Analysis of Anti-Inflammatory Properties of Plant Oxylipins Produced in the Hydroperoxide Lyase Branch

Ya. V. Radzyukevich; Радзюкевич Я. В.; K. G. Tikhonov; Тихонов К. Г.; E. A. Degtyaryov; Дегтярёв Е. А.; V. I. Degtyaryova; Дегтярёва В. И.; T. V. Savchenko; Савченко Т. В.

doi:10.31857/S0015330323600948

Анализ провоспалительных свойств растительных оксилипинов, образующихся в гидропероксидлиазной ветви

Авторы: Радзюкевич Я.В.¹, Тихонов К.Г.¹, Дегтярёв Е.А.¹, Дегтярёва В.И.²^,3, Савченко Т.В.¹
Учреждения:
1. Институт фундаментальных проблем биологии, Федеральный исследовательский центр “Пущинский научный центр биологических исследований Российской академии наук”
2. Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, биотехнологический факультет
3. Филиал Института биоорганической химии имени академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова Российской академии наук
Выпуск: Том 70, № 7 (2023)
Страницы: 915-922
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://journals.rcsi.science/0015-3303/article/view/233801
DOI: https://doi.org/10.31857/S0015330323600948
EDN: https://elibrary.ru/BJPMSQ
ID: 233801

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Коротко- и среднецепочечные альдегиды и их производные, образующиеся из жирных кислот в результате активности ферментов гидропероксидлиаз, присутствуют во многих продуктах растительного происхождения. Их часто используют в качестве добавок к продуктам питания для увеличения срока годности и придания аромата свежести. Учитывая, что эти соединения могут всасываться клетками кишечника и поступать в системную циркуляцию, важно оценить их влияние на здоровье человека. В данной работе мы оценили потенциальную биологическую активность альдегидов и спиртов с длиной цепи от 6 до 9 углеродов и проверили их провоспалительную активность на экспериментальной системе, основанной на использовании цельной крови доноров. Анализ показал, что девятиуглеродные оксилипины стимулируют наработку провоспалительного цитокина TNF-α (фактор некроза опухоли-альфа), при этом альдегиды активировали синтез TNF-α в меньшей степени, чем спирты. Шести- и восьмиуглеродные оксилипины не проявляли провоспалительную активность. Полученная информация может быть полезна для разработки диетологических рекомендаций для людей, страдающих воспалительными заболеваниями.

Ключевые слова

воспаление, гидропероксидлиаза, оксилипины, фактор некроза опухоли-альфа, цитокины

