Особенности структурных фазовых переходов в самоорганизующейся системе АОТ/вода/изопропилмиристат при введении L-лизина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получены новые биосовместимые микроэмульсионные и жидкокристаллические системы бис(2-этилгексил) сульфосукцинат натрия (АОТ)/вода/изопропилмиристат (ИПМ) для доставки лекарственных и физиологически активных веществ. Совокупностью методов динамического рассеяния света и рентгеновской дифракции определены их структурные и размерные характеристики. С использованием пакета программ Primus и SasView смоделирована форма и расположение частиц в зависимости от содержания АОТ. Показано, что с увеличением концентрации поверхностно-активного вещества происходит изменение формы мицелл от сферической до цилиндрической, а при высоких концентрациях происходит структурный фазовый переход с образованием жидкокристаллической фазы. Исследовано влияние модели биоактивного соединения L-лизина на размер и структуру системы. Установлено, что добавление в образцы аминокислоты приводит к увеличению размера капель микроэмульсий, а в случае жидкокристаллической фазы – к распаду гексагональной упаковки на отдельные цилиндры. Полученные результаты могут быть полезны при анализе механизмов высвобождения L-лизина из транспортной системы АОТ/вода/изопропилмиристат.

Об авторах

Н. В. Саутина

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: n.sautina@mail.ru
Россия, 420015, Казань, ул. К. Маркса, 68

А. Т. Губайдуллин

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”

Email: n.sautina@mail.ru
Россия, 420029, Казань, ул. Академика Арбузова 8

Ю. Г. Галяметдинов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: n.sautina@mail.ru
Россия, 420015, Казань, ул. К. Маркса, 68

