. Inorg. Chem., 54, 3125 (2015)
- E.A.Mikhalyova, A.V.Yakovenko, M.Zeller, K.S.Gavrilenko, M.A.Kiskin, S.S.Smola, V.P.Dotsenko, I.L.Eremenko, A.W.Addison, V.V.Pavlishchuk. Dalton Trans., 46, 3457 (2017)
- H.Youssef, A.E.Sedykh, J.Becker, I.V.Taydakov, K.Müller-Buschbaum. Inorganics, 10, 254 (2022)
- H.Youssef, J.Becker, A.E.Sedykh, T.Schäfer, I.V.Taydakov, K.Müller-Buschbaum. Z. Anorg. Allg. Chem., 648, e202200295 (2022)
- H.Youssef, T.Schafer, J.Becker, A.E.Sedykh, L.Basso, C.Pietzonka, I.V.Taydakov, F.Kraus, K.Muller-Buschbaum. Dalton Trans., 51, 14673 (2022)
- L.R.Xing, Z.Lu, M.Li, J.Zheng, D.Li. J. Phys. Chem. Lett., 11, 2067 (2020)
- S.Sethi, S.Jena, P.K.Das, N.Behera. J. Mol. Struct., 1193, 495 (2019)
- W.S.Lin, S.Kuwata. Molecules, 28, 3529 (2023)
- H.Brunner, T.Scheck. Chem. Ber., 125, 701 (1992)
- W.R.Thiel, M.Angstl, T.Priermeier. Chem. Ber., 127, 2373 (1994)
- W.R.Thiel, J.Eppinger. Chem. – Eur. J., 3, 696 (1997)
- K.Muller, A.Schubert, T.Jozak, A.Ahrens-Botzong, V.Schünemann, W.R.Thiel. ChemCatChem, 3, 887 (2011)
- K.Muller, Y.Sun, A.Heimermann, F.Menges, G.Niedner-Schatteburg, C.van Wullen, W.R.Thiel. Chem. – Eur. J., 19, 7825 (2013)
- V.Vetokhina, K.Dobek, M.Kijak, I.I.Kaminska, K.Muller, W.R.Thiel, J.Waluk, J.Herbich. ChemPhysChem, 13, 3661 (2012)
- F.Yi, W.Zhao, Z.Wang, X.Bi. Org. Lett., 21, 3158 (2019)
- V.J.Bauer, H.P.Dalalian, W.J.Fanshawe, S.R.Safir. J. Med. Chem., 11, 981 (1968)
- M.Ferles, S.Kafka, A.Šilhánková, M.Šputová. Collect. Czech. Chem. Commun., 46, 1167 (1981)
- B. Schowtka, C. Müller, H. Görls, M. Westerhausen. Z. Anorg. Allg. Chem., 640, 916 (2014)
- L.-M.Huang, G.-M.Tu, Y.Chi, W.-Y.Hung, Y.-C.Song, M.-R.Tseng, P.-T.Chou, G.-H.Lee, K.-T.Wong, S.-H.Cheng, W.-S.Tsai. J. Mater. Chem. C, 1, 7582 (2013)
- T.-K.Chang, H.Li, K.-T.Chen, Y.-C.Tsai, Y.Chi, T.-Y.Hsiao, J.-J.Kai. J. Mat. Chem. A, 3, 18422 (2015)
- Q.Zhang, J.Chen, X.Y.Wu, X.L.Chen, R.Yu, C.Z.Lu. Dalton Trans., 44, 6706 (2015)
- Q.Zhang, X.-L.Chen, J.Chen, X.-Y.Wu, R.Yu, C.-Z.Lu. RSC Adv., 5, 34424 (2015)
- L.H.He, Y.S.Luo, B.S.Di, J.L.Chen, C.L.Ho, H.R.Wen, S.J.Liu, J.Y.Wang, W.Y.Wong. Inorg. Chem., 56, 10311 (2017)
- L.Donato, Y.Atoini, E.A.Prasetyanto, P.Chen, C.Rosticher, C.Bizzarri, K.Rissanen, L.De Cola. Helv. Chim. Acta, 101, e1700273 (2018)
- X.W.Chen, H.L.Yuan, L.H.He, J.L.Chen, S.J.Liu, H.R.Wen, G.Zhou, J.Y.Wang, W.Y.Wong. Inorg. Chem., 58, 14478 (2019)