Список литературы

Liavonchanka A., Feussner I. Lipoxygenases: occurrence, functions and catalysis // J. Plant Physiol. 2006. V. 163. P. 348. https://doi.org/10.1016/j.jplph.2005.11.006
Andreou A., Feussner I. Lipoxygenases - structure and reaction mechanism // Phytochem. 2009. V. 70. P. 1504. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2009.05.008
Brash A.R., Ingram C.D., Harris T.M. Analysis of a specific oxygenation reaction of soybean lipoxygenase-1 with fatty acids esterified in phospholipids // Biochemistry. 1987. V. 26. P. 5465. https://doi.org/10.1021/bi00391a038
Leon J., Royo J., Vancanneyt G., Sanz C., Silkowski H., Griffiths G., Sanchez-Serrano J.J. Lipoxygenase H1 gene silencing reveals a specific role in supplying fatty acid hydroperoxides for aliphatic aldehyde production // J. Biol. Chem. 2002. V. 277. P. 416. https://doi.org/10.1074/jbc.M107763200
Nakashima A., von Reuss S.H., Tasaka H., Nomura M., Mochizuki S., Iijima Y., Aoki K., Shibata D., Boland W., Takabayashi J., Matsui K. Traumatin- and Dinortraumatin-containing Galactolipids in Arabidopsis: their formation in tissue-disrupted leaves as counterparts of green leaf volatiles // J. Biol. Chem. 2013. V. 288. P. 26078. https://doi.org/10.1074/jbc.M113.487959
Lee D.S., Nioche P., Hamberg M., Raman C.S. Structural insights into the evolutionary paths of oxylipin biosynthetic enzymes // Nature. 2008. V. 455. P. 363. https://doi.org/10.1038/nature07307
Grechkin A.N., Hamberg M. The “heterolytic hydroperoxide lyase” is an isomerase producing a short-lived fatty acid hemiacetal // Biochim. Biophys. Acta. 2004. V. 1636. P. 47. https://doi.org/10.1016/j.bbalip.2003.12.003
Matsui K., Kurishita S., Hisamitsu A., Kajiwara T. A lipid-hydrolysing activity involved in hexenal formation // Biochem. Soc. Trans. 2000. V. 28. P. 857.
Zimmerman D.C., Coudron C.A. Identification of traumatin, a wound hormone, as 12-oxo-trans-10-dodecenoic acid // Plant Physiol. 1979. V. 63. P. 536. https://doi.org/10.1104/pp.63.3.536
Kallenbach M., Gilardoni P.A., Allmann S., Baldwin I.T., Bonaventure G. C12 derivatives of the hydroperoxide lyase pathway are produced by product recycling through lipoxygenase-2 in Nicotiana attenuata leaves // New Phytol. 2011. V. 191. P. 1054. https://doi.org/10.1111/j.1469-8137.2011.03767.x
Stumpe M., Bode J., Göbel C., Wichard T., Schaaf A., Frank W., Frank M., Reski R., Pohnert G., Feussner I. Biosynthesis of C9-aldehydes in the moss Physcomitrella patens // Biochim. Biophys. Acta. 2006. V. 1761. P. 301. https://doi.org/10.1016/j.bbalip.2006.03.008
Tijet N., Schneider C., Muller B.L., Brash A.R. Biogenesis of volatile aldehydes from fatty acid hydroperoxides: molecular cloning of a hydroperoxide lyase (CYP74C) with specificity for both the 9- and 13-hydroperoxides of linoleic and linolenic acids // Arch Biochem Biophys. 2001. V. 386. P. 281. https://doi.org/10.1006/abbi.2000.2218
Noordermeer M.A., Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G. Alfalfa contains substantial 9-hydroperoxide lyase activity and a 3Z:2E-enal isomerase // FEBS lett. 1999. V. 443. P. 201. https://doi.org/10.1016/S0014-5793(98)01706-2
Kunishima M., Yamauchi Y., Mizutani M., Kuse M., Takikawa H., Sugimoto Y. Identification of (Z)-3:(E)-2-hexenal isomerases essential to the production of the leaf aldehyde in plants // J. Biol. Chem. 2016. V. 291. P. 14023. https://doi.org/10.1074/jbc.M116.726687
Bate N.J., Riley J.C.M., Thompson J.E., Rothstein S.J. Quantitative and qualitative differences in C6-volatile production from the lipoxygenase pathway in an alcohol dehydrogenase mutant of Arabidopsis thaliana // Physiol. Plant. 1998. V. 104. P. 97. https://doi.org/10.1034/j.1399-3054.1998.1040113.x
Tanaka T., Ikeda A., Shiojiri K., Ozawa R., Shiki K., Nagai-Kunihiro N., Fujita K., Sugimoto K., Yamato K.T., Dohra H., Ohnishi T., Koeduka T., Matsui K. Identification of a hexenal reductase that modulates the composition of green leaf volatiles // Plant Physiol. 2018. V. 178. P. 552. https://doi.org/10.1104/pp.18.00632
D'Auria J.C., Pichersky E., Schaub A., Hansel A., Gershenzon J. Characterization of a BAHD acyltransferase responsible for producing the green leaf volatile (Z)-3-hexen-1-yl acetate in Arabidopsis thaliana // Plant J. 2007. V. 49. P. 194. https://doi.org/10.1111/j.1365-313X.2006.02946.x
Kihara H., Tanaka M., Yamato K.T., Horibata A., Yamada A., Kita S., Ishizaki K., Kajikawa M., Fukuzawa H., Kohchi T., Akakabe Y., Matsui K. Arachidonic acid-dependent carbon-eight volatile synthesis from wounded liverwort (Marchantia polymorpha) // Phytochemistry. 2014. V. 107. P. 42. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2014.08.008
Noordermeer M.A., Van Dijken A.J., Smeekens S.C., Veldink G.A., Vliegenthart J.F. Characterization of three cloned and expressed 13-hydroperoxide lyase isoenzymes from alfalfa with unusual N-terminal sequences and different enzyme kinetics // Eur. J. Biochem. 2000. V. 267. P. 2473. https://doi.org/10.1046/j.1432-1327.2000.01283.x