Список литературы

  1. Froelich A., Osmałek T., Jadach B. et al. Microemulsion-based media in nose-to-brain drug delivery // Pharmaceutics. 2021. V. 13. № 2. P. 201–238. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13020201
  2. Ohadi M., Shahravan A., Dehghannoudeh N. et al. Potential use of microbial surfactant in microemulsion drug delivery system: a systematic review // Drug Des. Devel. Ther. 2020. V. 14. P. 541–550. https://doi.org/10.2147/DDDT.S232325
  3. Grande F., Ragno G., Muzzalupo R. et al. Gel formulation of nabumetone and a newly synthesized analog: microemulsion as a photoprotective topical delivery system // Pharmaceutics. 2020. V. 12. № 5. P. 423–437. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics12050423
  4. Okur N.U., Cxag E.S., Siafaka P.I. Novel ocular drug delivery systems: an update on microemulsions // J. Ocul. Pharmacol. Ther. 2020. V. 36. № 6. P. 1–13. https://doi.org/10.1089/jop.2019.0135
  5. Мурашова Н.М., Полякова А.С., Юртов Е.В. Влияние ди-(2-этилгексил)фосфорной кислоты на свойства микроэмульсии в системе ди(2-этилгексил)фосфат натрия–ди(2-этилгексил)фосфорная кислота–декан–вода // Коллоидный журнал. T. 80. 2018. № 5. P. 541–551. https://doi.org/10.1134/S0023291218050105
  6. Souto E.B., Cano M., Martines-Gomez C. et al. Microemulsions and nanoemulsions in skin drug delivery // Bioengineering. 2022. V. 9. № 4. P. 158–180. https://doi.org/10.3390/bioengineering9040158
  7. Saleem M.A., Nazar M.F., Siddique M.Y. et al. Soft-templated fabrication of antihypertensive nano-irbesartan: structural and dissolution evaluation // J. Mol. Liq. 2019. V. 292. P. 111388–111396. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111388
  8. Kajbafvala A., Salabat A. Microemulsion and microemulsion gel formulation for transdermal delivery of rutin: optimization, in-vitro/ex-vivo evaluation and SPF determination // J. Dispers. Sci. Technol. 2022. V. 43. № 12. P. 1848–1857. https://doi.org/10.1080/01932691.2021.1880928
  9. Arsene M.-L., Raut L., Calin M. et al. Versatility of reverse micelles: from biomimetic models to nano (bio) sensor design // Processes. 2021. V. 9. P. 345–387. https://doi.org/10.3390/ pr9020345
  10. Poh Y., Ng S., Ho K. Formulation and characterisation of 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate-in-oil microemulsions as the potential vehicle for drug delivery across the skin barrier // J. Mol. Liq. 2019. V. 273. P. 339–345. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.10.034
  11. Zheng Y., Xu G., Ni Q., Wang Y. Microemulsion delivery system improves cellular uptake of genipin and its protective effect against Aβ1-42-induced PC12 cell cytotoxicity // Pharmaceutics. 2022. V. 14. № 3. P. 617–638. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics14030617
  12. Callender S.P., Mathews J.A., Kobernyk K., Wettig S.D. Microemulsion utility in pharmaceuticals: implications for multi-drug delivery // Int. J. Pharm. 2017. V. 526. P. 425–442. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2017.05.005
  13. Chountoulesi M., Pispas S., Tseti I.K. et al. Lyotropic liquid crystalline nanostructures as drug delivery systems and vaccine platforms // Pharmaceuticals. 2022. V. 15. P. 429–461. https://doi.org/10.3390/ph15040429
  14. Selivanova N.M., Galeeva A.I., Galyametdinov Yu.G. Chitosan/lactic acid systems: liquid crystalline behavior, rheological properties, and riboflavin release in vitro // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 21. P. 13207–1331. https://doi.org/10.3390/ijms232113207
  15. Mueller-Goymannand C.C., Hamann H.-J. Sustained release from reverse micellar solutions by phase transformations into lamellar liquid crystals // J. Control. Release. 1993. V. 23. P. 165–174. https://doi.org/10.1016/0168-3659(93)90042-4
  16. Саутина Н.В., Захарова А.О., Галяметдинов Ю.Г. Влияние межмолекулярных взаимодействий в системе лецитин–пропиленгликоль на межфазной границе вода / вазелиновое масло на характер образования самоорганизующихся структур // Жидк. крист. и их практич. использ. 2017. Т. 17. № 2. С. 35–41. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2017.2.35
  17. Саутина Н.В., Губайдуллин А.Т., Галяметдинов Ю.Г. Фазовые превращения в самоорганизующейся системе на основе лецитина // Журнал прикладной химии. 2017. Т. 90. № 11. С. 1482–1488.
  18. Nakamura N., Tagawa T., Kihara K. et al. Phase transition between microemulsion and lamellar liquid crystal // Langmuir. 1997. V. 13. P. 2001–2006. https://doi.org/10.1021/la960606u
  19. Dogrul A., Arslan S.A., Tirnaksiz F. Water/oil type microemulsion systems containing lidocaine hydrochloride: in vitro and in vivo evaluation // J. Microencapsul. 2014. V. 31. № 5. P. 448–460. https://doi.org/10.3109/02652048.2013.879926