- C.H.Huang, M.Yang, X.L.Chen, C.Z.Lu. Dalton Trans., 50, 5171 (2021)
- K.F.Baranova, A.A.Titov, A.F.Smol’yakov, A.Y.Chernyadyev, O.A.Filippov, E.S.Shubina. Molecules, 26, 6869 (2021)
- A.N.Kost, I.I.Grandberg. In Advances in Heterocyclic Chemistry. Vol. 6. (Eds A.R.Katritzky, A.J.Boulton). Academic Press, New York, 1966. P. 347
- V.K.Aggarwal, J.de Vicente, R.V.Bonnert. J. Org. Chem., 68, 5381 (2003)
- C.Di Nicola, E.Forlin, F.Garau, A.Lanza, M.M.Natile, F.Nestola, L.Pandolfo, C.Pettinari. J. Organomet. Chem., 714, 74 (2012)
- H.Chen, L.-L.Wu, Y.-C.Ge, T.He, L.Zhang, X.-L.Fu, H.-Y.Fu, R.-X.Li. Synthesis, 44, 1577 (2012)
- F.Li, J.Wang, W.Pei, H.Li, H.Zhang, M.Song, L.Guo, A.Zhang, L.Liu. Tetrahedron Lett., 58, 4344 (2017)
- D.Li, S.Qiu, Y.Chen, L.Wu. ChemistrySelect, 5, 12034 (2020)
- M.C.Perez-Aguilar, C.Valdes. Angew. Chem., Int. Ed., 52, 7219 (2013)
- X.L.Chen, R.Yu, Q.K.Zhang, L.J.Zhou, X.Y.Wu, Q.Zhang, C.Z.Lu. Chem. Mater., 25, 3910 (2013)
- I.D.Inaloo, S.Majnooni, H.Eslahi, M.Esmaeilpour. New J. Chem., 44, 13266 (2020)
- G.G.Pawar, H.Wu, S.De, D.Ma. Adv. Synth. Catal., 359, 1631 (2017)
- Y.Wang, Y.Zhang, B.Yang, A.Zhang, Q.Yao. Org. Biomol. Chem., 13, 4101 (2015)
- B.Song, N.Cao, J.Zhang, J.Xie. Mol. Catal., 516, 111981 (2021)
- Y.-C.Teo, F.-F.Yong, S.Sim. Tetrahedron, 69, 7279 (2013)
- C.Xu, H.-M.Li, Z.-Q.Wang, W.-J.Fu. J. Chem. Res., 44, 689 (2020); phttps://doi.org/10.1177/1747519820921819
- Y.Takahira, E.Murotani, K.Fukuda, V.Vohra, H.Murata. J. Fluorine Chem., 181, 56 (2016)
- K.Das, S.Konar, A.Jana, A.K.Barik, S.Roy, S.K.Kar. J. Mol. Struct., 1036, 392 (2013)
- M.Malecka, J.Kusz, P.Mayer, M.Sobiesiak, E.Budzisz. Acta Crystallogr., Sect. C, 77, 321 (2021)
- V.Kumar, M.El-Massaoudi, S.Radi, K.Van Hecke, A.Rotaru, Y.Garcia. New J. Chem., 44, 13902 (2020)
- B.Kupcewicz, M.Ciolkowski, B.T.Karwowski, M.Rozalski, U.Krajewska, I.-P.Lorenz, P.Mayer, E.Budzisz. J. Mol. Struct., 1052, 32 (2013)
- C.F.Harris, D.A.K.Vezzu, L.Bartolotti, P.D.Boyle, S.Huo. Inorg. Chem., 52, 11711 (2013)
- J.Orrego-Hernandez, J.Portilla. J. Org. Chem., 82, 13376 (2017)
- J.Orrego-Hernandez, J.Cobo, J.Portilla. ACS Omega, 4, 16689 (2019)
- C.K.Koo, Y.M.Ho, C.F.Chow, M.H.Lam, T.C.Lau, W.Y.Wong. Inorg. Chem., 46, 3603 (2007)
- C.K.Koo, K.L.Wong, C.W.Man, H.L.Tam, S.W.Tsao, K.W.Cheah, M.H.Lam. Inorg. Chem., 48, 7501 (2009)
- Y.-M.Ho, C.-K.Koo, K.-L.Wong, H.-K.Kong, C.T.-L.Chan, W.-M.Kwok, C.-F.Chow, M.H.-W.Lam, W.-Y.Wong. Dalton Trans., 41, 1792 (2012)
- C.-W.Hsu, S.-T.Ho, K.-L.Wu, Y.Chi, S.-H.Liu, P.-T.Chou. Energy Environ. Sci., 5, 7549 (2012)
- G.Wu, R.Kaneko, A.Islam, Y.Zhang, K.Sugawa, L.Han, Q.Shen, I.Bedja, R.K.Gupta, J.Otsuki. J. Power Sources, 331, 100 (2016)
- C.K.Koo, B.Lam, S.K.Leung, M.H.Lam, W.Y.Wong. J. Am. Chem. Soc., 128, 16434 (2006)
- R.G.Alabau, M.A.Esteruelas, M.Oliván, E.Oñate. Organometallics, 36, 1848 (2017)
- K.Kumarasamy, T.Devendhiran, M.-C.Lin, C.-W.Chiu. Polyhedron, 191, 114799 (2020)
- P.Gnanasekaran, Y.Yuan, C.-S.Lee, X.Zhou, A.K.Y.Jen, Y.Chi. Inorg. Chem., 58, 10944 (2019)
- Z.-L.Zhu, W.-C.Chen, S.-F.Ni, J.Yan, S.F.Wang, L.-W.Fu, H.-Y.Tsai, Y.Chi, C.-S.Lee. J. Mater. Chem. C, 9, 1318 (2021)
- H.-H.Kuo, Z.-l.Zhu, C.-S.Lee, Y.-K.Chen, S.-H.Liu, P.-T.Chou, A.K.-Y.Jen, Y.Chi. Adv. Sci., 5, 1800846 (2018)
- Z.-L.Zhu, P.Gnanasekaran, J.Yan, Z.Zheng, C.-S.Lee, Y.Chi, X.Zhou. Inorg. Chem., 61, 8898 (2022)
- C.-C.Chou, P.-H.Chen, F.-C.Hu, Y.Chi, S.-T.Ho, J.-J.Kai, S.-H.Liu, P.-T.Chou. J. Mater. Chem. A, 2, 5418 (2014)
- A.V.Polezhaev, C.H.Chen, Y.Losovyj, K.G.Caulton. Chem. – Eur. J., 23, 8039 (2017)
- A.C.Cabelof, V.Carta, C.-H.Chen, K.G.Caulton. Dalton Trans., 49, 7891 (2020)
- A.V.Polezhaev, C.J.Liss, J.Telser, C.H.Chen, K.G.Caulton. Chem. – Eur. J., 24, 1330 (2018)
- A.C.Cabelof, V.Carta, C.H.Chen, M.Pink, K.G.Caulton. Z. Anorg. Allg. Chem., 647, 1524 (2021)
- A.C.Cabelof, A.M.Erny, V.Carta, M.Pink, K.G.Caulton. Inorg. Chim. Acta, 516, 120118 (2021)
- M.A.Halcrow. Coord. Chem. Rev., 249, 2880 (2005)
- L.J.K.Cook, R.Mohammed, G.Sherborne, T.D.Roberts, S.Alvarez, M.A.Halcrow. Coord. Chem. Rev., 289 – 290, 2 (2015)
- A.Yoshinari, A.Tazawa, S.Kuwata, T.Ikariya. Chem. – Asian J., 7, 1417 (2012)
- B.J.Cook, C.-H.Chen, M.Pink, R.L.Lord, K.G.Caulton. Inorg. Chim. Acta, 451, 82 (2016)
- K.Umehara, S.Kuwata, T.Ikariya. J. Am. Chem. Soc., 135, 6754 (2013)
- T.D.Roberts, M.A.Little, L.J.K.Cook, M.A.Halcrow. Dalton Trans., 43, 7577 (2014)
- Y.Pankratova, D.Aleshin, I.Nikovskiy, V.Novikov, Y.Nelyubina. Inorg. Chem., 59, 7700 (2020)
- I.Nikovskiy, D.Y.Aleshin, V.V.Novikov, A.V.Polezhaev, E.A.Khakina, E.K.Melnikova, Y.V.Nelyubina. Inorg. Chem., 61, 20866 (2022)
- A.V.Polezhaev, C.H.Chen, A.S.Kinne, A.C.Cabelof, R.L.Lord, K.G.Caulton. Inorg. Chem., 56, 9505 (2017)
- Y.Nelyubina, A.Polezhaev, A.Pavlov, D.Aleshin, S.Savkina, N.Efimov, T.Aliev, V.Novikov. Magnetochemistry, 4, 46 (2018)
- A.A.Pavlov, D.Y.Aleshin, I.A.Nikovskiy, A.V.Polezhaev, N.N.Efimov, A.A.Korlyukov, V.V.Novikov, Y.V.Nelyubina. Eur. J. Inorg. Chem., 2819 (2019)
- B.J.Cook, A.V.Polezhaev, C.-H.Chen, M.Pink, K.G.Caulton. Eur. J. Inorg. Chem., 3999 (2017)
- B.J.Cook, C.-H.Chen, M.Pink, K.G.Caulton. Polyhedron, 174, 114152 (2019) phttps://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114152
- A.K.Hui, B.J.Cook, D.J.Mindiola, K.G.Caulton. Inorg. Chem., 53, 3307 (2014)
- B.J.Cook, C.-H.Chen, M.Pink, K.G.Caulton. Dalton Trans., 47, 2052 (2018)
- J.Seo, A.C.Cabelof, C.-H.Chen, K.G.Caulton. Chem. Sci., 10, 475 (2019)
- C.M.Pask, S.Greatorex, R.Kulmaczewski, A.Baldansuren, E.J.L.McInnes, F.Bamiduro, M.Yamada, N.Yoshinari, T.Konno, M.A.Halcrow. Chem. – Eur. J., 26, 4833 (2020)
- J.Yan, M.Song, D.-Y.Zhou, S.-M.Yiu, L.-S.Liao, Y.Chi, M.Xie. Organometallics, 42, 2070 (2023)
- W.Jin, L.Wang, Z.Yu. Organometallics, 31, 5664 (2012)
- W.Ye, M.Zhao, Z.Yu. Chem. – Eur. J., 18, 10843 (2012)
- Y.-S.Li, J.-L.Liao, K.-T.Lin, W.-Y.Hung, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou, Y.Chi. Inorg. Chem., 56, 10054 (2017)
- Y.Yuan, P.Gnanasekaran, Y.-W.Chen, G.-H.Lee, S.-F.Ni, C.-S.Lee, Y.Chi. Inorg. Chem., 59, 523 (2020)
- S.-H.Chang, C.-F.Chang, J.-L.Liao, Y.Chi, D.-Y.Zhou, L.-S.Liao, T.-Y.Jiang, T.-P.Chou, E.Y.Li, G.-H.Lee, T.-Y.Kuo, P.-T.Chou. Inorg. Chem., 52, 5867 (2013)
- J.J.Allen, C.E.Hamilton, A.R.Barron. Dalton Trans., 39, 11451 (2010)
- K.-Y.Liao, C.-W.Hsu, Y.Chi, M.-K.Hsu, S.-W.Wu, C.-H.Chang, S.-H.Liu, G.-H.Lee, P.-T.Chou, Y.Hu, N.Robertson. Inorg. Chem., 54, 4029 (2015)
- N.B.Haas, J.Manola, K.Flaherty, R.G.Uzzo, M.B.Atkins, J.P.Dutcher, C.G.Wood, C.J.Kane, M.A.S.Jewett, B.Coomes, S.F.Matin, T.Kuzel, W.J.Sexton, Y.-N.Wong, T.K.Choueiri, R.Pili, I.Puzanov, M.Kohli, W.M.Stadler, R.S.DiPaola. J. Clin. Oncol., 33, 4508 (2015)
- S.Sengupta, R.Mondal. Chem. – Eur. J., 19, 5537 (2013)
- B.Schneider, S.Demeshko, S.Neudeck, S.Dechert, F.Meyer. Inorg. Chem., 52, 13230 (2013)
- M.Steinert, B.Schneider, S.Dechert, S.Demeshko, F.Meyer. Inorg. Chem., 55, 2363 (2016)
- J.Tong, S.Demeshko, S.Dechert, F.Meyer. Eur. J. Inorg. Chem., 4333 (2017)
- J.W.L.Wong, S.-A.Hua, S.Demeshko, S.Dechert, S.Ye, F.Meyer. Eur. J. Inorg. Chem., 4137 (2020)
- M.Steinert, B.Schneider, S.Dechert, S.Demeshko, F.Meyer. Angew. Chem., Int. Ed., 53, 6135 (2014)
- S.Neudeck, S.Maji, I.López, S.Meyer, F.Meyer, A.Llobet. J. Am. Chem. Soc., 136, 24 (2014)