Matsui K., Minami A., Hornung E., Shibata H., Kishimoto K., Ahnert V., Kindl H., Kajiwara T., Feussner I. Biosynthesis of fatty acid derived aldehydes is induced upon mechanical wounding and its products show fungicidal activities in cucumber // Phytochemistry. 2006. V. 67. P. 649. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2006.01.006
Prost I., Dhondt S., Rothe G., Vicente J., Rodriguez M.J., Kift N., Carbonne F., Griffiths G., Esquerré-Tugayé M.-Th., Rosahl S., Castresana C., Hamberg M., Fournier J. Evaluation of the antimicrobial activities of plant oxylipins supports their involvement in defense against pathogens // Plant Physiol. 2005. V. 139. P. 1902. https://doi.org/10.1104/pp.105.066274
Matsui K. Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism // Curr. Opin. Plant Biol. 2006. V. 9. P. 274. https://doi.org/10.1016/j.pbi.2006.03.002
Savchenko T., Pearse I.S., Ignatia L., Karban R., Dehesh K. Insect herbivores selectively suppress the HPL branch of the oxylipin pathway in host plants // Plant J. 2013. V. 73. P. 653. https://doi.org/10.1111/tpj.12064
Loreto F., Barta C., Brilli F., Nogues I. On the induction of volatile organic compound emissions by plants as consequence of wounding or fluctuations of light and temperature // Plant Cell Environ. 2006. V. 29. P. 1820. https://doi.org/10.1111/j.1365-3040.2006.01561.x
Шипелин В.А., Сидорова Ю.С. Оксилипины – биологически активные вещества пищи // Вопросы питания. 2020. Т. 89. С.16 https://doi.org/10.24411/0042-8833-2020-10073
Thies F., Miles E.A., Nebe-von-Caron G., Powell J.R., Hurst T.L., Newsholme E.A., Calder P.C. Influence of dietary supplementation with long-chain n-3 or n-6 polyunsaturated fatty acids on blood inflammatory cell populations and functions and on plasma soluble adhesion molecules in healthy adults // Lipids. 2001. V. 36. P. 1183. https://doi.org/10.1007/s11745-001-0831-4
Radzyukevich Y.V., Kosyakova N.I., Prokhorenko I.R. Synergistic effect of Dermatophagoides pteronyssinus allergen and Escherichia coli lipopolysaccharide on human blood cells // PloS One. 2018. V. 13:e0207311. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0207311
Barret R. Medicinal Chemistry: fundamentals. Elsevier. 2018. 172 p.
Veber D.F., Johnson S.R., Cheng H.-Y., Smith B.R., Ward K.W., Kopple K.D. Molecular properties that influence the oral bioavailability of drug candidates // J. Med. Chem. 2002. V. 45. P. 2615. https://doi.org/10.1021/jm020017n
Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Глориозова Т.А., Рудик А.В., Дружиловский Д.С., Погодин П.В., Поройко В.В. Предсказание спектров биологической активности органических соединений с помощью веб-ресурса PASS ONLINE // Химия гетероциклических соединений. 2014. Т. 3. С. 483.
Kumar A., Taghi Khani A., Sanchez Ortiz A., Swaminathan S. GM-CSF: a double-edged sword in cancer immunotherapy // Front. Immunol. 2022. V. 13. P. 901277. https://doi.org/10.3389/fimmu.2022.901277
Savchenko T., Degtyaryov E., Radzyukevich Y., Buryak V. Therapeutic potential of plant oxylipins // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. P. 14627. https://doi.org/10.3390/ijms232314627
Lehtonen M., Kekäläinen S., Nikkilä I., Kilpeläinen P., Tenkanen M., Mikkonen K.S. Active food packaging through controlled in situ production and release of hexanal // Food Chem.: X. 2020. V. 5. P. 100074. https://doi.org/10.1016/j.fochx.2019.100074
Mussinan C.J., Mookherjee B.D., Vock M.H., Schmitt F.L., Granda E.J., Vinals J.F., Kiwala J. Flavoring with a mixture of cis-3-hexenal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenyl formate, cis-3-hexenol and cis-3-hexenyl-cis-3-hexenoate. US Patent № 4241098. 1979.
Vincenti S., Mariani M., Alberti J.-C., Jacopini S., Brunini-Bronzini de Caraffa V., Berti L., Maury J. Biocatalytic synthesis of natural green leaf volatiles using the lipoxygenase metabolic pathway // Catalysts. 2019. V. 9. P. 873. https://doi.org/10.3390/catal9100873
Karg K., Dirsch V.M., Vollmar A.M., Cracowski J.L., Laporte F., Mueller M.J. Biologically active oxidized lipids (phytoprostanes) in the plant diet and parenteral lipid nutrition // Free Radic. Res. 2007. V. 41. P. 25. https://doi.org/10.1080/10715760600939734
Larsson K., Harrysson H., Havenaar R., Alminger M., Undeland I. Formation of malondialdehyde (MDA), 4‑hydroxy-2-hexenal (HHE) and 4-hydroxy-2-nonenal (HNE) in fish and fish oil during dynamic gastrointestinal in vitro digestion // Food Funct. 2016. V. 7. P. 1176. https://doi.org/10.1039/c5fo01401h
Goicoechea E., Brandon E.F., Blokland M.H., Guillén M.D. Fate in digestion in vitro of several food components, including some toxic compounds coming from omega-3 and omega-6 lipids // Food Chem. Toxicol. 2011. V. 49. P. 115. https://doi.org/10.1016/j.fct.2010.10.005
Salem M.L. Immunomodulatory and therapeutic properties of the Nigella sativa L. seed // Int. Immunopharmacol. 2005. V. 5. P. 1749. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2005.06.008
Block K.I., Mead M.N. Immune system effects of echinacea, ginseng, and astragalus: a review // Integr. Cancer Ther. 2003. V. 2. P. 247. https://doi.org/10.1177/1534735403256419