  20. Moghimipour E., Salimi A., Karami M. Preparation and characterization of dexamethasone microemulsion based on pseudoternary phase diagram // Jundishapur Journal of Natural Pharmaceutical Products. 2013. V. 8. № 3. P. 105–117. https://doi.org/10.17795/jjnpp-9373
  21. Mo J., Milleret G., Nagaraj M. Liquid crystal nanoparticles for commercial drug delivery // Liquid Crystals Reviews. 2017. V. 5. № 2. P. 69–85. https://doi.org/10.1080/21680396.2017.1361874
  22. Dutta R. Effect of sugars on the dynamics of hydrophilic fluorophores confined inside the water pool of anionic reverse micelle: a spectroscopic approach // Journal of Molecular Liquids. 2018. V. 252. P. 225–235. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.12.137
  23. Simmons B., Agarwal V., Singh M. et al. Phase transition dynamics and microstructure evolution in a crystalline surfactant mesophase using time-dependent small-angle neutron scattering // Langmuir. 2003. V. 19. P. 6329–6332. https://doi.org/10.1021/la0269863
  24. Subramanian N., Ghosal S.K., Asis A. et al. Formulation and physicochemical characterization of microemulsion system using isopropyl myristate, medium-chain glyceride, polysorbate 80 and water // Chem. Pharm. Bull. 2005. V. 53. № 12. 1530–1535. https://doi.org/10.1248/cpb.53.1530
  25. Engelbrecht T.N., Demé B., Dobner B. et al. Study of the influence of the penetration enhancer isopropyl myristate on the nanostructure of stratum corneum lipid model membranes using neutron diffraction and deuterium labelling // Skin Pharmacol. Phys. 2012. V. 25. № 4. P. 200–207. https://doi.org/10.1159/000338538
  26. Арутюнян Л.Г. Влияние аминокислот на критическую концентрацию мицеллообразования поверхностно-активных веществ различной природы // Коллоидный журнал. 2008. Т. 70. № 5. С. 715–717.
  27. Adachi M., Harada M., Shioi A. et al. Extraction of amino acids to microemuision // J. Phys. Chem. 1991. V. 95. P. 7925–7931. https://doi.org/10.1021/j100173a068
  28. Sunaina S.K., Mehta A.K., Ganguli S.V. Small-angle X-ray scattering as an effective tool to understand the structure and rigidity of the reverse micelles with the variation of surfactant // J. Mol. Liq. 2021. V. 326. P. 115302–115310. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.115302
  29. Carvalho A.L.M., da Silva J.A., Lira A.A.M. et al. Evaluation of microemulsion and lamellar liquid crystalline systems for transdermal zidovudine delivery // J. Pharm. Sci. 2016. V. 105. P. 2188–2193. https://doi.org/10.1016/j.xphs.2016.04.013
  30. Alami E., Levi H., Zana R. Alkanediyl-a,o-bis(dimethylalky1ammonium bromide) surfactants. 2. Structure of the lyotropic mesophases in the presence of water // Langmuir. 1993. V. 9. P. 940 -944. https://doi.org/10.1021/la00028a011
  31. Mol L., Bergenstahl B., Claesson P.M. Forces in dimethyldodecylamine oxide- and dimethyldodecylphosphine oxide–water systems measured with an osmotic stress technique // Langmuir. 1993. V. 9. P. 2926–2932. https://doi.org/10.1021/la00035a033
  32. Murashova N.M., Levchishin S.Yu., Yurtov E.V. Effect of bis-(2-ethylhexyl) phosphoric acid on sodium bis-(2-ethylhexyl) phosphate microemulsion for selective extraction of non-ferrous metals // J. Surfact. Deterg. 2014. V. 17. P. 1249–1258. https://doi.org/10.1007/s11743-014-1598-x
  33. Nave S., Eastoe J., Heenan R.K., Steytler D., Grillo I. What is so special about Aerosol-OT? 2. Microemulsion systems // Langmuir. 2000. V. 16. № 23. P. 8741–8748. https://doi.org/10.1021/la000342i
  34. Nazário, L.M.M., Hatton T.A., Crespo J.P.S.G. Nonionic cosurfactants in AOT reversed micelles: effect on percolation, size, and solubilization site // Langmuir. 1996. V. 12. № 26. P. 6326–6335. https://doi.org/10.1021/la960687u
  35. Kaler E.W., Bennett K.E., Davis T. et al. Toward understanding microemulsion microstructure: a small-angle X-ray scattering study // J. Chem. Phys. 1983. V. 79. № 11. P. 5673–5684. https://doi.org/10.1063/1.445688
  36. Konarev P.V., Volkov V.V., Sokolova A.V. et al. PRIMUS: a windows PC-based system for small-angle scattering data analysis // J. Appl. Crystallogr. 2003. V. 36. P. 1277–1282. https://doi.org/10.1107/S0021889803012779
  37. Castelletto V., Ansari I.A., Hamley I.W. Influence of added clay particles on the structure and rheology of a hexagonal phase formed by an amphiphilic block copolymer in aqueous solution // Macromolecules. 2003. V. 36. № 5. P. 1694–1700. https://doi.org/10.1021/ma021396x
  38. Goodby J.W., Collings P. J., Kato T. et al. Handbook of Liquid Crystals. NewYork: John Wiley & Sons, 2014. V. 1. 945 p.
  39. Саутина Н.В., Рыбакова А.И., Галяметдинов Ю.Г. и др. Влияние межмолекулярных взаимодействий в системе вода/АОТ/изопропилмиристат на высвобождение биологически активных веществ // Журнал физической химии. 2021. Т. 95. № 11. С. 1763–1770.

© Н.В. Саутина, А.Т. Губайдуллин, Ю.Г. Галяметдинов, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах